Practica 10 Síntesis de Fenolftaleína

1. Práctica 10
I. Síntesis de Fenolftaleína
II. Tinción de diferentes fibras
Equipo No. 10 2QV1

2. OBJETIVOS
• Sintetizar un colorante del tipo de las ftaleínas.
• Evidenciar su uso como indicador ácido-base.
• Efectuar tinciones directas y tinciones en las que se emplean
diferentes mordentes.
• Relacionar la estructura de algunos colorantes, con la de
diferentes fibras en el proceso de tinción.

3. ANTECEDENTES
Hacia finales del siglo XVIII el gobierno de Hungría, para ayudar a que
su pueblo pudiera comprar vino barato, decretó que el vino adulterado
fuera marcado con fenolftaleína, ya que en presencia de álcali se
tornaba rojo brillante y se suponía que era inocuo. Pronto se vio que
quienes tomaban la bebida sufrían de diarrea descubriéndose así un
nuevo purgante.

4. Uso:
Se utilizo como laxante puesto que aumenta la motilidad intestinal que
comienza 6 a 10 horas después de tomar el medicamento.

5. Colorantes
Antiguamente los colorantes que eran usados eran los naturales, los
cuales no sólo se encuentran en plantas y animales, también en las
ricas tierras de sales minerales. Algunos también eran extraídos de
insectos como la cochinilla y de algunos moluscos.
El hombre desde la antigüedad ha usado
estos pigmentos naturales para tatuarse, para
pintarse el cuerpo con símbolos mágicos y
pintarse su rostro. Todo esto lo ha hecho para
camuflajearse con el follaje durante las
cacerías. También usó los colorantes
naturales para pintar en las paredes de las
grutas donde habitaba.

6. Ahora, los colorantes naturales han sido sustituidos por los
inorgánicos, así llamados porque se obtienen por proceso químico o
se extraen de minerales. Entre este tipo de colorantes muchos son
sumamente tóxicos, por contener compuestos de arsénico, bario,
plomo, cobre, cromo, cadmio, mercurio, zinc o estaño.
Estos los consumimos en gran parte de alimentos procesados que
contienen dichos colorantes, siendo tóxicos para el hombre.

7. Fenolftaleína
La fenolftaleína es un colorante que pertenece al grupo de las
ftaleínas, siendo un derivado de trifenilmetano. Esta se obtiene por
una reacción de acilación de Friedel Crafts utilizando dos moles de
fenol y uno de anhidro ftálico, esta es catalizada con ácido sulfúrico.
Reacción de Friedel Crafts

8. Ftaleínas
• El grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los
compuestos aromáticos, la reacción se produce cuando se calienta
una mezcla de anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador.
Se elimina agua y se forma una ftaleína.

9. Como indicador Ácido-Base
pH: 0 - 7.0 pH: 8.5 - 10 pH: 11.5 - 14

10. Reacción llevada acabo:

11. MECANISMO DE REACCIÓN

12. Síntesis de Fenolftaleína
1 gramo
1.2 gramos
0.5 ml de H2SO4
Enfriar y adicionar 5 ml de H2O
Filtrar con 10 ml de H2ORecristalizar con etanol-agua

13. Identificación
2 ml de etanol 50%
Agregamos
NaOH
Adicionar HCl al 10%

14. Tinciones
Una tinción es un proceso en el cual las moléculas de un colorante se
adsorben a una fibra. Después de someter a una fibra con un colorante
este debe permanecer al lavar o ser expuesto a la luz.
Existen diferentes tipos de tinciones:
• Tinción directa
• Tinciones con colorantes azoicos
• Tinción a la tina
• Tinción indirecta

15. Tinción directa
Es aquella en donde el colorante interacciona directamente con el
sustrato que se vaya a teñir y que no requiere de un tratamiento previo.
Tinción indirecta
Mordente: Cualquier substancia de origen natural o sintético que
ayudan a fijar el colorante en la fibra. Principalmente sales metálicas.
Este tipo de tinciones son las que utilizan un mordente para
poder fijar el colorante con mayor intensidad y teñir la fibra
o sustrato deseado a teñirse.
CuSO4 FeCl3

16. Tinción a la tina
Es un tipo de tinción en la cual el colorante se encuentra incoloro, en
forma leuco. En esta tinción la fibra se sumerge en el colorante, el cual
esta en un medio dispersante y después se expone al medio para que
se oxide con el oxígeno.
Tinción con colorantes azoicos
En esta tinción se utilizan colorantes azoicos, los cuales deben su color
a un grupo azo –N=N- conjugado con anillos aromáticos en ambos
extremos. Estos se encuentran formados con sales de diazonio
estabilizadas.

17. PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS
PROPIEDADES
ANHIDRIDO
FTÁLICO
FENOL FENOLFTALEÍNA
Peso molecular 148.1 g/mol 94.1 g/mol 318 g/mol
Punto de fusión 130.8°C 40.8°C 259°C
Densidad 1.53 g/mL 1.07 g/mL 1.28 g/mL
Solubilidad Etanol Etanol, cloroformo Etanol
Punto de
ebullición
295°C 181.7°C -
Toxicidad Irritante del
sistema
respiratorio, piel y
ojos. Usar guantes.
Quemaduras en
piel irritante del
sistema
respiratorio, piel y
Laxante si es
ingerido.

18. TINCION DIRECTA
0.5 g
50 mL
3 gotas
H2SO4
H2O
Calentar en
baño María
Presionar
en una hoja
blanca
Sacar la fibra
con el agitador
del vaso
10
minutos
Sumergir la fibra
con un agitador y
dejar reposar 10
minutos
Lavar cada tela
hasta observar
que el agua este
clara
Vasos con 50mL de H2O
LanaAlgodónPoliéster

19. CON COLORANTES AZOICOS
100 mL
H2O
Calentar a
baño María
0.1g
Sumergir las
telas con un
agitador de
vidrio por 20
minutos
20 minutos
después
Sacar las telas
Pasar cada una a un
vaso con agua caliente y
lavar hasta que el agua
este clara
Poliéster Algodón Lana

20. TINCIONES CON MORDENTE
A cada vaso de precipitados colocar 50mL de H2O y 0.1g de los
colorantes azoicos
Orange II Sudan I Rojo Para Ácido
pícrico
25mL FeCl3 25mL CuSO4
Calentar en
baño María por
15 min
Remover las telas y
lavar con agua
caliente
Remover las telas y
lavar con agua
caliente

21. BIBLIOGRAFÍA
• D.A. Ballard. W.M. Dhen, Org. Syn Vol. Coll. 1,89 2nd. Edition J. Wiley
& Sons: N. Y., Edited by H. Gillman.
• The Merck Index of Chemical and Drugs, 9ª. Edición Rahway, Merck
and Co., 1976.
• Brewster, R.Q. Vanderwerf, C.A. y Mc Ewen, W.E. Quimica, México,
Alhambra, 1995.
• Adams, Johnson J.r. Y Wilcox, CH. F., Jr Laboratory Organic
Chemistry, New York, McMillan, 1970.