SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS ORANGE II, SUDAN I Y ROJO PARA

2. 1. Efectuar la síntesis de colorantes azoicos.
2. Comprobar el efecto batocrómico en una serie de
colorantes.
3. Comprobar que el grupo cromóforo principal de un
compuesto, es el responsable de su color.

3. ¿Qué es el
color?
El color es la
sensación que
nuestro cerebro
interpreta cuando la
luz que incide sobre
un objeto es
reflejada y captada
por nuestros ojos.

4. Las sustancias coloreadas son las que absorben luz
en la región visible del espectro (400 a 700nm). Una
sustancia presenta el color complementario del que
absorbe ya que este se resta de la luz reflejada o
transmitida.

5. Entre las sustancias que
proporcionan color, distinguiremos
dos grupos: los colorantes y los
pigmentos

6. ¿QUÉ ES UN
COLORANTE?
Un colorante es aquella
sustancia que posee la
capacidad de dar color o
teñir sustancias, fibras,
alimentos, etc.
Los colorantes son
retenidos en el sustrato
por cargas opuestas a
través de atracciones
iónicas o puentes de
hidrógeno

7. •E102 Tartracina (colorante azoico): color
amarillo limón, de síntesis artificial.
Alimentos que lo contienen: refrescos en polvo,
helados, esencias de frutas, mostaza, jarabes,
dulces...
Posibles efectos secundarios: reacciones
alérgicas, sobretodo en personas asmáticas.
•E123 Amaranto (colorante azoico): color rojo
artificial. Prohibido en EEUU y en Rusia.
Alimentos que lo contienen: caramelos, pastelería,
licores.
Posibles efectos secundarios: reacciones alérgicas.
Cancerígeno.

8. ¿QUÉ ESUN
PIGMENTO?
No se adhieren al sustrato
directamente, sino a través de un
vehículo adherente, normalmente un
polímero, que lo soporta y es el que se
adhiere al sustrato. Los pigmentos son
compuestos coloreados que se aplican
utilizando suspensiones,en las que
se encuentran como finas partículas

9. •E140 Clorofila: color verde, que se extrae de plantas
herbáceas, ortigas, alfalfa.
Alimentos que lo contienen: chicles, helados de
aromas artificiales, dulces.
Posibles efectos secundarios: ninguno.

10. •E160a Carotenoides: color de naranja amarillo, obtenido a
partir de extractos vegetales o de síntesis artificial. Precursores
de la vitamina A. El cuerpo puede metabolizarlos en vitamina
A.
Alimentos que lo contienen: mantequilla, quesos, margarina,
mazapán.
Posibles efectos secundarios: ninguno.

11. CARACTERISTICAS DE UN
COLORANTE
Color.
Adherencia al sustrato (resistencia al lavado
y al desgaste).
Nivelado (uniformidad del color en una
superficie amplia).
Inocuo para el sustrato.

12. Todos los colorantes poseen uno o mas grupos
cromóforos que originan el color, para que una
sustancia coloreada sea un colorante debe
presentar también grupos auxocromos, que
tienen la misión de potenciar y fijar el color
sobre el material que se pretende colorear.

13.  O grupo cromóforo es
una agrupación
atómica con
características
individuales de
absorción de luz
visible o UV. Todas las
agrupaciones no
saturadas en cadena
abierta o cerrada.
• -N=N- Grupo Azo
• C=O Grupo
carbonil
• -N=O Grupo
nitroso
• C=C Grupo etileno
 O grupo auxocromo es
un átomo o grupo de
átomos que, sin producir
absorción en los
espectros visible y UV, es
capaz de ´potenciar la
acción de un cromóforo,
convirtiendo la sustancia
en coloreada y
colorante. Se trata de
radicales saturados.
• -NH2, -NHR, NHRR´
Amino
• -OH Hidroxilo
• -OCH3 Metoxi
• -F, -Cl, -Br, -I
Halógenos

14. Los grupos auxocrómicos pueden producir un
efecto:
 Batocrómico
Consiste en el desplazamiento de la radiación
absorbida hacia valores mayores de λ. Lo
producen los grupos que poseen pares de
electrones de no enlaces (amino, hidroxilo,
halógeno, etc.)
Hipsocrómico
Desplazamiento del color hacia la zona del
ultravioleta. Lo producen los grupos que
atraen electrones por resonancia (nitro,
carboxilo, éster, etc.)

15. Ejemplo del
efecto
batocrómico

16. Ejemplo del
efecto
hipsocrómic
o

17. COLORANTES ACIDOS O BASICOS
Los colorantes ácidos (aniónicos) o básicos (catiónicos) se usan
para teñir sustratos que tienen grupos ácidos con carga positiva o
grupos básicos con carga negativa, respectivamente. Es el caso,
por ejemplo, de la lana o la seda que son proteínas que
tienen grupos catiónicosamonio (- NH3
+) y grupos aniónicos
carboxilato
(–COO-). El colorante se une al tejido mediante fuerzas polares,
formando sales.

18. TIPOS DE COLORANTES según el grupo cromoforo
 Azoicos
Antraquinónicos
Indólicos
Ftalocianina
Derivados del
triarilmetano
https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-
11.php

19. Las antraquinonas constituyen el grupo más
numeroso de las quinonas naturales y son la
base y fuente de una importante cantidad de
colorantes. Son colorantes muchos derivados
de antraquinona con grupos amino, hidroxilo,
sulfónicos u otros en distintas posiciones de
los anillos de benceno.
http://sisbib.unmsm.edu.pe/BibVirtualData/Li
bros/Quimica/pigmentos/archivos%20PDF/ant
raquinonas.pdf

20. La introducción de los diferentes grupos en los
anillos de benceno de la antraquinona se lleva
a cabo mediante métodos clásicos de síntesis
aromática: Sustitución Electrofílica Aromática
(S.E.A.) y Sustitución Nucleofílica Aromática
(S.N.A.)

21. La ftalocianina es un compuesto de color
verde azulado formado por la unión de cuatro
grupos isoindol mediante cuatro átomos de
nitrógeno, formando un anillo de ocho átomos
de Nitrógeno y ocho carbonos, alternados con
dobles enlaces conjugados.

22. La parte central de la molécula puede
coordinarse con un átomo metálico, dando
lugar a sus diversos derivados que se emplean
como colorantes y pigmentos.

23. Los colorantes de trifenilmetano derivan del
catión trifenilmetilo, un catión muy estable,
que se puede aislar en forma de sal, debido a
la estabilización por efecto de resonancia.

24. Su síntesis comprende tres etapas:
1. Funcionalizacón de los anillos de benceno mediante reacciones
clásicas de síntesis aromática.
2. Construcción del sistema de triarilmetano mediante reacciones de
S.E.A. utilizando formaldehído, benzaldehído o una difenilcetona
como electrófilo. Se obtiene así la forma leuco o forma reducida del
colorante.
3. Oxidación de la forma leuco y formación del carbocatión

25. Se condensa benzaldehído con dimetilanilina en solución clorhídrica.
Se forma la sal clorhídrica del tetrametildiaminotrifenilmetano. Este compuesto es incoloro, se le llama leuco-
base de verde de malaquita. Los dos grupos dimetildiamino forman los grupos auxocromos de la molécula pero
aun falta el grupo cromóforo, que justamente con el esqueleto de trifenilmetano formará el cromógeno. Esto se
consigue por oxidación con dióxido de plomo. Entonces, el átomo de H del metano no sustituido y el ión H del
grupo amino se separan en forma de agua y así uno de los dos anillos bencénicos toma la forma quinoidea con o
que se forma el colorante

26. Son el grupo más numeroso de colorantes (40-
50% del total) y se conocen varios miles. Esta
superioridad se debe a varias razones: poseen
un fuerte carácter hipercrómico en
comparación con otros colorantes; son
fácilmente asequibles, a partir de materias
primas baratas, cubren toda la gama de
colores (del amarillo al negro), y presentan una
fijación aceptable en la fibra

27. Los átomos de nitrógeno del grupo azo presentan
hibridación sp2, y los ángulos de enlace son de 120º, por lo
que existen en una configuración plana. Por otro lado,
estos compuestos presentan
Isomería E /Z ; el isómero más estable es el trans, y el cis
puede obtenerse a partir de éste por exposición a la luz.

28. La determinación estructural del azobenceno
muestra que las longitudes de los enlaces C-N
son más cortas de lo esperado, mientras que la
longitud del enlace N-N es más larga. Este
hecho puede explicarse mediante las distintas
formas de resonancia que participan en el
híbrido de resonancia.
Formas de resonancia del azobenceno

29. Los colorantes azoicos se preparan mediante
una reacción de copulación entre una sal de
diazonio, que proviene de una amina y un
derivado de benceno.
S.E.A.
G= Grupo electrodonador

30. Existen algunos colorantes azoicos que
presentan distintos colores en función del pH;
por ello, muchos indicadores ácido-base son
de tipo azoico. Un ejemplo es el naranja de
metilo, que es rojo a pH ácido y amarillo a pH
básico

31. Fenoftaleína
Harris, (et. al., 2007, pp 240)

32. Rosa
Incoloro
Incoloro

33. Reacciones generales

34. Mecanismo de
reacción
orange ii

35. • FORMACIÓN DE LA AMINA LIBRE

36. • FORMACIÓN DEL CATIÓN NITROSONIO (NO+)

40. Punto de Ebullición 332°C
Punto de Fusión 148°C
Toxicidad Irritable, se
absorbe por
inhalación
Solubilidad S. En etanol y
éter
Punto de Ebullición 184°C
Punto de Fusión -6°C
Toxicidad Írrita los ojos, se
absorbe por
inhalación
Solubilidad S. En entanol y
benceno
Anilina
Para-Nitroanilina

41. Punto de Ebullición 105.47°C
Punto de Fusión 288°C
Toxicidad No se debe de
inhalar , es
corrosivo.
Solubilidad S. En entanol y
éter
Acido Sulfanílico
Punto de Ebullición 286°C
Punto de Fusión 121-123°C
Toxicidad Nocivo si es
absorbido por
la piel..
Solubilidad Ligeramente
soluble en
agua
β- Naftol

42. Punto de Ebullición 2260°C
Punto de Fusión 3310°C
Toxicidad Irritabilidad por
inhalación,
enrojecimiento y dolor
de ojos
Solubilidad Solventes no polares
Estaño

43. ORANGE II
• Mezcla de 1.7 mL de
HCl y hielo.
Solución de 0.6 g de
NaNO2 en 1.7 mL de agua
Calentar hasta disolver
el ácido sulfanílico.
Enfriar en baño de hielo
hasta 15° C
Solución de 0.45 g de NaCO3 en
8 mL. De agua.
Disolución de 1.2 g de β-naftol y
1.8 g de NaOH en 10 mL de agua
Agregar
Medir pH
¿Está entre
8-10?
Filtrar al vacío.
Recristalizar en agua
caliente
Ajustar pH
Obtención del
colorante ORANGE
II
NaNO2
En vaso pp. agregar
• 1.7 g de ácido sulfanílico
Si.
No.
Adicionar
en
Separación y
purificación.
β-naftol
2 01
NaOH
3
2
1
Adicionar
Mantener temperatura
entre 5 y 10°C
HCl
0
3 1
Colocar en baño de hielo.
Agitar entre 15-20 min.
Adicionar
en
Calentar hasta disolver. Enfriar a
5°C
Agitar. Mantener en hielo 30
min.

44. SUDAN I
• Solución de 2 g de
nitrito de sodio en 10
ml de agua. (en baño
de hielo)
Solución de 4 g de β-naftol
en 22.5 Ml de NaOH al 10%
(enfriar a 5°C).
• 8 mL de HCL
• 2.5 mL de anilina.
En baño de hielo.
Mantener la
temperatura entre
5 y 10°C.
Agregar
lentamente
Medir pH
Recristalizar con
acido acético glacial
Filtrar colorante formado.
¿Está entre
8-10?
Dejar en reposo 30 min
con agitación ocasional.
Ajustar pH
Obtención del
colorante SUDAN I
HCl
0
13
Anilina
1
2 0
NaNO2
Ácido Acético
3 0
2
En vaso pp. agregar
8 mL de agua
Adicionar lentamente
y con agitación.
Si.
1) Filtrar
2) Lavar con 5 mL.
De etanol
Lavar con agua fría
No.
Sumergir
Adicionar lentamente
y con agitación.
Separación y
purificación.
β-naftol
2 0
1
NaOH
3
2
1

45. Rojo Para
En vaso de p.p. colocar
1.4 g de para-nitroanilina.
Colocar en vaso de pp.
• 3 mL de H2O
• 4 mL de HCl
Calentar hasta
desilusión.
Agregar
Agregar 1 mL de HCl y
hielo
Agitar hasta obtener
suspensión.
Enfriar entre 5-
10 °C.
Colocar 0.8 g
NaNO2 y 3 mL de
H2O
Enfriar la solución
Agitar durante 3
min.
Agregar
rápidamente
Dejar reposar 2min
entre 5 y 10 °C.
En vaso de pp.
colocar 0.8 g. de
NaOH, 1.5 g β-naftol
y 40 mL de H2O
caliente.
Enfriar con
hielo 5 min.
(agitación cte.)
Agitar vigorosamente
por 30 min entre 5-10
°C.
Agregar
Ajustar pH entre 8-
10
Filtrar colorante y
lavar con 40 mL de
agua
Obtención del
colorante ROJO
PARA
Separación y
purificación.
Recristalizar con
agua caliente
N
N
O2N OH

46. PODER
INDICADOR
5 gotas de HClconc.
5 gotas de NaOH
al 10%
0.01 g de Orange II
+ 1 mL de etanol
Tubo A Tubo B
0.01 g de Orange II
+ 1 mL de etanol
Agitar, observar y concluir
EFECTO BATOCRÓMICO
Disolver cada
colorante en
etanol
Leer en espectrofotómetro
Graficar y concluir

47. Colocar: 0.5 g de Sudan
II en 10 mL de ácido
acético
DESAPARICIÓN
DEL CROMÓFORO
PRINCIPAL
Matraz
Erlenmeyer
Observar y concluir
Aplicar muestras de
cada colorante.
CROMATOGRAFÍA
EN CAPA FINA
Desarrollar cromatograma
en etanol
Cromatoplaca
Sacar RF y
concluir.
Reflujo
Adicionar 0.5 g de
Estaño granulado
+ 4.5 mL de HCl

48. COLORANTE
P.M
(g/mol)
Punto de
Fusión (°C) Solubilidad Estructura
ORANGE II 122.05
288
S. En benceno
y etanol
SUDAN I 248 131
S. En benceno
y éter
ROJO PARA 110 198
S. En benceno
y éter
N
N
O2N OH