3. El átomo del carbón: Posee cuatro electrones
de valencia que posibilitan la formación de
cuatro enlaces covalentes, que pueden ser
sencillos, dobles o triples.
Compuestos del carbono: El
carbono presenta un gran número y
diversidad de compuestos, ya que tiene la
capacidad de unirse consigo mismo o con
otros átomos, en especial con H, O y N,
formando cadenas carbonadas que puede ser
lineales, ramificadas y cerradas.
4. Compuestos del carbono: El
carbono presenta un gran número y
diversidad de compuestos, ya que tiene la
capacidad de unirse consigo mismo o con
otros átomos, en especial con H, O y
N, formando cadenas carbonadas que puede
ser lineales, ramificadas y cerradas.
C4H10 + 13/2 O2 -> 4CO2 + 5H2O +
2876,9 KJ/mol
5. Nombre
Carbono
Número atómico
6
Valencia
2,+4,-4
Configuración electrónica
1s22s22p2
Masa atómica (g/mol)
12,01115
Densidad (g/ml)
2,26
Punto de ebullición (ºC)
4830
Punto de fusión (ºC)
3727
Descubridor
Los antiguos
6. Los hidrocarburos son compuestos de
carbono e hidrógeno que, atendiendo a la
naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse
de la siguiente forma:
alifáticos: -saturados: alcanos
-insaturados: alquenos
alquinos
aromáticos
7. El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples
en disposición tetraédrica. Nomenclatura
1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-,
... si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-
-Propiedades físicas:
Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y
son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas
aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
-Propiedades químicas:
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a
su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes
como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque
tiene una elevada energía de activación.
Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
8. Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace
tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace
consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de
mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más
estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable
que la cis. Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles
enlaces y más larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener números menores en los dobles
enlaces.
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual
número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un
empaquetamiento compacto.Propiedades químicas
La reacciones más características de los alquenos son las de adición:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
9. Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del
enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da
lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y
dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple
enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un
carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino
más característico es el acetileno HCCH, arde con una
llama muy caliente ( 2800oC) debido a que produce menos
agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de
los alquenos. Las reacciones más características son las de
adición. Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena
principal.
2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
10. Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza
por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular
disposición de los dobles enlaces conjugados.
Como se nombran:
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente
agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los
hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los
radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos
se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula
cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre
un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se
comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la
molécula de benceno se represente como una estructura resonante
entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé.
11. Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno,
anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también
llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el
anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro
del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que
la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen
por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia
interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi)
(doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, feantreno y otros más complejos,
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número
adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π
perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros
átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
12. Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se
encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto
la vitamina C; prácticamente todos
los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto
sintéticos como naturales; los alcaloides que no son
alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a
veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y
sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases
lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos
suelen ser nocivos para la salud, como los
llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por
estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-
benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco,
extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede
producir cáncer de pulmón.
13. Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los
hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos
hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El
término se hace también extensivo a diversos productos
sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más
grupos alcoholes.
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y
disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos
químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,
pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la
desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites
y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos
y en la flotación de minerales
14. Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las
industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos,
pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización
del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido,
anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.
El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos,
lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y
líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante
sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico
intermedio y desinfectante. El isopropanol es otro disolvente industrial importante
que se utiliza como anticongelante, en aceites
y tintas de secado rápido, en la desnaturalización de alcoholes
y en perfumes. Se emplea como antiséptico y sustitutivo del
alcohol etílico en cosméticos (p. ej. lociones para la piel, tónicos
capilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse en
productos farmacéuticos aplicados internamente. El isopropanol
es un ingrediente de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético de
bebidas no alcohólicas y alimentos y producto
químico intermedio.
15. Son compuestos que se forman al sustituir el
H de un ácido orgánico por una cadena
hidrocarbonada, R'.
Se nombran partiendo del radical ácido,
RCOO, terminado en "-ato", seguido del
nombre del radical alquílico, R'.
Si el grupo éster no es el grupo principal el
nombre depende de que sea R o R' el grupo
principal.
16. En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un
enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el
oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus
derivados. Lasaponificación de los ésteres, llamada así por su analogía
con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación.
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose
generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol
(Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce
ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La
reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos
ésteres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes
reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el
trietilborhidruro de litio o BH3–SiMe3 reflujado con THF.3
El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos
hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente
se debe a la formación de un alqueno intermediario.
17. Los aldehídos son funciones de un carbono
primario, en los que se han sustituido dos
hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho
grupo el carbono se halla unido al oxígeno
por medio de dos enlaces covalentes.
Nomenclatura: la terminación ol de los
alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los
primeros de la serie son más conocidos por
sus nombres comunes.
18. Propiedades físicas
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce
irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del
etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes
son sólidos.
Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la
serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que
aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura
que los respectivos alcoholes.
Propiedades químicas
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el
hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy
reactivos.
Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos
respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción
de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son
el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al
grupo.
19. Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que
los aldehídos pero en un carbono secundario lo
que modifica su reactividad. Se nombran con la
terminación ONA. La primera de la serie es la
propanona que se conoce con el nombre común
de acetona.
Estado natural: la cetona se halla en muy
pequeñas proporciones en la sangre. La
butanona en el aceite de ananá y la octanona en
el queso Roquefort.
20. Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo
carbonilo dan también reacciones de condensación
mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae
un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual
(en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el
grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de
otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster,
etcétera). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al
grupo carbonilo se genera un aldol mediante la
acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por
calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un
compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que
no siempre es necesaria la acidificación del medio de
reacción y que en muchas reacciones de condensación se
obtiene el producto deshidratado de manera espontánea
(esto depende de la estabilidad relativa de los posibles
productos de la condensación).
21. Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están
compuestos de moléculas que tienen un
grupo -OH unido a un átomo de carbono de
un anillo bencénico. La estructura que se
encuentra en todos los fenoles es el fenol.
Todos los demás fenoles difieren con
respecto a los grupos que están unidos al
anillo aromático.
22. Nomenclatura
El fenol, C6H5-OH , es el nombre dado al alcohol
aromático más sencillo. La mayoría de los demás
fenoles se nombran como derivados del fenol.
Considere los nombres de los siguientes
fenoles: p-bromofenol, o-nitrofenol, m-etilfenol.
Algunos fenoles disustituidos tienen nombres
comunes que se utilizan frecuentemente. Cuando
hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico, el
nombre del compuesto es cresol. Los tres
cresoles isoméricos son: o-cresol, m-cresol y p-
cresol.
Se utilizan tres nombres comunes para describir
los compuestos que tienen dos grupos -OH
unidos al anillo bencénico; éstos
son: catecol, resorcinol, hidroquinona.
23. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional
O
-COOH ó -C
OH
llamado carboxilo, se produce cuando se une un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede
representar como COOH ó CO2H.
Nomenclatura:
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan
según la fuente natural de la que inicialmente se
aislaron.
Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.
24. Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural
Procede de la
destilación
destructiva de
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico
hormigas (fórmica
es hormiga en
latín)
Vinagre (acetum es
CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético
vinagre en latín)
Producción de
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico lácteos (pion es
grasa en griego)
Mantequilla
(butyrum,
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico
mantequilla en
latín)
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana
Olor de cabeza
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico (caper, cabeza en
latín)
25. es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo
hidroxido por un halogeno.
Si el ácido es un acido carboxilico, el compuesto contiene un grupo
funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de
hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un
enlace simple (sigma) a un halógeno (X).
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los
halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre
del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la
terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto
acilo derivado del acido aceitico (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de
ácido derivado del acetico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.
Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha
facilidad y son utilizados en reacciones de acilación.
El grupo hidroxilo del acido sulfonico también puede ser reemplazado
por un halogeno, dando lugar a un ácido halosulfonico. Por ej., el ácido
clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un atomo
de cloro.
26.
27. Las amidas son derivados funcionales de los
ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el
grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR',
con lo que resultan, respectivamente, las
llamadas
amidas primarias, secundarias o terciarias, que
también se llaman amidas sencillas, N-
sustituidas o N-disustituidas.
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la
terminación oico o ico del nombre sistemático o
vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo
amida. En las amidas sustituidas se antepone al
nombre anterior el de los radicales sobre el
nitrógeno, precedidos de la letra N.
28. Propiedades físicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo
que explica que las amidas primarias, excepto la
formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y
solubles en agua. Sus puntos de ebullición son
bastante más altos que los de los ácidos
correspondientes, debido a una gran asociación
intermolecular a través de enlaces de hidrógeno,
entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho
más polarizados que en las aminas. Los puntos de
fusión y de ebullición de las amidas secundarias son
bastante menores, debido principalmente
al impedimento estérico del radical unido al
nitrógeno para la asociación. Como es natural, las
amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden
asociarse, por lo que son líquidos normales, con
puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su
peso molecular.
29. Reacciones
Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los
derivados funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre
éstos, de los compuestos menos reactivos. Así, por ejemplo, la
reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que
llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su
mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres.
Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones
químicas parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la
reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se
comportan igual que las aminas.
Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que
puede considerarse como la diamida del ácido carbónico:
H2N—O—NH2
urea
30. Nomenclatura de anhídridos
Se nombran añadiendo el término anhídrido al
nombre del ácido (anhídrido etanoico).
Preparación de anhídridos
Se preparan por condensación de ácidos
carboxílicos con pérdida de agua. Otra reacción
que los genera es la de un carboxilato con
haluros de alcanoilo.
Reacción con agua
Se hidroliza con agua a temperatura ambiente,
aunque mucho más lentamente que los haluros
de alcanoilo.
31. Reacción con alcoholes y aminas
Con alcoholes los anhídridos forman ésteres. Su
reacción con aminas genera amidas.
Reducción a alcoholes
Se reducen a alcoholes con el hidruro de
aluminio y litio.
Reducción a alcoholes y aldehídos
El hidruro de aluminio y litio los transforma en
alcoholes y el DIBAL en aldehídos.
Reactividad de anhídridos cíclicos
Los anhídridos cíclicos se abren por ataque de
nucleófilos, en un extremo de la cadena se
obtiene un ácido carboxílico y en el otro un éster
o amida dependiendo de que el nucleófilo que
ataque sea alcohol y amina.
32. El átomo de nitrógeno tiene siete protones en
su núcleo y siete electrones en su corteza,
dos en la primera capa y cinco en la segunda
y más exterior. Por tanto, le faltan tres
electrones para completar esta última capa, y
puede conseguirlos formando tres enlaces
simples, un enlace simple y uno doble, o un
enlace triple. El ejemplo más simple de un
átomo de nitrógeno formando tres enlaces
simples es el amoníaco.
33. Esta capacidad del nitrógeno para combinarse
va a dar lugar a otras varias familias de
compuestos, que resultan de la sustitución de
hidrógenos de los hidrocarburos por grupos
de átomos que contienen nitrógeno. Estos
grupos funcionales dotan al compuesto
modificado de propiedades específicas.
Los compuestos con grupos funcionales
nitrogenados son los siguientes:
34. Aminas
El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la
que se le ha quitado un átomo de nitrógeno, -NH2, por lo que ese
enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da
lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que
tienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo más simple es
el de la metilamina, CH3-NH2. El átomo de nitrógeno se representa de
color azul.
Amidas
El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno de
cuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es decir, -CO-
NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical
hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos
denominados amidas, cuyo ejemplo más simple es la
etanoamida, CH3-CO-NH2.
35. Nitrilos
El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un átomo de
carbono y otro de nitrógeno. El cuarto enlace que puede formar el
carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo
que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo
representante más sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.
36. un tiol es un compuesto que contiene
el grupo funcional formado por un átomo
de azufre y un átomo de hidrogino (-SH).
Siendo el azufre análogo de un
grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es
llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo.
Tradicionalmente los tioles son
denominados mercaptanos.