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QUÍMICA DEL CARBÓN
• El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 millones.
• Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los halógenos.
• La enorme cantidad y complejidad de los compuestos
de C se debe a que pueden formar cadenas largas.
• Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces
sencillos dobles o triples.
• 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000
compuestos diferentes.
• Distintos arreglos de los mismos átomos generan
compuestos diferentes.
QUIMICA
ORGÁNICA
Ingredientes
de los
alimentos
Industria Textil Industria de la Madera
Industria Farmacéutica
Cosmetología
Característica Compuestos orgánicos
Composición
Principalmente formados por
carbono, hidrógeno, oxígeno
y nitrógeno.
Enlace
Predomina el enlace
covalente.
Solubilidad
Soluble en solventes no
polares como benceno.
Conductividad eléctrica
No la conducen cuando
están disueltos.
Puntos de fusión y
ebullición.
Tienen bajos puntos de
fusión o ebullición.
Estabilidad
Poco estables, se
descomponen fácilmente.
Estructuras
Forman estructuras
complejas de alto peso
molecular.
Velocidad de reacción Reacciones lentas
Isomería Fenómeno muy común.
La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para
generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los
orbítales originales.
Clasificación y Nomenclatura
HIDROCARBUROS
• Solo contienen C y H
• Hidrocarburos líneales: los átomos de C están unidos uno tas otro.
• Hidrocarburos ramificados o arborescentes: cuando aparecen varias cadenas
convergentes de C, aquí la cadena de mayor longitud se nombra como cadena
principal y es la base para determinar el nombre de los compuestos y los
fragmentos que aparecen a los lados de la cadena principal se les llama
sustituyentes.
• Fórmula semidesarrollada: no presenta de manera explícita los enlaces entre
C y el H, sólo indica los enlaces entre los C´s y el # de H´s enlazados a cada C.
• Fórmula Estructural: cada extremo de una línea de enlace representa a 1 C
aunque su símbolo no se muestre ni tampoco los H´s presentes.
TIPOS DE CARBONO
PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo
de carbono.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH3
Los C´s rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de
color azul?.
SECUNDARIO.- Está unido a 2 C´s Ejemplo:
CH3-CH2-CH3
El C rojo es secundario porque está unido a dos átomos de C.
TERCIARIO.- Está unidos a 3 C´s. Ejemplo:
El C rojo es terciario porque está unido a tres C´s.
CUATERNARIO.- Está unido a 4 C´s. Ejemplo:
El C rojo es cuaternario porque está unido a 4
átomos de carbonos, los de color azul.
http://www.youtube.com/watch?v=8lPFA_BGQ2U
Carbono
Tipo de
hibridación
Tipo de enlace Tipo de carbono
a) sp3 Sencillo Primario
b) sp3 Sencillo Cuaternario
c) sp2 Doble Secundario
d) sp Triple Primario
e) sp2 Doble Secundario
f) Sp Triple Secundario
TAREA
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS
Compuestos de cadena abierta
Alcanos, Alquenos y Alquinos
“Alifático” = grasa o aceite.
HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
Compuestos de Cadena Cerrada.
HIDROCARBUROS
HETEROCÍCLICOS
Compuestos de cadena
cerrada donde al menos 1
átomo del cíclo NO es C
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
Estudia el
BENCENO y
todos los
derivados de él.
Los hidrocarburos son compuestos que están formados
exclusivamente de carbono e hidrógeno unidos por enlaces
covalentes.
Se conocen diversas clases de
hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos,
cicloalcanos, alquenos, alquinos y
compuestos aromáticos.
http://www.youtube.com/watch?v=e-hfyPtodoM
http://www.youtube.com/watch?v=NNPXlQZnJmA
Los alcanos,
hidrocarburos
también conocidos como parafinas o
saturados, son hidrocarburos lineales o
ramificados que poseen sólo enlaces covalentes simples entre
sus átomos de carbono.
El término «parafina» significa “poca
actividad” y proviene de las raíces griegas
«parum», poca y «affinis», afinidad. Esta
característica de los alcanos se debe a que
no poseen grupo funcional, y por ello,
experimentan sólo algunas reacciones.
El término “saturado”
significa que el esqueleto
carbonado está saturado de
hidrógeno y que sus enlaces
entre los átomos de carbono
son sencillos.
http://www.youtube.com/watch?v=Xt14ghl1GjI
Para todos los alcanos, su fórmula general es CnH2n+2 donde n
corresponde al número de átomos de carbono en la molécula.
La raíz del nombre nos indica el número de átomos de
carbono de la cadena principal, por ejemplo: met (1), et (2),
prop (3), but (4), pent (5), Hex (6), etc. El sufijo nos establece
el tipo de compuesto o función química, en el caso de los
alcanos es ano.
Una de estas reglas IUPAC consiste en utilizar una
raíz y un sufijo para dar nombre al compuesto.
Un grupo es la porción de una molécula en la que un conjunto de
átomos se considera como unidad. Los grupos alquilo son los
sustituyentes en las cadenas principales y no existen aislados o libres,
sino que forman parte de la estructura de un compuesto.
El símbolo R se utiliza con frecuencia para representar a
un grupo alquilo.
Para nombrar alcanos arborescentes, es
necesario conocer los nombres de sus
arborescencias.
El grupo alquilo, se forma al eliminarse un
átomo de hidrógeno de un alcano y su
nombre resulta de sustituir la terminación
ano, del alcano correspondiente, por el
sufijo o terminación il o ilo.
La palabra alquilo se reserva sólo para el
grupo alquilo que se obtiene al eliminar un
átomo de hidrógeno de un carbono
terminal de un alcano normal
Los grupos alquilos que pueden derivarse
de un alcano dependen de los tipos de
átomos de carbono presentes en el
compuesto.
En el propano existen dos tipos
de átomos de carbono, por lo
tanto existen dos posibilidades
de eliminar el átomo de
hidrógeno, uno de la parte
terminal y el otro de la parte
intermedia.
Si se elimina el
hidrógeno de un
carbono primario,
se formará el
grupo n-propil(o)
CH3−CH2−CH2−
n−propilo
En cambio, si se
elimina el
hidrógeno del
carbono
secundario, se
forma el grupo
isopropil(o)
Si el hidrógeno fue
eliminado de un
carbono secundario,
este grupo alquilo
debiera recibir el
nombre de sec-propil,
pero de manera
excepcional recibe el
de isopropil.
Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los
números más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se
escoge la menor numeración por orden alfabético de sustituyentes.
Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual
longitud, la que tenga mayor número de sustituyentes.
El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los
sustituyentes por orden alfabético, añadiendo al final, sin
separación, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas
laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
Varias cadenas laterales complejas se nombran con los prefijos bis-,
tris-, tetraquis-, etc.
Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por
su localizador separado por un guión. Si los radicales fueran a su
vez ramificados se nombran como un alcano ramificado entre
paréntesis.
Se selecciona la cadena continua de carbonos, más larga.
En este compuesto, la cadena continua más
larga tiene 5 átomos de carbono.
La cadena carbonada no siempre es lineal, puede estar en forma escalonada.
Cuando existan varias cadenas de igual longitud, se seleccionará aquella que
tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella. Por
ejemplo, en los siguientes compuestos, las dos cadenas poseen 8 carbonos, sólo
que en (a) existen 3n ramificaciones y en (b) existen 4:
Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una
ramificación.
Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente, se numerará la
cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente
inicie primero.
Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes, la cadena se
numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores)
más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia.
Ejemplo.
Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal. Existen dos
formas válidas para ordenar los sustituyentes:
en orden alfabético y por orden de complejidad.
En la actualidad, el orden alfabético tiende a ser el más
utilizado en la mayoría de los casos.
Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se emplearán los prefijos di,
tri, tetra, penta, etc., según corresponda. Al establecer el orden alfabético, la
primera letra de estos prefijos, no se utilizará para ordenar, sólo se
considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico.
En cambio, la primera letra de los prefijos iso, neo y ciclo, sí se utilizarán
para ordenar alfabéticamente, pues se consideran parte del nombre.
Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena,
es preciso tener en cuenta que los números se separan con comas entre sí, y
con un guion para separarlos del nombre
De la misma manera, los prefijos ter- y sec-, no se utilizarán para ordenar.
En sustituyentes complejos (ramificados), la IUPAC acepta la
utilización de nombres comunes donde sea posible, por ejemplo:
sec-butil, ter-butil, neopentil. Pero en aquellos grupos más
ramificados, se elige la cadena carbonada mas larga, ésta se
numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la
cadena principal.
ejemplo que se
En el
muestra, el nombre del
sustituyente es:
cómo el nombre del radical
Observa
sustituido se encierra entre paréntesis,
quedando fuera de éste, el localizador que
indica su posición en la cadena principal.
Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga, como si
fuera un alcano de cadena normal, de acuerdo con el número de
átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del
último sustituyente sin separarlo.
4-ETIL-2-METILHEPTANO
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
3-ETIL-4-METILHEXANO
I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
5) 2,3-DIMETLBUTANO
6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO
7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
Escribe las fórmulas desarrolladas de todos los isómeros del hexano C6H14
Escribe la fórmula de 2,2,4-trimetilpentano.
TAREA
ALQUENOS
• Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1
doble enlace
• Para nombrarlos su terminación es eno
• Hasta 16 C´s son líquidos y después sólidos
• Poco solubles en agua, solubles en Ac. Sulfúrico y en solventes no-polares
• principal uso de los alquenos como materia prima para los plásticos
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
F. Molecular Fórmula
Semi-desarrollada
Nombre P.E (°C)
C2H4 CH2=CH2 etaneno Gas
C3H6 CH3-CH=CH2 propeno gas
C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno gas
C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2-buteno gas
A) Características de alquenos
Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
Escuela Preparatoria Número Cuatro
LOS ALQUENOS:
• Son hidrocarburos (C,H)
• Grupo funcional: Enlace doble
• Estructura general: R-CH=CH-R
• Fórmula general: Cn H2n
• Hibridación de los carbonos del enlace doble:
sp2
• Terminación característica: “ENO”
• Clasificación: Lineales y Ramificados
FÓRMULAS DE ALQUENOS
Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
Escuela Preparatoria Número Cuatro
No.
C
F
. estructural F
. Semidesarrollada F
. Molecular Nombre
2 H-C=C-H
H H CH2=CH2 C2H4 ETENO
3 H
H-C=C-C-H
H H H
CH2=CH-CH3 C3H6 PROPENO
4 H H H
C=C- C-C-H
H H H H
CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 BUTENO
5 H H H H
C=C-C-C-C-H
H H H H H
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
C5H10 PENTENO
Posición del doble enlace
Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
Escuela Preparatoria Número Cuatro
CH2=CH-CH3
PROPENO
CH3-CH=CH2
PROPENO
CH2=CH-CH2-CH3
1- BUTENO
CH3-CH=CH-CH3
2-BUTENO
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
1-PENTENO
CH3-CH=CH-CH2-CH3
2-PENTENO
1.B) Nomenclatura de alquenos: Lineales
Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
Escuela Preparatoria Número Cuatro
11. Undeceno
12. Dodeceno
13. Trideceno
14. Tetradeceno
15. Pentadeceno
16. Hexadeceno
17. Heptadeceno
18. Octadeceno
19. Nonadeceno
20. Eicoseno
10. Deceno
20. Eicoseno
30. Triaconteno
40. Tetraconteno
50. Pentaconteno
60. Hexaconteno
70. Heptaconteno
80. Octaconteno
90. Nonaconteno
100. Hecteno
Prefijo que indica la cantidad de C + «ENO»
1.B) Nomenclatura de alquenos: Ramificados
Reglas IUPAC:
Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
Escuela Preparatoria Número Cuatro
1. Buscar cadena + larga que incluya al doble enlace.
2. Numerarla en función al doble enlace.
3. Identificar radicales.
4. Nombrarlos alfabéticamente.
5. Nombrar la cadena conforme a un alqueno lineal
anteponiendo el número de carbono a partir del
cual está el doble enlace.
Nomenclatura ALQUENOS
los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal
y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble.
4-METIL-1-HEPTENO
6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
• El alquino más sencillo es
el etino (C2H2), y también
se le conoce como
acetileno.
• El triple enlace impide la
libre rotación de la
molécula.
• Los alquinos son hidrocarburos
insaturados
• se caracterizan por que contienen
al menos un triple
en
enlace
su
carbono-carbono
estructura.
• Su fórmula general es
tiene propiedades
•
• El triple enlace que presenta
similares al
doble enlace, por lo que
experimenta reacciones similares
a las de los alquenos pero es
mucho más reactivo.
ALQUINOS
CnH2n-2
son inusuales
🠶 Los alquinos
naturaleza, sin embargo ciertas
en la
plantas
producen alquinos como agentes de
protección contra depredadores.
🠶 Ejemplos de alquinos en plantas son la
cicutoxina que es un compuesto tóxico
que se encuentra en la cicuta y la capilina
que protege a la planta contra las
enfermedades producidas por hongos.
🠶 En los medicamentos un
ejemplo es el etinil-estradiol
(una hormona femenina
sintética) que es un
ingrediente habitual de las
píldoras anticonceptivas.
• Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los
alcanos y los alquenos de masas moleculares parecidas.
• Al igual que con los alcanos y alquenos, el estado de agregación de los
alquinos dependerá del número de átomos de carbono presentes en la
molécula.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS
ALQUINOS.
El etino o acetileno, así como el propino y el butino son gases
a temperatura ambiente.
Sus puntos de ebullición y fusión son semejantes a los de los
alcanos y alquenos correspondientes por lo que los alquinos
de cinco átomos de carbono hasta quince átomos de
carbono son líquidos y los alquinos mayores de quince
átomos de carbono se presentan en estado sólido.
PROPIEDADES
Los alquinos son
compuestos de baja
polaridad
Los puntos de fusión y
ebullición se
incrementan al
aumentar el tamaño de
la cadena
solamente son
solubles en
solventes no
polares.
Tienen propiedades
semejantes a las de
los alcanos y
alquenos.
su densidad es
menor a la del agua
ALQUINOS
Las reacciones químicas de
los alquinos son muy
semejantes a las de los
alquenos.
Los alquinos, como los
alcanos y alquenos son
altamente combustibles y
reaccionan con el oxígeno
formando como productos
dióxido de carbono, agua y
energía en forma de calor;
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
ALQUINOS.
Los alquinos son insaturados debido a la
presencia del doble enlace, y cumplen con la
fórmula general: 𝐂nH2n-2
NOMENCLATURA DE ALQUINOS:
LINEAL Y ARBORESCENTE
Donde, “n” es el número de átomos
de carbono en la molécula, 2n
al número de
corresponde
hidrógenos.
Para el alquino más simple, el etino
(C2H2) tenemos que:
C=2 por lo que H=2(2) – 2 = 2
• Los alquinos a diferencia de los
alcanos y los alquenos, son
generalmente:
• Lineales
• Ramificados
•
Los alquinos cíclicos son muy
inestables y por lo tanto muy raros,
esto es debido a la presencia del
enlace triple.
NOMENCLATURA DE
ALQUINOS LINEALES.
Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para nombrar a los
alquinos son las mismas que utilizamos en los alcanos y
alquenos, a diferencia de que en los alquinos la terminación es
“ino”:
• 1. Se toma como base el prefijo que indica el número de
átomos de carbono en el compuesto y se añade la
terminación “-ino”; Ejemplo:
H C C CH3
Propino
• 2. Para nombrar alquinos lineales, se selecciona la
cadena más larga de átomos de carbono que contenga
el triple enlace y se enumera por el extremo donde esté
más próximo el triple enlace, la posición se designa por
el átomo de carbono de numeración más baja.
• Ejemplo:
1-Butino
Nomenclatura de alquinos lineales.
H C C
1 2
CH2 CH3
3 4
• 3. La posición del triple enlace se debe de indicar con el
número menor del átomo de carbono que forme el triple enlace.
• Este número se coloca antes del nombre base, seguido de un
guión, de acuerdo con la última revisión de la IUPAC, el número
se coloca entre el nombre base y la terminación “-ino” separado
por guiones:
4-metil-2-pentino
Nomenclatura de alquinos lineales.
• 4. Si existen dos o más triples enlaces, se anteponen a la
terminación “-ino” los prefijos “di”, “tri”, etc.;
que
correspondientes, precedidos por los números
indican la posición de esos triples enlaces.
• Ejemplo:
•
7,8-dimetilnona-2,5-diino
Nomenclatura de alquinos lineales.
Nomenclatura de ALQUINOS
Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y
la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple
6-ETIL-3-METIL-3-NONINO
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
A)
B) 5,7-dimetil-2octino
c) 6 metil-2-octeno
D)
E)
F)
G)
NOMBRA Y DIBUJA LOS
SIGUIENTES ALQUINOS
NOMBRAA LOS SIGUIENTES ALQUINOS
Hidrocarburos alicíclicos y
compuestos aromáticos
Tema 5
Los hidrocarburos cíclicos no tienen átomos de carbono terminales, el
anillo más simple es el de tres átomos de carbono, pero pueden existir
miles de combinaciones; algunos ejemplos de alicíclicos:
En los hidrocarburos cíclicos, la cadena
cíclica es la principal.
• Ejemplos: ciclopropano (3), ciclobutano (4),
ciclopentano (5), ciclohexano (6) y así
sucesivamente.
Cuando tenemos compuestos cíclicos con radicales,
tenemos que buscar que la numeración sea la más
pequeña.
1-Etil-3-isopropil-1-metilciclopentano
Si se tienen dobles ligaduras, la numeración empieza a
partir de ellas, buscando siempre la numeración más
pequeña.
1-metil-5-terbutilciclohexa-1, 3-dieno
Los dobles enlaces tienen
preferencia en esta
configuración y se numeran a
partir del doble enlace que
proporcione la numeración más
pequeña.
Cuando el hidrocarburo cíclico se
encuentra en una cadena abierta, se
nombra como un radical
2-ciclohexil-4-ciclopentilhexano
El fenómeno de la aromaticidad y el
benceno
• El círculo interno muestra
que hay tres enlaces dobles
conjugados, comúnmente
este círculo lo dibujas con
una línea sólida.
• Cualquier compuesto que
lleve en su estructura al
benceno es un compuesto
aromático.
HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
Ciclopropano C3H6
Ciclobutano C4H8
Ciclobutadieno C4H4
TAREA
1.-dibuja la fórmula estructural de los siguientes compuestos.
a) 1-penteno
b) 2-metil-1-penteno
c) 3-etil 1-hexeno
d) 2-hexino
Para el exámen repasa los ejercicios del libro QUIMICA UNIVERSITARIA pp 148, 18-23.
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
• Relacionados estructuralmente con el benceno
• Sustituyendo los H´s en el benceno se pueden obtener multiples compuestos .
NOMENCLATURA
GRUPOS ARILO (Ar-)
NOMBRE
DEL
RADICAL
FÓRMULA DESCRIPCIÓN
FENILO C6H5- Grupo arilo que se
forma cuando se
elimina un H del
benceno
BENCILO C6H5CH2- Es un grupo alquilo
que se deriva
eliminando un átomo
de H del grupo metilo
del tolueno.
A. Monosustituídos: Se da el nombre del sustituyente y a
continuación la palabra benceno (no es necesario indicar la
posición).
Nombres comunes y “especiales”
B. Disustituídos: Se usan los prefijos:
a) Orto (o-) posición1,2 los sustituyentes en C vecinos
b) Meta (m-) posición 1,3 los sustituyentes separados por
un C
c) Para (p-) posición 1,4 los sustituyentes separados por
dos C
Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabética.
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno ou(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)
GRUPOS FUNCIONALES
Pueden contener átomos distintos al C y al H, los más importantes contienen O, N ó ambos
ALCOHOL
• Estructurados por los grupos hidroxilos, compuestos por 1
hidrógeno y 1 oxígeno (-OH).
• El hidrógeno se enlaza al oxígeno, y este se enlaza a la
cadena carbonada.
• El sufijo de nomenclatura es –OL. Ejemplo: Etanol (Cadena de
2 carbonos con enlaces simples, en donde se reemplaza un
hidrógeno por el grupo OH).
ESTRUCTURA ALCOHOLES
(Grupo hidroxilo)
EJEMPLO NOMENCLATURA N°1
1 – Propanol 2 – Propanol
4 – Metil – 2 – Pentanol 2,3 – Butanodiol
EJEMPLO NOMENCLATURA N°2
4 – Bromo – 5 –
Metil – 2 – Hexanol
6 – Bromo – 5 –
Cloro – 3 – Hexanol
3 – Metilciclohexanol
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
• Se pueden establecer distinto tipos de alcoholes, según el
carbono al cual el grupo hidroxilo se encuentra enlazado.
• Las clasificación es: alcohol primario, alcohol secundario y
alcohol terciario.
• Para determinar el tipo de alcohol, nos debemos fijar al
carbono asociado.
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
• Se ubica en un
extremo.
El carbono asociado
•
al hidroxilo, se
asocia solo a 1
carbono.
•
•
No se ubica en extremos.
hidroxilo, se asocia
El carbono asociado al
a
otros 2 carbonos.
• No se ubica en
extremos.
• El carbono asociado
al
asocia a otros
hidroxilo, se
3
carbonos.
ÉTER
• Corresponde a la presencia de un oxígeno en la estructura de
la cadena orgánica.
• Se presenta un “quiebre de la cadena carbonada” por el
oxígeno, el cual normalmente se encuentra enlazado a cada
lado con un carbono.
• Existen dos nomenclaturas aceptadas: tradicional e IUPAC.
ÉTER
• La nomenclatura tradicional se basa en nombrar
independientemente cada cadena a la cual se une el oxígeno
de forma de radical y finalizar con la palabra éter.
• La nomenclatura IUPAC se basa en establecer una cadena
principal (mayor tamaño) y otra secundaria. A la secundaria
se asocia con el prefijo –OXI, mientras que a la principal con
prefijo -ANO.
EJEMPLO NOMENCLATURA N°3
Metoxibenceno Metoxiisopropano Metoxiciclopropano
Fenilmetil Éter Metilisopropil Éter Metilciclopropil Éter
TRADICIONAL
IUPAC
EJEMPLO NOMENCLATURA N°4
Etoxipropano IsopropoxiIsopropano
Etilpropil Éter Diisopropil Éter
1,2 - dimetoxiciclopropano
CETONA
• Se establece por la presencia del grupo carbonilo, el cual
consta de un oxígeno unido a un carbono (-CO-).
• El oxígeno se une por doble enlace al carbono, y este se une a
dos carbonos independientes.
• Se detona con el prefijo –ONA. Ejemplo: Propanona (Acetona).
• Nunca se ubica en los extremos del compuesto orgánico.
ESTRUCTURA CETONA
(Grupo carbonilo)
EJEMPLO NOMENCLATURA N°5
Propanona
Acetona
2 - butanona
2,4 – dimetil – 3 – pentanona
EJEMPLO NOMENCLATURA N°6
3 – metil – 2 – butanona
ALDEHÍDO
• Corresponde
hidrógeno.
a un grupo carbonilo al cual se asocia un
• El oxígeno se une con doble enlace al carbono, al cual también se le
une un hidrógeno. Además, presenta la unión a otro carbono de la
cadena orgánica.
• El sufijo corresponde a –AL.
• Este grupo funcional siempre se presenta en los extremos de la
cadena orgánica.
ESTRUCTURA ALDEHÍDO
(Grupo carbonilo)
EJEMPLO NOMENCLATURA N°7
Etanal
Butanal
Butanal
ÉSTER
• Se compone de un grupo carbonilo más un oxígeno. Es decir, es
la estructura – COO – .
• Un oxígeno se une con doble enlace al carbono (cadena orgánica) y
al otro oxígeno de forma simple. Este último oxígeno se une al resto
de la cadena orgánica, en forma de enlace simple.
• El sufijo es …oato de …ilo.
• Siempre se ubica en el centro de la cadena orgánica.
ESTRUCTURA ÉSTER
(grupo carbonilo)
AMINA
• Corresponde a los compuestos dados por el grupo amino, que es
nitrógeno que se puede encontrar asociado a hidrógeno.
• El sufijo de nomenclatura es amina.
• Puede ubicarse en los extremos como en el centro de la cadena
orgánica.
• Se pueden clasificar en aminas primarias, secundarias y
terciarias.
ESTRUCTURAS AMINAS
(Grupo amino)
Amina primaria
(Nitrógeno unido a 1 carbono)
Amina secundaria
(Nitrógeno unido a 2 carbonos)
Amina terciaria
(Nitrógeno unido a 3 carbonos)
AMIDA
• Es la combinación de los grupos orgánicos cetona (carbonilo) y
amina (amino), es decir, se presenta la forma - CONH2, generando
grupo amido.
• Por la presencia del grupo amino, existe la clasificación de amida
primaria (-CONH2), amida secundaria (-CONH-R1) y amida
terciaria (-CON-R1 y -R2).
• Se utiliza el sufijo …amida.
• Radicales unidos a los nitrógenos se recalcan con el sufijo de N y N’.
ESTRUCTURA AMIDAS (Grupo amido)
Amida Primaria
(Nitrógeno no unido a carbono)
Grupo Carbonilo y Grupo Amino
Amida Secundaria
(Nitrógeno unido a 1 carbono)
Amida Terciaria
(Nitrógeno unido a 2 carbonos)
ÁCIDO CARBOXÍLICO
• Es la combinación de los grupos funcionales hidroxilo (-OH) con el
grupo carbonilo (-CO), formando la estructura – COOH, que se
identificado como grupo carboxílico.
• Se ubican siempre en los extremos de las cadenas/estructuras
orgánicas.
• El sufijo que lo identifican en la nomenclatura es: Ácido …oico.
• Es uno de los grupos funcionales orgánicos con mayor prioridad.
ÁCIDO CARBOXÍLICO
• Es la combinación de los grupos funcionales hidroxilo (-OH) con el
grupo carbonilo (-CO), formando la estructura – COOH, que se
identificado como grupo carboxílico.
• Se ubican siempre en los extremos de las cadenas/estructuras
orgánicas.
• El sufijo que lo identifican en la nomenclatura es: Ácido …oico.
• Es uno de los grupos funcionales orgánicos con mayor prioridad.
Éteres
• Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden
ser iguales o diferentes.
• El eter dietílico contiene 2 grupos etilo unidos al mismo átomo de O en alguna
época fue utilizado como anestésico
Aldehídos y Cetonas
• Contienen el grupo funcional carbonilo
• En los aldehídos el grupo carbonilo se une a 1 C que tiene al menos 1 H, RCOH y
para nombrarlos se sustituye la terminación –o por -al
• En las cetonas el grupo carbonilo se une a 2 C, RCOR´ donde R y R´no son H´s y
para nombrarlos se sustituye la terminación –o por -ona
Ácidos Carboxílicos
• Contienen el grupo funcional carboxilo –COOH y son moléculas polares
• Para nombrarlos se sustituye la terminación-o del hidrocarburo por -oico.
Ésteres
• El grupo R puede ser 1 H o 1 grupo alifático o aromático
• El grupo R´puede es 1 grupo alifático o aromático y NO
puede ser 1 H.
• Los aromas de las frutas se deben a los esteres.
AC. Acético
Aminas
• Se caracterizan por la presencia
de un grupo amino -NH2.
Amidas
• Contienen el grupo funcional carbonilo enlazado al átomo de N de una amina
• Producto de reaccion entre un acido carboxilico y una amina.
TAREA
Da ejemplos de productos comerciales de compuestos con cada grupo funcional y
menciona que función tienen.
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  • 1. QUÍMICA DEL CARBÓN • El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 millones. • Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los halógenos. • La enorme cantidad y complejidad de los compuestos de C se debe a que pueden formar cadenas largas. • Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces sencillos dobles o triples. • 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000 compuestos diferentes. • Distintos arreglos de los mismos átomos generan compuestos diferentes. QUIMICA ORGÁNICA
  • 2. Ingredientes de los alimentos Industria Textil Industria de la Madera Industria Farmacéutica Cosmetología
  • 3. Característica Compuestos orgánicos Composición Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Enlace Predomina el enlace covalente. Solubilidad Soluble en solventes no polares como benceno. Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos. Puntos de fusión y ebullición. Tienen bajos puntos de fusión o ebullición. Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Estructuras Forman estructuras complejas de alto peso molecular. Velocidad de reacción Reacciones lentas Isomería Fenómeno muy común.
  • 4. La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales.
  • 5. Clasificación y Nomenclatura HIDROCARBUROS • Solo contienen C y H • Hidrocarburos líneales: los átomos de C están unidos uno tas otro. • Hidrocarburos ramificados o arborescentes: cuando aparecen varias cadenas convergentes de C, aquí la cadena de mayor longitud se nombra como cadena principal y es la base para determinar el nombre de los compuestos y los fragmentos que aparecen a los lados de la cadena principal se les llama sustituyentes. • Fórmula semidesarrollada: no presenta de manera explícita los enlaces entre C y el H, sólo indica los enlaces entre los C´s y el # de H´s enlazados a cada C. • Fórmula Estructural: cada extremo de una línea de enlace representa a 1 C aunque su símbolo no se muestre ni tampoco los H´s presentes.
  • 6. TIPOS DE CARBONO PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo de carbono. Ejemplo: CH3-CH2-CH3 Los C´s rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de color azul?. SECUNDARIO.- Está unido a 2 C´s Ejemplo: CH3-CH2-CH3 El C rojo es secundario porque está unido a dos átomos de C. TERCIARIO.- Está unidos a 3 C´s. Ejemplo: El C rojo es terciario porque está unido a tres C´s. CUATERNARIO.- Está unido a 4 C´s. Ejemplo: El C rojo es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos, los de color azul.
  • 8. Carbono Tipo de hibridación Tipo de enlace Tipo de carbono a) sp3 Sencillo Primario b) sp3 Sencillo Cuaternario c) sp2 Doble Secundario d) sp Triple Primario e) sp2 Doble Secundario f) Sp Triple Secundario TAREA
  • 9. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Compuestos de cadena abierta Alcanos, Alquenos y Alquinos “Alifático” = grasa o aceite. HIDROCARBUROS CÍCLICOS Compuestos de Cadena Cerrada. HIDROCARBUROS HETEROCÍCLICOS Compuestos de cadena cerrada donde al menos 1 átomo del cíclo NO es C HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Estudia el BENCENO y todos los derivados de él.
  • 10. Los hidrocarburos son compuestos que están formados exclusivamente de carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos. http://www.youtube.com/watch?v=e-hfyPtodoM
  • 12. Los alcanos, hidrocarburos también conocidos como parafinas o saturados, son hidrocarburos lineales o ramificados que poseen sólo enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. El término «parafina» significa “poca actividad” y proviene de las raíces griegas «parum», poca y «affinis», afinidad. Esta característica de los alcanos se debe a que no poseen grupo funcional, y por ello, experimentan sólo algunas reacciones. El término “saturado” significa que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógeno y que sus enlaces entre los átomos de carbono son sencillos. http://www.youtube.com/watch?v=Xt14ghl1GjI
  • 13. Para todos los alcanos, su fórmula general es CnH2n+2 donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula.
  • 14. La raíz del nombre nos indica el número de átomos de carbono de la cadena principal, por ejemplo: met (1), et (2), prop (3), but (4), pent (5), Hex (6), etc. El sufijo nos establece el tipo de compuesto o función química, en el caso de los alcanos es ano. Una de estas reglas IUPAC consiste en utilizar una raíz y un sufijo para dar nombre al compuesto.
  • 15. Un grupo es la porción de una molécula en la que un conjunto de átomos se considera como unidad. Los grupos alquilo son los sustituyentes en las cadenas principales y no existen aislados o libres, sino que forman parte de la estructura de un compuesto. El símbolo R se utiliza con frecuencia para representar a un grupo alquilo. Para nombrar alcanos arborescentes, es necesario conocer los nombres de sus arborescencias.
  • 16. El grupo alquilo, se forma al eliminarse un átomo de hidrógeno de un alcano y su nombre resulta de sustituir la terminación ano, del alcano correspondiente, por el sufijo o terminación il o ilo. La palabra alquilo se reserva sólo para el grupo alquilo que se obtiene al eliminar un átomo de hidrógeno de un carbono terminal de un alcano normal Los grupos alquilos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto.
  • 17. En el propano existen dos tipos de átomos de carbono, por lo tanto existen dos posibilidades de eliminar el átomo de hidrógeno, uno de la parte terminal y el otro de la parte intermedia. Si se elimina el hidrógeno de un carbono primario, se formará el grupo n-propil(o) CH3−CH2−CH2− n−propilo En cambio, si se elimina el hidrógeno del carbono secundario, se forma el grupo isopropil(o) Si el hidrógeno fue eliminado de un carbono secundario, este grupo alquilo debiera recibir el nombre de sec-propil, pero de manera excepcional recibe el de isopropil.
  • 18.
  • 19.
  • 20. Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden alfabético de sustituyentes. Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor número de sustituyentes.
  • 21. El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Varias cadenas laterales complejas se nombran con los prefijos bis-, tris-, tetraquis-, etc. Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guión. Si los radicales fueran a su vez ramificados se nombran como un alcano ramificado entre paréntesis.
  • 22. Se selecciona la cadena continua de carbonos, más larga. En este compuesto, la cadena continua más larga tiene 5 átomos de carbono. La cadena carbonada no siempre es lineal, puede estar en forma escalonada. Cuando existan varias cadenas de igual longitud, se seleccionará aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella. Por ejemplo, en los siguientes compuestos, las dos cadenas poseen 8 carbonos, sólo que en (a) existen 3n ramificaciones y en (b) existen 4:
  • 23. Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación. Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente, se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero.
  • 24. Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes, la cadena se numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia. Ejemplo.
  • 25. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal. Existen dos formas válidas para ordenar los sustituyentes: en orden alfabético y por orden de complejidad. En la actualidad, el orden alfabético tiende a ser el más utilizado en la mayoría de los casos. Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se emplearán los prefijos di, tri, tetra, penta, etc., según corresponda. Al establecer el orden alfabético, la primera letra de estos prefijos, no se utilizará para ordenar, sólo se considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico.
  • 26. En cambio, la primera letra de los prefijos iso, neo y ciclo, sí se utilizarán para ordenar alfabéticamente, pues se consideran parte del nombre. Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena, es preciso tener en cuenta que los números se separan con comas entre sí, y con un guion para separarlos del nombre De la misma manera, los prefijos ter- y sec-, no se utilizarán para ordenar.
  • 27. En sustituyentes complejos (ramificados), la IUPAC acepta la utilización de nombres comunes donde sea posible, por ejemplo: sec-butil, ter-butil, neopentil. Pero en aquellos grupos más ramificados, se elige la cadena carbonada mas larga, ésta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal. ejemplo que se En el muestra, el nombre del sustituyente es: cómo el nombre del radical Observa sustituido se encierra entre paréntesis, quedando fuera de éste, el localizador que indica su posición en la cadena principal.
  • 28. Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga, como si fuera un alcano de cadena normal, de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo.
  • 30. 3-ETIL-4-METILHEXANO I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres. 1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO 2) 2-METILBUTANO 3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO 4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO 5) 2,3-DIMETLBUTANO 6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO 7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO Escribe las fórmulas desarrolladas de todos los isómeros del hexano C6H14 Escribe la fórmula de 2,2,4-trimetilpentano. TAREA
  • 31. ALQUENOS • Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1 doble enlace • Para nombrarlos su terminación es eno • Hasta 16 C´s son líquidos y después sólidos • Poco solubles en agua, solubles en Ac. Sulfúrico y en solventes no-polares • principal uso de los alquenos como materia prima para los plásticos • El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano F. Molecular Fórmula Semi-desarrollada Nombre P.E (°C) C2H4 CH2=CH2 etaneno Gas C3H6 CH3-CH=CH2 propeno gas C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno gas C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2-buteno gas
  • 32. A) Características de alquenos Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo Escuela Preparatoria Número Cuatro LOS ALQUENOS: • Son hidrocarburos (C,H) • Grupo funcional: Enlace doble • Estructura general: R-CH=CH-R • Fórmula general: Cn H2n • Hibridación de los carbonos del enlace doble: sp2 • Terminación característica: “ENO” • Clasificación: Lineales y Ramificados
  • 33. FÓRMULAS DE ALQUENOS Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo Escuela Preparatoria Número Cuatro No. C F . estructural F . Semidesarrollada F . Molecular Nombre 2 H-C=C-H H H CH2=CH2 C2H4 ETENO 3 H H-C=C-C-H H H H CH2=CH-CH3 C3H6 PROPENO 4 H H H C=C- C-C-H H H H H CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 BUTENO 5 H H H H C=C-C-C-C-H H H H H H CH2=CH-CH2-CH2-CH3 C5H10 PENTENO
  • 34. Posición del doble enlace Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo Escuela Preparatoria Número Cuatro CH2=CH-CH3 PROPENO CH3-CH=CH2 PROPENO CH2=CH-CH2-CH3 1- BUTENO CH3-CH=CH-CH3 2-BUTENO CH2=CH-CH2-CH2-CH3 1-PENTENO CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-PENTENO
  • 35. 1.B) Nomenclatura de alquenos: Lineales Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo Escuela Preparatoria Número Cuatro 11. Undeceno 12. Dodeceno 13. Trideceno 14. Tetradeceno 15. Pentadeceno 16. Hexadeceno 17. Heptadeceno 18. Octadeceno 19. Nonadeceno 20. Eicoseno 10. Deceno 20. Eicoseno 30. Triaconteno 40. Tetraconteno 50. Pentaconteno 60. Hexaconteno 70. Heptaconteno 80. Octaconteno 90. Nonaconteno 100. Hecteno Prefijo que indica la cantidad de C + «ENO»
  • 36. 1.B) Nomenclatura de alquenos: Ramificados Reglas IUPAC: Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo Escuela Preparatoria Número Cuatro 1. Buscar cadena + larga que incluya al doble enlace. 2. Numerarla en función al doble enlace. 3. Identificar radicales. 4. Nombrarlos alfabéticamente. 5. Nombrar la cadena conforme a un alqueno lineal anteponiendo el número de carbono a partir del cual está el doble enlace.
  • 37. Nomenclatura ALQUENOS los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble. 4-METIL-1-HEPTENO 6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
  • 38.
  • 39.
  • 40. • El alquino más sencillo es el etino (C2H2), y también se le conoce como acetileno. • El triple enlace impide la libre rotación de la molécula. • Los alquinos son hidrocarburos insaturados • se caracterizan por que contienen al menos un triple en enlace su carbono-carbono estructura. • Su fórmula general es tiene propiedades • • El triple enlace que presenta similares al doble enlace, por lo que experimenta reacciones similares a las de los alquenos pero es mucho más reactivo. ALQUINOS CnH2n-2
  • 41. son inusuales 🠶 Los alquinos naturaleza, sin embargo ciertas en la plantas producen alquinos como agentes de protección contra depredadores. 🠶 Ejemplos de alquinos en plantas son la cicutoxina que es un compuesto tóxico que se encuentra en la cicuta y la capilina que protege a la planta contra las enfermedades producidas por hongos.
  • 42. 🠶 En los medicamentos un ejemplo es el etinil-estradiol (una hormona femenina sintética) que es un ingrediente habitual de las píldoras anticonceptivas.
  • 43. • Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos y los alquenos de masas moleculares parecidas. • Al igual que con los alcanos y alquenos, el estado de agregación de los alquinos dependerá del número de átomos de carbono presentes en la molécula. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUINOS. El etino o acetileno, así como el propino y el butino son gases a temperatura ambiente. Sus puntos de ebullición y fusión son semejantes a los de los alcanos y alquenos correspondientes por lo que los alquinos de cinco átomos de carbono hasta quince átomos de carbono son líquidos y los alquinos mayores de quince átomos de carbono se presentan en estado sólido.
  • 44. PROPIEDADES Los alquinos son compuestos de baja polaridad Los puntos de fusión y ebullición se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena solamente son solubles en solventes no polares. Tienen propiedades semejantes a las de los alcanos y alquenos. su densidad es menor a la del agua ALQUINOS
  • 45. Las reacciones químicas de los alquinos son muy semejantes a las de los alquenos. Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor; PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS.
  • 46. Los alquinos son insaturados debido a la presencia del doble enlace, y cumplen con la fórmula general: 𝐂nH2n-2 NOMENCLATURA DE ALQUINOS: LINEAL Y ARBORESCENTE Donde, “n” es el número de átomos de carbono en la molécula, 2n al número de corresponde hidrógenos. Para el alquino más simple, el etino (C2H2) tenemos que: C=2 por lo que H=2(2) – 2 = 2
  • 47. • Los alquinos a diferencia de los alcanos y los alquenos, son generalmente: • Lineales • Ramificados • Los alquinos cíclicos son muy inestables y por lo tanto muy raros, esto es debido a la presencia del enlace triple.
  • 48. NOMENCLATURA DE ALQUINOS LINEALES. Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para nombrar a los alquinos son las mismas que utilizamos en los alcanos y alquenos, a diferencia de que en los alquinos la terminación es “ino”: • 1. Se toma como base el prefijo que indica el número de átomos de carbono en el compuesto y se añade la terminación “-ino”; Ejemplo: H C C CH3 Propino
  • 49. • 2. Para nombrar alquinos lineales, se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el triple enlace y se enumera por el extremo donde esté más próximo el triple enlace, la posición se designa por el átomo de carbono de numeración más baja. • Ejemplo: 1-Butino Nomenclatura de alquinos lineales. H C C 1 2 CH2 CH3 3 4
  • 50. • 3. La posición del triple enlace se debe de indicar con el número menor del átomo de carbono que forme el triple enlace. • Este número se coloca antes del nombre base, seguido de un guión, de acuerdo con la última revisión de la IUPAC, el número se coloca entre el nombre base y la terminación “-ino” separado por guiones: 4-metil-2-pentino Nomenclatura de alquinos lineales.
  • 51. • 4. Si existen dos o más triples enlaces, se anteponen a la terminación “-ino” los prefijos “di”, “tri”, etc.; que correspondientes, precedidos por los números indican la posición de esos triples enlaces. • Ejemplo: • 7,8-dimetilnona-2,5-diino Nomenclatura de alquinos lineales.
  • 52. Nomenclatura de ALQUINOS Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple 6-ETIL-3-METIL-3-NONINO 7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
  • 53. A) B) 5,7-dimetil-2octino c) 6 metil-2-octeno D) E) F) G) NOMBRA Y DIBUJA LOS SIGUIENTES ALQUINOS
  • 56. Los hidrocarburos cíclicos no tienen átomos de carbono terminales, el anillo más simple es el de tres átomos de carbono, pero pueden existir miles de combinaciones; algunos ejemplos de alicíclicos:
  • 57. En los hidrocarburos cíclicos, la cadena cíclica es la principal. • Ejemplos: ciclopropano (3), ciclobutano (4), ciclopentano (5), ciclohexano (6) y así sucesivamente.
  • 58. Cuando tenemos compuestos cíclicos con radicales, tenemos que buscar que la numeración sea la más pequeña. 1-Etil-3-isopropil-1-metilciclopentano
  • 59. Si se tienen dobles ligaduras, la numeración empieza a partir de ellas, buscando siempre la numeración más pequeña. 1-metil-5-terbutilciclohexa-1, 3-dieno Los dobles enlaces tienen preferencia en esta configuración y se numeran a partir del doble enlace que proporcione la numeración más pequeña.
  • 60. Cuando el hidrocarburo cíclico se encuentra en una cadena abierta, se nombra como un radical 2-ciclohexil-4-ciclopentilhexano
  • 61. El fenómeno de la aromaticidad y el benceno • El círculo interno muestra que hay tres enlaces dobles conjugados, comúnmente este círculo lo dibujas con una línea sólida. • Cualquier compuesto que lleve en su estructura al benceno es un compuesto aromático.
  • 63. TAREA 1.-dibuja la fórmula estructural de los siguientes compuestos. a) 1-penteno b) 2-metil-1-penteno c) 3-etil 1-hexeno d) 2-hexino Para el exámen repasa los ejercicios del libro QUIMICA UNIVERSITARIA pp 148, 18-23.
  • 64. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS • Relacionados estructuralmente con el benceno • Sustituyendo los H´s en el benceno se pueden obtener multiples compuestos .
  • 65. NOMENCLATURA GRUPOS ARILO (Ar-) NOMBRE DEL RADICAL FÓRMULA DESCRIPCIÓN FENILO C6H5- Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno BENCILO C6H5CH2- Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un átomo de H del grupo metilo del tolueno.
  • 66. A. Monosustituídos: Se da el nombre del sustituyente y a continuación la palabra benceno (no es necesario indicar la posición). Nombres comunes y “especiales”
  • 67. B. Disustituídos: Se usan los prefijos: a) Orto (o-) posición1,2 los sustituyentes en C vecinos b) Meta (m-) posición 1,3 los sustituyentes separados por un C c) Para (p-) posición 1,4 los sustituyentes separados por dos C
  • 68. Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabética.
  • 69. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno ou(o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)
  • 70. GRUPOS FUNCIONALES Pueden contener átomos distintos al C y al H, los más importantes contienen O, N ó ambos
  • 71. ALCOHOL • Estructurados por los grupos hidroxilos, compuestos por 1 hidrógeno y 1 oxígeno (-OH). • El hidrógeno se enlaza al oxígeno, y este se enlaza a la cadena carbonada. • El sufijo de nomenclatura es –OL. Ejemplo: Etanol (Cadena de 2 carbonos con enlaces simples, en donde se reemplaza un hidrógeno por el grupo OH).
  • 73. EJEMPLO NOMENCLATURA N°1 1 – Propanol 2 – Propanol 4 – Metil – 2 – Pentanol 2,3 – Butanodiol
  • 74. EJEMPLO NOMENCLATURA N°2 4 – Bromo – 5 – Metil – 2 – Hexanol 6 – Bromo – 5 – Cloro – 3 – Hexanol 3 – Metilciclohexanol
  • 75. CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES • Se pueden establecer distinto tipos de alcoholes, según el carbono al cual el grupo hidroxilo se encuentra enlazado. • Las clasificación es: alcohol primario, alcohol secundario y alcohol terciario. • Para determinar el tipo de alcohol, nos debemos fijar al carbono asociado.
  • 76. CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES • Se ubica en un extremo. El carbono asociado • al hidroxilo, se asocia solo a 1 carbono. • • No se ubica en extremos. hidroxilo, se asocia El carbono asociado al a otros 2 carbonos. • No se ubica en extremos. • El carbono asociado al asocia a otros hidroxilo, se 3 carbonos.
  • 77. ÉTER • Corresponde a la presencia de un oxígeno en la estructura de la cadena orgánica. • Se presenta un “quiebre de la cadena carbonada” por el oxígeno, el cual normalmente se encuentra enlazado a cada lado con un carbono. • Existen dos nomenclaturas aceptadas: tradicional e IUPAC.
  • 78. ÉTER • La nomenclatura tradicional se basa en nombrar independientemente cada cadena a la cual se une el oxígeno de forma de radical y finalizar con la palabra éter. • La nomenclatura IUPAC se basa en establecer una cadena principal (mayor tamaño) y otra secundaria. A la secundaria se asocia con el prefijo –OXI, mientras que a la principal con prefijo -ANO.
  • 79. EJEMPLO NOMENCLATURA N°3 Metoxibenceno Metoxiisopropano Metoxiciclopropano Fenilmetil Éter Metilisopropil Éter Metilciclopropil Éter TRADICIONAL IUPAC
  • 80. EJEMPLO NOMENCLATURA N°4 Etoxipropano IsopropoxiIsopropano Etilpropil Éter Diisopropil Éter 1,2 - dimetoxiciclopropano
  • 81. CETONA • Se establece por la presencia del grupo carbonilo, el cual consta de un oxígeno unido a un carbono (-CO-). • El oxígeno se une por doble enlace al carbono, y este se une a dos carbonos independientes. • Se detona con el prefijo –ONA. Ejemplo: Propanona (Acetona). • Nunca se ubica en los extremos del compuesto orgánico.
  • 83. EJEMPLO NOMENCLATURA N°5 Propanona Acetona 2 - butanona 2,4 – dimetil – 3 – pentanona
  • 84. EJEMPLO NOMENCLATURA N°6 3 – metil – 2 – butanona
  • 85. ALDEHÍDO • Corresponde hidrógeno. a un grupo carbonilo al cual se asocia un • El oxígeno se une con doble enlace al carbono, al cual también se le une un hidrógeno. Además, presenta la unión a otro carbono de la cadena orgánica. • El sufijo corresponde a –AL. • Este grupo funcional siempre se presenta en los extremos de la cadena orgánica.
  • 88. ÉSTER • Se compone de un grupo carbonilo más un oxígeno. Es decir, es la estructura – COO – . • Un oxígeno se une con doble enlace al carbono (cadena orgánica) y al otro oxígeno de forma simple. Este último oxígeno se une al resto de la cadena orgánica, en forma de enlace simple. • El sufijo es …oato de …ilo. • Siempre se ubica en el centro de la cadena orgánica.
  • 90. AMINA • Corresponde a los compuestos dados por el grupo amino, que es nitrógeno que se puede encontrar asociado a hidrógeno. • El sufijo de nomenclatura es amina. • Puede ubicarse en los extremos como en el centro de la cadena orgánica. • Se pueden clasificar en aminas primarias, secundarias y terciarias.
  • 91. ESTRUCTURAS AMINAS (Grupo amino) Amina primaria (Nitrógeno unido a 1 carbono) Amina secundaria (Nitrógeno unido a 2 carbonos) Amina terciaria (Nitrógeno unido a 3 carbonos)
  • 92. AMIDA • Es la combinación de los grupos orgánicos cetona (carbonilo) y amina (amino), es decir, se presenta la forma - CONH2, generando grupo amido. • Por la presencia del grupo amino, existe la clasificación de amida primaria (-CONH2), amida secundaria (-CONH-R1) y amida terciaria (-CON-R1 y -R2). • Se utiliza el sufijo …amida. • Radicales unidos a los nitrógenos se recalcan con el sufijo de N y N’.
  • 93. ESTRUCTURA AMIDAS (Grupo amido) Amida Primaria (Nitrógeno no unido a carbono) Grupo Carbonilo y Grupo Amino Amida Secundaria (Nitrógeno unido a 1 carbono) Amida Terciaria (Nitrógeno unido a 2 carbonos)
  • 94. ÁCIDO CARBOXÍLICO • Es la combinación de los grupos funcionales hidroxilo (-OH) con el grupo carbonilo (-CO), formando la estructura – COOH, que se identificado como grupo carboxílico. • Se ubican siempre en los extremos de las cadenas/estructuras orgánicas. • El sufijo que lo identifican en la nomenclatura es: Ácido …oico. • Es uno de los grupos funcionales orgánicos con mayor prioridad.
  • 95.
  • 96. ÁCIDO CARBOXÍLICO • Es la combinación de los grupos funcionales hidroxilo (-OH) con el grupo carbonilo (-CO), formando la estructura – COOH, que se identificado como grupo carboxílico. • Se ubican siempre en los extremos de las cadenas/estructuras orgánicas. • El sufijo que lo identifican en la nomenclatura es: Ácido …oico. • Es uno de los grupos funcionales orgánicos con mayor prioridad.
  • 97. Éteres • Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes. • El eter dietílico contiene 2 grupos etilo unidos al mismo átomo de O en alguna época fue utilizado como anestésico Aldehídos y Cetonas • Contienen el grupo funcional carbonilo • En los aldehídos el grupo carbonilo se une a 1 C que tiene al menos 1 H, RCOH y para nombrarlos se sustituye la terminación –o por -al • En las cetonas el grupo carbonilo se une a 2 C, RCOR´ donde R y R´no son H´s y para nombrarlos se sustituye la terminación –o por -ona
  • 98. Ácidos Carboxílicos • Contienen el grupo funcional carboxilo –COOH y son moléculas polares • Para nombrarlos se sustituye la terminación-o del hidrocarburo por -oico. Ésteres • El grupo R puede ser 1 H o 1 grupo alifático o aromático • El grupo R´puede es 1 grupo alifático o aromático y NO puede ser 1 H. • Los aromas de las frutas se deben a los esteres. AC. Acético
  • 99. Aminas • Se caracterizan por la presencia de un grupo amino -NH2. Amidas • Contienen el grupo funcional carbonilo enlazado al átomo de N de una amina • Producto de reaccion entre un acido carboxilico y una amina. TAREA Da ejemplos de productos comerciales de compuestos con cada grupo funcional y menciona que función tienen.