modulo

1. MODULOS DE NIVELACION
Sofía Hernández Bejarano
Valentina Cuellar Martínez
Once - 1
Diana Fernanda Jaramillo
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACION
IBAGUE - TOLIMA
2017

2. ¿Qué es un compuesto orgánico?
El compuesto orgánico o también denominado molécula orgánica es una sustancia química
que está compuesta por el elemento químico carbono y que conforma enlaces como ser:
carbono y carbono y carbono e hidrógeno. Vale destacarse que asimismo contienen otros
elementos químicos tales como: oxígeno, fósforo, nitrógeno, boro, azufre, entre otros. En tanto,
la característica saliente y común de estos compuestos es que pueden ser quemados y por
caso arden, es decir, son compuestos combustibles.
Carbono:
El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas incluyen, una
de las sustancias más blandas (el grafito) y una de las más duras (el diamante) y, desde el
punto de vista económico, es de los materiales más baratos (carbón) y uno de los más caros
(diamante). Más aún, presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente con otros
átomos pequeños, incluyendo otros átomos de carbono con los que puede formar largas
cadenas, y su pequeño radio atómico le permite formar enlaces múltiples. Así, con el oxígeno
forma el dióxido de carbono, vital para el crecimiento de las plantas (ver ciclo del carbono); con
el hidrógeno forma numerosos compuestos denominados genéricamente hidrocarburos,
esenciales para la industria y el transporte en la forma de combustibles fósiles; y combinado
con oxígeno e hidrógeno forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los ácidos
grasos, esenciales para la vida, y los ésteres que dan sabor a las frutas; además es vector, a
través del ciclo carbono-nitrógeno, de parte de la energía producida por el Sol.
Modelo geométrico:
COMPUESTO ORGANICO

3. Modelo de barras y esferas:
Representación espacial:

4. Hidrocarburos:
El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno
(valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de
distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de los
enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:
Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.
Insaturados: con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
Hidrocarburos cíclicos: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el ciclo hexano.
Aromáticos: estructura cíclica.
Lineales y ramificadas: Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-
dimetil-undecano
Los radicales o grupos alquilo son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la
cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente (en el caso de un
carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos
pent-, seis carbonos hex-, y así sucesivamente...) y el sufijo -il. Además, se indica con un
número, colocado delante, la posición que ocupan. El compuesto más simple que se puede
hacer con radicales es el metilpropano. En caso de que haya más de un radical, se nombrarán
por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, el 5-metil, 2-etil, 8-butil, 10-docoseno.
Cíclicos: Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los
norbornanos, que en realidad son compuestos bicíclicos, los terpenos, u hormonas como el
estrógeno, progesterona, testosterona u otras biomoléculas como el colesterol.
Aromáticos: El Furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromático. Estructura
tridimensional del Furano mostrando la nube electrónica de electrones π.
Los compuestos aromáticos tienen estructuras cíclicas insaturadas. El benceno es el claro
ejemplo de un compuesto aromático, entre cuyos derivados están el tolueno, el fenol o el ácido
benzoico. En general se define un compuesto aromático aquel que tiene anillos que cumplen
la regla de Hückel, es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales π (n=0,1,2,...). A los
compuestos orgánicos que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N,
O u S) se denominan compuestos aromáticos heterocíclicos.
CADENAS CARBONADAS

5. Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también otros grupos
de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el
grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-
OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo también existen funciones alqueno (dobles
enlaces), éteres, ésteres, aldehídos, cetonas, carboxílicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido,
entre otros.
Las cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno y pueden ser:
Alcoholes: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura.
El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad
por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el
agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes
sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su
tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de
hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminación -ol por -al:
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
2-Butanona o metil-etil-cetona
Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional
carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran
agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano,
heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales
está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario,
se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo,
es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el
GRUPOS FUNCIONALES

6. oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones
por efecto inductivo.
Ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H...
Ésteres: Los ésteres presentan el grupo éster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de
sustancias con este grupo incluyen el ácido acetil salicílico, componente de la aspirina, o
algunos compuestos aromáticos como el acetato de isoamilo, con característico olor a plátano.
Los aceites también son ésteres de ácidos grasos con glicerol.
Éteres: Los éteres presentan el grupo éter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de
ebullición y son fácilmente descomponibles. Por ambos motivos, los éteres de baja masa
molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.
El carbono tiene la característica única entre todos los elementos de formar cadenas largas y
estables de sus propios átomos, una propiedad llamada catenación. Esto, junto con la fuerza
del enlace carbono-carbono da origen a un número enorme de formas moleculares, muchas
de las cuales son importantes elementos estructurales de la vida, así los compuestos de
carbono tienen su propio campo de estudio: la química orgánica.
Las ramificaciones son comunes en los esqueletos C-C. Pueden ser identificados átomos de
carbono diferentes con respecto al número de otros átomos de carbono vecinos:
Átomo de carbono primario: un átomo de carbono vecino
Átomo de carbono secundario: dos átomos de carbono vecinos
Átomo de carbono terciario: tres átomos de carbono vecinos
Átomo de carbono cuaternario: cuatro átomos de carbono vecinos
El carbón primario es aquel que se encuentra unido a un átomo de carbono y contiene 3
hidrógenos.
CLASES DE CARBONO

7. El carbón secundario es aquel que se encuentra unido a 2 átomos de carbono y contienen 2
hidrógenos.
El carbón terciario es aquel que se encuentra unido a 3 átomos de carbono y contiene 1
hidrógeno.
El carbón cuaternario es aquel que se encuentra unido a 4 átomos de carbono y no contiene
hidrógenos.
¿Qué es un grupo en la tabla periódica?
Un grupo de la tabla periodica es aquel que esta en columna de la tabla periodica, donde
pertenecen los elementos. Existen 18 grupos en ella.
GRUPOS DE LA TABLA PERIODICA

8. En un grupo, las propiedades quimicas son muy similares, por que todos los elementos
del grupo tienen el mismo numero de electrones en su última o últimas capas.
Muchos de estos grupos corresponden a la misma familia de elementos ya que la tabla
periodica los ordeno así para que queden organizadas estas familias de una forma
coherente y fácil de ver.
GRUPO 7A
Los elementos de este grupo son:
• Flúor (F)
• Cloro (Cl)
• Bromo (Br)
• Yodo (I)
• Astato (At)
Estos elementos son muy reactivos por lo cual nunca se encuentran libres en la naturaleza.
Tienen siete electrones de valencia, por lo cual tienen tendencia a ganar un electrón.
Los elementos de este grupo son llamados halógenos por ser todos formadores de sales y
todos son no metales.
Tienen las energias de ionización más elevadas y en conscuencia son elementos más
electronegativos.
Su característica más representativa es su capacidad oxidante ya que arrebata electrones de
carga y moleculas negativas de otros elementos para formar aniones.
• FLUOR: (Z=9) Sus derivados tienen mucho uso industrial. Se destaca el freón
utilizandolo como congelante. Se agregan además fluoruros al agua potable y detríficos
para prevenir las caries.
• CLORO: (Z=17) Sus propiedades blanqueadoras lo hacen muy útil. Se utiliza tambien
como desinfectante agregandocelo al agua, proceso de potabilizacion y a las piscinas.
• BROMO: (Z=35) Se utilizan los bromuros como sedantes y en algunos casos el
compuesto bromuro de plata en las placas fotográficas.
• YODO: (Z=53) Es fundamental en el cuerpo humano para el adecuado funcionamiento
de la tiroides. Tambien se utiliza como antiséptico.

9. GRUPO 6A
Tiene seis electrones en el último nivel de energía.
Sus elementos son:
• Oxigeno
• Azufre
• Selenio
• Telurio
• Polonio
Se encuentra en el extremo derecho de la tabla periodica esto significa que son
fundamentalmente no metalicos.
PROPIEDADES ATÓMICAS:
• El oxigeno es un gas diatómico. El azufre y el selenio forman moléculas octa-tómicas.
• El telurio y el polonio tienen estructuras tridimensionales.
• El oxigeno, azufre, selenio y telurio tienden a aceptar dos electrones formando
compuestos ionicos.
• El polonio es un elemento radioactivo.
• OXÍGENO: El oxígeno es indispensable para la respiracion de los seres vivos.
Industrialmente el oxigeno se usa para tratar aguas residuales, y como desinfectante y
blanqueador cuando se encuentra formando el peróxido de hidrogeno (agua oxigenada)
• AZUFRE: El azufre lo usan industrialmente en la vulcanización del caucho, tambien
sirve para la elaboracion de pólvora, el ácido sulúrico es usado para la fabricación de
fertilizantes.
• SELENIO: Se utiliza como catalizdor en reacciones de deshidrogenación, el selenito de
sodio se usa como insecticida.
• Polonio: Se usa en la investigacion nuclear.

10. GRUPO 5 A
Sus elementos son:
• Nitrogeno
• Fósforo
• Arsénico
• Antimonio
• Bismuto
Sus elementos poseen 5 electrones de valencia, por lo tanto tienden a formar enlaces
covalentes, y en ocaiones algunos forman enlaces ionicos, a medida que se deisciende.
En este grupo el N y el P son no metales, el As y Sb son metaloides y el Bi es un metal.
• NITROGENO: numero atomico 7. El nitrogeno molecular es el principal
constituyente de la atmosfera. Tiene reactividad muy baja. A
temperaturasordinarias reacciona lentamente con el litio. Se obtiene a gran
escala por destilacion fraccionada de aire liquido.
• FOSFORO: número atómico 15. Existe el fosforo rojo, negro y blanco. El fosforo
blanco se utiliza como incendario, pero los compuestos de fósforo más
empleados son el ácido fosfórico y los fosfatos. Sirve de desoxidante. El fósforo
no se encuentra libre en la naturaleza. Sin embargo, sus compuestos abundan
en yacimientos de roca y minerales.
• ARSÉNICO: número atómico 33. Se usa en aleaciones no ferrosas para
aumentar la dureza de estas. Se aplica en la elaboración de insecticidas,
herbicida, raticidas y fungicidas. Es un metal de color gris de plata,
extremadamente frágil y cristalizado que se vuelve negro al estar expuesto el
aire.
• ANTIMONIO: número atómico 51. Es un elemento abundante en la naturaleza,
muy rara vez se encuentra en forma natural y con frecuencia se encuentra como
una mezcla isomorfa con arsénico. Tiene una conducta eléctrica menos en
estado sólido que en estado líquido lo cual lo hace diferente a los metales
normales.

11. GRUPO 4 A
Tienen en su grupo:
• Carbono C
• Silicio Si
• Germanio Ge
• Estaño Sn
• Plomo Pb
La mayoria de los elementos de este grupo son muy conocidos y difundidos, especialmente el
carbono, elemento fundamental de la química orgánica. A su vez, el silicio es uno de los
elementos más abundantes de la corteza terrestre.
Al bajar en el grupo, estos elementos van teniendo características cada vez más metalicas, el
carbono es un no metal, el silicio y germanio son semimetales y el estaño y el plomo son
metales.
• CARBONO: Número atómico 6. Es un solido a temperatura ambiente. Forma parte de
todos los seres vivos conocidos. Es el pilar básico de la química organica.
• SILICIO: Número atómico 14. Es un elemto químico metaloide. Se presenta de forma
amorfa y cristalizada. Es el segundo elemento más abundante en la corteza terrestre.
• GERMANIO: Número atómico 32. Es un elemento químico metaloide. Se utiliza en la
fibre óptica, como elemento endurecedor.
• ESTAÑO: Número atómico 50. Es un metal. Se utiliza como protector del cobre, hierro,
tambien para la fragilidad del vidrio.
PLOMO: Número atómico 82. Es un metal.

12. HIBRIDACION TETRAGONAL SP3: Enlace simple
Cuando un átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, además de la promoción
de un electrón desde el orbital 2s hasta el 2p vacío, experimenta la hibridación sp3 o tetragonal,
consiste en la mezcla o hibridación del orbital 2s con los tres orbitales 2p para originar cuatro
orbitales híbridos idénticos, llamados orbitales híbridos sp3:
Esta hibridación, típica de todos los átomos de carbono unidos a otros cuatro átomos
cualquiera, supone la situación mas perfecta para que el solapamiento de cada uno de los
cuatro orbitales híbridos con el correspondiente orbital de los átomos unidos al átomo de
carbono tetraédrico sea la máxima.
En esta hibridación los ángulos son de 109,5º, forma cuatro enlaces, utiliza los hidrocarburos
alcanos.
HIBRIDACIONES

13. Hibridación sp3 para la molécula de metano, CH4
Según datos experimentales, la molécula de metano, CH4, es apolar y presenta geometría
tetraédrica (ángulos de 109,5º), formando 4 enlaces C-H que son idénticos entre sí. Ya hemos
predicho, además, dicha geometría mediante el modelo de repulsión de pares electrónicos de
capa de valencia, pero si estudiamos el enlace en mayor profundidad, para explicar que los
cuatro enlaces C-H sean idénticos, debemos recurrir a la hibridación de orbitales atómicos.
Consideremos en primer lugar la configuración electrónica del carbono:
Según esta configuración, el compuesto que el C y el H deberían formar sería de
estequiometria CH2 y no CH4, ya que el carbono únicamente presenta dos orbitales
semicopados que pueden formar enlace covalente. Como en el caso de la hibridación sp del
cloruro de berilio, BeCl2, y de la hibridación sp2 del trifluoruro de boro, BF3, se acepta que un
electrón del orbital 2s promociona al orbital 2p vacío. Es decir, el átomo de carbono pasa de
un estado fundamental a un estado excitado, ya que el salto electrónico requiere un aporte
de energía:
Hibridación sp3 para la molécula de etano, CH3CH3
En el caso de la molécula de etano, cada uno de los átomos de carbono presentará
una hibridación sp3 y, como tal, los 4 híbridos sp3 formados se dirigirán hacia los vértices

14. de un tetraedro. Por tanto, ambos átomos de carbono tendrán geometría tetraédrica, y se
enlazarán entre sí con un enlace simple de tipo sigma, σ, que surge del solapamiento frontal
entre dos orbitales sp3. Los restantes orbitales, 3 para cada carbono, forman enlace frontal
sigma con los orbitales 1s de los hidrógeno. Así, la geometría del etano se puede representar
como:
HIBRIDACION TRIGONAL Sp2: Enlace doble
En los átomos de carbono de los compuestos orgánicos son posibles otroa tipos de hibridación.
En la hibridación sp2 o trigonal la mezcla o hibridación tiene lugar únicamente entre el orbital
s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar.
Los tres orbitales híbridos se encuentran en el mismo plano formando ángulos de 120º entre
si, con el orbital p restante perpendicular al plano sp2. Como se muestra a continuación
Los enlaces de esta hibridación son dobles, asi que utiliza los hidrocarburos alquenos.
Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces dobles.
Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana. A los enlaces simples se les
conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están compuestos por un enlace sigma y
un enlace pi. Las reglas de ubicación de los electrones en estos casos, como el alqueno
etileno obligan a una hibridación distinta llamada sp2, en la cual un electrón del orbital 2s se
mezcla sólo con dos de los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales
p; por consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp2, cada orbital nuevo produce enlaces
covalentes.

15. Etileno
El etileno, C2H4, es el alqueno más sencillo. Posee dos átomos de hidrógeno menos que el
etano, por lo que cada carbono sólo está unido al otro carbono y a dos átomos de hidrógeno.
Su estructura se explica admitiendo la hibridación sp2
para sus átomos de carbono. Cada
carbono utiliza uno de los orbitales híbridos que posee para formar un enlace scon el otro y
los dos restantes para solaparse con los orbitales s de dos átomos de hidrógeno, formándose
así cuatro orbitales moleculares s carbono-hidrógeno. La molécula de etileno consta, por
tanto, de cinco enlaces fuertes de tipo s, uno carbono-carbono y cuatro carbono-hidrógeno:
HIBRIDACION DIGONAL Sp: Enlace triple
El tercer tipo de hibridación que puede experimentar un átomo de carbono en sus
combinaciones, es la hibridación sp o digonal, consiste en la hibridación del orbital s con solo
uno de sus tres orbitales p.
En este caso, los dos orbitales híbridos resultantes, que son como en las hibridaciones
anteriores, se orientan en línea recta formando ángulos de 180º, quedando los dos orbitales p
sin hibridar formando ángulos de 90º entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos sp:

16. Los enlaces de esta hibridación son triples, utiliza los hidrocarburos alquinos.
Acetileno
El acetileno, C2H2, es el alquino más sencillo. Posee dos átomos de carbono con hibridación
sp enlazados entre sí y cada uno a un átomo de hidrógeno. Estas uniones, según la teoría del
enlace de valencia, se producen a través de los solapamientos de los dos orbitales híbridos de
cada carbono entre sí y con los orbitales s de dos átomos de hidrógeno que originan tres
enlaces fuertes , uno carbono-carbono y dos carbono-hidrógeno, quedando los cuatro átomos
alineados en línea recta. Pero además, cada átomo de carbono posee otros dos orbitales p sin
hibridar cuyos ejes son perpendiculares entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos, y
como en el caso del etileno, pueden solaparse lateralmente para originar dos orbitales
moleculares, cuyos cuatro lóbulos (dos de cada orbital) envuelven prácticamente a los dos
átomos de carbono, que quedan así enlazados por un triple enlace formado por un enlace
fuerte y dos más débiles.

17. La combustión es un proceso químico de oxidación rápida que va acompañado de
desprendimiento de energía bajo en forma de calor y luz. Para que éste proceso se dé, es
necesario la presencia de combustible, un comburente y calor.
La reacción de combustión se basa en la reacción química exotérmica de una sustancia o
mezcla de sustancias llamada combustible con el oxígeno. Es característica de esta reacción
la formación de una llama, que es la masa gaseosa incandescente que emite luz y calor, que
esta en contacto con la sustancia combustible.
La reacción de combustión puede llevarse a cabo directamente con el oxigeno o bien con una
mezcla de sustancias que contengan oxígeno, llamada comburente, siendo el aire atmosférico
el comburente mas habitual.
La reacción del combustible con el oxígeno origina sustancias gaseosas entre las cuales las
más comunes son CO2 y H2O. Se denominan en forma genérica productos, humos o gases
de combustión. Es importante destacar que el combustible solo reacciona con el oxigeno y no
con el nitrógeno, el otro componente del aire. Por lo tanto el nitrógeno del aire pasará
íntegramente a los productos de combustión sin reaccionar.
Las reacciones químicas que se utilizan en el estudio de las combustiones técnicas tanto si se
emplea aire u oxigeno, son muy sencillas y las principales son:
C + O2 → CO2
CO + 1⁄2 O2 → CO2
H2 + 1⁄2 O2 → H2O
S + O2 → SO2
S
H2 + 3⁄2 O2 → SO2 + H2O
Entre las sustancias más comunes que se pueden encontrar en los productos o humos de la
reacción se encuentran:
CO2 : Dióxido de Carbono
H2O : Vapor de Agua
N2 : Nitrógeno gaseoso
O2 : Oxigeno gaseoso

18. CO : Monóxido de Carbono
H2 : Hidrogeno gaseoso
Carbono en forma de hollín
SO2 : Dióxido de Azufre
la combustión se refiere a las reacciones de oxidación, que se producen de forma rápida, de
materiales llamados combustibles, formados fundamentalmente por carbono (C) e hidrógeno
(H) y en algunos casos por azufre (S), en presencia de oxígeno, denominado el comburente
y con gran desprendimiento de calor.
Desde un punto de vista funcional, la combustión es el conjunto de procesos físico-químicos,
por los cuales se libera controladamente parte de la energía interna del combustible (energía
química) que se manifiesta al exterior bajo la forma de calor, para ser aprovechado dentro de
un horno o una caldera.
La halogenación es una reacción que transcurre con formación de radicales libres y supone
la sustitución de un hidrógeno por halógeno.
Mecanismo de la reacción:
Las halogenaciones radicalarias trancurren en tres etapas denominadas: iniciación,
propagación y terminación:
Etapa de iniciación: En el primer paso de la reacción se produce la rotura hemolítica del
enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz.
HALOGENACION

19. Primera etapa de propagación: Se trata de una etapa ligeramente endotérmica que
consiste en la sustracción de un hidrógeno del metano por el radical cloro formado en la
etapa anterior, generándose el radical metilo.
Segunda etapa de propagación: Durante la misma el radical metilo abstrae un átomo de
cloro de una de las moléculas iniciales, dando cloro metano y un nuevo átomo de cloro.
Dicho átomo vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso.
Etapa de terminación: Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales
que hay en el medio se unen entre si.
La reacción consiste en un intercambio de halógeno-metal usados en el radical R especies •
(de una manera similar a la formación de un reactivo de Grignard y después la formación de
enlace carbono-carbono en una sustitución nucleófila de reacción.)
WURTZ

20. Uno de electrones desde el metal se transfiere a la halógeno para producir un haluro de metal
y un radical alquilo.
R-X + M → R + M • + X -
El radical alquilo entonces acepta un electrón de otro átomo de metal para formar un anión
alquilo y el metal se vuelve catiónico. Este intermedio se ha aislado en varios casos.
• R + M → R - M +
El carbono nucleófilo del anión alquilo desplaza entonces el haluro en un S N reacción 2 ,
formando un nuevo enlace covalente carbono-carbono.
R - M + + R-X → R-R + M + X -
Reactivos de Grignard forman mediante la reacción de un haluro de alquilo o alquilo con
magnesio metálico. La reacción se lleva a cabo añadiendo el haluro orgánico a una suspensión
de magnesio en un etherial disolvente, que proporciona ligandos necesarios para estabilizar el
compuesto orgánico de magnesio. La evidencia empírica sugiere que la reacción tiene lugar
en la superficie del metal. La reacción procede a través de la transferencia de electrones sola:
En la reacción de formación de Grignard, los radicales se pueden convertir en carbaniones a
través de una segunda transferencia de electrones.
R-X + Mg R-X • - + Mg • +
R-X • - R • + X -
R • + Mg • + RMG +
RMG + + X - RMgX
Una limitación de reactivos de Grignard es que no lo hacen reaccionan fácilmente con haluros
de alquilo a través de un S N 2 mecanismo. Por otro lado, participan fácilmente en
transmetalación reacciones:
RMgX + AlX AlR + MgX, 2
Para este propósito, comercialmente disponibles reactivos de Grignard son especialmente
útiles porque esta ruta evita el problema con la iniciación.
Las condiciones de reacción: En las reacciones que implican reactivos de Grignard, es
importante para excluir el agua y el aire, que destruyen rápidamente el reactivo por protonolisis
o la oxidación. Como la mayoría de las reacciones de Grignard se llevan a cabo en anhidro
éter dietílico o tetrahidrofurano, reacciones secundarias con aire están limitadas por la manta
de protección proporcionada por los vapores de disolvente. De pequeña escala o
GRIGNARD

21. preparaciones cuantitativos deben realizarse bajo nitrógeno o argón atmósferas, usando
técnicas sin aire. Aunque los reactivos todavía tienen que estar seco, el ultrasonido puede
permitir que los reactivos de Grignard para formar en disolventes húmedos activando el
magnesio tal que consume el agua.
El haluro orgánico: Reacciones de Grignard a menudo comienzan lentamente. Como es
común para las reacciones que implican los sólidos y la solución, iniciación sigue un período
de inducción durante el cual magnesio reactivo se expone a los reactivos orgánicos. Después
de este período de inducción, las reacciones pueden ser altamente exotérmica. Alquilo y arilo
bromuros y yoduros son comunes, con cloruros siendo vistos también. Sin embargo, fluoruros
son generalmente no reactivos, excepto con magnesio especialmente activado.
Magnesio: Reacciones de Grignard típicos implican el uso de cinta de magnesio. Todo el
magnesio está recubierta con una pasivación capa de óxido de magnesio, que inhibe las
reacciones con el haluro orgánico. Especialmente activado de magnesio, tales como Rieke
magnesio, evita este problema. La capa de óxido también puede ser disuelta usando
ultrasonido, o mediante la adición de unas pocas gotas de yodo o de 1,2-diyodoetano.
Solvente: Normalmente reactivos de Grignard se escriben como RMgX, pero de hecho el
magnesio centro (II) es tetraédrica cuando se disuelve en básicos de Lewis disolventes, como
se muestra aquí para el bis-aducto de cloruro de metilmagnesio y THF.
La mayoría de las reacciones de Grignard se llevan a cabo en disolventes etéreos,
especialmente éter dietílico y THF. Con el quelante diéter dioxano, algunos reactivos de
Grignard se someten a una reacción de redistribución para dar compuestos
diorganomagnesium (R = grupo orgánico, X = haluro):
2 RMgX + dioxano ⇌ R 2 Mg + MgX, 2 (dioxano)
Esta reacción se conoce como el equilibrio de Schlenk.
La nitración es una clase general de proceso químico para la introducción de un grupo nitro
en un compuesto orgánico. Se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente
nitrante (por ejemplo el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo
produciendo un éster. La nitración es una de las reacciones químicas comercialmente más
importantes.
Nitración Tipo Iónico
Muchas nitraciones iónicas emplean ácidos mezcla, la que usualmente contiene ácido nítrico
+ un ácido fuerte, por ejemplo ácido sulfúrico / ácido perclórico / ácido hidrofluórico / resinas
de intercambio iónico conteniendo grupos de ácido sulfónico utilizan al agente nitrante en

22. solución líquida.
En muchos casos se presentan 2 fases inmiscibles (líquidas) dentro del reactor, se mantiene
una leve presión sobre la atmosférica para conservar las dos fases líquidas. En la fase orgánica
se concentran los nitrohidrocarburos. En la fase ácida se concentra el agua. El lugar de la
nitración propiamente dicha está junto a la interfase.
Por razones de seguridad la operación es :
1 A presión atmosférica
2 Rango de temperaturas [0 a 120] ºC por lo tanto el rendimiento será función de la temperatura
= f (T)
Este tipo de nitración aumenta el tiempo de residencia (oscila alrededor de 1 hora). Además
no se deben utilizar temperaturas menores a 0 ºC dado que el rendimiento bajará y se
incrementará el costo de refrigeración.
Agentes de nitración iónica
Frecuentemente se utiliza HNO3 (HO.NO2)
Por razones de viabilidad y economía la nitración a escala industrial se lleva a cabo
habitualmente con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico (mezcla sulfonítrica), y de vez en
cuando con ácido nítrico acuoso, ácido nítrico en ácido acético, o ácido nítrico en anhídrido
acético.
Tipos de nitración
De acuerdo a la estructura química del producto nitrado, la nitración puede clasificarse como:
1) C - Nitración
Donde un grupo nitro ( NO2+ ) es ganado por un átomo de carbono como se muestra
2) O - Nitración
Resultando la formación de un nitrato
Reacción típica conocida como esterificación.
3) N - Nitración
Es el producto de la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo nitro produciendo
nitroaminas como en el ejemplo.
En cada uno de los ejemplos indicados, un grupo nitro reemplaza a un átomo de hidrógeno.
Sin embargo el grupo nitro puede reemplazar a otros átomos o grupos de átomos, la reacción
de Víctor Meyer es un ejemplo típico, donde un átomo halógeno (especialmente bromo o iodo)
es reemplazado por un grupo nitro usando nitrito de plata (o nitrito de sodio).

23. Características de la Nitración
• El proceso de nitración es altamente exotérmico, entregando al medio más de 30
Kcal/mol.
• El calor de reacción, no obstante, varía con el hidrocarburo a nitrar.
• El mecanismo de nitración depende de los reactivos y las condiciones de operación.
• las reacciones pueden ser del tipo iónico ó del tipo radicales libres.
• El tipo iónico se usan comúnmente en la nitración de hidrocarburos aromáticos,
alcoholes simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas.
• El tipo radical libre se da en nitración de parafinas, cicloparafinas y olefinas, los
compuestos aromáticos y algunos hidrocarburos pueden algunas veces ser nitrados
reaccionando con radicales libres, pero generalmente con menos éxito.
• Para estas reacciones de nitración frecuentemente son usados catalizadores sólidos.
Nitración aromática
Ocurre con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila
aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion
nitronio.
Nitración del benceno
La anexión de un grupo nitro a un compuesto orgánico puede ser llevada a cabo de dos modos
distintos: nitración electrofílica y nitración radicalaria. La primera se lleva a cabo con la especie
NO2+ ion nitronio, que es un electrófilo potente. El benceno resulta nitrado gracias al reflujo
de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C.