ejercicios de acidos carboxilicos, derivados de acidos y sintesis de aminas

1. GUIA DE ESTUDIO QUÍMICA ORGÁNICA HETEROALIFATICA Y
POLÍMEROS
1. Muestre como podría preparar el antiinflamatorio Ibuprofeno comenzando con el
isobutilbenceno, se necesita más de un paso:
COOH
2. El siguiente esquema sintético tiene un error, ¿Qué esta incorrecto?:
COOH LiAlH4
H3O+
3. El ácido p-aminobenzoico (PABA) utiliza ampliamente como agente protector
solar.Proponga una síntesis del PABA a partir del tolueno
4. Proponga una síntesis del antiinflamatorio Fenclorac a partir de Fenilciclohexano,
ayuda: los grupos carboxílicos orientan en posición meta, primero forma elácido
benzoico.
Cl
CO2H
Cl
Fenclorac
5. ¿Cómo haría las siguientes preparaciones?, se requiere más de un paso:
a)
COOH
b)
O Ph OH
6. Prediga los productos mayoritarios de las siguientes reacciones:
a)
O
O
1.-CH3CH2MgBr
2.-H3O+
?

2. b) Br
OH
O
SOCl2
?
c)
C N
1.- H3O+
2.- SOCl2
3.- NH3
4.- NaOH/Br2/
7. Se presentan los pasos finales para la síntesis de la cocaína:
N
OH
O
OH
? N
O
O
OH
?
N
O
O
O O
a) ¿Cuáles son los reactivos que faltan para completar la síntesis?
b) En el último paso se utilizan los reactivos incognitos más carbonato de
potasio para completar la reacción. Explique porque se utiliza este reactivo
8. Prediga estos productos mayoritarios
OH
O
1.- PBr3
2.- H3O+
OH
O
PBr3

3. 9. A partir de la síntesis del Estermalónico sintetiza acido 2-etilpentanoico
10. Usando los métodos que usted considere, sintetice aspirina a partir de benceno
11. Sintetice esta moléculaa partir de benceno usando las reacciones que usted ha
aprendido en este curso
NH2
Anfetamina
12. ¿Cómo prepararía las siguientes sustancias a partir de 1-butanol?
a) Butilamina
b) Dibutilamina
c) Propilamina
d) Pentilamina
e) N,N-dimetilbutilamina
13. ¿Cómo prepararía anilina a partir de las siguientes sustancias?
a) Benceno
b) Benzamida
c) Tolueno
14. Preparar bencilamina a partir de tolueno
15. Preparar 4-aminotolueno a partir de tolueno
16. Usando degradación de Hoffman o Curtis muestre el mecanismo de reacción de la
siguiente transformación
O
Cl
NH2
17. Prediga el producto de las siguiente transformación
O
O
NH
1.- KOH
2.- C6H5Br
3.- KOH/H2O