Identificación de compuestos orgánicos con grupo amidas
1. “AÑO DE LA CONSOLIDACION ECONOMICA Y SOCIAL DEL PERU”
Química inorgánica
TEMA : “identificación de compuestos orgánicos con grupo
Amidas”
CURSO : química inorgánica
PROFESOR : CaneloBlas, SeberinoAlberto
ALUMNO : Chipa Aybar Goyo Ronald
SECCIÓN : 2TF11
Instituto Superior Tecnológico
Daniel A. Carrión
2. Introducción:
Identificación de los compuestos
La identificación de los compuestos orgánicos. Hasta la fecha se han preparado o aislado
aproximadamente cinco millones de compuestos orgánicos. La identificación de estos
materiales es de gran importancia; en las industrias químicas y de la transformación la
identificación de las materias primas y de los productos es indispensable; ¡y parece ser una
labor insuperable! Sin embargo, la mayoría de estas sustancias pueden agruparse en un
número relativamente pequeño de clases. El ingeniero químico, trabajando con el químico,
tiene a su disposición un enorme banco de datos de información química y espectroscópica
que se ha obtenido a través de los años. La química forense (la identificación de drogas y
otro tipo de evidencia policiaca), la química ambiental (identificación de contaminantes
tóxicos, entre otros), el desarrollo de productos farmacéuticos, el desarrollo de nuevos
polímeros, las áreas de investigación y desarrollo y de control de calidad de las empresas,
sólo para nombrar algunas, dependen, en gran parte, de la habilidad de aislar, purificar e
identificar compuestos químicos específicos.
La tarea de identificación se basó originalmente en las características de solubilidad de los
compuestos y en ciertas pruebas químicas que pueden utilizarse para detectar la presencia de
algunos grupos funcionales. Actualmente se utilizan extensamente técnicas espectroscópicas
tales como infrarrojo, resonancia magnética nuclear, ultravioleta, visible y espectrometría de
masas.
En este experimento se utilizarán las pruebas básicas de ignición, de solubilidad y químicas,
que pueden usarse para identificar los principales grupos funcionales. Estos grupos incluyen
alcanos, alquenos, halogenuros de alquilo y arilo, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, derivados de ácidos y aminas. En este experimento los compuestos que serán
probados, tanto los testigos como los problemas, ya están puros.
PRUEBAS DE IGNICIÓN
Tipo de compuesto Ejemplo Observación
compuestos aromáticos e insaturados tolueno flama amarilla, con humo
compuestos alifáticos de bajo peso molecular hexano flama amarilla, casi sin humo
Compuestos con oxígeno etanol flama clara, azulosa
Compuestos polihalogenados cloroformo no se queman hasta que el
compuesto se aplica directamente
a la flama
Azúcares
Proteínas
sacarosa
caseína
olor característico
Sales de ácidos
Organometálicos
Sales de aminas
Silanos y silicones
acetato de sodio
ferroceno
cloruro de benzalconio
hexametilsioxano
dejan residuo después de
quemarse
3. OBJETIVOS
Verificar experimentalmente la teoría ya estudiada relativa a la identificación de los
principales grupos funcionales en compuestos orgánicos, con base en pruebas de
ignición, de solubilidad y de algunas reacciones características.
Interpretar los resultados obtenidos.
Identificar los grupos funcionales de compuestos orgánicos problema.
Confirmar los resultados obtenidos interpretando el espectro de infrarrojo del
compuesto problema.
Aplicar creativamente estas pruebas de identificación en la vida profesional.
4. Marco teórico
Amidas
¿Quéson amidas?
Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un
carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del
ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una
amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida
primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un
ácido carboxílico y una amina:
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de
ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes
propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos
compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no
contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria
farmacéutica
5. Objetivo dela Práctica
La práctica pretende familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que permiten
la identificación de ciertos grupos funcionales orgánicos. Tras esta toma inicial de contacto, se aplicará
este conocimiento a la identificación del tipo de compuesto presente en una serie de muestras
Problema, mediante un examen sistemático de las mismas.
Materiales:
Lentes de protección
Pro pipetas
Tubo de ensayo 16 x150 mm
Mechero
Pipetas graduadas de 10 ml
Pinzas para tubos de metal
Gradillas x tubos de 16x 150 mm
Goteros de plástico
Picetas c/agua destilada
Proporcionado por alumnos:
Fósforo, mandil, guantes y mascarillas descartables.
Reactivos:
Cristales de urea
Hidróxido de sodio al 2N
Agua destilada
Solución de CuSo4 al 2%
Xantina (cafeína)Acido nítrico
NH4OH
Hidróxido de sodio al 10%
Solución de AsNO3 al 10%
6. Parteexperimental:
I. Identificación decompuestosorgánicoscon grupo amina
A. Rx con Hidróxido deNa:
H
N H
O=C + 2NH3
N H
H
Co(NH2)2 +NaOH
Métodooperatorio:
a)En un tubo de ensayo colocar b)Agregar 1ml de NaOH 2N y calentar
+200mg de cristales de urea en un mechero.
7. c) El gas desprendido reconocerlo d) Colocar al paso del gas papel de
por el olor a orina tornasol rojo.
Observamos:
Como podemos ver el papel de tonnasol rojo cambio a color azul
B. Rx de Biuret (CuSo4 +NaOH)
Métodooperatorio:
A.EN un tubo de ensayo colocar B.Calentar hasta que se forme un
+ 200 mg de urea. residuo fundido y no se
desprenda gas.
8. C.Enfriar y disolver la masa fundida D.Agregar 1ml de NaOH 2N
con 1 ml de H2O destilada
E. Añadir de 2 a 5 gotas de solución F.Agitar para que se disuelva el de
CuSO4 2% Precipitado de
Hidróxido de Cobre.
G.-La aparición de un color violeta
indica
9. II. Identificacióndecompuestos orgánicosheterocíclicos
A. Rx de la Murexida
En un tubo de ensayo colocar +200mg de alguna xantina(cafeína)
y añadir 5 gotas de HNO fumante(acido nítrico)
Calentar suavemente a sequedad hasta que de un residuo amarillo o anaranjado.
Agregamos 6 gotas de NH4 OH (amoniaco concentrado hasta la aparición del color rojo
purpura.
S
Homociclica Heterociclica
Homociclica Homociclica
Heterociclica
10. B .Rx de Gerard
En un tubo de ensayo colocar +o
-200mg de una xantina
(teofilina).
Disolver la muestra en 1ml de
H2O destilada.
Agregar 10 gotas de Na 0.1 al
10% y 10 gotas de amoniaco
concentrado.
Añadir gota a gota solución de
Ag No3 al 10%hasta la
formación del precipitado
blanco.