Guia-de-laboratorio-de-quimica-organica

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UNIVERSIDAD DE CORDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS AGRICOLAS
PROGRAMA DE INGENIERIA DE ALIMENTOS
GUIAS DE LABORATORIO
QUIMICA ORGÁNICA
Montería 2004

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INDICE
PAGINA
- NORMAS PARA PRESENTAR INFORME ESCRITO……………………………3
- NORMAS DE SEGURIDAD……………………………………………………………4
- ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL DE UNA MUESTRA ORGÁNICA………6
- ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS ...9
- CROMATOGRAFIA DE CAPA FINA………………………………………………..12
- CLASIFICACION POR SOLUBILIDAD………………………………………………15
- TABLA DE FUNCIONES PROBABLES POR SOLUBILIDAD…………………….18
- CLASIFICACION POR SOLUBILIDAD………………………………………………20
- OBTENCION DE LA LACTOSA A PARTIR DE LA LECHE………………………23
- EXTRACCION CON SOLVENTE…………………………………………………….25
- PRUEBAS QUIMICAS PARA HIDROCARBUROS………………………………....27
- PRUEBAS CARACTERÍSTICAS PARA ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES..29
- ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS…………………34
- MANUAL DE LABORATORIO DE INGENIERIA DE ALIMENTOS……………….39

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MANUAL DE LABORATORIO DE INGENIERÍA DE ALIMENTO
NORMAS PARA PRESENTAR INFORME ESCRITO
Los informes deben cumplir con las normas INCONTEC 1486 y ser entregados
puntualmente en la fecha acordada contener lo siguiente aspectos:
 Portada
 Objetivos ( general y específicos) Deben cumplir con los siguientes
aspectos: Que, como y donde ( verbo, acción y ubicación)
 Teoría relacionada
 Materiales y reactivos *
 Diagrama de flujo. *
 Cálculos y análisis de resultados. *
 Conclusiones.
 Bibliografía.
* si son necesarios, todos los aspectos anteriores deben estar en la bitácora la
cual es individual, con las respectivas observaciones de cada practica.
En caso de Presentar trabajo en disquete estos deben presentarse en letra Arial
número 12, a un espacio
Las citas bibliográficas se hacen así
Pero, no solamente son importantes por las aplicaciones descritas, pues hoy en
día, cuando el interés por la conservación del medio ambiente ha tenido un gran
auge los hongos son usados con resultados significativos en biotecnología1 y en
biorremediación2, aprovechando para ello una de las ventajas que poseen los
hongos, que por ser organismos que carecen de clorofila, necesitan de un
substrato para desarrollarse y, por consiguiente, sus vías metabólicas están
condicionadas por éstos, haciendo que hongos de la misma especie pero de
diferentes regiones o que habiéndose desarrollado en diferentes substratos
presenten notable diversidad y complejidad en sus metabolitos secundarios 3,4
Al final la bibliografía se registra así
1. Kawabe, T.; Morita, H. (1994), J. Agric. Food Chem. 42 (11), 2556
2. Chiu, S. W. ; Ching, M. L. ; Fong, K.; Moore, D. (1998), Mycol. Res. 102 (12)
1553.
3. Wainwright, M., (1995). “ Introducción a la Biotecnología de los Hongos”.
Editorial Acribia, 2ª . pp 57-73.
4. Trigos, A. (1998). Química de los Hongos. En “Producción de la Vitamina D2 a
partir de Hongos macromicetos : Aspectos Científicos, Técnicos y Económicos”.
(Ed. A. Rivera), Bogotá. Editorial Guadalupe. pp19-57.
JUAN CARLOS ZULUAGA VEGA

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1. NORMAS DE SEGURIDAD
Objetivo General: Conocer las normas más generales de seguridad cuando se
trabaja en el laboratorio con compuestos orgánicos, observando las etiquetas,
pictogramas, los equipos y las instalaciones del laboratorio.
Materiales y reactivos;
Los disponibles en el laboratorio
Procedimiento:
 El laboratorio es un lugar en donde se trabaja con orden, pulcritud y seriedad.
el desarrollo de las practicas debe ejecutarse cuidadosamente manteniendo
limpio este lugar, dando buen uso a reactivos y equipos y conservando el
cuaderno de apuntes en buen estado.
 Lo primero que debe hacer en el laboratorio es reconocimiento de las salidas,
localización de las duchas, extintores, tacos eléctricos y sitio de los primeros
auxilios.
 Antes de asistir al laboratorio se debe leer la practica a realizar.
 Es indispensable el uso de la bata en el laboratorio, para evitar accidentes
como por ejemplo quemaduras, manchas etc.
 Los rótulos o etiquetas de reactivos deben ser cuidadosamente leídos antes de
ser usados; no se debe devolver los sobrantes de sustancias utilizadas a sus
frascos de origen.
 Los desechos sólidos o papel filtro deben ser depositado en la cesta de la
basura; los residuos líquidos en recipientes para tales fines.
 No se debe comer en el laboratorio.
 Los líquidos orgánicos como los éter, cloroformo, alcohol, benceno, no se
deben manipular cerca de una llama. Si se requiere el calentamiento este se
lava a cabo en baño de agua, aceite o arena, o en una manta eléctrica de
calentamiento a baja temperatura.
 El primer día se debe conocer donde se encuentra la ducha y los extintores. En
caso de incendio se debe utilizar y mantener la calma.
 Las sustancias químicas no se manipulan con las manos, para tal fin se
emplean pinzas, espátulas etc. Al salir del laboratorio se debe lavar las manos.
 Los ojos deben estar protegidos por gafas.
 Nunca utilice la boca para aspirar líquidos, hágalo con una pipeta y una pera.
 Cuando se calientan tubos de ensayos con sustancias, el extremo abierto del
tubo se dirige hacia un lugar en donde no hayan personas.
 Los gases o sustancias tóxicas deben manipularse en la cámara extractora.
 No se deben inhalar directamente los vapores de ninguna sustancia.
 Cuando se prepara soluciones de ácido, especialmente el H2SO4 vierta
lentamente el ácido sobre el agua.

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 Antes de usar cualquier equipo eléctrico, debe asegurarse el voltaje de la fuente
y del manual de funcionamiento ( preguntar a auxiliar y/o profesor)
 Todo reactivo presenta una etiqueta en donde se observan, algunos
propiedades física, peso molecular, formula molecular, pictogramas, como los
que a continuación se observan ( consultar cada uno)

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1- ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL DE UNA MUESTRA ORGANICA
Objetivo General: Determinar cualitativamente los elementos principales que
constituyen a los compuestos orgánicos.
Teoría Relacionada:
El conocimiento de los elementos que constituyen un compuesto orgánico
desconocidos esenciales al tratar de caracterizarlo. Sin embargo, y antes de poder
realizar los ensayos cualitativos pertinentes, hay que transformar los compuestos
orgánicos en iones o en compuestos sencillos, para los que existen análisis
cualitativo de rutina. Los elementos suelen existir corrientemente en los
compuestos orgánicos, además del carbono, hidrógeno y oxigeno son el
nitrógeno, azufre y los halógenos.
El ensayo preliminar de ignición de una muestra de 0,1 gr o 0,1 mL de la sustancia
desconocida, llevada sobre la punta de una espátula o la tapa de un crisol a una
llama, resulta revelador. Si la muestra arde como llama luminosa dejando muy
poco o ningún residuo, es casi seguro que la sustancia sea orgánica (contiene
carbono), el aislamiento del agua ( por condensación de su vapor ) confirma la
existencia de oxigeno.
Una modificación algo más refinada de este ensayo oxidante consiste en calentar
una 0,1 g o 0,1 mL de la muestra con 1 o 2 gr de óxido cúprico en un tubo de
ensayo con desprendimiento lateral, el cual esta conectado a una solución
saturada de hidróxido de calcio, el hidrógeno se convierte en vapor de agua el cual
se condensa en forma de gotas en el tubo de ensayo, el dióxido de carbono
reacciona con el hidróxido de calcio produciendo un precipitado blanco que el
carbonato de calcio, lo cual indica la presencia de carbono.
Para determinar nitrógeno este se convertirá en una molécula más sencilla, la cual
por su olor y propiedad básica se determina la presencia de nitrógeno, para el
azufre se trata la muestra con acetato de plomo produciendo un coloración
grisáceo o un precipitado negruzco lo que indica la presencia de azufre.
Para los halógenos se realiza el ensayo de Beilstein.
Materiales:
1-Espátula
2-Pipetas de 5 mL.
2-Tubos de ensayos
1-Tubo de ensayo con desprendimiento lateral
1-Beaker de 50 mL
1-Vidrio de reloj.
1-Soporte Universal, con pinzas, aro y malla de asbesto.
1-pinza para tubos de ensayo.
1-Estufa o mechero
Manguera
Reactivos:
Benceno
Etanol
Ácido Acético
Sacarosa
Oxido cúprico
Hidróxido de Calcio
Urea
Cloroformo, Tetracloruro de carbono o Diclorometano
Hidróxido de sodio 6 N
Acetato de plomo

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Papel tornasol
Alambre de cobre N° 10. Traído por los estudiantes
Un huevo. Traído por los estudiantes.
Procedimiento:
1. ENSAYO DE IGNICIÓN: Se calienta con la llama del mechero, una muestra de
0,1 gramo o 0.5 un mililitro de la Benceno, Etanol, ácido Acético, Sacarosa en
una espátula. Observe las características de la llama.
2. IDENTIFICACIÓN DE CARBONO E HIDRÓGENO: En un tubo de ensayo con
desprendimiento lateral totalmente seco, se mezcla una pequeña cantidad de
oxido de cobre (0,2 gr) y 1 gramo de azúcar seca y luego 0,2 gramos de oxido
de Cobre, se tapa el tubo con un tapón de corcho. En el desprendimiento lateral
se instala una manguera la cual se lleva a un tubo de ensayo en el cual hay una
solución saturada de hidróxido de calcio. Proceda a calentar. (cualquier
inquietud preguntar al monitor).
3. IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO: En un pequeño vaso de precipitado se
coloca aproximadamente 1 gramo de Urea y se le adiciona 5 ml de NaOH al 6N
y se tapa con un vidrio de reloj, luego de una agitación cuidadosa se calienta
pero no hasta ebullición. Se retira el mechero. Se percibe un olor a amoníaco.
En el vidrio de reloj se coloca una tira de papel tornasol rojo humedecido.
Observe.
4. IDENTIFICACIÓN DE AZUFRE: En tubo de ensayo se coloca 5 ml de solución
de clara de huevo al 10 % y se añade 2 ml de NaOH 6N, se divide este
contenido en partes iguales en dos tubos de ensayos. Uno de ellos se calienta
suavemente por 5 minutos y luego se enfría, a cada tubo de ensayo se le
adiciona 1 gota de solución de Acetato de plomo. observe y explique
5. IDENTIFICACIÓN DE HALOGENOS: Se coloca un alambre de cobre grueso en
la zona más caliente del mechero hasta que cualquier coloración haya
desaparecido, luego enfríe el alambre y se introduce en un compuesto orgánico
halogenado. Observe.
PREGUNTAS.
1. Qué es la fusión sódica ?
2. Escriba las ecuaciones para cada proceso.
3. Como podemos determinar cualitativamente Oxigeno en una muestra orgánica

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2. ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Objetivo general: Determinar experimentalmente algunas propiedades física en
compuestos orgánicos.
Teoría Relacionada
Las constantes físicas, además de servir como criterio de pureza, son datos
valiosísimo en la identificación de las sustancias. Dentro de estas constantes
tenemos: Para los sólidos el punto de fusión y para los líquidos el punto de
ebullición, el índice de refracción y la densidad. En los compuesto ópticamente
activo la rotación especifica es una constante útil en su identificación.
PUNTO DE FUSIÓN.
El punto de fusión de una sustancia se define como la temperatura en que a la
presión atmosférica, se encuentra en equilibrio las fases sólidas y liquida de dicha
sustancia.
Para determinación de punto de fusión existen dos métodos generales.
 El método de bloque metálico o platinas caliente de diferentes tipos
 El método del tubo del capilar.
El método mas utilizado para determinación del punto de fusión es el llamado “del
tubo capilar”, el cual requiere muestras muy pequeñas (uno o dos mg) siendo el
equipo usado y de fácil consecución. Además la mayoría de los puntos de fusión,
que se encuentra en las tablas de los libros especializados, han sido tomados por
este método
PUNTO DE EBULLICIÓN
Un líquido hierve cuando la presión de su vapor contrarresta la presión que sufre;
por lo tanto el punto de ebullición de un liquido es la temperatura a la cual la
presión de vapor del liquido es igual a la presión atmosférica. En consecuencia, el
punto de ebullición a de considerarse como una propiedad física constante con
referencia a una presión determinada.
Se dice que el punto ebullición es normal cuando ser mide o establece a la presión
normal o sea de 760mm de mercurio cuando se a operado a otra presión es
necesario expresarlo así, o mejor a un hacer la corrección correspondiente.
Según LANDOLT; para cada mm de presión menor de 760 mm se sumara 0.043o
C al punto de ebullición encontrado; en el caso de sobre presión se restara la
misma cantidad pero esta correlación no es del todo exacta.
Para los trabajos mas preciso se usa la ecuación de SYDNEY YOUNG:
T= K ( 760-P) (273+to )
En la cual T = corrección hacer hecha sobre to
t o = temperatura observada en grado centígrados
P = presión atmosférica actual en mm de Hg
K = constante
El valor de K se toma de 0·00010 en caso del liquido asociado y de 0,00012 en el
caso de liquido mas asociado.
DENSIDAD
Aunque son dos concepto distintos, los valores relativos de cada de ellos únicos
utilizados en la practica son numéricamente iguales para cada uno de los cuerpos.

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Densidad absoluta es la relación entre la masa M de un cuerpo y su volumen V, o
sea M/V=Da,y la densidad relativa es la relación entre la densidad absoluta del
cuerpo y la de otro que se toma como termino de comparación, o sea Da / Da, =Dr;
el cuerpo que se toma de comparación es el agua destilada
Materiales :
1-Espátula
1-Pipetas de 5 mL.
1-Tubos de ensayos
1-Beaker de 100 mL
1-Beaker de 250 mL
2-Vidrio de reloj.
1-Soporte Universal, con pinzas, aro y malla de asbesto.
1-Mechero.
2-Capilares.
1-Mortero con su mano.
Cinta de enmascarar.
1-Termómetro de 220 °C
1-Picnómetro de 10 mL
Reactivos :
Papel tornasol ( 4 cm)
Ácido Benzoico ( 1 gr.)
Parafina o Aceite ( 80 grs.)
Etanol ( 5 mL).
Hidróxido de sodio ( 1 mL).
Ácido clorhídrico ( 1mL).
Ácido acético ( 1mL)
Una amina ( 1 mL o 1 gr.)
1- PUNTO DE FUSIÓN : Se toma un capilar y se divide en dos, seguidamente se
sellan por los extremos, uno de estos capilares se le introduce una pequeña
cantidad de Ácido Benzoico previamente pulverizado. Preguntar detalle al monitor.
El capilar se adhiere al termómetro por medio de cinta para enmascarar, de tal
forma que el capilar quede a la par con el bulbo del termómetro, dicho conjunto se
introduce en un baño de aceite de parafina contenido en un beaker y el
termómetro se sujeta al soporte universal.
Se inicia el calentamiento del baño de aceité de tal forma que el baño no aumente
más de 5 ºC por minuto.
Observe la temperatura a la cual se funde completamente la sustancia.
2-PUNTO DE EBULLICIÓN: En un tubo de ensayo pequeño se coloca 3 ml de
Etanol y se introduce el capilar sellado con la boca abierta hacia abajo. El
termómetro se sujeta en la parte externa del tubo de ensayo y esto a su vez al
soporte universal. Una vez hecho el montaje introdúzcalo en el baño de parafina,
proceda a calentar teniendo en cuenta que el calentamiento no sea rápido.
Cuando en el tubo de ensayo se produzca un rosario retire la fuente de calor y
observe la temperatura en la cual una burbuja entra al capilar.
3-DENSIDAD: Pese un picnómetro vacío, luego lo llena de agua destilada y lo
pesa.
PREGUNTAS.
1. Cuál es el factor de corrección que hay que hacer al punto de ebullición ?.
2. Cuál es la temperatura de ebullición corregida del Etanol ?.
3. Cuál es la temperatura de fusión de la experiencia del Ácido Benzoico ?

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4. Cuál es la densidad del agua calculada experimentalmente y por que la
diferencia con la encontrada en la literatura ?.
5. Cuáles son las fuentes de error para las 3 primeras experiencias ?.
6. Cuál es la temperatura de fusión o ebullición de la muestra problema ?.

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3. CROMATOGRAFÍA DE CAPA FINA
Objetivo General: Separar los pigmentos más abundantes presentes en hojas de
espinacas utilizando la cromatografía de capa fina.
Teoría relacionada
La cromatografía en capa fina es otro método para separar, y en algunos casos
tratar de identificar, los dos o mas compuestos orgánicos existentes en una
mezcla. Esta técnica se parece en muchos aspectos a la cromatografía en
columna
En principio, la realización de una cromatografía en capa fina es muy sencilla. Una
placa de vidrio se recubre con una capa fina de un absorbente adecuado; en la
parte inferior se deposita una mancha (una gota) con la solución conteniendo el
compuesto o la muestra orgánicos que se va a ensayar ; se deja que un disolvente
adecuado se ascienda por la capa de absorbente debido a la capilaridad y el
compuesto (o compuestos) se localiza en la placa bien por su color, en el caso de
sustancias coloreadas, o bien con la ayuda de un indicador ( o mediante el empleo
de luz ultravioleta) , en el caso de compuestos incoloros.
Los compuestos diferentes ascienden con una velocidades distintas por la capa de
absorbente en relación al disolvente, y esto ocasiona la separación de los
componentes de una mezcla. En ciertas ocasiones se puede intentar la
identificación de los componentes midiendo la velocidad de migración de las
manchas con respecto al frente del disolvente y comparándola con los
compuestos conocidos.
Fundamentalmente sirven las mismas consideraciones, a la hora de determinar la
velocidad a la que un compuesto determinado se mueve a lo largo de la superficie
de un absorbente, tanto para la cromatografía en columna como para la
cromatografía en capa fina. El compuesto móvil es atraído por los puntos mas
polares del absorbente debido a las fuerzas electroestáticas siendo reversible esta
“unión” . El disolvente también interacciona con el absorbente mientras el
compuesto lo hace también con el disolvente. Esta triple interacción entre el
soluto, el disolvente y el absorbente fija las velocidades relativas a las que el frente
del disolvente y el soluto asciende por la capa de vidrio.
Al igual que en la cromatografía en columna un soluto mas polar está mas atraído
por el absorbente que un soluto menos polar. Así, pues los compuestos como los
alcoholes , los ácidos carboxílicos, y las aminas son atraídos con mas fuerzas que
el absorbente que los compuestos del tipo hidrocarburos o sus derivados
halogenados. En consecuencia los primeros compuestos citados ascienden mas
despacio que los citados últimamente.
La actividad del absorbente también influye en la velocidad de migración del
soluto. Los absorbentes mas activos “ enlazan” mas intensamente las moléculas
del soluto, siendo la velocidad de migración de estas por superficie del absorbente
relativamente lenta. Los dos absorbentes mas utilizados en cromatografía en capa
fina son la alúmina activada y el gel de sílice. Su actividad está muy influida por su
contenido en agua igual que ocurre en cromatografía en columna. Las muestras
mas activas son las que contienen menos agua.
La polaridad del disolvente también influye la velocidad en la que asciende un
soluto por la capa de absorbente. Para un soluto y absorbente dados el cambio de
un disolvente menos polar a otro mas polar produce una atracción mayor del
disolvente por el soluto y, por tanto, éste se desplazará sobre el mayor absorbente
con mayor velocidad.
Es posible calcular el valor del Rf para la cromatografía en capa fina igual que en
la cromatografía en papel. El valor Rf se define como el cociente entre las
distancias recorridas por el compuesto utilizado como soluto y la recorrida por el

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disolvente en el mismo tiempo. Los valores Rf para un compuesto dado varía
mucho, evidentemente, al cambiar el disolvente o el absorbente.
Materiales:
2- Pitas de 5 mL
1-Motero con su mano
1-Capilar
3- Frasco de compotas. Traído por los estudiantes
Reactivos:
1- Placa cromatográficas de silica gel de 20 x 20 en aluminio.
Benceno ( 10 mL)
Etanol ( 10 mL)
Ácido Acético ( 1 mL)
Cloroformo (10 mL)
Diclorometano ( 10 mL)
Acetato de etilo ( 10 mL)
Tolueno ( 10 mL)
Heptano ( 10 mL)
Acetona ( 10 mL).
Una hoja de espinaca. Traída por estudiantes
Procedimiento.
1- Obtención de los pigmentos. Triture una hoja de espinaca con etanol, hasta
cuando salga un liquido (solución de pigmentos).
2- Preparación de eluente. Prepare 4 mL de la mezcla de solventes ( benceno
etanol, cloroformo, butanol, ecetato de etilo, acetona, hexano, diclorometano etc)
o use uno solo.
3- Aplicación de la muestra y cromatografía. Introduzca la punta de un capilar
en la solución de los pigmentos. Cuando la solución haya ascendido en el capilar ,
retírelo y toque momentáneamente y con mucha suavidad un punto de la placa -
en el centro a 0,5 cm. del borde inferior -. Se debe lograr una manchita circular de
unos 3 - 5 mm. de diámetro . Si se estima que no quedo suficiente muestra en la
mancha , se puede hacer una segunda aplicación en el mismo punto . Esperar a
que el solvente se evapore de la placa, para cromatografia .
Luego con una pinza se coge la placa por su parte superior limpia y se introduce
con mucho cuidado , verticalmente - mancha hacia abajo - , en el cilindro
volviendo luego a separarlo en una cámara (frasco de compotas –traer)
El solvente al entrar en contacto con la parte inferior de la placa empieza a
ascender y cuando llega a la mancha empieza el proceso de cromatografía . Deje
que el solvente llegue hasta el nivel superior del adsorbente en la placa , retire la
placa con cuidado con las pinzas y deje que el solvente se evapore .
Cuántas manchas ve en la placa ? . De qué color son ? . Cuál es su posición ? .
Discuta con el profesor los resultado y repita la experiencia tantas veces como sea
necesario para encontrar el mejor sistema de separación de los pigmentos.

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Disolventes y Reveladores empleados frecuentemente en cromatografías en
papel y en capa delgada
Compuesto Sistema disolvente
(fase móvil)
Reveladores de manchas
Acidos orgánicos Mezclas de ácido fórmico o
acético con etanol, 2-propanol,
n-butanol o cetonas
Azúl de bromofenol o verde de
bromocresol en alcohol
Derivados hidroxámicos de
ácidos orgánicos
Acído isobutírico-fenol Solución de cloruro férrico
Aminoácidos Fenol, fenol-amoníaco, terc-
butanol
Solución 0,1% de ninhidrina en etanol
2,4-dinitrofenilhidrazonas de
compuestos carbonílicos
Eter-hexano, acetonahexano Solución al 10% de KOH
Aminas 1-butanol-amoniaco Solución de ninhidrina o de yodo
Derivados fenólicos 1-butanol-ácido acético Fluoroborato de p-nitro fenil diazonio
2,4-dinitrobenzoatos de
alcoholes
Metanol-acetona, metanol-
hexano
Solución al 5% de KOH
Azúcares 1-butanol-ácido acético; acetato
de etilo-piridina-agua
Solución de nitrato de plata, solución
0,3% de ácido hipúrico-etanol.
PREGUNTAS
Cuales son los tipos de cromatografía más utilizados y describirlos.
Qué es el Rf.

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4. CLASIFICACIÓN POR SOLUBILIDAD
Objetivo general:
Teoría Relacionada
Para que ocurra proceso de solubilización es necesario que se rompan las
asociaciones moleculares o iónicas que existe tanto en el solvente como en el
soluto para que puedan formar nuevos enlaces entre el soluto y el solvente.
Los compuestos organicos, deacuerdo con su polaridad se clsifican deacurdo
desde que son prácticamente no polares (por ejemplo, los alcanos) hasta los de
muy alta polaridad ( por ejemplo los ácidos carboxílicos y sulfonicos). Un
compuesto no polar disolverá a otro no polar, debido a la facilidad de su mutua
separación e interpretación a causa de sus débiles asociaciones intermoleculares.
Así, el hexano se disuelve fácilmente en gasolina, ya que este es una mezcla de
hidrocarburo de naturaleza similar. En forma análoga, un compuesto se
solubilizará en otro polar ya que ambos posen enlaces con suficiente energía para
romper las fuertes atracciones del otro y entremezclarse
En cambio, una sustancia no polar será incapaz de destruir las atracciones que
mantiene firmemente unida las moléculas de un compuesto polar por ejemplo, El
agua y el alcohol etílico se solubilizara mutuamente por que ambos son
compuestos. El benceno en cambio, que es un compuesto débil mente polar es
insoluble en agua solvente altamente polar.
Una vez determinada las constantes físicas y realizado el análisis elemental, se
procede determinar la solubilidad del compuesto en solventes escogidos, de modo
que se puedan sacar algunas conclusiones acerca de los posibles grupos
funcionales y de su polaridad. En el método sistemático, se han seleccionados
seis solventes de diferentes polaridades y reactividades que permiten clasificar los
compuestos orgánicos en ocho grupos, de acuerdo con la naturaleza de las
distintas funciones presentes.
Los solventes generalmente empleados para este propósito son: agua, éter,
etílico, ácido clorhídrico al 10%, hidróxido de sodio al 10%, bicarbonato de sodio
al10% y ácido sulfúrico concentrado.
La clasificación común de los grupos es la siguiente: s1, s2, A1, A2, M, N, I.
Pertenecen al grupo S1 aquellos compuestos solubles en agua y en éter. general
mente son compuestos que tienen un máximo de cinco átomos de carbono y un
solo grupo funcional.
Dentro del grupo s2 se clasifican los compuestos solubles pero insolubles en éter.
Son compuestos bastantes polares que poseen dos o mas grupos funcionales,
salvo en los casos en que uno solo grupo funcional baste para impartir solubilidad
en agua, como sucede con los grupos sufònicos y sulfínicos.
Se incluyen en el grupo B los compuestos insolubles en agua y solubles en ácido
clorhídrico al 10%. Principalmente compuestos de carácter básicos, como las
aminas y algunas anfóteros.
El grupo A1 comprende los compuestos que son insolubles en agua y en ácido
clorhídrico, pero solubles en hidróxido de sodio como el bicarbonato de sodio .son
ácidos relativamente fuertes que reaccionan tanto con el hidróxido de sodio como
el bicarbonato de sodio diluido.
En el grupo A 2 caen los compuestos insolubles en agua , en ácido clorhídrico y
bicarbonato, pero solubles en hidróxido de sodio. estos compuestos también son
de carácter ácido, aunque mas débiles que los clasificados en el grupo A1

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Los compuestos que abarca el grupo M son insolubles en agua, en ácido
clorhídrico y en hidróxido de sodio. Se caracterizan por tener nitrógeno y / o
azufre.
El grupo N esta formado por compuestos oxigenados o insaturados que son
insolubles en agua, ácido clorhídrico en hidróxido de sodio, pero solubles en ácido
sulfúrico concentrado. Además no contiene nitrógeno ni azufre.
Finalmente, en el grupo I se incluye los compuestos inertes o ,que son insolubles
en todos los solventes mencionados y también se caracterizan por la carencia de
nitrógeno y azufre, lo mismo que los pertenecientes al grupo N.
Reactivos:
HCl al 10 %,
NaOH al 10%,
NaHCO3 al 10%,
H2SO4
Dietil éter
Agua
Muestra problema
Materiales :
Gradilla
3 pipetas de 5 mL
1 espátula
Procedimiento:
Un compuesto se considera soluble en un determinado solvente, si se forma
temperatura ambiente una solución estable al 3%. En la práctica se acostumbra
ensayar la solubilidad con 90 mg del soluto en 3mL de solvente. Para no
desperdiciar soluto y obtener resultados rápidos y satisfactorios, conviene
proceder de la siguiente manera:
 En un tubo de ensayo limpio y seco, colocar 3 mL de solvente y proceder
agregar el soluto (20-30 mgr) con una espátula una mínima cantidad,
triturar finamente.
 Si los 20-30 mgr iniciales se disuelven, seguir el procedimiento
agregando una o dos veces más del soluto, si el compuesto es soluble
debe dar una solución estable y transparente, aun que no incolora.
 En caso de ser un liquido, iniciar agregando una gota de soluto a los 3
mL del solvente. Si al agitar se observa una turbidez y al dejar en reposo
se forman dos capas el liquido es insoluble. Si se forma una solución
estable y transparente, repetir el procedimiento hasta agregar 6 gotas y la
solución aún mantiene estable y transparente, el compuesto es soluble.
 Clasificar el compuesto en uno de los ocho grupos indicados en el
diagrama siguiente, lo cual permite conocer la función probable, de
acuerdo con la tabla siguiente.

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TABLA DE FUNCIONES PROBABLES POR SOLUBILIDAD
GRUPO S1 GRUPO S2
1. Contiene C, H y O 1. Contiene C, H y O
Alcoholes Polihidroxialcoholes
Aldehidos Polihidroxifenoles
Cetonas Ácidos dicarboxílicos
Acidos carboxílicos Äcidos policarboxílicos
Eteres Hidroxi ácidos
Esteres Carbohidratos simples
Anhídridos 2. contiene metales
Algunos glicoles Sales de ácidos
Algunos acetales Sales de fenoles
Algunos fenoles Compuestos metálicos
Algunas lactonas 3.Contiene nitrógeno
2. Contiene nitrógeno Amino ácidos
Aminas Sales de amina con ácidos orgánicos
Amidas
Oximas Sales de amonio
Nitroparfinas Aminas
Nitrilos Amidas
Amino heterocíclicos Amino alcoholes
3.Contiene halógeno Semicarbazidas
Compuestos anteriores
Halogenados
Semicarbazonas
4. Contiene halógeno
4. Contiene azufre Ácidos halogenados
Mercaptos ácidos Haluros de acilo
Tío ácidos Compuestos varios halogenados
Heterociclicos hidroxilado
5. Contiene N y halógeno 5. Contiene azufre
Aminas halogenados Ácidos sulfónicos
Amidas halogenados Ácidos alquil sulfúricos
Nitrilos halogenados 6. Contiene N y halógeno
6. Contiene N y halógeno Sales de aminas con ácidos
HalogenadosCompuestos azufrados de aminos
heterociclicos 7. Contiene N y azufre
GRUPO B Ácidos aminosulfónicos
Aminas Bisulfatos de bases debiles
N,N-Dialquilaminas Ácidos cianosulfónicos
Compuestos anfóteros Ácidos nitrosulfónicos
Amino ácidos GRUPO A1
Hidracinas aril-sustituidas 1. Contiene C, H y O
Sales metálicas Ácidos
GRUPO I Anhídridos
Hidrocarburo 2. Contiene nitrógeno
Derivados halogenados deHidrocarburos Nitro äcidos
Amino ácidos
Diaril éter Polnitro fenoles
Éteres perfuorados Ciano ácidos
Ésteres perfuorados Ácidos carboxilicos heterociclicos
Aldehidos perfuorados
Cetonas perfuorados 3. Contiene halógeno
Ácidos halogenados
Haluro de ácidos
Fenoles polihalógenadso
4. Contiene asufre GRUPO M
Ácidos sulforicos 1. Contiene nitrógeno
Mercaptos Amidas
Ácidos sulfúricos Anilinas
5. Contiene nitrógene y azufre Toluidinas
Sulfoaminas Nitro aril aminas
Nitro tiofenoles Nitro hidrocarburos
Sulfatos de bases débiles Diaril aminas
6. Contiene azufre y halógeno Compuestos azo
Haluro de ácidos sulfónicos Compuestos hidrazo
GRUPO A2 Compuestos azoxi
1. Contienen c, H y O Dinitro fenilhidrazinas
Fenoles Nitrilos
Enoles Triaril aminas
Algunos ácidos Amino fenoles
Algunos anhídridos 2. Contiene azufre

17
2. Contiene nitrógeno Sulfuros
Nitro fenoles Sulfonas
Amino ácidos Tios ésteres
Cianofenoles Sulfatos
Amidas Bisulfatos
Algunas nitroparafinas 3. Contiene nitrógeno y azufre
Oximas Sulfoamidas
Ureídos Derivados de tioúrea
Hidrocarburos trinitro aromáticos N;N-dialqui sulfoamidas
Imidas Sulfatos que contienen nitrógeno
Compuestos anfóteros Tiocianatos
3. Contiene halógenos 4. Compuestos que contienen nitrógeno y
halógenosFenoles halógenados
Alcoholes secundarios Aminas halogenadas
Alcoholes terciarios Amidas halogenadas
4. Contiene azufre Nitrilos halogenados
Tiofenoles Nitro compuestos halogenados
Mercaptos
5. Contiene nitrógeno y halógeno
Fenoles sustituidos
Hidrocarburos aromáticos polihalógenados
6. Contiene nitrógeno y azufre
Ácidos aminosulfónicos
Sulfoamidas
Aminotiofenoles
Aminosulfoamidas
Tioamidas
GRUPO N
Alcoholes
Aldehidos
Cetonas
Esteres
Eteres
Hidrocarburos insaturados
Anhídridos
Lactonas
Acetales
Polisacáridos

18
CLASIFICACIÓN POR SOLUBILIDAD
AGUA
Insoluble Soluble
HCl 10% Eter
Soluble Insoluble Soluble Insoluble
NaOH 10%
Soluble Insoluble
NaHCO3
Soluble Insoluble
Tiene N y/o S No tiene N ni S
H2SO4
Soluble Insoluble
GRUPO B GRUPO S1 GRUPO S2
GRUPO A1 GRUPO A2
GRUPO M
GRUPO N GRUPO I

19
5 y 6 OBTENCIÓN DE ÁCIDO CÍTRICO
Objetivo General :Realizar el proceso de extracción y obtención del ácido cítrico
,a partir de una fuente natural (utilizando limones).
Los limones agrios son la fuente natural más rica en ácido cítrico ; su separación y
cristalización se dificultan por la presencia de pectinas en el jugo ; sin embargo ,
dichas sustancias suelen eliminarse antes de separar el ácido cítrico , el cual
precipita con hidróxido de calcio en forma de citrato de calcio ; la reacción llevada
a cabo es la siguiente :
COOH
COOHOH
COOH
+ Ca(OH) 2
COOCa
COOCaOH
COOCa OOC
OOC OH
OOC
La liberación del ácido cítrico con el uso del ácido sulfúrico , debe realizarse
cuidadosamente , de lo contrario se puede descomponer el ácido cítrico durante la
cristalización . El citrato de calcio es más insoluble en caliente que en frío, esta
característica se utiliza para separarlo
Materiales Reactivos
Balanza Carbonato de sodio
Papel tornasol Acetato de calcio
Baño de María Hidróxido de calcio
Embudo Fenolftaleina
Papel filtro Acido sulfúrico
Pipetas 5 limones verdes ( traído estudiante)
Termómetro Estufa
Procedimiento
Se cortan y se exprimen 5 limones (anotar peso), se neutraliza con una solución
de carbonato de sodio al 10 % , hasta reacción ligeramente alcalina al tornasol . -
Anotar el volumen-. Se calienta el jugo a ebullición sobre un baño de María ,
durante 15 minutos y luego se filtra la suspensión . Se adicione luego una solución
de acetato de calcio al 10 % - equivalente a la cantidad de carbonato de sodio
añadido inicialmente - y se agita ; se agregan unas gotas de fenolftaleina e
inmediatamente se adiciona una solución saturada de hidróxido de calcio (agua
de cal saturada) hasta reacción alcalina a la fenolftaleina (= 50 ml. ) , la solución
alcalinizada se calienta a ebullición y el citrato de calcio precipitado se filtra en
caliente - usar embudo con chaqueta para agua caliente -. El precipitado se lava
con cinco porciones de a 10 ml. cada una , de agua hirviendo ; se seca y se pesan
. Determinar el rendimiento porcentual por kilogramos de limones de zumo de
limón .
Para obtener el ácido cítrico se añade ácido sulfúrico al 10 % - un volumen
equivalente al empleado de carbonato de sodio al 10 % , para neutralizar el zumo
de limón-, inicialmente se calienta a 60º C sobre un baño de María durante media
hora . El sulfato de calcio precipita y se separa por filtración . El filtrado se
concentra a fuego directo hasta reducir la mitad del volumen y luego se continua
en baño de María hasta la formación de una película superficial. Se deja la
solución en reposo durante 24 horas y se filtra el precipitado ; se procede a su
purificación , adicionando aproximadamente 50 ml. de agua destilada, se calienta

20
a ebullición y se filtra la solución inmediatamente . Se concentra el filtrado sobre
un baño de María , hasta que aparezca una película sobre la superficie ;
inmediatamente cese el calentamiento y se deja cristalizar en frasco. Se filtran los
cristales , se secan ,se pesan y se toma su punto de fusión .
P. F. Teórico para el ácido anhidro = 153º C
P.F. Teórico para el ácido hidratado = 100º C
PREGUNTAS
- Cuál es el rendimiento porcentual por kilogramo de limones y kilogramo de zumo
de limón ?.
- Que importancia tiene el ácido cítrico en la industria de alimentos ?.

21
7. OBTENCIÓN DE LACTOSA A PARTIR DE LA LECHE.
Objetivo general : Obtener experimentalmente lactosa a partir de leche
Teoría Relacionada
La lactosa es el componente mayoritario de la materia seca de la leche. Su
contenido se eleva, por termino medio, a 50g/L de leche. Otros azúcares están
también presentes, pero en cantidades vestigiales. Se trata principalmente de
poliósidos que contienen fructosa y glúcidos nitrogenados, como la N-
acetilglucosamina.
La lactosa es un glúcido reductor que pertenece al grupo de los diholósidos . está
formada por la unión de una molécula de  ó -glucosa y otra de -galactosa.
Su fórmula estructural implica la existencia de dos isómeros:  y . Estas dos
formas se distinguen por sus propiedades físicas y en particular por su poder
rotatorio y sus caracteres de solubilidad y cristalización.
La lactosa  se presenta generalmente en estado monohidratado conteniendo 5%
de agua de cristalización . se obtiene por cristalización de una solución saturada a
una temperatura inferior a 93.5°C. la lactosa -anhidro puede obtenerse por
deshidratación al vacío de la lactosa -hidrato, a una temperatura comprendida
entre 65 y 93.5°C.
La otra forma común de la lactosa es la forma -anhidro, que se obtiene por
cristalización de las soluciones a una temperatura superior a93.5°C.
La lactosa es un carbohidrato que se encuentra libre en solución y es el
componente más abundante, simple, y constante en la leche. En la secreción
láctica de la mujer se encuentra en una concentración de 65 g/L., que corresponde
a más de la mitad del extracto seco; también es el componente más abundante en
las leches de vaca y de cabra. La primera corrección que se le hace a la leche de
vaca para que se asemeje a la humana, es añadirle lactosa.
La sangre contiene glucosa pero no lactosa; excepto en la leche, la lactosa es un
azúcar poco común en la naturaleza. La lactosa se sintetiza en la mama de3 todos
los mamíferos, a partir de la glucosa sanguínea, aunque algunos investigadores
piensan que en los rumiantes se sintetiza a partir de ácidos orgánicos volátiles.
La lactosa es el factor limitante en la producción de leche, es decir, que la cantidad
de leche que se produce depende de la síntesis de la lactosa. Desde el punto de
vista biológico, la lactosa se distingue de los demás azúcares por su estabilidad en
el tracto digestivo del hombre y de algunos animales maduros. La lactosa es el
componente más lábil ante la acción de los microorganismos; diversas bacterias la
transforman en ácido láctico y otros ácidos orgánicos. Debido a la regulación
osmótica, el contenido de lactosa en la leche es proporcionalmente inverso al
contenido de sales.
La leche es la única fuente de galactosa para el hombre. Este azúcar se utiliza en
la síntesis de cerebrósidos.
Materiales
2-Beaker de 500 mL
2-Beaker de 100 mL
1-Estufa
1-varilla de agitación
1-Embudo.
Perlas de vidrio o porcelana

22
Reactivos
Leche ( 100 mL) traída por los estudiantes
Ácido acético
carbonato de calcio
Etanol
Lactosa
Hidróxido de amonio
Hidróxido de potasio
Procedimiento
Se introduce 100 ml de leche en un vaso de precipitado de 500 ml y se calienta en
baño de maría a 40 ºC . A continuación se añade ácido acético gota a gota hasta
la aparición de un precipitado blanco indica la presencia de caseina, se sigue
agregando ácido acético hasta que no haya más precipitado, se extrae la caseina
y al sobre nadante se le adicionan 3 gramos de carbonato de calcio en polvo y se
agita fuertemente ; se coloca el conjunto en baño de agua hirviendo durante 5
minutos sin suspender la agitación, con el fin de desproteinizar la leche.
Terminado el tiempo se filtra en caliente y se desecha el precipitado. El filtrado se
coloca en vaso de precipitado y se calienta a ebullición ( introducir unas perlas de
vidrios para que la ebullición no sea violenta ). La aparición de una espuma se
puede eliminar con fuerte agitación utilizando una varilla de vidrio. La ebullición se
continua hasta que el volumen se reduzca a 20 0 25 ml y se suspende el
calentamiento, inmediatamente se adiciona 30 ml de etanol al 95 % y deje enfriar
a temperatura ambiente y filtre y el precipitado se seca a 60 ºC.
En un tubo de ensayo disuelva una pequeña cantidad de lactosa en 1 ml de agua,
se añade 1 ml de hidróxido de amonio concentrado y 2 gotas de hidróxido de
potasio al 25 %. Haga lo mismo con lactosa del laboratorio marcando cada tubo.
Luego caliente y compare.
PREGUNTAS
.- Cuál es el valor nutritivo de la leche ?.
. - Determinar la concentración de lactosa en la muestra y compararla con las
publicadas.
.- Cuál es la estructura de la lactosa ?.

23
8. EXTRACCIÓN CON SOLVENTE
Objetivo General: Extraer con solventes aceite (semilla de algodón, fécula de
maíz, hojuela de soya o coco) aplicando la técnica del soxhlet
La extracción con solvente es la técnica mas utilizada para separar un producto
orgánico de una mezcla de reacción o aislarlo de su fuente natural. se emplea
para separar compuestos orgánicos de soluciones acuosa en las que se
encentaran.
Hay que disolver la muestra en un compuesto orgánico insoluble en agua y luego
de un período de reposo se distribuyen los solutos presentes en las dos capas,
orgánica y acuoso.
El coeficiente de reparto o distribución, definido como KD.
Co So
KD = =
CA SA
Co, So = Concentración y solubilidad respectiva en la fase orgánica
CA, SA = Concentración y solubilidad respectiva en la fase acuosa .
cuando se emplean volúmenes iguales de ambos disolventes el coeficiente de
reparto se define como
Peso del soluto en el liquido de extracción
KD =
Peso del soluto en el disolvente inicial
Existen muchos disolventes orgánicos tales como Benceno, Éter de petróleo,
Hexano, Cloroformo, Etanol, Acetona etc.., sin embargo la elección del disolvente
se lleva acabo teniendo en cuenta la solubilidad en el mismo de la sustancias a
extraer y la facilidad con que se pueda separar ésta del disolvente.
Reactivo
200 mL de Hexano
100 gramos de material vegetal (semilla de algodón, fécula de maíz, hojuela de
soya o coco) traído por los estudiantes
Materiales
Estufa
Soxhlet completo
Mangueras
Procedimiento :
Se hace el montaje del soxhlet, luego se introduce un dedal el material vegetal y
se le agrega hexano hasta que haga sifón, se procede a calentar por 1 hora, luego
se extrae el hexano a presión reducida quedando el aceite y se procede a pesar.

24
1
2
3
4
5 6
7
8
9
1 10
2
3
4
5 6
7
8
9
11
Preguntas:
Cuál fue el rendimiento obtenido?, compárelo con el e la literatura explique.
Qué procedimientos le hace falta al aceite extraído para ser comercial? explique
cada paso.

25
9. PRUEBAS QUÍMICAS PARA HIDROCARBUROS
Objetivo General: Identificar experimental alcanos, alquenos, alquinos y
aromáticos mediante reacciones químicas características.
Teoría Relacionada
Se denominan hidrocarburo los compuestos constituido solamente por C e H, los
alcanos se caracterizan por presentar carbonos de hibridación sp3, los cuales son
estables debido a los enlaces sigma, mientras que los alquenos ( carbonos de
hibridación sp2) y los alquinos ( carbonos de hibridación sp), presentan en su
estructura enlaces pi, esta característica hace que presente reacciones de
adicción, por lo que son más reactivos y los aromáticos aunque presentan
carbonos de hibridación sp2, presentan otros características , como enlaces
conjugados, ciclos, son planos y cumplen con la regla Hückel, los cuales permiten
tener otro tipo de reacciones la sustituciones electrofílicas
Materiales
1-Espátula
2-Pipetas de 5 mL.
6-Tubos de ensayos
1-Gradilla
Reactivos
Carburo de calcio ( traído por los estudiantes)
Hexano
Ácido oleico
Solución acuosa de bromo al 2 %
Solución de permanganato de potasio al 2 %
Ácido Sulfúrico
Hidróxido de sodio al 10 %
Un clavo, limadura de hierro o limadura de aluminio ( traído por los estudiantes)
Procedimiento
Cada una de las pruebas que se describen a continuación se deben realizar con
un alcano, un alqueno, un alquino y uno aromático.
 A 4 tubos de ensayos agréguele a cada uno 1 mL de los hidrocarburos
disponibles, a cada uno agréguele 4 gotas de Br2/CCl4 al 2%; agite y
observe. Si en un minuto no decolora colóquese los tubos cerca de una
bombilla.
disponibles, a cada uno agréguele 4 gotas de KMnO4 al 2%; agite y
observe.
disponibles, a cada uno agréguele 0,5 mL de H2SO4 concentrado; observe
si se desprende calor.
 A tubos de ensayos agréguele a cada uno 1 mL de el hidrocarburo
aromático disponible, a cada uno agréguele 0,5 mL de Br2/ CCl4 al 2% a
una de ellas agréguele un clavo (traer),observe.
Preguntas.

26
 Escriba todas ecuaciones balanceadas de las reacciones de experiencias
anteriores.
 Un ingeniero de alimento por cromatografía extrae dos metabolitos los
cuales son identificado como limoneno y vainillina, los cuales olvida rotular
y le pide a usted que se los identifique para roturarlos, si carece de
termómetro.
OH
OCH3
CHO
CH3
CH3 CH2

27
10. PRUEBAS CARACTERÍSTICAS PARA ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES
Objetivo General : identificar experimentalmente alcoholes fenoles y éteres,
realizando ensayos cualitativos para cada uno de ellos
Teoría Relacionada
Los alcoholes, los fenoles y los éteres se caracterizan por que sus moléculas
están formadas por carbono, hidrógeno y oxigeno. por consiguiente todos darán
prueba positiva para el oxigeno. Sin embargo, estos grupos funcionales presentan
muy pocas reacciones comunes.
Alcoholes.
los alcoholes, de acuerdo con la forma de la cadena carbonada y la posición del
grupo hidroxilo , se pueden clasificar en primarios, RCH2OH ; secundarios,
R2CHOH; y terciarios, R3 COH.
Las reacciones que permite identificarlos y diferenciarlos son : oxidación,
sustitución del hidrógeno hidroxilico debido a su carácter débilmente acido, y
sustitución nucleofilica del grupo hidroxilo.
Prueba Con Dicromato De Sodio.
Si al efectuar la prueba general de Baeyer, se decoloró la solución de
permanganato de potasio, y además se dio negativa la prueba de adición del
bromo en CCl4 , se puede sospechar que el compuesto es un alcohol primario o
secundario. Para confirmar se puede comprobar el ensayo con dicromato de sodio
o potasio.
La prueba se basa en la relativa facilidad de oxidación de los alcoholes primarios a
ácidos carboxílicos y de los secundarios a cetonas, al tiempo que el dicromato de
color anaranjado, se reduce a sal crómica de color verde.
RCH2 OH Cr2 O7 = RCOOH + Cr +3
H+
R2 CHOH Cr2 O7 = R2CO + Cr +3
H+
Se debe tener en cuenta que aparte de los alcoholes, otros compuestos fácilmente
oxidables, como los fenoles, también dan positiva esta prueba.
Prueba Del Nitrato Cerico.
La mayoría de los compuestos hidroxilados y fácilmente oxidables reaccionan con
el nitrato cerico amónico para producir coloraciones o precipitados rojos,
anaranjados carmelitas o ámbar.
Esta prueba se puede utilizar para confirmar el ensayo del dicromato, o en caso
que no se disponga de este reactivo.
Reacción Con Sodio
Los alcoholes por su carácter débilmente ácido reaccionan con sodio metálico,
desprendiendo hidrógeno.
2ROH + 2Na 2RONa +H 2
Esta reacción ocurre mas fácilmente con los alcoholes primarios, luego con los
secundarios y mas difícilmente con los terciarios. De acuerdo con esto ,se puede
sospechar de que tipo de alcohol se trata.

28
Prueba Del Xantato
Todos los alcoholes se pueden hacer reaccionar con hidroxido d potasio para
producir el alcóxido de potasio.
ROH + KOH ROK + H2O
Esta sal de potasio reacciona con disulfuro de carbono y forma un alquil xantato,
precipitado amarillo claro.
ROK + CS2 ROCSSK
Prueba De Lucas
Cuando se desea diferenciar mas exactamente entre alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, generalmente se utiliza la prueba de Lucas, que se basa
en las diferente reactividad de los distintos tipos de alcoholes con ácido clorhídrico
y cloruro de zinc ( reactivo de Lucas), para producir los respectivos cloruros de
alquilo, insolubles en agua.
ROH + HCl ZnCl2 RCl + H2O
La formación de cloruros de alquilo se evidencia por la aparición de una turbidez,
que ocurre rápidamente con los alcoholes terciarios, toma varios minutos para los
alcoholes secundarios y prácticamente no se presentan para los alcoholes
primarios.
Esta prueba solo se puede realizar con alcoholes solubles en agua, aquellos que
contienen hasta seis átomos de carbono.
Nota: en caso dudoso con el reactivo de Lucas, puede acudirse al ensayo
con N – bromosuccinimida . La técnica de seguir se puede encontrar en
textos para programa mas extensos de laboratorio.
Fenoles
Los fenoles ,de formula general ArOH, se diferencian de los alcoholes por que
el hidroxilo va unido directamente a un carbono bencénico, y como
consecuencia presenta mayor acidez que los alcoholes.
Prueba De La Solubilidad En Soda
a diferencia de los alcoholes, los fenoles son solubles en hidróxido de sodio
diluido, debido que, por se mas ácidos, alcanzan a reaccionar para producir el
fenóxido de sodio.
ArOH + NaOH ArONa + H2O
Ensayo Con Agua De Bromo
Los fenoles, por la presencia del anillo aromático, y por el carácter acivador del
grupo hidroxilo, reaccionan fácilmente con bromo para dar derivados
polisustituidos cristalinos, que permiten su caracterización.
OH
+ 3 Br2/H2O
OH
Br
OH
BrBr
Br

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Prueba Del Cloruro Férrico
la mayoría de los fenoles reaccionan con cloruro férrico para formar complejos
coloreados en la gama del purpura.
Éteres
Los éteres, ROR también son compuestos oxigenados, pero carecen de hidrógeno
unido al oxigeno, por lo cual no presentan carácter ácido. Esta clase de
compuesto se diferencian de alcoholes y fenoles por su baja reactividad.
Prueba De Solubilidad En Ácido Sulfúrico Concentrado
Unas de las pocas pruebas que ayuda a caracterizar los éteres en su solubilidad
en ácido sulfúrico concentrado, debido a la formación de la sal de oxonio.
ROR + H2SO4 R-O+-R + HSO4
H
Los diaril éteres no alcanzan a solubilizarse, debido a la deslocalización
electrónica producida por los anillos aromáticos, que disminuyen la densidad
electrónica sobre el oxigeno, haciéndolo menos básico.
Prueba Del Férrox
Los compuestos oxigenados y algunos nitrogenados y azufrados se soluibilizan en
el hexatiocianato ferrato férrico, Fe4 Fe ( SCN )6 3 , llamado “férrox” tomando el
color purpura de esta sal. Mientras que los hidrocarburos; insolubles en ella,
mantienen su color original. En la practica, esta prueba es útil para diferenciar
entre los éteres e hidrocarburos, que quedaron clasificados en el grupo N de
solubilidad.
Ensayo Del Yodo En Éter De Petróleo
El yodo se disuelve en solventes no oxigenados produciendo color rojo púrpura.
Con solventes oxigenados se producen coloraciones carmelitas. Por consiguiente,
si a una solución de yodo en un solvente no oxigenado se le añade a un
compuesto que contiene oxigeno, y el color de la solución vira a carmelita, el
compuesto es oxigenado.
Esta prueba es un complemento del ensayo del “ férrox “ para diferenciar
compuestos oxigenados de hidrocarburo.
Procedimiento:
Alcoholes.
 Prueba con dicromato sódico
Colocar en un tubo de ensayo 3 mL de solución de dicromato de sodio al 1% y
agregar 3 gotas de ácido sulfúrico, añadir una alicota del compuesto (0,5 mL si
es liquido) observe.
 Prueba de nitrato cérico Amoniacal.
Disolver en 2 mL de agua (o dioxano si es insoluble en agua) una alicota del
compuesto (0,5 mL si es líquido), agregar 0,5 mL de la solución de nitrato
cérico, agite. Observe.
 Reacción con sodio.
En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL del alcohol y agregarle una pizca de
sodio metálico y seco. Observe

30
 Prueba de Lucas
Colocar 0,5 mL del alcohol en un tubo de ensayo y agregar 2 mL del reactivo
de Lucas, agitando vigorosamente. Observe el tiempo en que hay los cambios.
Fenoles
 Ensayo con agua de bromo
Disuelva una alicota del compuesto en 2 ml de agua, agregue 0,5 mL de agua
de bromo y observe.
 Prueba de cloruro férrico
Disolver una alicota del compuesto en 2 mL de agua, agregar 0,5 mL de
cloruro férrico al 2%, observe.
Éteres
 Ensayo del yodo en éter de petróleo.
Colocar un cristal de yodo en tubo de ensayo seco y agregar éter de petróleo
hasta que se disuelva, añadir 0,5 mL del compuesto, agite y observe.
Preguntas.
 Escribir las ecuaciones de las reacciones anteriores.
 Consultar sobre alcoholes de interés biológicos.

31
11 ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
Objetivo general : Identificar mediante ensayos cualitativos aldehídos y cetonas en
el laboratorio
Teoría Relacionada
Los aldehídos , las cetonas y los carbohidratos se caracterizan por que su
molécula tiene un grupo carbonilo, C = O , que presentan reacciones de adición
nucleofílica sobre carbonos insaturados. La mas general es con
2,4dinitrofenilhidrazina para formar derivados cristalinos coloreados , fáciles de
reconocer por su punto de fusión y, en el caso de los carbohidratos, por su forma
cristalina.
Los carbohidratos, sin embargo, debido a su escritura en hemiacetálica y a los
enlaces glicosídicos, no dan fácilmente todas las reacciones del grupo carbonilo y
se prefiere identificarlos por llamada “ prueba de Molish “
Aldehidos Y Cetonas.
Como ya se ha dicho, que todos los aldehídos y cetonas reaccionan con la
2,4dinitrofenilhidrazina, formando derivados sólidos llamados 2,4–dinitro-
fenilhidrazonas, de color anaranjado.
NH
NH2
+ R R
O NH
N
R
R
+
H2O
El reactivo consta de solución 2,4dinitrofenilhidrazina en ácido sufúrico y etanol
acuoso.
Diferenciación Entre Aldehídos Y Cetonas
Después de reconocer el carácter carbonilico del compuesto, los aldehídos se
pueden diferenciar por su facilidad de oxidación con respeto a las cetonas.
Prueba De Schiff
El reactivo de schiff es una solución de p - rosanilina, colorante púrpura de
estructura quinoide, que ha sido decolorado con anhídrido sulfuroso. En presencia
de un aldehído ,fácilmente oxidable ,se regenera la estructura quinoide y, por
consiguiente, la coloración púrpura. Esta prueba es positiva tanto para aldehídos
alifáticos como aromáticos
Prueba De Tollens
El reactivo de Tollens consta de una solución de nitrato de plata e hidróxido de
sodio en medio amoniacal, lo cual forma un complejo de plata que al reaccionar de
un aldehído, se reduce a plata metálica que precipita o se adhiere a las paredes
del tubo de ensayo en forma de espejo metálico, si el tubo esta perfectamente
limpio.
Prueba De Fehling

32
El reactivo de Fehling esta constituido por dos soluciones que se mezclan en el
momento de su empleo. Una de las soluciones es sulfato cúprico disuelto en agua.
a es tartrato de sodio y potasio mas hidróxido de sodio disueltos en agua.
Al mezclarse las dos soluciones se forma un complejo cúprico-tartarico, el cual, en
presencia de un aldehído alifático, se reduce a oxido cuproso precipitado de color
rojo ladrillo. Esta prueba permite distinguir los aldehído alifático de los aromático,
ya que esto no alcanza a reducir el complejo
Procedimiento:
 Prueba de Tollens . Se coloca 0,5 mL del reactivo de Tollens A, una gota de
amoniaco y 0,5 mL de Tollens B en los tubos de ensayo respectivamente.
En un tubo se adiciona 0,5 de formaldehido y en el otro 0,5 ml de acetona .
Se agitan y se dejan en reposo durante 15 minutos . Que se observa ?.
Nota lavar los tubos enseguida
 Prueba de Fehling. Se mezcla 1 ml. de solución A con 1 ml. de solución B - en
el momento que se va a utilizar el reactivo - y se le adiciona 0.5 ml. de
formaldehido . Se coloca el tubo en un baño de agua hirviendo durante tres
minutos . La aparición de un precipitado amarillo naranja de Cu2O es prueba
positiva.
Se repite el ensayo utilizando acetona .
 Prueba de Benedict . Se colocan 4 ml. del reactivo de Benedict en un tubo de
ensayo, se le agregan 0,5 mL de aldehido alifatico y se calienta la mezcla
suavemente hasta ebullición . Observe el resultado .
 Prueba del yodoformo . En un tubo de ensayo se coloca 1 ml. de solución de
NaOH al 2 % y 0,5 mL de formaldehido ; luego se agrega a la mezcla anterior ,
tres mL la solución yoduro de potasio, agitando hasta que la solución se torne
ligeramente amarilla .
La experiencia se repite utilizando acetona en vez del aldehido . Qué se
observa ?.
 Ensayo con 2.4 - dinitrofenilhidracina . Se disuelven 0,5 mL de
formaldehido en 0.5 ml. de metanol o etanol al 95 %. En un tubo de ensayo se
coloca 2 gotas del reactivo y se le añade la solución del compuesto , luego de
fuerte agitación se deja en reposo por 10 minutos . La presencia de un
precipitado amarillo , naranja o amarillo rojizo es prueba positiva .
PREGUNTAS
Según el fundamento teórico de la práctica , como haría para diferenciar entre si
cada uno de los siguientes compuestos : metanal , butan-2-ona , hexan-3-ona .
Un compuesto de forma molecular C5H10O da positiva la prueba 2,4 -
dinitrofenilhidracina , las pruebas de Tollens y yodoformo son negativas , cuál es
la estructura del compuesto ?.

33
12. ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICO
El grupo carboxilo, - COOH presente en los ácidos carboxílico le confiere a estos
compuestos carácter ácidos, de acuerdo con el concepto de Bronsted. Por
consiguiente reaccionara con hidróxido de sodio y con bicarbonato de sodio
desprenderán CO2. Además cambiaran la coloración del indicador universal del
papel tornasol azul y de otros indicadores de acidez y basicidad.
ENSAYO CON BICARBONATO DE SODIO
Todos los ácidos carboxílicos reaccionan con bicarbonato de sodio desprendiendo
anhídrido carbónico. Unos con mas facilidad que otros, dependiendo de su
estructura y su peso molecular.
Se debe tener presente que este ensayo también puede ser positivo para
compuesto fácil hidrolizables como algunos anhídridos y cloruro de ácidos.
PRUEBA DEL YODATO-YODURO
Esta prueba se fundamenta en que el Ion yodado, y el ión yoduro, I, en un medio a
un débilmente ácido, produce yodo molecular libre, el cual se reconoce por la
formación de un complejo de color azul con almidón.
PRUEBA DE LA MINHIDRINA
Si el compuesto contiene nitrógeno, y de acuerdo con su solubilidad se puede
sospechar que se trata de un aminoácido, se debe efectuar el ensayo con la
ninhídrina. Característica para alfa-aminoácidos.
Esta prueba se fundamenta en la reacción de la minhídrina con alfa-aminoácidos
para dar productos de condensación en la gama del púrpura, violeta o azul . En las
técnicas cromatografías, para revelar alfa-aminoácidos, se emplea extensamente
esta relación.
EQUIVALENTE DE NEUTRALIZACIÓN
Después de haber comprobado el carácter acido del compuesto, se debe
determinar su “equivalente de neutralización”, que se define como el peso de
acido. Expresado en gramos, que es neutralizado por un equivalente gramo de
álcali.
Este valor permite determinar el peso molecular del compuesto, si se conoce el
numero de hidrógenos ionizables, ya equivalentes de neutralización es igual al
peso molecular dividido por el numero de hidrógenos ionizables. Sin embargo, las
técnicas para la determinación de hidrógenos protonizables se reservan para
laboratorios avanzados.
INDICE ACIDEZ
Es un valor que se calcula frecuentemente para determinar el grado de acidez
libre de algunos materiales de uso industrial. Se define como el número de
miligramos de hidróxido de potasio necesario para neutralizar un gramo de
material.
Procedimiento
 Solubilidad en agua. Esta prueba se efectúa utilizando los siguientes ácidos :
ácido cítrico , ácido benzoico , acético succínico . Se coloca en un tubo de

34
ensayo aproximadamente 5 ml. de agua y luego se adiciona tres gotas de
ácido se es liquido y 0,10 gr. si es sólido. Observar los resultados.
 Prueba de bicarbonato de sodio al 10 %. Se disuelve unos decigramos o
más gotas del ácido , en un ml. de agua luego se añade varias gotas de
solución saturada de bicarbonato de sodio al 10 %. El desprendimiento de CO2
es prueba positiva de la presencia de ácido.
Si el ácido es insoluble en agua se disuelve el ácido en un 1 ml. de etanol y se
adiciona igual volumen de agua , antes de agregar el bicarbonato .
 Formación de sales . Se toma con la punta de la espátula una pequeña
cantidad de ácido y se agrega a un tubo de ensayo que contiene 3 ml. de
NaOH al 10 %. Observar los resultados.
 Determinación del peso equivalente de un ácido . Se pesa exactamente
una muestra de ácido ( 0,2 gr. aproximadamente ) ; se adiciona 30 ml. de agua
y si es necesario , la cantidad de alcohol que requiera para disolver el ácido ,
luego se añade dos gotas de indicador fenolftaleina . Se valora la solución con
solución 0,1 N de NaOH y se calcula el peso equivalente.
50
40
30
20
10
0
PREGUNTAS
Escriba las reacciones correspondientes a cada una de las pruebas realizadas

35
13 OBTENCIÓN DE LA ESENCIA DE PERA
Objetivo General: Obtener experimentalmente un éster, el cual posee
propiedades de utilidad en procesos de fabricación de alimento.
Según la Reglamentación MERCOSUR incluida en el Código Alimentario
Argentino, un aditivo es cualquier ingrediente que se agrega a los alimentos
durante el procesado, envasado, almacenamiento o transporte, con el objeto de
modificar sus características físicas, químicas, biológicas o sensoriales. No se
incluyen las sustancias nutritivas que se emplean para mantener o mejorar las
propiedades nutricionales ni, por supuesto, los contaminantes.
Los aditivos alimentarios son sustancias que se añaden a los alimentos y a las
bebidas con la finalidad de modificar y conservar sus características y lograr
adaptarse al gusto de los consumidores sin variar su valor nutritivo.
Se sabe que desde la prehistoria se recurría al uso de la sal y de lo ahumado. Hoy
en día debido a la modernidad se ha recurrido al tratamiento industrial de los
alimentos para mejorar su estabilidad y no deteriorar la calidad de los alimentos.
Dentro de esta tecnología, los aditivos son una parte muy importante ya que
permiten la preparación de productos adecuados a las exigencias de la vida
moderna, por ejemplo: Pan (de larga duración), margarinas con grasas
insaturadas, postres, salsas, conservas, etc.
Materiales
Balón de fondo plano
Condensador en rosario
Tapón
Mangeras
2 beaker de 100 mL
Probeta de 50 mL
Perlas de ebullición
Estufa
Soporte universal con pinzas
Reactivos
Ácido acético
Sal
Solución de bicarbonato de sodio
Alcohol isoamilico
Ácido sulfúrico
Procedimiento:
En un balón de un equipo de reflujo, se colocan 25 mL de ácido acético, seguido
de 20 mL de alcohol isoamílico. Se agita para mezclar ambos compuestos, se
añaden cuidadosamente 5 mL de ácido sulfúrico, agitando mientas se añada.
Se agregan trozos de porcelana porosa y se acopla un refrigerante de reflujo y se
calienta a ebullición durante una hora.
Finalizado el período, se deja enfriar hasta temperatura ambiente.. Se transfiere a
un embudo de separación con 50 mL de agua, se agita suavemente y separe la

36
capa inferior. Se añade otros 25 mL de agua y se separa de nuevo la capa
acuosa.
La capa orgánica se lava con tres porciones de 25 mL de bicarbonato de sodio al
5 %(ténganse cuidado pues se desprende dióxido de carbono), repite el
procedimiento hasta pH básico, luego se lava con 10 mL de disolución de cloruro
de sodio saturado. Caliente suavemente (hasta 120 °C). El liquido incoloro posee
un fuerte olor a plátano.
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Preguntas.
Cuál es el rendimiento de la reacción.
Para qué se agrega ácido sulfúrico.
Para qué se agrega bicarbonato de sodio.

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