Este documento presenta los fundamentos de la estructura química orgánica. Explica conceptos como orbitales atómicos, enlaces iónicos y covalentes, resonancia, geometría molecular, estereoquímica e isómeros. También describe las fuerzas intermoleculares que mantienen unidas las moléculas y los métodos para representar la configuración espacial de moléculas quirales como las proyecciones de Fisher y las fórmulas en perspectiva.
2. 1.1 Orbitales en Elementos y Compuestos Orgánicos Los átomos están compuestos por: Protones Neutrones Electrones Números cuánticos: Principal ‘‘n’’: numero entero, energía Momento angular ‘‘s,p,d,f’’: define la forma del orbital. Principio de exclusión de Pauli: 2e ⁻ pueden tener el mismo set de 4 números cuánticos. 2e⁻ pueden ocupar el mismo orbital si tienen carga distinta. Regla de Hund: los orbitales p se van llenando por rondas, un e ⁻ para cada p primero.
3. 1.2 Enlaces Iónicos Se dan entre cargas opuestas (catión y anión). Un átomo pierde un e⁻ y otro lo gana. Ej. Na⁺Cl⁻ 1.3 Enlaces Covalentes y Estructura de Lewis Dos átomos se comparten un par de e⁻. Estructura de Lewis cumple la regla del octeto. Ej. CH₄ 1.4 Dobles y Triples Enlaces
4. 1.5 Enlace Covalente Polar y Electronegatividad Cuando un átomo tiene mayor tendencia a atraer e⁻ que el otro, la distribución de e⁻ esta polarizada. La electronegatividad de los elementos va de abajo hacia arriba de izquierda a derecha en la tabla periódica. 1.6 Formulas Estructurales Estructura de Lewis Estructuras Lineales
5. 1.7 Cargas Formales Carga Formal: # de e⁻ no compartidos + (1/2) # de e⁻ compartidos. 1.8 Resonancia Se refiere a la posibilidad de escribir 2 o mas estructuras de lewis para un compuesto o ion. La conectividad debe ser igual en todas las estructuras. Cada estructura debe tener el mismo # de e⁻ y carga neta.
7. 1.10 Momento Dipolar El momento dipolar es la resultante de todos los momentos dipolares de enlaces individuales de una sustancia. 1.11 Flechas Curvas
8. Fuerzas Intermoleculares Mantiene unidos a los átomos de una molécula. Implica compartir o ceder e⁻. Es responsable de la estabilidad de las moléculas individuales. Tipos de F.I. Ion – ion Dipolo – dipolo Enlace de Hidrogeno F. de dispersión o de London
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10. Trans: tienen los grupos de lado contrario. Objetos aquirales: objetos que se superponen a sus imágenes en el espejo. Objetos quirales: que no se superponen a su imagen en el espejo. Centro quiral: átomo tetraédrico enlazado a 4 grupos diferentes.
11. Estereoquímica Enantiómero: moléculas no superponibles con su imagen en el espejo. Formulas en perspectiva: Dos enlaces de la molécula se escriben en el plano del papel con una línea recta, una cuña solida sig. que el átomo esta saliendo del plano del papel y una cuña de líneas sig. que esta por detrás del plano del papel. Proyecciones de Fisher: Las líneas verticales representan átomos que están hacia atrás del plano del papel y las líneas horizontales son átomos que están ‘‘saliendo’’ del plano del papel.
12. Estereoquímica Nombrando enantiómeros: Para cada par de enantiómeros uno de ellos tendrá configuración R y el otro S. 1. Dar prioridades a los átomos por su numero atómico (1 = mas alto, 4 = mas bajo). 2. Orientar grupo 4 atrás del plano de la hoja. 3. Si la prioridad va en sentido de las manecillas del reloj será S. Si va en sentido opuesto a las manecillas del reloj será R.
