1. Química Orgánica…
Molécula de ADN

2. Teoría Vitalista
 Obedece la “vida” a los fenómenos físico-
químicos que gobiernan a los objetos
inanimados?
 Hasta mediados del siglo XIX para la mayoría
de científicos la respuesta era NO. Esta
creencia, conocida como VITALISMO
sostenía que era indispensable el concurso
de una FUERZA VITAL para que se dieran
las reacciones que tienen lugar en los
organismos vivos.

3. Teoría Vitalista (cont…)
 Así, a pesar de que las leyes de
combinaciones químicas y la Teoría Atómica
de Dalton eran aplicables a los compuestos
orgánicos, se descartaba la preparación de
estos compuestos en laboratorio.
 Esta teoría “vitalista” sufrió un duro golpe
cuando en 1828 Wöhler preparó urea por
simple calentamiento del cianato amónico.

4. Compuestos Orgánicos
 Actualmente existen más de 15 millones de
compuestos orgánicos; aproximadamente
90% de esta cantidad la representan
compuestos sintéticos.
 El átomo de Carbono es único en su
capacidad de formar enlaces consigo mismo
y con otros elementos.
 Así, el carbono es el único elemento que
puede formar cadenas largas y estables de
átomos unidos a través de enlaces simples,
dobles y triples.

5. El átomo de Carbono
 Puede formar enlaces covalentes consigo
mismo y con otros elementos
H H H H
H C C H H C C Br
H H H H

6. El átomo de Carbono
 Puede formar enlaces múltiples (dobles y
triples) consigo mismo y con otros elementos
C C H C C H
C O C NH

7. Propiedades del Carbono
Esta capacidad se explica en base a las
propiedades:
 Tetravalencia: Es la capacidad que tiene el
átomo de carbono de formar 4 enlaces
covalentes con átomos iguales o diferentes.
 Autosaturación: Es la capacidad del
carbono de unirse con otros átomos de
carbono para formar cadenas carbonadas
abiertas y cerradas muy estables.

8. Como se enlaza el Carbono?
HIBRIDACION sp3

9. Como se enlaza el Carbono…

10. Como se enlaza el Carbono…

11. Como se enlaza el Carbono…

12. Como se enlaza el Carbono…

13. Tipos de cadena
Cadenas Lineales

14. Tipos de cadena…
Cadenas Ramificadas

15. Tipos de cadena…
Cadenas Cerradas

16. Tipos de Fórmula
 Debido a la geometría de cada enlace
generalmente las moléculas orgánicas no
son planas. Una representación
tridimensional de una molécula orgánica es
bastante complicada por lo que se prefiere
una representación simplificada en base a
una fórmula.
 Por ejemplo, observe la estructura del
decano (C10H22):

17. Tipos de Fórmula…

18. Tipos de Fórmula
 Fórmula Desarrollada: Se indican todos los enlaces
de la molécula en una representación plana.
H H H H H H H H H H
H C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H
 Fórmula Semidesarrollada: Se omiten los enlaces
Carbono-Hidrógeno
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

19. Tipos de Fórmula…
 Fórmula Condensada: Se omiten los enlaces
Carbono-Carbono.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
 Fórmula Global: Indica el número total de átomos
de cada especie mediante subíndices
C10H22

20. ISOMERÍA
Se llama isómeros a dos ó más sustancias que poseen
la misma fórmula global pero diferente estructura
química. La isomería se clasifica en:

21. Isomería Estructural
 Isomería de Cadena: Es la que presentan las
sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren
únicamente en la disposición de los átomos de
carbono en el esqueleto carbonado.

22. Isomería Estructural…
 Isomería de posición: Es la que presentan
sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren
únicamente en la posición de su grupo funcional
sobre el esqueleto carbonado.

23. Isomería Estructural…
 Isomería de función: Es la que presentan
sustancias que con la misma fórmula molecular
presentan distinto grupo funcional.

24. Tipos de carbono
 En una cadena un carbono es primario si
está unido a un solo carbono, secundario si
está unido a 2 carbonos, terciario si está
unido a 3 carbonos.
 Cada hidrógeno unido a un carbono adquiere
la misma clasificación, así, cada hidrógeno
unido a un carbono primario es un hidrógeno
primario.

25. Tipos de carbono…

26. Hidrocarburos
 Debido a la gran cantidad de compuestos de
carbono, es conveniente organizarlos en
familias que muestren similitudes
estructurales.
 La clase más sencilla de compuestos
orgánicos es la de los hidrocarburos, que son
compuestos formados de carbono e
hidrógeno.

27. Clasificación de Hidrocarburos
Hidrocarburos
Acíclicos Cíclicos
Saturadas Insaturadas Alicíclicos Aromáticos
Alcanos Alquenos
Alquinos
ALIFÁTICOS

28. Alcanos o Parafinas
 Compuestos binarios de Carbono e
Hidrógeno más simples.
 Sólo contienen enlaces Carbono - Carbono
simples (hibridación sp3).
 Su composición está descrita por la fórmula
general CnH2n+2.

29. Alcanos…
Metano CH4

30. Alcanos…
Etano C2H6

31. Alcanos…
Propano C3H8

32. Otros alcanos
Butano C4H10 Isobutano C4H10
Pentano C5H12
Neopentano C5H12

33. Nomenclatura
vacaeneninol
(Z)-6-(2,3-dietil-2-ciclopentenil)-7,7,10,10-tetraetil-8-
ciclodecen-2,4-diin-1-ol
oldmacdonaldeneninol
6-(6-(3-(1-etil-1-metilpropil)-4-hexinil)-4,4-dipropil-2-(2-
propinil)-2-ciclohexenil)-4-metil-2-
ciclohepten-1-ol

34. Nomenclatura…
 En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al
menos tres partes principales: prefijo(s), padre y
sufijo.
 Él o los prefijos especifican el número, localización,
naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes
y otros grupos funcionales de la cadena principal.
 El padre dice cuantos átomos de carbono hay en la
cadena principal y
 El sufijo identifica al grupo funcional más importante
presente en la molécula.
Prefijo(s) – Padre - Sufijo

35. Nomenclatura de Alcanos
Alcanos Lineales
El nombre general de estos compuestos es alcano; el
sufijo es la terminación ANO. El nombre de los alcanos
más comunes es:

36. Nomenclatura de HCs lineales

37. Nomenclatura de Alcanos…
Alcanos Ramificados
En el sistema IUPAC el nombre de un alcano ramificado
se basa en que estos compuestos se consideran
derivados de la cadena más larga presente en el
compuesto. Así, el nombre padre es el correspondiente
al del alcano lineal con este número de carbonos. Los
sustituyentes (ramificaciones) de la cadena principal se
designan con prefijos adecuados y sus posiciones en
base a la posición de los carbonos de esa cadena.

38. Nomenclatura de Alcanos…

39. Nomenclatura de alcanos…
2. Numere la cadena principal
Una vez identificada la cadena principal, esta se numera
empezando desde un extremo de tal forma que se asigne el
número más bajo posible al sustituyente.
Correcto!!! Incorrecto!!!

40. Nomenclatura de alcanos…
3. Nombre cada sustituyente o ramificación:
Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se
nombran de acuerdo con el nombre del alcano lineal. Para ello, la
terminación ANO del alcano correspondiente se cambia a IL. Así,
en el siguiente ejemplo, los sustituyentes con 1, 2 y 3 carbonos
son: metil, etil y propil. Cuando un sustituyente ocurre más de una
vez en la cadena principal, este se menciona una sola vez pero se
le aplica los prefijos di, tri, tetra, etc, según corresponda.

41. Nomenclatura de alcanos…
Algunos sustituyentes ramificados tienen nombres
comunes:

42. Nomenclatura de alcanos…
4. Alfabetice los sustituyentes
 Los prefijos separados por guión (sec- y tert-) NO se
alfabetizan (por ejemplo, el sustituyente sec-butil se
alfabetiza en la letra b).
 Los prefijos que no tienen un guión (iso y neo) SI se
alfabetizan (Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la
letra i).
 Los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc, NO se
alfabetizan.

43. Nomenclatura de alcanos…
5. Escriba el nombre completo del compuesto
 Como último paso, se insertan en el nombre final del
compuesto los índices numéricos correspondientes a
cada sustituyente. Cuando existan dos o más
sustituyentes iguales cada índice numérico se separa
por comas.
 El nombre completo del compuesto se escribe como
una sola palabra, sin espacios, separando entre sí
los índices de numeración con comas y separando
estos de los nombres de los sustituyentes con
guiones. El último sustituyente no se separa del
nombre padre con un guión.

44. Nomenclatura de alcanos…

45. Nomenclatura de alcanos…
Otros ejemplos:

46. Propiedades
Propiedades Físicas de los Alcanos

47. Propiedades…

48. Propiedades…
Propiedades químicas de los alcanos
Combustión
Reacciones de
Sustitución

49. Alquenos y Alquinos
 Son hidrocarburos que contienen enlaces
dobles y triples.
 Enlaces dobles: Llamados Alquenos u
Olefinas. Fórmula General: CnH2n
 Enlaces Triples: Llamados Alquinos.
Fórmula General: CnH2n-2

50. Alquenos
Eteno C2H4

51. Alquenos…
Propeno C3H6

52. Alquenos…
trans-2-buteno cis-2-buteno

53. Alquinos
Etino C2H2

54. Alqueninos

55. Nomenclatura de Alquenos
1. Nombre al hidrocarburo padre
La cadena principal es la cadena más larga que contenga a los
dos carbonos del doble enlace. La terminación ANO del alcano
correspondiente se cambia a ENO para indicar la presencia del
doble enlace.
El siguiente compuesto es nombrado como un hepteno y no
como un octeno ya que el doble enlace no está contenido
completamente en la cadena de ocho carbonos.

56. Nomenclatura de alquenos…
2. Numere los átomos de la cadena
Empezando por el extremo más cercano al doble enlace asigne
números a los carbonos de la cadena. Si el doble enlace es
equidistante de los dos extremos, comience por el extremo más
cercano al primer punto de ramificación. Esta regla asegura que
los carbonos del doble enlace reciban los números más bajos
posibles.

57. Nomenclatura de alquenos…
3. Escriba el nombre completo
Ordene los sustituyentes en orden alfabético e inserte los índices
numéricos y prefijos correspondientes
Para indicar la posición del doble enlace en la cadena, se escribe un
índice justo antes del nombre padre del compuesto. Este índice debe
ser el menor de los dos correspondientes a los carbonos del doble
enlace.
Si está presente más de un doble enlace, indique la posición de cada
uno y use los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc. Cuando exista la
posibilidad de isomería geométrica, indique el isómero del que se trata
utilizando los prefijos cis- o trans-.

58. Nomenclatura de Alquinos…
Alquinos
Para denotar un alquino, se utiliza el sufijo INO en el nombre del
compuesto. La posición del triple enlace se indica con su número en la
cadena. La numeración empieza por el extremo de la cadena más cercano
al triple enlace.
Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos
(no inenos). En este caso la cadena se empieza a numerar desde el
extremo más cercano al primer enlace múltiple ya sea este doble o triple.
Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeración, se
escoge la que asigne a los enlaces dobles números más bajos que a los
triples; por ejemplo, 1-hepten-6-ino.

59. Propiedades…
Propiedades físicas de los alquenos

60. Propiedades…
Propiedades químicas de los alquenos

61. Propiedades…
Síntesis de alquenos

62. Propiedades…
Propiedades químicas de los alquinos

63. Cíclicos o Nafténicos
 Hidrocarburos en los que la cadena lineal se
ha cerrado.
 Si el anillo sólo presenta enlaces simples se
le denomina cicloalcano y su fórmula general
es CnH2n
 Si el anillo presenta un enlace doble se le
denomina cicloalqueno y su fórmula general
es CnH2n-2

64. Cicloalcanos

65. Nomenclatura de cíclicos
Alcanos monocíclicos
Se antepone la palabra CICLO al nombre del hidrocarburo de
cadena abierta con el mismo número de átomos de carbono que
hay en el anillo. Se antepone a esta palabra (prefijo), la posición
(en caso de más de un sustituyente) y el nombre de cada
sustituyente en orden alfabético.

66. Propiedades…
Propiedades físicas de los hidrocarburos cíclicos

67. Benceno
“Estaba sentado, escribiendo mi libro, pero el trabajo no
progresaba. Mis pensamientos estaban lejos. Moví la silla
hacia el fuego y dormité. Los átomos nuevamente brincaban
ante mis ojos... largas filas, a veces muy apretadas, girando y
retorciéndose como serpientes. Pero, ¿qué fue eso? ...
…Una de las serpientes había logrado asir su propia cola y la
figura danzaba burlonamente ante mis ojos. Desperté como
por el destello de un relámpago; … Pasé el resto de la noche
desarrollando las consecuencias de la hipótesis.
Señores, aprendamos a soñar y quizás, entonces, aprendamos
la verdad”
August Kekulé, 1890

68. Benceno
 Su fórmula molecular fue
determinada en 1834.
 A pesar de su gran
insaturación no presenta
reacciones de adición sino
de sustitución.
 Todos sus hidrógenos son
equivalentes

69. Benceno…

70. Benceno…

71. Benceno…

72. Nomenclatura de Aromáticos
Los derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma
que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre.
Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que
son aceptados por la IUPAC.

73. Nomenclatura…
Bencenos disustituidos se nombran de manera común, utilizando
los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p-. La
nomenclatura IUPAC emplea las posiciones de cada sustituyente.
1,2-dibromobenceno 3-bromotolueno 1-bromo-4-clorobenceno

74. Nomenclatura…
Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran
numerando la posición de cada sustituyente del anillo.
La numeración se hace de tal forma que resulten los
números más bajos posibles. Los sustituyentes se
listan alfabéticamente en el nombre del compuesto.
También se puede usar como nombre padre del
compuesto el nombre común de un benceno
monosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.).

75. Reacciones del Benceno
El comportamiento químico del benceno no
corresponde al de un alqueno, no sufre adiciones sino
que reacciona dando productos de sustitución:
/
80°C 25°C
Halogenación Sulfonación
60°C
Nitración

76. Reacciones del Benceno…
Alquilación de Friedel Crafts

77. Petróleo
El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos
constituida por hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos.
Su color varía desde pardo amarillento a pardo negruzco.
Su densidad varía de 0,77 a 0,85 g/ml.
El petróleo tiene apariencia viscosa y es inmiscible en
agua.
El petróleo se extrae de pozos perforados a grandes
profundidades en los estratos rocosos de la corteza
terrestre. No se conoce con exactitud el origen del
petróleo, pero se cree que es el resultado de procesos
geológicos sobre la materia organica en descomposición.

78. Refinación del Petróleo
Destilación Atmosférica y al Vacío
Este es el primer proceso que aparece en una refinería. El petróleo que
se recibe por ductos desde las instalaciones de producción, se almacena
en tanques cilíndricos de gran tamaño, de donde se bombea a las
instalaciones de este proceso. El petróleo se calienta en equipos
especiales y pasa a una columna de destilación que opera a presión
atmosférica en la que, aprovechando la diferente volatilidad de los
componentes, se logra una separación en diversas fracciones que
incluyen gas de refinería, gas licuado de petróleo (GLP), nafta, kerosene,
diesel, gasóleo, y un residuo que corresponde a los compuestos más
pesados que no llegaron a evaporarse.
En una segunda columna de destilación que opera a condiciones de
vacío, se logra la vaporización adicional de un producto que se denomina
gasóleo de vacío, y se utiliza como materia prima en otros procesos que
forman parte de las refinerías para lograr la conversión de este producto
pesado en otros ligeros de mayor valor.

79. Refinación del Petróleo...

80. Refinación del Petróleo...

81. Octanaje de la gasolina
El octanaje de la gasolina es una medida de la calidad de las
gasolinas como combustibles.
Mide la capacidad de la gasolina de no detonar espontáneamente
a altas presiones sin la presencia de una chispa (capacidad
antidetonante).
Para determinar el octanaje de la gasolina se prueba en un motor
de ensayo y se mide su capacidad antidetonante. Este se
compara con la capacidad que presenta una mezcla de isooctano
(2,2,4-trimetilpentano) y n-heptano (heptano).
Por ejemplo, una gasolina de 84 octanos es aquella que tiene la
misma capacidad antidetonante que una mezcla de 84% de
isooctano y 16% de n-heptano

82. Gas Natural

83. Nomenclatura de Compuestos Monofuncionales
Compuestos monofuncionales
Todos los compuestos que contienen un solo grupo
funcional se nombran siguiendo el procedimiento
descrito para alcanos. Sólo que ahora la cadena
principal debe contener al grupo funcional y este
determina el sufijo del compuesto. Además, la cadena
principal se debe numerar de tal forma que el grupo (o
grupos) funcional reciba el índice más bajo posible.

84. Nomenclatura…

85. Nomenclatura…

86. Nomenclatura…
1. Alcoholes
La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al
grupo OH y ese carbono debe recibir el índice más bajo posible. La
terminación O del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye
por OL para indicar que se trata de un alcohol. Se antepone un prefijo al
nombre padre para especificar la posición del grupo funcional OH.

87. Nomenclatura…
2. Éteres
Los éteres simples se nombran mencionando los grupos orgánicos que
los constituyen y anteponiendo la palabra éter.
Eteres más complejos, se nombran como derivados de un compuesto
padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más largo se escoge
como padre.

88. Nomenclatura…
3. Aldehídos
Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el
mismo número de átomos de carbono. La O final del alcano se
reemplaza con el sufijo AL. Ya que este grupo funcional está siempre al
final de una cadena, no es necesario especificar su posición en el
nombre, pero su presencia sí determina la numeración de la cadena.
Aldehídos más complejos en donde el grupo –CHO está enlazado a un
anillo utilizan el sufijo carbaldehído en lugar de AL.

89. Nomenclatura…
4. Cetonas
Se reemplaza la terminación O de la cadena principal con ONA, se
numera la cadena de tal forma que se asigne al carbonilo el índice más
bajo posible y se indica esta posición en el nombre del compuesto.

90. Nomenclatura…
5. Acidos carboxílicos
El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra ácido
y cambiando la o final del alcano correspondiente por oico. El carbono
carboxílico siempre lleva el índice 1.

91. Nomenclatura…
6. Ésteres
Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La
terminación ICO del ácido correspondiente se cambia a ATO y luego se
menciona el grupo alcohoxilo con la terminación ILO separando las dos
palabras con la palabra de.

92. Nomenclatura…
7. Amidas
Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando
la palabra ácido y cambiando la terminación OICO o ICO por AMIDA o la
terminación carboxílico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes
alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-

93. Nomenclatura…
8. Aminas
Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al
nombre del sustituyente alquílico (metil, etil, etc.).
Aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los
prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.

94. Nomenclatura…
Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas.
Se escoge el grupo alquilo más largo como padre y los otros grupos
alquilo se consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno. Los
sustituyentes en el átomo de nitrógeno se indican con el prefijo N-.

95. Nomenclatura…
El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para
aminas que es más racional que el de la IUPAC. En este sistema, las
aminas se nombran cambiando la terminación o de la cadena principal
del compuesto por el sufijo amina.

96. Propiedades Físicas y Químicas

97. Propiedades…

98. Propiedades…

99. Propiedades…

100. Propiedades…
Los alcoholes se oxidan a aldehidos, cetonas y ácidos carboxílicos

101. Propiedades…

102. Propiedades…
Reacción de Esterificación
Es la reacción que se desarrolla entre un ácido orgánico y un
alcohol, eliminándose una molécula de agua para producir un
éster. Generalmente se realiza en presencia de un catalizador
(H2SO4 conc.).