2. Definiciones básicas
1. Química Orgánica: Es la rama de la química que estudia los compuestos
del carbono.
2. Grupo funcional: grupo de átomos responsables del comportamiento
químico de la molécula que lo contiene.
3. Clasificación general: Hidrocarburos y derivados de los hidrocarburos.
Compuestos Orgánicos
Hidrocarburos Derivados de los
hidrocarburos
Aromáticos Alifáticos
Nota: se les llama Alifáticos, por la palabra griega “aleiphas”, que significa “grasa”, ya que las grasas animales contienen
largas cadenas de carbono similar a la de los alcanos.
4. Hito importante en la historia de la Química Orgánica
Friedrich Wöhler logró sintetizar un compuesto orgánico, la urea
(CH4N2O)a partir de un compuesto inorgánico, el cianato de amonio
(NH4OCN), poniendo fin de esta manera a la teoría vitalista que decía que
un compuesto orgánico sólo podía ser sintetizado a partir de organismo vivo
de (Berzelius).
CALOR
5. Propiedades geométricas básicas del carbono
Geometría Hibridación
Cantidad y tipos de enlaces
al carbono
Ángulos de
enlace
Ejemplo
Tetraédrica sp3 Cuatro sencillos 109.5º Metano
Plana sp2 Uno doble y dos sencillos 120º Eteno
Lineal sp Uno triple y dos sencillos 180º Etino (acetileno)
7. Alquilos más comunes
Al quitar un hidrógeno a un alcano normal generamos un grupo
“alquilo” .
Estos grupos alquilo pueden unirse a cualquiera de los grupos
funcionales mencionados anteriormente generando varios miles de
compuestos.
8.
9. Nomenclatura
De acuerdo a la IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry), el nombre químico de un compuesto orgánico consta de cuatro
partes que son:
10. Alcanos (CnH2n+2)
Con frecuencia los alcanos se describen como hidrocarburos saturados,
hidrocarburos porque sólo contienen carbono e hidrógeno; saturados
porque sólo tienen enlaces sencillos C-C y C-H, y por lo tanto, contienen el
máximo número posible de hidrógenos por carbono.
11. Generalidades de los alcanos
Los primeros cuatro alcanos lineales son gases; del pentano al heptano son
líquidos; hay sólidos como el octadecano (18C), eicosano(20C) y
triacontano (30C).
El punto de fúsión y de ebullición aumenta al incrementar su número de
carbonos.
Son menos densos que el agua.
Ampliamente utilizados en diferentes procesos industriales.
18. ó si lo prefieres sintetizado
1. Ubicar la cadena más larga, que es la principal.
2. Numerar los carbonos de la cadena principal, asignando el número uno al
carbono del extremo que se encuentre más próximo a un radical o
sustituyente.
3. Identificar los radicales alquilo y el número de los carbonos a los que se
encuentran unidos.
4. Se pone el número de los carbonos en donde están los radicales, seguidos
de su nombre, en caso de que se encuentre el mismo radical dos o más
veces repetido escribir el mismo número las veces que corresponda,
separados por comas; y después poner el prefijo di, tri, tetra, según sea el
caso. Recuerda que los números se separan entre sí por comas, y los
nombres de los números por guiones.
5. Escribir el nombre del alcano que corresponda al número de carbonos de
la cadena principal.
20. Tipo de carbono
Los términos primario, secundario, terciario y cuaternario son utilizados
rutinariamente en química orgánica, para indicar el grado en el que un
carbono se encuentra sustituido. Ejemplo:
21.
22. Isómeros
Del griego Isos + Meros, significa “hechos de las mismas partes”. Los
isomeros son compuestos que tienen los mismos números y tipos de átomos
pero difieren en la forma en la que éstos se arreglan. Ejemplos:
25. Cicloalcanos
A los hidrocarburos cíclicos saturados se les llama cicloalcanos, o
compuestos alicíclicos (alifáticos cíclicos). Debido a que los cicloalcanos
consisten en unidades de anillos de -CH2- tienen la fórmula general CnH2n
y pueden representarse por polígonos en dibujos de esqueleto.
32. Alquenos (CnH2n)
Llamados a veces “olefinas”, son hidrocarburos que contiene uno más
enlaces dobles carbono-carbono; formado por enlace π y σ. Presentan
hibridación sp2.
33. Generalidades de los alquenos
El “Etileno”, es una hormona de las plantas que induce la maduración de
la fruta; el “α-pineno” es el componente principal de la trementina. El “β-
caroteno”, un pigmento naranja responsable del color de las zanahorias,
es una valiosa fuente dietética de vitamina A y se piensa que ofrece alguna
protección contra ciertos tipos de cáncer.
40. Alquinos (CnH2n-2)
Son hidrocarburos no saturados, que contiene uno más enlaces triples
carbono-carbono. Los átomos de carbono que forman el triple enlace
presentan una hibridación sp, razón por la cual se encuentra unido a dos
átomos. El triple enlace está formado por dos π y uno σ, lugar de reacción
de estos hidrocarburos.
41. Generalidades de los alquinos
El “Acetileno” el alquino más sencillo, se utiliza en la preparación de
polímeros acrílicos, pero probablemente es mejor conocido como el gas
que se quema a altas temperaturas en los sopletes de oxiacetileno.
44. Nomenclatura aromatica
Al igual que los sustituyentes alquilo y alquenilo derivados de alcanos y al-
quenos respectivamente, también son posibles los grupos alquinilo..
47. Aromáticos
El benceno es el compuesto base de esta gran familia de sustancias
orgánicas. Es decir se caracterízan por anillos de seis miembros, con tres
dobles enlaces.
49. Aromáticos
Las sustancias aromáticas, más que cualquier otra clase de compuestos
orgánicos, han adquirido un gran número de nombres no sistemáticos.
Aunque hay que evitar el uso de tales nombres, las reglas de la IUPAC
permiten conservar algunos de los más difundidos
50. Nomenclatura aromatica
Los bencenos monosustituidos se nombran sistemáticamente de la misma
manera que otros hidrocarburos, con -bencenocomo nombre principal; por
tanto, C 6H5Br es bromobenceno, C6H5NO2es nitrobenceno y
C6H5CH2CH2CH3 es propilbenceno.
51. Nomenclatura aromatica
Algunas veces nos referimos a los bencenos sustituidos por alquilo como
arenos y se nombran de diferentes maneras dependiendo el tamaño del
grupo alquilo. Si el sustituyente alquilo es menor que el anillo (seis
carbonos o menos), se nombra al areno como un benceno sustituido por
alquilo. Si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (siete o más
carbonos), se nombra al compuesto como un alcano sustituido por fenilo
que es el nombre que se le da al benceno cuando es considerado
sustituyente.
52. Nomenclatura aromatica
Se nombran a los bencenos disustituidos utilizando uno de los prefijos orto-
(o),meta- (m), o para- (p). Un benceno orto-disustituido tiene sus dos
sustituyentes en una relación 1,2 en el anillo, un benceno metadisustituido
tiene sus dos sustituyentes en una relación 1,3 y un benceno para-
disustituido tiene sus dos sustituyentes en una relación 1,4.
53. Nomenclatura aromatica
Al igual que con los cicloalcanos, se nombran a los bencenos con más de
dos sustituyentes escogiendo un punto de unión como carbono 1 y
numerando los sustituyentes en el anillo de tal manera que el
segundosustituyente tenga un número lo más bajo posible. Si sigue
existiendo la ambigüedad, numere de tal manera que el tercero o cuarto
sustituyente tenga un número lo más bajo posible, hasta que se encuentre
un punto de diferencia. Los sustituyentes se listan alfabéticamente cuando
se escribe el nombre.
