2. Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado
por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en
donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos
a un átomo de hidrógeno
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del
cual provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona;
etc.).
las cetonas
3. También se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-
oxopropanal).
4. El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo
carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos
carboxílicos , aldehídos, ésteres. El doble enlace con el
oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres.
Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como
dadores de electrones por efecto inductivo
6. Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de
los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son
iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario
será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo
covalente con otro
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual
número de carbono
Las cetonas de más de cuatro carbonos
presentan isomería de posición. (En casos
específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
CLASIFICACION DE LAS
CETONAS
8. Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y
un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado
en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo
oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo
Carbonilo por orden alfabético y a continuación la
palabra cetona.
10. Los compuestos carboxílicos presentan puntos de
ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo
peso molecular. No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual
peso molecular. Los compuestos carbonílicos de
cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
Propiedades físicas
11. Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario
son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden
ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como productos dos
ácidos con menor número de átomos de carbono. Por
reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan
con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata
como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y
Schiff.
Propiedades químicas
12. Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o
del alcano por -ona. Se asigna el localizador más
pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar
otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o
C=C.
Nomenclatura de las
cetonas
13. Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra
las cadenas que parten del carbono carbonilo como
sustituyentes, terminando el nombre en cetona.
14. Cetonas como sustituyentes
Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos
son prioritarios a las cetonas, nombrándose estas
como sustituyentes. Al igual que los aldehídos se
emplea la partícula -oxo.