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QUÍMICA ORGÁNICA QU.241

ING. AGROINDUSTRIAL

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA
AGROINDUSTRIAL

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PROFESOR DEL CURSO: Ing° Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca
CUADERNO DE TRABAJO DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO
ALUMNO:
............................................................................................
GRUPO DE PRÁCTICA: ..................................... de...............

AYACUCHO – PERÚ
2012

Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca

2012-I
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REPORTE DE LA PRACTICA N° 01
OPERACIONES BÁSICAS I (DESTILACIONES)
Los métodos de separación de componentes de mezclas son importantes procedimientos
que se usan mucho en la parte experimental, en el desarrollo de procesos productivos,
así como en los trabajos de aislamientos de sustancias, estas operaciones utilizan varias
de las propiedades físicas y/o químicas de las sustancias para lograr separarlas de su
composición original.
Destilaciones: Operaciones que utilizan la diferencia de puntos de ebullición de los
componentes de mezclas líquidas para lograr separarlos. El principio físico que las
gobierna es la evaporación, condensación del componente más volátil. Los equipos se
conocen como destiladores.
ENSAYO 1.- DESTILACIÓN SIMPLE. Muestra: Mezcla alcohólica comercial (licor) .
Equipo.- Destilador simple.
ESQUEMA:
Datos Experimentales:
Cálculos: Determinación del Porcentaje de alcohol etílico en la muestra.
Observaciones:
ENSAYO 2.- DESTILACIÓN FRACCIONADA. Muestra: Mezcla alcohólica comercial
(licor). Equipo.- Destilador con columna de fraccionamiento.
ESQUEMA:
Datos Experimentales:
Cálculos: Determinación del Porcentaje de alcohol etílico en la muestra.
Observaciones:
ENSAYO 3.- DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR: Muestra: Hierva seca
triturada. Equipo: Equipo de extracción por arrastre de vapor.
ESQUEMA:
Datos Experimentales:
Observaciones:
ENSAYO 4.- RECRISTALIZACIÓN.
Muestra: Sal mineral.
Esquema:
Datos experimentales:
Observaciones:

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CONCLUSIONES:
RECOMENDACIONES:
BIBLIOGRAFÍA:

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REPORTE DE LA PRÁCTICA N° 02
OPERACIONES BÁSICAS II (EXTRACCIONES)
Otra de las técnicas, de separación de componentes de mezclas, es aquella que utiliza el
principio de solubilidad de algunas sustancias para, utilizando un solvente, separarlas de
las sustancias que las contienen. La utilización del solvente dependerá de la estructura
del soluto así como de la polaridad del solvente, su selección utiliza técnicas complejas
como la cromatografía. Las extracciones pueden ser diversas; Líquido – líquido; Sólido
– líquido, cromatográficas, etc. Dependiendo del tipo de mezcla que contiene al soluto
que se desea separar.
ENSAYO 1.- EXTRACCIÓN SÓLIDO – LÍQUIDO. Muestra.- Semilla oleaginosa
pelada triturada. Solvente.- Bencina Comercial. Equipo : Extractor Sokhlet.
ESQUEMA:
Datos Experimentales:
Cálculos: Determinación del Porcentaje de aceite en muestra.
Observaciones:
ENSAYO 2.- EXTRACCIÓN LÍQUIDO – LÍQUIDO. Muestra: Solución Acuosa de
Violeta de Cristal. Solvente.- Cloroformo (CHCl3). Equipo.- Pera de Bromo o embudo de
separación.
ESQUEMA:
Datos Experimentales:
Observaciones
ENSAYO 3.- INTRODUCCIÓN A LA CROMATOGRAFÍA.( Selección de solvente)
Muestra..- solución coloreada. Solvente.- Varios. Equipo.- Cubas cromatográficas.
Soporte poroso (medio de transporte).- Papel filtro.
ESQUEMA:
Datos Experimentales:
Observaciones:
CONCLUSIONES
RECOMENDACIONES:
BIBLIOGRAFÍA

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REPORTE DE LA PRÁCTICA N° 03
ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO ORGÁNICO
Los análisis previos son muy necesarios para determinar la presencia de componentes en
las sustancias orgánicas. La práctica nos permitirá, con análisis sencillos, detectar la
presencia de elementos constituyentes de estas sustancias. Carbono, Hidrógeno, Azufre,
Oxígeno, Fósforo, Nitrógeno y Halógenos.
ENSAYO 1: Combustión: Esta prueba permite diferenciar la presencia de una sustancia
de origen orgánico, puesto que sólo estas suelen reaccionar con la llama oxidante del
mechero dando como resultado la formación de anhídrido carbónico y agua (combustión
completa) ó de monóxido de carbono, agua y cenizas (combustión incompleta)
dependiendo del tamaño de molécula, estructura y/o pureza.
PARTE EXPERIMENTAL: Someter a la llama oxidante del mechero las siguientes
muestras:
---------------------------------------------------------------------

------------------------------------

OBSERVACIONES:
1.
ECUACIONES:
1.
ENSAYO N° 2. Determinación de Carbono e Hidrógeno (Prueba de Bleinstein). Consiste
en disgregar una muestra orgánica utilizando un fundente como el Oxido de Cobre para
lograr una combustión rápida generando la formación de Anhídrido Carbónico y Agua .
El Anhídrido se precipita con Carbonato de Bario o de Calcio lo que indicaría la
presencia de Carbono en la molécula analizada. Del mismo modo la formación de
burbujas de agua en el cuello del reactor indicaría la presencia de Hidrógeno.
Esquema:
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N°3. Determinación de Nitrógeno, Azufre, Cloro, Bromo y Yodo. (Prueba de
Lasigne). Para esta determinación la sustancia orgánica se funde con sodio metálico la
reacción permitirá la formación de sales de sodio insolubles en agua. La reacción
producirá por ejemplo, de existir Azufre, sulfuro de sodio Na 2S; de existir nitrógeno,
Cianuro de Sodio NaCN; de existir halógeno, los haluro de sodio correspondientes NaCl,
NaBr, NaI. La formación de estas sales permitirá su detección independiente mediante
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ensayos específicos. De esta manera se prepara el licor base que servirá de muestra para
los ensayos siguientes.
ESQUEMA GENERAL DE LA FUNDICIÓN:
NEUTRALIZACIÓN: En este ensayo, por exceso de sodio, se debe de haber producido
NaOH que es una base perjudicial para los ensayos a realizar, por lo que es necesario
neutralizarla, para esto se debe de agregar Ácido Acético la reacción producirá Acetato
de sodio y agua que son sustancias inocuas para los procedimientos siguientes.
Ecuación:
1. Determinación de Nitrógeno: Tomamos dos mililitros de licor base y le
agregamos solución de sulfato ferroso, calentamos luego enfriamos y, le
agregamos solución de Cloruro férrico. Si el resultado es una solución azul
intensa nos indicará la presencia del Nitrógeno en nuestra muestra.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
2. Determinación de Azufre: A 2 mL de licor base le agregamos gotas de solución de
Acetato de Plomo (1%) la formación de un precipitado marrón negrusco nos indica la
presencia de Azufre en nuestra muestra.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
3. Determinación de Halógenos:
(*) Importante. Si la muestra dio positivo en los dos ensayos anteriores se hace
necesario eliminar en el licor el Na2S y el NaCN presentes, estos entorpecerían los
métodos para detección de los halógenos. Para eliminarlos se agrega al licor gotas de
ácido nítrico y se calienta ligeramente, esto eliminará HCN y H 2S en forma gaseosa.
(Trabajar en la campana de tiro).
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
a). Determinación del Cloro. A 2 mL de licor agregamos gotas de nitrato de plata. Si se
precipitan sólidos blancos, cremas y/o amarillos podemos afirmar la presencia de
halógenos en general puesto que producirían los haluros de plata correspondientes. De
estos sólo el AgCl es soluble en NH4OH, por lo que le agregaremos esta solución para
separarlo de los demás haluros formados. Luego separamos en otro tubo y nuevamente
le agregamos AgNO3 si se precipita blanco confirmaremos la presencia de Cloro en
nuestra muestra.
OBSERVACIONES
ECUACIONES:

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b). Determinación de Bromo. A 2 mL de licor le agregamos solución de permanganato
de potasio, esto permitirá la liberación de Bromo gaseoso. Inmediatamente le agregamos
solución de Cloroformo, este solubiliza al Bromo y lo transporta a su fase coloreándolo
de violeta, esto nos indicará la presencia del bromo en nuestra muestra.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
c). Determinación del Yodo. A 2mL de licor le agregamos solución de cloruro férrico
esto liberará yodo gaseoso inmediatamente le agregamos solución de almidón. La
coloración azul intensa nos indica la presencia de yodo en nuestra muestra.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
CONCLUSIONES:
RECOMENDACIONES:
BIBLIOGRAFÍA:
REPORTE DE LA PRÁCTICA N°04
HIDROCARBUROS
Los Hidrocarburos son compuestos de “C” e “H” que forman cadenas y series de
cadenas utilizando diferentes formas y estructuras y de diferentes enlaces para unir
carbono a carbono. Estas formas y uniones les dan características y propiedades
específicas que han permitido agruparlos en varias familias, las tres más importantes
son las generadas por la presencia de los enlaces así tendremos Alcanos para los que
poseen sólo enlaces del tipo sigma (sencillos); Alquenos para los que poseen al menos un
enlace doble y Alquinos para los que poseen al menos un triple enlace.
Los compuestos que poseen sólo enlaces sencillos son bastante estables, antiguamente se
les consideraba sin afinidad (Parafinas), sin embargo en la actualidad se sabe que son
susceptibles de reaccionar en condiciones especiales (catálisis, etc). La presencia de
enlaces múltiples hace presagiar el incremento de la reactividad debido a la presencia de
enlaces π laterales, débiles.
En la práctica demostraremos estas propiedades que nos permitirán hacer
comprobaciones.
ENSAYO N°01. Alcanos.
Muestra : N-hexano.
a). Reactividad:
A 2mL de muestra le agregamos 1 mL de KmnO4 , en el primer tubo, 1 mL de Br2/CCl4,
en el segundo y 1 mL de H2SO4 , en el tercero, la acción de estas diferentes sustancias es
el alto poder oxidante y reductor así como la acción de ácido fuerte. El Cambio de color,
desprendimiento de gases, formación de sólidos (precipitación) y/o la variación de la
temperatura nos indicarán reacción positiva.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
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b). Halogenación:
A 1 mL de N- hexano le agregamos 1 mL de solución de Br 2/CCl4 y lo sometemos a la
acción de la luz del sol.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 02. Alquenos.
Muestra: Eteno (etileno)
a). Preparación.- Para preparar el eteno usaremos la técnica de deshidratación de
alcohol etílico con ácido sulfúrico concentrado, usando Sulfato de cobre anhidro como
catalizador y absorbedor del agua producida en la reacción. Usaremos como equipo un
kitazato (herlenmeyer con salida para gases).
ESQUEMA:
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
b). Reactividad..- Simultáneamente, al proceso de preparación, tendremos listos tres
tubos de ensayo que contenga c/u 1 mL de soluciones de KmnO 4 ; Br2/CCl4; y H2SO4. El
eteno, producido en la reacción inicial, es un gas que debe ser burbujeado en los tres
tubos hasta notar cambio de color, desprendimiento de gas, precipitación y/o
transferencia de calor. Finalmente sometemos al gas a la llama oxidante del mechero y
observamos el tipo de combustión.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 03: Alquinos.
Muestra : Etino (Acetileno)
a). Preparación: Para preparar el acetileno se utiliza Carburo de Calcio (CaC 2) como
materia prima, este compuesto reacciona rápidamente con Agua (H 2O) produciendo en
la reacción Acetileno gaseoso. El equipo es un kitazato.
ESQUEMA:
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
b). Reacciones: Simultáneamente debemos tener listos cuatro tubos con soluciones de los
siguientes reactivos: KmnO4; Br2/CCl4; CuSO4(amoniacal); AgNO3(amoniacal). El gas
acetileno debe de burbujear en cada uno de ellos hasta cambio que indique reacción. Los
dos últimos tubos nos permitirán comprobar el carácter ácido del acetileno que
reacciona con sales de algunos metales para formar precipitados llamados Acetiluros
que se forman sin romper el triple enlace, sino, por sustitución de hidrógenos.
Finalmente sometemos al gas a la llama del mechero y observamos el tipo de
combustión.
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OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
CONCLUSIONES:
RECOMENDACIONES:
BIBLIOGRAFÍA:
REPORTE DE LA PRÁCTICA N° 05
“HALOGENUROS”
Muestras: Cloruro de butilo, Bromuro de butilo, Yoduro de butilo, Cloroformo,
Yodoformo, Tetracloruro de carbono, clorobenceno.
ENSAYO N° 1. Solubilidad y comparación de la densidad frente al agua destilada.
En tres tubos de ensayo tomar un mL de tres diferentes halogenuros, agregarle a c/u
de ellos, 2 mL de agua destilada. Observar la solubilidad y la densidad.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 2. Inflamabilidad.
En una espátula tomar una gota de halogenuro y someterla a la llama del mechero,
observar la inflamabilidad y coloración de la llama. Repetir el ensayo con dos
halogenuros más.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 3. Reconocimiento con el Nitrato de Plata.
En tres tubos de ensayo tomar 1 mL de tres halogenuros, diferentes, agregarle a c/u
de ellos 5 gotas de nitrato de plata, 5 gotas de etanol y 1 gota de ácido nítrico. La
formación de precipitados (blancos, cremas o amarillos) indicará la presencia de los
haluros.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 4. Reconocimiento con el Yoduro de Sodio.
Tomar, nuevamente, las tres muestras del ensayo anterior agregarle a c/u de ellos
solución acetónica de Yoduro sódico, agite fuertemente. La formación de precipitados
indicará la presencia de los haluros.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
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ENSAYO N° 5. Velocidad de formación de los Bromuros.
En tres tubos de ensayo tomar 3 mL de ácido bromhídrico, añadir al primero alcohol
primario (etanol ó metanol), al segundo un alcohol secundario ( 2 – Propanol), y al
tercero un alcohol terciario ( Terbutanol). Observar la formación de capas turbias o
burbujas. Comprobar la formación del halogenuro con uno de los ensayos anteriores.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 6. Velocidad de formación de Cloruros a partir del reactivo de Lucas.
En tres tubos tomar muestras de 3 mL de alcoholes; alcohol primario en el primero,
secundario en el segundo y terciario en el tercero. Agregarle a c/u de ellos 1 mL del
reactico de Lucas. La formación de turbiedad o burbujeo indicará la formación del
cloruro correspondiente. Observar la velocidad de reacción de los alcoholes.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 7. Acción del Bromo en los hidrocarburos.
Tomar muestras de 1 mL de los siguientes hidrocarburos: Benceno, Tolueno,
Etilbenceno, Ciclohexano; añadirle a c/u de ellos 4 mL de CCl 4, agitar, agregarle 1 mL
de Br2/CCl4. Observar los fenómenos.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 8. Obtención del Cloroformo: Método del Hipoclorito de sodio.
En un tubo de ensayo tomar 3 mL de acetona, agregarle 15 mL de Hipoclorito de sodio
al 5 % agitar fuertemente. La formación del cloroformo se notará por la turbidez de la
solución resultante. Comprobar la formación del halogenuro.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
CONCLUCIONES:
RECOMENDACIONES:
BIBLIOGRAFÍA:

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REPORTE DE LA PRÁCTICA N° 06
ALCOHOLES
Muestras: Etanol ó Metanol; 2-propanol; Terbutanol.
ENSAYO N° 01. Identificación:
A). Con el Nitrato Cérico amoniacal.- Tomar 0,5 mL de nitrato cérico en tres tubos, por
separado, agregarle a c/u de ellos 1 mL de agua destilada. Echar gotas de muestra en
cada tubo ( Etanol o metanol en el primero, 2- propanol en el segundo y terbutanol en el
tercero). Agitar y observar.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
B). Con el Anhídrido crómico.- Tomar 0,5 mL de acetona en tres tubos, por separado,
agregarle 1 gota de muestra en cada tubo (Metanol o etanol en el primero, 2-propanol en
el segundo y terbutanol en el tercero) agregarle a c/u de ellos 5 gotas de Anhídrido
crómico y 1 gota de ácido sulfúrico. Agitar y observar.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 02. Clasificación: Con el reactivo de Lucas.- En tres tubos de ensayo
tomar, por separado, 1 mL de: etanol o metanol, 2- propanol, terbutanol y agregarle a
cada uno de ellos 1 mL del reactivo de Lucas. Agitar y observar. La formación de
burbujas o enturbamiento indicarán la reacción.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 03. Reacciones:
A). Formación de ésteres.- En un tubo de ensayo tomar una muestra de 1 mL de etanol,
agregarle 1mL de ácido acético concentrado y gotas de ácido sulfúrico. El olor a frutas
indicará la formación del éster. De no notarse probar con agua fría si al agregarle el
producto de la reacción forma una emulsión se puede afirmar la reacción positiva.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
B). Reacciones de Oxidación.b.1). Con KMnO4 .- Tomar, por separado, muestras de 1 mL de etanol y de 2-propanol.
Agregarle a c/u de ellos gotas de KMnO4 y de ácido sulfúrico. Agitar, observar. La
formación de precipitados marrones indicaran la formación de aldehídos, en el primer
caso, y de cetonas en el segundo.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
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b.2). Con el reactivo de Beckman. Tomar, por separado, muestras de 1 mL de etanol y 2propanol. Agregarle a c/u de ellos gotas de K 2Cr2O7 y de ácido clorhídrico. Agitar, si es
necesario calentar, observar. La formación de coloraciones verdes indicaran la
formación de aldehídos y cetonas, respectivamente.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
CONCLUSIONES:
BIBLIOGAFÍA:
REPORTE DE LA PRÁCTICA N°07
ALDEHIDOS Y CETONAS
Muestra: Formaldehído, Acetona.
ENSAYO N° 01 .-Preparación por oxidación de alcoholes:
a). Con KMnO4 .- Tomar, por separado, muestras de 1 mL de etanol y de 2-propanol.
Agregarle a c/u de ellos gotas de KMnO4 y de ácido sulfúrico. Agitar, observar. La
formación de precipitados marrones indicaran la formación de aldehídos, en el primer
caso, y de cetonas en el segundo.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
b). Con el reactivo de Beckman. Tomar, por separado, muestras de 1 mL de etanol y 2propanol. Agregarle a c/u de ellos gotas de K 2Cr2O7 y de ácido clorhídrico. Agitar, si es
necesario calentar, observar. La formación de coloraciones verdes indicaran la
formación de aldehídos y cetonas, respectivamente.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 02. Reconocimiento de Aldehidos:
a). Con el Reactivo de Tollens.- A un mililitro de muestra (1 mL) agregarle un mililitro
(1 mL) de solución del reactivo de Tollens y ponerlo en baño maría. Obervar, la
formación de un depósito metálico, “espejo de plata”, en las paredes del tubo indicará la
presencia de aldehidos.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
b). Con el reactivo de Fheling.
Nota: Preparar el reactivo de Fheling mezclando partes iguales de Fheling “A” y
Fheling “B” respectivamente.
En un tubo de ensayo tomar 1 mL de la muestra, en seguida, agregar 1 mL de solución
preparada del reactivo de Fheling, llevar a baño maría. La formación de precipitados
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rojo ladrillo y/o los depósitos metálicos, “espejo de cobre”, en las paredes del tubo
indicarán la presencia de aldehidos.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 03. Reconocimiento de Cetonas.- Reacción de Legal.
En un tubo de ensayo tomar 1 mL de muestra agregarle 1mL de Nitroprusiato de sodio y
1 mL de NH4OH. Si la mezcla se torna de color violeta éste indicará la presencia de
cetonas.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 04. Reconocimiento del Grupo Carbonilo.
a). Reacción con el 2,4-Dinitrofenilhidrazina. En tubo de ensayo se toma 1 mL de la
muestra y se le agrega 1 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina y 1 mL de ácido acético y
calentar en baño maría; la formación de cristales amarillentos indicarán la presencia de
aldehidos y cetonas (grupo carbonilo).
OBSERVACIONES:
ECUACIONES
b). Reacción con el Reactivo de Schiff. Tomar, en un tubo de ensayo, 1 mL de la muestra
agregarle 1 mL del reactivo de shiff, calentar en baño maría. La formación de
coloración rojo grosella a violeta indicará la presencia del grupo carbonilo. Las
tonalidades permitirán diferenciar aldehidos de cetonas.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
CONCLUSIONES:
BIBLIOGRAFÍA:
REPORTE DE LA PRÁCTICA N°08
ACIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
ENSAYO N° 01. Determinación de la acidez.
Muestras: Acido acético, oxálico, láctico, tartárico, cítrico
En cinco tubos tomar muestras de soluciones de los ácidos indicados (1 mL) e introducir
en cada uno de ellos papel tornasol, humedecerlo con la solución, la coloración rosa
indicará el carácter ácido de c/u de las muestras.
OBSERVACIONES:
ENSAYO N° 02. Reconocimiento con Carbonatos.
Muestras: Ácido acético, ácido oxálico, ácido cítrico
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En tres tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de los ácidos indicados (1 mL ) y
agregarle a cada uno de ellos 1 mL de solución de carbonato de sodio o bicarbonato de
sodio. El desprendimiento de burbujas de gas indicará la reacción positiva para
identificar la presencia de un ácido carboxílico.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 03. Reacciones de oxidación – reducción
Muestras: Ácido oxálico, acético, láctico, tartárico, cítrico.
A). Con KmnO4.
En cinco tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de cada uno de los ácidos y
agregarle ½ mL de solución de permanganato de potasio. El cambio de color indicará la
reacción del ácido.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
B). Con FeCl3.
En cinco tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de cada uno de los ácidos y
agregarle ½ mL de solución de cloruro férrico.. La coloración celeste o verde indicará la
oxidación del ácido.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 04. Reacción de esterificación.
En un tubo de ensayo tomar muestra de ácido acético (1 mL) agregarle solución de
Etanol (1 mL) y gotas de ácido sulfúrico. La formación de una solución cristalina que
desprende olor a fruta indicará la formación de un éster. Comprobar la formación en
agua fría.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 05. Reconocimiento de derivados de ácido.
Preparación del Hidroxanato de Hierro III. En un tubo tomar 0,5 g de hidroxíl amina y
agregarle 2 mL de Cloruro férrico, agitar, la reacción dará como resultado la formación
del Hidroxanato de hierro III.
En tres tubos de ensayo, por separado, tomar muestra de un halogenuro de ácido, un
éster y de un Anhídrido de ácido. Con mucho cuidado agregarle a c/u solución de
hidroxanato de hierro III, la formación de complejos coloreados indicaran la presencia
de derivados de ácidos.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
CONCLUSIONES:
RECOMENDACIONES:
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BIBLIOGRAFÍA:

REPORTE DE LA PRACTICA N°09
COMPUESTOS NITROGENADOS “AMINAS”
ENSAYO N° 01. Reconocimiento de aminas primarias. Formación de la carbil amina
En un tubo de ensayo se introducen gotas de amina primaria (muestra) se le agrega
solución alcohólica de KOH y gotas de CHCl3 . Se calienta a la llama, un olor
nauseabundo indicará la presencia de la amina primaria.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 02. Reacciones con el ácido nitroso.
Muestras: Aminas primaria, secundaria y terciaria.
Preparación del ácido nitroso. En un tubo de ensayo tomar 0,5 g de nitrito de sodio y le
agregamos HCl el desprendimiento de gases indicará la formación del ácido nitroso.
En tres tubos de ensayo tomar 1 mL de c/u de las muestras y agregarle solución del ácido
nitroso preparado anteriormente. La formación de complejos coloreados indicaran la
presencia de aminas secundarias.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 03. Reconocimiento de aminas terciarias.
A). Con el ferrocianuro de potasio.
En un tubo de ensayo tomar muestras de aminas terciarias agregarle solución de
ferrocianuro de potasio y gotas de HCl la formación de un precipitado indicará la
presencia de la amina terciaria.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
B). Con el Yoduro de metilo.
En un tubo de ensayo tomar muestra de amina terciaria agregarle solución de CH 3I la
formación de precipitados indicará la presencia de la amina.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO N° 04. Reacción de las aminas con el ácido pícrico.
Muestras: Amina primaria, secundaria y terciaria.
En tres tubos de ensayo tomar muestras, por separado, de cada una de las aminas luego
agregarles solución etanólica de ácido pícrico. La formación de precipitados amarillos
indicará la presencia del grupo amino.
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OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO Nº 05. Reacciones de copulación de aminas aromáticas.
Muestra: anilina.
En un tubo de ensayo tomar muestra de anilina, agregarle nitrito de sodio y luego ácido
clorhídrico, agitar. En la reacción se producirá una sal de diazonio que sirve como
materia prima para reacciones de copulación. Separar en tres tubos de ensayo, al
primero agregar alfa naftol, al segundo resorcinol y al tercero fenol. Observar en cada
uno de ellos la formación de colorantes de diferentes tonalidades. (Las reacciones deben
de hacerse usando un baño frio).
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
CONCLUSIONES:
RECOMENDACIONES:
BIBLIOGRAFÍA:
REPORTE DE LA PRÁCTICA Nº 10
RECONOCIMIENTO DE CARBOHIDRATOS
ENSAYO Nº 1.- ACCION DE ÁCIDOS.
En seis tubos de prueba colocar, en cada uno de ellos, los siguientes glúcidos:
Glucosa, Fructuosa, Sacarosa, Maltosa, Almidón, Celulosa. Agregar a cada uno de los
tubos 5 gotas de HNO3 © agitar y llevar a baño maría, observar.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO Nº 2 .- ACCIÓN DE BASES.
Tomar las mismas muestras del experimento anterior ( 6 muestras) agregar a cada una
de ellas 5 gotas de KOH © agitar y llevar a baño maría, observar.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO Nº 3.- ACCIÓN REDUCTORA DE LOS AZÚCARES.
A. Reactivo de Tollens: En cuatro tubos de prueba colocar 1 mL de los siguientes
glúcidos: Glucosa, Fructuosa, Sacarosa y Maltosa. Agregar a cada uno de ellos 5
gotas del reactivo de Tollens, agitar y llevar a baño maría. Observar la formación
de espejos de plata.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
B. Reactivo de Fehling: Tomar las mismas muestras del ensayo anterior. Agregar a
cada uno de ellos, 0,5 mL del reactivo de Fehling, preparado previamente
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mezclando “A” y “B” en partes iguales, agitar y llevar a baño maría. Observar la
formación de espejos de cobre o la formación de un precipitado rojo ladrillo.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
ENSAYO Nº 4.- REACCIONES DE DIFERENCIACIÓN.
A. Con el reactivo de Molish.- Colocar en cinco diferentes tubos de ensayo c/u de los
siguientes glúcidos: Glucosa, Fructuosa, Maltosa, Sacarosa, Almidón, agregar a
cada tubo gotas de alfa naftol, luego agregar 0,5 mL de H2SO4 ©, observar la
formación de coloraciones de un anillo violáceo.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
B. Con el reactivo de Selivanoff.- Tomar las mismas muestras que en el ensayo
anterior, agregarle a cada una de ellas 5 gotas del reactivo de selivanoff, agitar y
calentar en baño maría. Observar la formación de coloraciones salmón.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
C. Con el reactivo de Bial.- en cuatro tubos de ensayo tomar muestras de los
siguientes glúcidos: Glucosa, Fructuosa, Sacarosa, Lactosa, y agregarle a cada
una de ellas 0,5 mL del reactivo de Bial, agitar y calentar en baño maría.
Observar la formación de colores.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
D. Con el reactivo de Lugol.- Tomar las mismas muestras del ensayo anterior,
agregarle a cada una de ellas 5 gotas del reactivo de Lugol, agitar y calentar en
baño maría. Observar la formación de colores.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
E. Con el reactivo de Barfoed.- Tomar las mismas muestras del ensayo anterior a
agregarle a cada una de ellas, 0,5mL del reactivo de Barfoed, agitar y calentar en
baño maría. Observar.
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
CONCLUSIONES:
RECOMENDACIONES:
BIBLIOGRAFÍA:

Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca

2012-I

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  • 1. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE INGENIERÍA QUÍMICA ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA PROFESOR DEL CURSO: Ing° Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca CUADERNO DE TRABAJO DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO ALUMNO: ............................................................................................ GRUPO DE PRÁCTICA: ..................................... de............... AYACUCHO – PERÚ 2012 Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca 2012-I
  • 2. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL REPORTE DE LA PRACTICA N° 01 OPERACIONES BÁSICAS I (DESTILACIONES) Los métodos de separación de componentes de mezclas son importantes procedimientos que se usan mucho en la parte experimental, en el desarrollo de procesos productivos, así como en los trabajos de aislamientos de sustancias, estas operaciones utilizan varias de las propiedades físicas y/o químicas de las sustancias para lograr separarlas de su composición original. Destilaciones: Operaciones que utilizan la diferencia de puntos de ebullición de los componentes de mezclas líquidas para lograr separarlos. El principio físico que las gobierna es la evaporación, condensación del componente más volátil. Los equipos se conocen como destiladores. ENSAYO 1.- DESTILACIÓN SIMPLE. Muestra: Mezcla alcohólica comercial (licor) . Equipo.- Destilador simple. ESQUEMA: Datos Experimentales: Cálculos: Determinación del Porcentaje de alcohol etílico en la muestra. Observaciones: ENSAYO 2.- DESTILACIÓN FRACCIONADA. Muestra: Mezcla alcohólica comercial (licor). Equipo.- Destilador con columna de fraccionamiento. ESQUEMA: Datos Experimentales: Cálculos: Determinación del Porcentaje de alcohol etílico en la muestra. Observaciones: ENSAYO 3.- DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR: Muestra: Hierva seca triturada. Equipo: Equipo de extracción por arrastre de vapor. ESQUEMA: Datos Experimentales: Observaciones: ENSAYO 4.- RECRISTALIZACIÓN. Muestra: Sal mineral. Esquema: Datos experimentales: Observaciones: Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca CONCLUSIONES: RECOMENDACIONES: BIBLIOGRAFÍA: 2012-I
  • 3. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL REPORTE DE LA PRÁCTICA N° 02 OPERACIONES BÁSICAS II (EXTRACCIONES) Otra de las técnicas, de separación de componentes de mezclas, es aquella que utiliza el principio de solubilidad de algunas sustancias para, utilizando un solvente, separarlas de las sustancias que las contienen. La utilización del solvente dependerá de la estructura del soluto así como de la polaridad del solvente, su selección utiliza técnicas complejas como la cromatografía. Las extracciones pueden ser diversas; Líquido – líquido; Sólido – líquido, cromatográficas, etc. Dependiendo del tipo de mezcla que contiene al soluto que se desea separar. ENSAYO 1.- EXTRACCIÓN SÓLIDO – LÍQUIDO. Muestra.- Semilla oleaginosa pelada triturada. Solvente.- Bencina Comercial. Equipo : Extractor Sokhlet. ESQUEMA: Datos Experimentales: Cálculos: Determinación del Porcentaje de aceite en muestra. Observaciones: ENSAYO 2.- EXTRACCIÓN LÍQUIDO – LÍQUIDO. Muestra: Solución Acuosa de Violeta de Cristal. Solvente.- Cloroformo (CHCl3). Equipo.- Pera de Bromo o embudo de separación. ESQUEMA: Datos Experimentales: Observaciones ENSAYO 3.- INTRODUCCIÓN A LA CROMATOGRAFÍA.( Selección de solvente) Muestra..- solución coloreada. Solvente.- Varios. Equipo.- Cubas cromatográficas. Soporte poroso (medio de transporte).- Papel filtro. ESQUEMA: Datos Experimentales: Observaciones: CONCLUSIONES RECOMENDACIONES: BIBLIOGRAFÍA Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca 2012-I
  • 4. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL REPORTE DE LA PRÁCTICA N° 03 ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO ORGÁNICO Los análisis previos son muy necesarios para determinar la presencia de componentes en las sustancias orgánicas. La práctica nos permitirá, con análisis sencillos, detectar la presencia de elementos constituyentes de estas sustancias. Carbono, Hidrógeno, Azufre, Oxígeno, Fósforo, Nitrógeno y Halógenos. ENSAYO 1: Combustión: Esta prueba permite diferenciar la presencia de una sustancia de origen orgánico, puesto que sólo estas suelen reaccionar con la llama oxidante del mechero dando como resultado la formación de anhídrido carbónico y agua (combustión completa) ó de monóxido de carbono, agua y cenizas (combustión incompleta) dependiendo del tamaño de molécula, estructura y/o pureza. PARTE EXPERIMENTAL: Someter a la llama oxidante del mechero las siguientes muestras: --------------------------------------------------------------------- ------------------------------------ OBSERVACIONES: 1. ECUACIONES: 1. ENSAYO N° 2. Determinación de Carbono e Hidrógeno (Prueba de Bleinstein). Consiste en disgregar una muestra orgánica utilizando un fundente como el Oxido de Cobre para lograr una combustión rápida generando la formación de Anhídrido Carbónico y Agua . El Anhídrido se precipita con Carbonato de Bario o de Calcio lo que indicaría la presencia de Carbono en la molécula analizada. Del mismo modo la formación de burbujas de agua en el cuello del reactor indicaría la presencia de Hidrógeno. Esquema: OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N°3. Determinación de Nitrógeno, Azufre, Cloro, Bromo y Yodo. (Prueba de Lasigne). Para esta determinación la sustancia orgánica se funde con sodio metálico la reacción permitirá la formación de sales de sodio insolubles en agua. La reacción producirá por ejemplo, de existir Azufre, sulfuro de sodio Na 2S; de existir nitrógeno, Cianuro de Sodio NaCN; de existir halógeno, los haluro de sodio correspondientes NaCl, NaBr, NaI. La formación de estas sales permitirá su detección independiente mediante Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca 2012-I
  • 5. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL ensayos específicos. De esta manera se prepara el licor base que servirá de muestra para los ensayos siguientes. ESQUEMA GENERAL DE LA FUNDICIÓN: NEUTRALIZACIÓN: En este ensayo, por exceso de sodio, se debe de haber producido NaOH que es una base perjudicial para los ensayos a realizar, por lo que es necesario neutralizarla, para esto se debe de agregar Ácido Acético la reacción producirá Acetato de sodio y agua que son sustancias inocuas para los procedimientos siguientes. Ecuación: 1. Determinación de Nitrógeno: Tomamos dos mililitros de licor base y le agregamos solución de sulfato ferroso, calentamos luego enfriamos y, le agregamos solución de Cloruro férrico. Si el resultado es una solución azul intensa nos indicará la presencia del Nitrógeno en nuestra muestra. OBSERVACIONES: ECUACIONES: 2. Determinación de Azufre: A 2 mL de licor base le agregamos gotas de solución de Acetato de Plomo (1%) la formación de un precipitado marrón negrusco nos indica la presencia de Azufre en nuestra muestra. OBSERVACIONES: ECUACIONES: 3. Determinación de Halógenos: (*) Importante. Si la muestra dio positivo en los dos ensayos anteriores se hace necesario eliminar en el licor el Na2S y el NaCN presentes, estos entorpecerían los métodos para detección de los halógenos. Para eliminarlos se agrega al licor gotas de ácido nítrico y se calienta ligeramente, esto eliminará HCN y H 2S en forma gaseosa. (Trabajar en la campana de tiro). OBSERVACIONES: ECUACIONES: a). Determinación del Cloro. A 2 mL de licor agregamos gotas de nitrato de plata. Si se precipitan sólidos blancos, cremas y/o amarillos podemos afirmar la presencia de halógenos en general puesto que producirían los haluros de plata correspondientes. De estos sólo el AgCl es soluble en NH4OH, por lo que le agregaremos esta solución para separarlo de los demás haluros formados. Luego separamos en otro tubo y nuevamente le agregamos AgNO3 si se precipita blanco confirmaremos la presencia de Cloro en nuestra muestra. OBSERVACIONES ECUACIONES: Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca 2012-I
  • 6. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL b). Determinación de Bromo. A 2 mL de licor le agregamos solución de permanganato de potasio, esto permitirá la liberación de Bromo gaseoso. Inmediatamente le agregamos solución de Cloroformo, este solubiliza al Bromo y lo transporta a su fase coloreándolo de violeta, esto nos indicará la presencia del bromo en nuestra muestra. OBSERVACIONES: ECUACIONES: c). Determinación del Yodo. A 2mL de licor le agregamos solución de cloruro férrico esto liberará yodo gaseoso inmediatamente le agregamos solución de almidón. La coloración azul intensa nos indica la presencia de yodo en nuestra muestra. OBSERVACIONES: ECUACIONES: CONCLUSIONES: RECOMENDACIONES: BIBLIOGRAFÍA: REPORTE DE LA PRÁCTICA N°04 HIDROCARBUROS Los Hidrocarburos son compuestos de “C” e “H” que forman cadenas y series de cadenas utilizando diferentes formas y estructuras y de diferentes enlaces para unir carbono a carbono. Estas formas y uniones les dan características y propiedades específicas que han permitido agruparlos en varias familias, las tres más importantes son las generadas por la presencia de los enlaces así tendremos Alcanos para los que poseen sólo enlaces del tipo sigma (sencillos); Alquenos para los que poseen al menos un enlace doble y Alquinos para los que poseen al menos un triple enlace. Los compuestos que poseen sólo enlaces sencillos son bastante estables, antiguamente se les consideraba sin afinidad (Parafinas), sin embargo en la actualidad se sabe que son susceptibles de reaccionar en condiciones especiales (catálisis, etc). La presencia de enlaces múltiples hace presagiar el incremento de la reactividad debido a la presencia de enlaces π laterales, débiles. En la práctica demostraremos estas propiedades que nos permitirán hacer comprobaciones. ENSAYO N°01. Alcanos. Muestra : N-hexano. a). Reactividad: A 2mL de muestra le agregamos 1 mL de KmnO4 , en el primer tubo, 1 mL de Br2/CCl4, en el segundo y 1 mL de H2SO4 , en el tercero, la acción de estas diferentes sustancias es el alto poder oxidante y reductor así como la acción de ácido fuerte. El Cambio de color, desprendimiento de gases, formación de sólidos (precipitación) y/o la variación de la temperatura nos indicarán reacción positiva. OBSERVACIONES: ECUACIONES: Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca 2012-I
  • 7. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL b). Halogenación: A 1 mL de N- hexano le agregamos 1 mL de solución de Br 2/CCl4 y lo sometemos a la acción de la luz del sol. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 02. Alquenos. Muestra: Eteno (etileno) a). Preparación.- Para preparar el eteno usaremos la técnica de deshidratación de alcohol etílico con ácido sulfúrico concentrado, usando Sulfato de cobre anhidro como catalizador y absorbedor del agua producida en la reacción. Usaremos como equipo un kitazato (herlenmeyer con salida para gases). ESQUEMA: OBSERVACIONES: ECUACIONES: b). Reactividad..- Simultáneamente, al proceso de preparación, tendremos listos tres tubos de ensayo que contenga c/u 1 mL de soluciones de KmnO 4 ; Br2/CCl4; y H2SO4. El eteno, producido en la reacción inicial, es un gas que debe ser burbujeado en los tres tubos hasta notar cambio de color, desprendimiento de gas, precipitación y/o transferencia de calor. Finalmente sometemos al gas a la llama oxidante del mechero y observamos el tipo de combustión. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 03: Alquinos. Muestra : Etino (Acetileno) a). Preparación: Para preparar el acetileno se utiliza Carburo de Calcio (CaC 2) como materia prima, este compuesto reacciona rápidamente con Agua (H 2O) produciendo en la reacción Acetileno gaseoso. El equipo es un kitazato. ESQUEMA: OBSERVACIONES: ECUACIONES: b). Reacciones: Simultáneamente debemos tener listos cuatro tubos con soluciones de los siguientes reactivos: KmnO4; Br2/CCl4; CuSO4(amoniacal); AgNO3(amoniacal). El gas acetileno debe de burbujear en cada uno de ellos hasta cambio que indique reacción. Los dos últimos tubos nos permitirán comprobar el carácter ácido del acetileno que reacciona con sales de algunos metales para formar precipitados llamados Acetiluros que se forman sin romper el triple enlace, sino, por sustitución de hidrógenos. Finalmente sometemos al gas a la llama del mechero y observamos el tipo de combustión. Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca 2012-I
  • 8. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL OBSERVACIONES: ECUACIONES: CONCLUSIONES: RECOMENDACIONES: BIBLIOGRAFÍA: REPORTE DE LA PRÁCTICA N° 05 “HALOGENUROS” Muestras: Cloruro de butilo, Bromuro de butilo, Yoduro de butilo, Cloroformo, Yodoformo, Tetracloruro de carbono, clorobenceno. ENSAYO N° 1. Solubilidad y comparación de la densidad frente al agua destilada. En tres tubos de ensayo tomar un mL de tres diferentes halogenuros, agregarle a c/u de ellos, 2 mL de agua destilada. Observar la solubilidad y la densidad. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 2. Inflamabilidad. En una espátula tomar una gota de halogenuro y someterla a la llama del mechero, observar la inflamabilidad y coloración de la llama. Repetir el ensayo con dos halogenuros más. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 3. Reconocimiento con el Nitrato de Plata. En tres tubos de ensayo tomar 1 mL de tres halogenuros, diferentes, agregarle a c/u de ellos 5 gotas de nitrato de plata, 5 gotas de etanol y 1 gota de ácido nítrico. La formación de precipitados (blancos, cremas o amarillos) indicará la presencia de los haluros. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 4. Reconocimiento con el Yoduro de Sodio. Tomar, nuevamente, las tres muestras del ensayo anterior agregarle a c/u de ellos solución acetónica de Yoduro sódico, agite fuertemente. La formación de precipitados indicará la presencia de los haluros. OBSERVACIONES: ECUACIONES: Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca 2012-I
  • 9. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL ENSAYO N° 5. Velocidad de formación de los Bromuros. En tres tubos de ensayo tomar 3 mL de ácido bromhídrico, añadir al primero alcohol primario (etanol ó metanol), al segundo un alcohol secundario ( 2 – Propanol), y al tercero un alcohol terciario ( Terbutanol). Observar la formación de capas turbias o burbujas. Comprobar la formación del halogenuro con uno de los ensayos anteriores. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 6. Velocidad de formación de Cloruros a partir del reactivo de Lucas. En tres tubos tomar muestras de 3 mL de alcoholes; alcohol primario en el primero, secundario en el segundo y terciario en el tercero. Agregarle a c/u de ellos 1 mL del reactico de Lucas. La formación de turbiedad o burbujeo indicará la formación del cloruro correspondiente. Observar la velocidad de reacción de los alcoholes. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 7. Acción del Bromo en los hidrocarburos. Tomar muestras de 1 mL de los siguientes hidrocarburos: Benceno, Tolueno, Etilbenceno, Ciclohexano; añadirle a c/u de ellos 4 mL de CCl 4, agitar, agregarle 1 mL de Br2/CCl4. Observar los fenómenos. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 8. Obtención del Cloroformo: Método del Hipoclorito de sodio. En un tubo de ensayo tomar 3 mL de acetona, agregarle 15 mL de Hipoclorito de sodio al 5 % agitar fuertemente. La formación del cloroformo se notará por la turbidez de la solución resultante. Comprobar la formación del halogenuro. OBSERVACIONES: ECUACIONES: CONCLUCIONES: RECOMENDACIONES: BIBLIOGRAFÍA: Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca 2012-I
  • 10. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL REPORTE DE LA PRÁCTICA N° 06 ALCOHOLES Muestras: Etanol ó Metanol; 2-propanol; Terbutanol. ENSAYO N° 01. Identificación: A). Con el Nitrato Cérico amoniacal.- Tomar 0,5 mL de nitrato cérico en tres tubos, por separado, agregarle a c/u de ellos 1 mL de agua destilada. Echar gotas de muestra en cada tubo ( Etanol o metanol en el primero, 2- propanol en el segundo y terbutanol en el tercero). Agitar y observar. OBSERVACIONES: ECUACIONES: B). Con el Anhídrido crómico.- Tomar 0,5 mL de acetona en tres tubos, por separado, agregarle 1 gota de muestra en cada tubo (Metanol o etanol en el primero, 2-propanol en el segundo y terbutanol en el tercero) agregarle a c/u de ellos 5 gotas de Anhídrido crómico y 1 gota de ácido sulfúrico. Agitar y observar. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 02. Clasificación: Con el reactivo de Lucas.- En tres tubos de ensayo tomar, por separado, 1 mL de: etanol o metanol, 2- propanol, terbutanol y agregarle a cada uno de ellos 1 mL del reactivo de Lucas. Agitar y observar. La formación de burbujas o enturbamiento indicarán la reacción. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 03. Reacciones: A). Formación de ésteres.- En un tubo de ensayo tomar una muestra de 1 mL de etanol, agregarle 1mL de ácido acético concentrado y gotas de ácido sulfúrico. El olor a frutas indicará la formación del éster. De no notarse probar con agua fría si al agregarle el producto de la reacción forma una emulsión se puede afirmar la reacción positiva. OBSERVACIONES: ECUACIONES: B). Reacciones de Oxidación.b.1). Con KMnO4 .- Tomar, por separado, muestras de 1 mL de etanol y de 2-propanol. Agregarle a c/u de ellos gotas de KMnO4 y de ácido sulfúrico. Agitar, observar. La formación de precipitados marrones indicaran la formación de aldehídos, en el primer caso, y de cetonas en el segundo. OBSERVACIONES: ECUACIONES: Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca 2012-I
  • 11. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL b.2). Con el reactivo de Beckman. Tomar, por separado, muestras de 1 mL de etanol y 2propanol. Agregarle a c/u de ellos gotas de K 2Cr2O7 y de ácido clorhídrico. Agitar, si es necesario calentar, observar. La formación de coloraciones verdes indicaran la formación de aldehídos y cetonas, respectivamente. OBSERVACIONES: ECUACIONES: CONCLUSIONES: BIBLIOGAFÍA: REPORTE DE LA PRÁCTICA N°07 ALDEHIDOS Y CETONAS Muestra: Formaldehído, Acetona. ENSAYO N° 01 .-Preparación por oxidación de alcoholes: a). Con KMnO4 .- Tomar, por separado, muestras de 1 mL de etanol y de 2-propanol. Agregarle a c/u de ellos gotas de KMnO4 y de ácido sulfúrico. Agitar, observar. La formación de precipitados marrones indicaran la formación de aldehídos, en el primer caso, y de cetonas en el segundo. OBSERVACIONES: ECUACIONES: b). Con el reactivo de Beckman. Tomar, por separado, muestras de 1 mL de etanol y 2propanol. Agregarle a c/u de ellos gotas de K 2Cr2O7 y de ácido clorhídrico. Agitar, si es necesario calentar, observar. La formación de coloraciones verdes indicaran la formación de aldehídos y cetonas, respectivamente. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 02. Reconocimiento de Aldehidos: a). Con el Reactivo de Tollens.- A un mililitro de muestra (1 mL) agregarle un mililitro (1 mL) de solución del reactivo de Tollens y ponerlo en baño maría. Obervar, la formación de un depósito metálico, “espejo de plata”, en las paredes del tubo indicará la presencia de aldehidos. OBSERVACIONES: ECUACIONES: b). Con el reactivo de Fheling. Nota: Preparar el reactivo de Fheling mezclando partes iguales de Fheling “A” y Fheling “B” respectivamente. En un tubo de ensayo tomar 1 mL de la muestra, en seguida, agregar 1 mL de solución preparada del reactivo de Fheling, llevar a baño maría. La formación de precipitados Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca 2012-I
  • 12. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL rojo ladrillo y/o los depósitos metálicos, “espejo de cobre”, en las paredes del tubo indicarán la presencia de aldehidos. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 03. Reconocimiento de Cetonas.- Reacción de Legal. En un tubo de ensayo tomar 1 mL de muestra agregarle 1mL de Nitroprusiato de sodio y 1 mL de NH4OH. Si la mezcla se torna de color violeta éste indicará la presencia de cetonas. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 04. Reconocimiento del Grupo Carbonilo. a). Reacción con el 2,4-Dinitrofenilhidrazina. En tubo de ensayo se toma 1 mL de la muestra y se le agrega 1 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina y 1 mL de ácido acético y calentar en baño maría; la formación de cristales amarillentos indicarán la presencia de aldehidos y cetonas (grupo carbonilo). OBSERVACIONES: ECUACIONES b). Reacción con el Reactivo de Schiff. Tomar, en un tubo de ensayo, 1 mL de la muestra agregarle 1 mL del reactivo de shiff, calentar en baño maría. La formación de coloración rojo grosella a violeta indicará la presencia del grupo carbonilo. Las tonalidades permitirán diferenciar aldehidos de cetonas. OBSERVACIONES: ECUACIONES: CONCLUSIONES: BIBLIOGRAFÍA: REPORTE DE LA PRÁCTICA N°08 ACIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS ENSAYO N° 01. Determinación de la acidez. Muestras: Acido acético, oxálico, láctico, tartárico, cítrico En cinco tubos tomar muestras de soluciones de los ácidos indicados (1 mL) e introducir en cada uno de ellos papel tornasol, humedecerlo con la solución, la coloración rosa indicará el carácter ácido de c/u de las muestras. OBSERVACIONES: ENSAYO N° 02. Reconocimiento con Carbonatos. Muestras: Ácido acético, ácido oxálico, ácido cítrico Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca 2012-I
  • 13. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL En tres tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de los ácidos indicados (1 mL ) y agregarle a cada uno de ellos 1 mL de solución de carbonato de sodio o bicarbonato de sodio. El desprendimiento de burbujas de gas indicará la reacción positiva para identificar la presencia de un ácido carboxílico. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 03. Reacciones de oxidación – reducción Muestras: Ácido oxálico, acético, láctico, tartárico, cítrico. A). Con KmnO4. En cinco tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de cada uno de los ácidos y agregarle ½ mL de solución de permanganato de potasio. El cambio de color indicará la reacción del ácido. OBSERVACIONES: ECUACIONES: B). Con FeCl3. En cinco tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de cada uno de los ácidos y agregarle ½ mL de solución de cloruro férrico.. La coloración celeste o verde indicará la oxidación del ácido. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 04. Reacción de esterificación. En un tubo de ensayo tomar muestra de ácido acético (1 mL) agregarle solución de Etanol (1 mL) y gotas de ácido sulfúrico. La formación de una solución cristalina que desprende olor a fruta indicará la formación de un éster. Comprobar la formación en agua fría. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 05. Reconocimiento de derivados de ácido. Preparación del Hidroxanato de Hierro III. En un tubo tomar 0,5 g de hidroxíl amina y agregarle 2 mL de Cloruro férrico, agitar, la reacción dará como resultado la formación del Hidroxanato de hierro III. En tres tubos de ensayo, por separado, tomar muestra de un halogenuro de ácido, un éster y de un Anhídrido de ácido. Con mucho cuidado agregarle a c/u solución de hidroxanato de hierro III, la formación de complejos coloreados indicaran la presencia de derivados de ácidos. OBSERVACIONES: ECUACIONES: CONCLUSIONES: RECOMENDACIONES: Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca 2012-I
  • 14. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL BIBLIOGRAFÍA: REPORTE DE LA PRACTICA N°09 COMPUESTOS NITROGENADOS “AMINAS” ENSAYO N° 01. Reconocimiento de aminas primarias. Formación de la carbil amina En un tubo de ensayo se introducen gotas de amina primaria (muestra) se le agrega solución alcohólica de KOH y gotas de CHCl3 . Se calienta a la llama, un olor nauseabundo indicará la presencia de la amina primaria. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 02. Reacciones con el ácido nitroso. Muestras: Aminas primaria, secundaria y terciaria. Preparación del ácido nitroso. En un tubo de ensayo tomar 0,5 g de nitrito de sodio y le agregamos HCl el desprendimiento de gases indicará la formación del ácido nitroso. En tres tubos de ensayo tomar 1 mL de c/u de las muestras y agregarle solución del ácido nitroso preparado anteriormente. La formación de complejos coloreados indicaran la presencia de aminas secundarias. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 03. Reconocimiento de aminas terciarias. A). Con el ferrocianuro de potasio. En un tubo de ensayo tomar muestras de aminas terciarias agregarle solución de ferrocianuro de potasio y gotas de HCl la formación de un precipitado indicará la presencia de la amina terciaria. OBSERVACIONES: ECUACIONES: B). Con el Yoduro de metilo. En un tubo de ensayo tomar muestra de amina terciaria agregarle solución de CH 3I la formación de precipitados indicará la presencia de la amina. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO N° 04. Reacción de las aminas con el ácido pícrico. Muestras: Amina primaria, secundaria y terciaria. En tres tubos de ensayo tomar muestras, por separado, de cada una de las aminas luego agregarles solución etanólica de ácido pícrico. La formación de precipitados amarillos indicará la presencia del grupo amino. Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca 2012-I
  • 15. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO Nº 05. Reacciones de copulación de aminas aromáticas. Muestra: anilina. En un tubo de ensayo tomar muestra de anilina, agregarle nitrito de sodio y luego ácido clorhídrico, agitar. En la reacción se producirá una sal de diazonio que sirve como materia prima para reacciones de copulación. Separar en tres tubos de ensayo, al primero agregar alfa naftol, al segundo resorcinol y al tercero fenol. Observar en cada uno de ellos la formación de colorantes de diferentes tonalidades. (Las reacciones deben de hacerse usando un baño frio). OBSERVACIONES: ECUACIONES: CONCLUSIONES: RECOMENDACIONES: BIBLIOGRAFÍA: REPORTE DE LA PRÁCTICA Nº 10 RECONOCIMIENTO DE CARBOHIDRATOS ENSAYO Nº 1.- ACCION DE ÁCIDOS. En seis tubos de prueba colocar, en cada uno de ellos, los siguientes glúcidos: Glucosa, Fructuosa, Sacarosa, Maltosa, Almidón, Celulosa. Agregar a cada uno de los tubos 5 gotas de HNO3 © agitar y llevar a baño maría, observar. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO Nº 2 .- ACCIÓN DE BASES. Tomar las mismas muestras del experimento anterior ( 6 muestras) agregar a cada una de ellas 5 gotas de KOH © agitar y llevar a baño maría, observar. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO Nº 3.- ACCIÓN REDUCTORA DE LOS AZÚCARES. A. Reactivo de Tollens: En cuatro tubos de prueba colocar 1 mL de los siguientes glúcidos: Glucosa, Fructuosa, Sacarosa y Maltosa. Agregar a cada uno de ellos 5 gotas del reactivo de Tollens, agitar y llevar a baño maría. Observar la formación de espejos de plata. OBSERVACIONES: ECUACIONES: B. Reactivo de Fehling: Tomar las mismas muestras del ensayo anterior. Agregar a cada uno de ellos, 0,5 mL del reactivo de Fehling, preparado previamente Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca 2012-I
  • 16. QUÍMICA ORGÁNICA QU.241 ING. AGROINDUSTRIAL mezclando “A” y “B” en partes iguales, agitar y llevar a baño maría. Observar la formación de espejos de cobre o la formación de un precipitado rojo ladrillo. OBSERVACIONES: ECUACIONES: ENSAYO Nº 4.- REACCIONES DE DIFERENCIACIÓN. A. Con el reactivo de Molish.- Colocar en cinco diferentes tubos de ensayo c/u de los siguientes glúcidos: Glucosa, Fructuosa, Maltosa, Sacarosa, Almidón, agregar a cada tubo gotas de alfa naftol, luego agregar 0,5 mL de H2SO4 ©, observar la formación de coloraciones de un anillo violáceo. OBSERVACIONES: ECUACIONES: B. Con el reactivo de Selivanoff.- Tomar las mismas muestras que en el ensayo anterior, agregarle a cada una de ellas 5 gotas del reactivo de selivanoff, agitar y calentar en baño maría. Observar la formación de coloraciones salmón. OBSERVACIONES: ECUACIONES: C. Con el reactivo de Bial.- en cuatro tubos de ensayo tomar muestras de los siguientes glúcidos: Glucosa, Fructuosa, Sacarosa, Lactosa, y agregarle a cada una de ellas 0,5 mL del reactivo de Bial, agitar y calentar en baño maría. Observar la formación de colores. OBSERVACIONES: ECUACIONES: D. Con el reactivo de Lugol.- Tomar las mismas muestras del ensayo anterior, agregarle a cada una de ellas 5 gotas del reactivo de Lugol, agitar y calentar en baño maría. Observar la formación de colores. OBSERVACIONES: ECUACIONES: E. Con el reactivo de Barfoed.- Tomar las mismas muestras del ensayo anterior a agregarle a cada una de ellas, 0,5mL del reactivo de Barfoed, agitar y calentar en baño maría. Observar. OBSERVACIONES: ECUACIONES: CONCLUSIONES: RECOMENDACIONES: BIBLIOGRAFÍA: Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca 2012-I