Este documento describe los compuestos carbonílicos como aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica las propiedades químicas de estos compuestos, incluidas las adiciones nucleófilas y reacciones de oxidación y reducción. También analiza los mecanismos de toxicidad del formaldehído y el acetaldehído, y cómo estos compuestos se encuentran en el medio ambiente y los alimentos. El documento proporciona ejemplos de estos compuestos y cómo se
Ensayo ENRICH (sesión clínica, Servicio de Neurología HUCA)
Exposición grupo carbonilo.pptx
1. COMPUESTOS CARBONÍLICOS
Integrantes Código
Sanchez Rojas, Sandro Anderson 2023152046
Ruiz Zapata, Andrea Camila 2023102733
Ormeño Ramirez, María Cristina 2023102667
Romero Trejo, Hans 2023111694
Grupo: 01M14-2
Docente : Jean Paul Miranda Pardes
Ciclo: 2023 - I
2. ÍNDICE
1. Definición del grupo carbonilo
2. Compuestos orgánicos con grupo carbonilo
3. Propiedades Químicas de compuestos carbonílicos
4. Aldehídos y cetonas en alimentos y en el medio ambiente
5. Mecanismos químicos de la toxicidad de los compuestos carbonílicos:
formaldehído y acetaldehído
6. Referencias bibliográficas
4. ¿Qué es el grupo carbonilo?
El grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un carbono unido mediante
un doble enlace a un oxígeno. El C, además de enlazarse con el O, también lo hace
con otros dos grupos R, mediante enlace covalente, pues tiene 4 electrones en su
capa superior. Y es dipolar por la electronegatividad del C y O.
6. Aldehídos
Un aldehído es un compuesto orgánico que contiene el
grupo carbonilo con forma R - CHO. Y se forma por la
oxidación de un alcohol primario.
Entre los aldehídos podemos encontrar glúcidos como
la glucosa y la aldosa, el pentanal, el etanal y el
metanal.
8. Cetonas
Las cetonas son compuestos orgánicos que tienen al grupo
carbonilo como R1 - CO - R2.
En las cetonas la molécula debe tener por lo menos 3
carbonos. Se producen por la oxidación de alcoholes
secundarios.
Hay hormonas que son cetonas, como la progesterona y la
testosterona.
11. Ácido carboxílico
Es un compuesto con grupo carbonilo en forma de -
COOH. Su nombre es una mezcla entre carbonilo e
hidroxilo, pues lleva ambos grupos, el (C=O) y el (-
OH).
Se pueden producir por la oxidación del alcohol
primario.
12.
13. Éster
Los triglicéridos son un tipo de éster. Este
compuesto lleva el grupo carbonilo en forma R-
C=O-O-R’.
Son derivadas de los ácidos carboxílicos y los
alcoholes.
Se encuentran en el jabón, plástico y perfumes.
14. Amida
Están presentes en el paracetamol, en las proteínas de
los músculos, en la queratina, enzimas y en la fibra de
nylon. Las amidas tienen el grupo carbonilo como -
CONH2. Se producen por ácidos carboxílicos y aminas
o amoniaco.
Es la unión del grupo carbonilo (C=O) con el grupo
amina (-NH2)
15.
16. Derivados de ácidos
Son derivados del ácido carboxílico, donde la parte -OH se ha
reemplazado por grupo Z. Teniendo una forma RCOX.
Un ejemplo son cloruros de acilo, los cuales tienen un cloro en Z.
La diferencia con los ácidos carboxílicos es que son más
reactivos.
17. Anhídrido
Su fórmula general es R-(C=O)-O-(C=O)-R'.
Se forman a partir de la condensación de dos moléculas de Ácido Carboxílico que
pierden una molécula de agua.
Se encuentran en las aspirinas, por ejemplo
Ácido etanoico
19. Propiedades Químicas de
compuestos carbonílicos:
Adición nucleófila a un
compuesto carbonílico
Es la adición de un nucleófilo al carbono,electrófilo, del
grupo carbonílico
El nucleófilo emplea su par de electrones para formar el
nuevo enlace con el carbono ,deben desplazarse hacia el
átomo de oxígeno.
Oxidación
Reacción de un agente oxidante, lo que resulta en la
formación de un nuevo compuesto carbonílico con un
grupo funcional diferente
20. Propiedades Químicas de
compuestos carbonílicos
Reducción
Es una propiedad que implica la adición de electrones al
grupo carbonilo de una molécula
Condensación aldólica
Es una propiedad química donde un enol o enolato
reacciona con el grupo carbonilo, obteniendo así un
carbonilo α , β insaturado como producto final
22. Aldehído:
Un aldehído es un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional carbonilo (-
CHO), que consiste en un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno…
23. Aldehído:
Si comparamos la estructura de un aldehído con la estructura general de un
compuesto de grupo carbonilo, podemos…
25. Los aldehídos se generan mediante:
Los aldehídos se generan mediante la oxidación de alcoholes primarios o la reducción
de ácidos carboxílicos, procesos químicos fundamentales en la química orgánica...
26. Cetonas
La cetona se define como un compuesto orgánico que alberga en su estructura un
grupo funcional carbonilo (C=O) unido a dos grupos alquilo o arilo distintos, con una
amplia variedad de posibilidades de configuración…
27. Cetonas
Es importante destacar la comparación que se puede establecer con los aldehídos, en
los cuales uno de los grupos R se corresponde con un átomo de hidrógeno…
29. Cómo se genera las cetonas:
Las cetonas son capaces de ser generadas mediante la oxidación de alcoholes
secundarios. Este proceso químico implica la transformación del grupo hidroxilo (-
OH) del alcohol en un grupo carbonilo (C=O)...
32. Toxicidad global
Tipo de toxicidad que afecta a todas las células y tejidos sin selectividad. Un ejemplo
de mecanismo que desencadena toxicidad global es la necrosis.
Toxicidad selectiva
Es la capacidad de un tóxico para actuar selectivamente sobre las diferentes células.
La toxicidad selectiva explica por qué unos tóxicos afectan a una especie y no a otra.
Tipos de toxicidad en función de la
acción ocasionada
33. Formaldehído
Otros nombres: óxido de metileno,
oximetileno, aldehído metílico,
oxometano.
Denominación por la IUPAC:
Metanal
pH: 2.5 - 5
Descripción: Compuesto químico
volátil, incoloro y de fuerte olor.
Obtenido de la oxidación del alcohol
metílico.
Fórmula molecular: H2C=O
Exposición: De acuerdo con un informe de 1997 de la Comisión de Seguridad de
Productos del Consumidor de EE. UU., por lo general hay concentraciones bajas de
formaldehído en el aire exterior e interior (0.03 ppm). Normalmente se encuentra
como formalina (solución de formaldehído al 37-50% y metanol. Puede ser
inhalado, ingerido o inhalado.
- Límite de exposición:
Según la OSHA, su PEL es de 0.75 ppm y su STEL es de 2 ppm.
34. Formaldehído
Toxicidad:
La exposición continua y prolongada
puede causar hipersensibilidad. Es un
severo irritante de los recubrimientos
de las membranas mucosas del tracto
respiratorio y digestivo. Reacciona
fuertemente con los grupos funcionales
en las moléculas.
Es un carcinógeno pulmonar en los animales experimentales. Niveles bajos de
formaldehído pueden producir irritación en la piel, los ojos, la nariz y la garganta.
La gente que sufre de asma es probablemente más susceptible a los efectos de la
inhalación de formaldehído. Beber grandes cantidades de formaldehído puede
causar profundo dolor, vómitos, coma, y posiblemente la muerte.
35. Acetaldehído
Otros nombres: aldehído acético,
aldehído etílico
Denominación por la IUPAC:
Etanal
pH: 5 (H₂O, 20 °C)
Descripción: Compuesto orgánico
volátil, potente y genotóxico. Se
obtiene mediante la oxidación del
etanol.
Fórmula molecular: CH3CHO
Exposición: Lo encontramos en usos comunes, como en la elaboración de sabores
sintéticos, perfumes, tintes, resinas de poliéster y para la formación de otras
sustancias químicas. También lo encontramos en el humo del tabaco y en alimentos
producidos por fermentación como las bebidas alcohólicas, el vinagre, los lácteos y
la hidromiel.
- Límite de exposición:
Según la OSHA, su PEL es de 200 ppm.
Según la ACGIH, su TLV es de 25 ppm.
36. Acetaldehído
Toxicidad:
Es un carcinógeno, un mutágeno y un
teratógeno. Actúa como un narcótico
para el sistema nervioso central e
irritante. Se pueden percibir efectos
inmediatos como ardor en los ojos,
nariz y garganta, tos, dificultad para
respirar, dolores de cabeza y mareos.
Al encontrarlo en el humo del tabaco, podemos decir que el fumar excesiva y
frecuentemente expone a las personas a enfermedades cardíacas, cáncer de
pulmón, enfisema y otros problemas respiratorios; de igual forma, puede agravar
las afecciones respiratorias previas.
38. Bibliografía
1. Cazorla O, Ignacio J. 96.70.122. [citado el 11 de mayo de 2023]. Disponible en:
http://147.96.70.122/Web/TFG/TFG/Poster/JOSE%20IGNACIO%20ORTEGA%20CAZORLA.pdf
2. El grupo carbonilo: Aldehídos, Cetonas y Otros | StudySmarter [Internet]. StudySmarter ES. [cited 2023 May 9]. Available from:
https://www.studysmarter.es/resumenes/quimica/quimica-organica/el-grupo-carbonilo/#:~:text=Empezar%20ahora-
3. Edu.co. [citado el 10 de mayo de 2023]. Disponible en:
https://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/oxigenados/cuatro/condensacin_aldlica.html
4. Molina Aragonés JM, Bausà Peris R, Carreras Valls R, Carrillo Castillo A, Fiblà Nicolau F, Gaynés Palou E, et al. Toxicidad del
formaldehido en trabajadores profesionalmente expuestos. Revisión bibliográfica. Arch Prev Riesgos Labor [Internet]. 2018
[citado el 10 de mayo de 2023];21(3):128–57. Disponible en: https://scielo.isciii.es/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1578-
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5. común: N. Derecho a Saber Hoja Informativa sobre Sustancias Peligrosas [Internet]. Www.nj.gov. [citado el 10 de mayo de
2023]. Disponible en: https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0001sp.pdf
6. Acetaldehído (Reacciones adversas) [Internet]. tellmegen. [citado el 11 de mayo de 2023]. Disponible en:
https://www.tellmegen.com/resultados/farmacologia/acetaldehido-reacciones-adversas