compuestos organicos y profundizacion de hidrocarburos

1. COMPUESTOS ORGANICOS
VLADIMIR FRANCO BOSSA
Lic. FRANCISCO GONGORA
QUIMICA I
UNIVERSIDAD ANTONIO NARIÑO
SEDE IBAGUE-TOLIMA
2017

2. COMPUESTO ORGANICO
Compuesto orgánico o molécula orgánica es un compuesto químico, más conocido como micro-molécula o
estitula, que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos
contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su
estado natural.
HIDROCARBUROS
Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que surge al combinar átomos de hidrógeno
con otros de carbono. Según los expertos en la materia, en este compuesto la forma molecular se basa en
átomos de carbono enlazados con átomos de hidrógeno. Estas cadenas de átomos de carbono pueden ser
abiertas o cerradas y lineales o ramificadas.
Cuando un hidrocarburo es extraído en estado líquido de una formación geológica, recibe el nombre de
petróleo. En cambio, el hidrocarburo que se halla naturalmente en estado gaseoso se denomina gas
natural.
La explotación del petróleo y del gas natural representa una industria muy importante para la economía ya
que permiten obtener combustibles fósiles y producir lubricantes, plásticos y otros productos.
Es importante resaltar además que los hidrocarburos pueden generar intoxicaciones graves, con trastornos
severos para la respiración. Cuando una persona se intoxica con un hidrocarburo, se le practica una
intubación y se le realiza ventilación mecánica.
Dado que los hidrocarburos están incluidos en el grupo de los disolventes de tipo orgánico (líquidos que
pueden despedir vapor) es muy común que las intoxicaciones se produzcan por la vía inhalatoria, pero
pueden asimismo tener lugar a través de la ingesta o del contacto con la piel. En la vida cotidiana, muchos
de los productos de consumo para el hogar representan potenciales fuentes de toxicidad; algunos
ejemplos son las bombonas de gas, el keroseno y la anilina.
CLASIFICACION
ALIFATICOS
Los hidrocarburos alifáticos son los compuestos orgánicos no derivados del benceno. Están formados por
átomos de carbono e hidrógeno, formando cadenas, las cuales pueden ser abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces simples, dobles o triples. Como el carbono es
tetravalente, está compartiendo dos electrones en cada enlace, y el hidrógeno, que solamente tiene un
electrón, sólo necesita un enlace para poder juntarse con el carbono.
Los hidrocarburos alifáticos son ampliamente utilizados como disolventes, pues pueden disolver sustancias
aceitosas, grasas, resinas o incluso caucho y otras sustancias, hecho muy útil en la industria de obtención
de sustancias como pinturas, pegamentos, y un largo etc., así como también son de gran utilidad en la
síntesis en química orgánica, donde son a menudo utilizados como materia prima.
Dentro del grupo de hidrocarburos alifáticos de cadena abierta tenemos a los alcanos, alquenos y
alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus enlaces, y dentro del grupo de hidrocarburos de cadena
cerrada, tendremos a aquellos compuestos que se cierran su cadena formando un anillo sin ser derivados
del benceno, como por ejemplo, los ciclo alcanos.
Los hidrocarburos alifáticos pueden ser “no saturados”, en los casos de las cadenas unidas con dobles o
triples enlaces, o saturados, cuando todos los enlaces que conforman la molécula son de tipo simple.
Los hidrocarburos alifáticos se subdividen en: alcanos, alquenos y alquinos.

3. Alcanos
Son hidrocarburos alifáticos, también conocidos como de cadena abierta, constituidos por carbonos e
hidrógenos unidos por enlaces sencillos.
Responden a la fórmula CnH2n+2, de donde n es el número de carbonos. Para nominar a este tipo de
hidrocarburos, se debe ver el número de carbonos que posea la cadena, de manera que podamos
anteponer el prefijo griego (met, et, prop, but, etc), añadiendo la terminación –ano.
Los primeros de la serie son:
Metano: CH4
Etano: CH3-CH3
Propano: CH3-CH2-CH3
Butano: CH3-CH2-CH2-CH3
Los hidrocarburos alifáticos saturados, siguen la fórmula de tipo CnH2n+2, de donde n hace referencia al
número de átomos de carbono. Estos compuestos que poseen el mismo grupo funcional (el enlace), pero
tienen diferente número de átomos, forman lo que se conoce como serie homóloga.
Cuando los hidrocarburos pierden un átomo de hidrógeno, se forman un radical, el cual se nomina de la
misma manera pero cambiando la terminación –ano, por –ilo ( si nombramos el nombre aisladamente) o –
il ( si se encuentra formando parte de un compuesto), por ejemplo:
CH3 → metilo
CH3-CH2 → etilo
CH3-CH2-CH2 → propilo.
Alquenos: Son hidrocarburos alifáticos que no se encuentran saturados, en cuya molécula se encuentra
presente un doble enlace. Responden a la fórmula CnH2n, donde n es el número de carbonos. Se nombran
como los alcanos pero cambiando la terminación –ano, por –eno.
Alquinos: Son hidrocarburos alifáticos no saturados, que siguen la fórmula CnH2n-2, en cuya estructura se
encuentra presente un triple enlace. Se nombran igual que los alcanos o alquenos, pero cambiando la
terminación por –ino.
Los hidrocarburos alifáticos cíclicos son los compuestos orgánicos que se encuentran formando un ciclo,
representado con formas geométricas que dependen del número de carbonos que constituyan a la
molécula.
Estos se nombran anteponiendo el prefijo –ciclo, a nombre del hidrocarburo, como por ejemplo, ciclo-
butano, ciclo-propano, etc.
AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que
caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura
cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.

4. La estructura del benceno se caracteriza por:
Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los
dobles (carbono-carbono).
Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados mono sustituidos, lo que les
hace ser idénticos.
La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de
139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un
enlace simple, que es de 154 pm.
Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los orbitales atómicos, y
estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a
un átomo de hidrógeno.
El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del
anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis
electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por
encima, y también por debajo del plano del anillo.
La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples entre
los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.
A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se pueden ver remplazados
por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y
un largo etc.
De este modo podemos encontrarnos derivados mono sustituidos, disustituidos y trisustituidos.
–Derivados monosustituidos:
En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis átomos de C del anillo, pues todos ellos
son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre el hidrocarburo, éste se nombrará
delante de la palabra benceno, por ejemplo:
C6H5Cl = Clorobenceno.
-Derivados disustituidos:

5. Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario numerar a los átomos de carbono que
constituyen al benceno, de manera que se puedan asignar a los sustituyentes los números de menor valor
posible.
Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres maneras o posiciones
diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden alfabético:
Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posición se dirá que se encuentra en posición “orto”
(orto- “o-“). Ejemplo: C6 H4 Br2 = o-dibromobenceno
Carbonos 1 y 3: a esta posición de los sustituyentes se conocerá con el prefijo meta- ( m-). Ejemplo:
C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno
Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrará como “para-” (p-). Ejemplo: C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno
-Derivados trisustituidos:
Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres posiciones distintas, uniéndose a los
átomos de carbono número 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a los átomos 1,3 y 5.
Ejemplo: C6H3(CH3)3 = 1,2,3-trimetilbenceno
Los anillos del benceno, se pueden encontrar asociados entre sí en diferente número. Esta característica y
su posibilidad de formar cadena laterales en los anillos, justifican la gran cantidad de compuestos
aromáticos que se conocen.
Ejemplo de otros compuestos aromáticos: Naftaleno, Coroneno, pireno, Hexaheliceno, Pentaceno, etc.
Naftaleno
Coroneno
Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran sustancias tan
importantes para nosotros como lo son las hormonas y las vitaminas (todas menos la vitamina C), también
dentro de este grupo se encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede ser
el caso de los condimentos, perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos aromáticos también son bastante

6. perjudiciales para la salud, por ejemplo el benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de
sustancias conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.
HIDROCARBUROS SUSTITUIDOS
Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo,
excepto que otros átomos participan en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molécula que
tiene un ordenamiento específico de átomos, que el responsable del comportamiento químico de la
molécula base, recibe el nombre de grupo funcional
ALCOHOLES
¿Qué son los alcoholes?
Los alcoholes son aquellos hidrocarburos saturados o alcanos que contienen uno, dos o tres grupos
hidroxilo (OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de una forma coovalente.
Ejemplo: metil (CH3-) + OH = CH3-OH (metanol).
Clases de alcoholes:
PRIMARIOS: Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) primario, es decir un carbono con unido a 2 átomos de hidrogeno.
SECUNDARIOS: El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C)
secundario, es decir un carbono unido a 1 atomo de hidrogeno.
TERCIARIOS: El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C)
terciario, es decir un carbono solo.
Reacciones en los alcoholes:
OXIDACION: la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos
dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador.
DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos
catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se
realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.
DESHIDRATACION: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener éteres o
alquenos.
Ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos presentan un átomo de carbono primario unido a un átomo de oxígeno mediante
enlace doble y, simultáneamente, a un grupo alcohol. Se forma, entonces, el grupo ácido carboxílico.
Propiedades físicas.
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de
puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos
átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por
puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

7. Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles
en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del
ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia
de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los
ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Propiedades Químicas.
Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el
número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.
Usos de los ácidos carboxílicos.
Se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su
estabilidad en estas condiciones.
El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y
resinas. Con el ácido salicílico forma la aspirina.
Vinagre
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, como conservador en la industria
cervecera y vitivinícola, también para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para
pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos
u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la
polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos
grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y
estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos
plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del
filtro de aire hasta la tapicería.
Riesgos y beneficios para la salud.
La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para mantener un
nivel de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales. Los ácidos grasos
calificados de esenciales incluyen el omega-3 y el omega-6. El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los
sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribución mínima y regular por medio
de la alimentación.
Actualmente, según la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco omega-3, con una
relación omega-6/omega 3 insuficiente.
Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de ácidos grasos (especialmente
saturadas e insaturados trans) podría tener consecuencias para la salud, incluido el aumento de forma
significativa del riesgo de problemas cardiovasculares. Algunos estudios se centran en el consumo excesivo
de grasas insaturadas trans procedentes de los procesos industriales como la hidrogenación parcial de los
ácidos grasos de origen vegetal (aceites).

8. Las células cerebrales son particularmente ricas en ciertos ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga.
Esta constatación ha llevado a proponer que la situación nutricional de estos ácidos grasos de cadena larga
puede influir en la función cognitiva y el comportamiento. La investigación en este campo está todavía en
sus primeras etapas, pero ya hay indicios que sugieren que tras introducir un suplemento de ácidos grasos,
se producen mejoras en la función cognitiva. Por otra parte, es un hecho bien conocido que las mujeres
embarazadas deben tener un suministro adecuado de ácidos grasos poliinsaturados omega-3 de cadena
larga antes y durante el embarazo y la lactancia para favorecer un desarrollo normal, así como un buen
desarrollo neurológico y de la función cognitiva del bebé. Habida cuenta que los ácidos grasos
poliinsaturados omega-6 son más abundantes en la dieta, resulta menos problemático conseguir una
ingesta adecuada. Sin embargo, no ocurre lo mismo con los ácidos grasos poliinsaturados omega-3;
aumentar el consumo de pescado a más de 2 porciones de pescado graso por semana, o depender de la
administración de complementos de aceite de pescado no es conveniente durante el embarazo debido a
los posibles problemas asociados con la contaminación del pescado con metales pesados, o los altos
niveles de vitamina A en algunos complementos de aceite de pescado.
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.
Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de
las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición
nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por
sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo
(C=O).
Formación de hidrólisis de nitrilos.
Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo
(SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al
producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de
reacción.
Síntesis y empleo de cloruros de ácido.
Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al
reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer.
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El
aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor
facilidad que el ácido original.
Reducción de los ácidos carboxílicos.
Un método general para prepara cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un
reactivo de organolitio.
Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas.
Descarboxilación de los radicales carboxilato.

9. Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono
mediante la reacción de Hunsdiecker.
Propiedades químicas de las cetonas y aldehídos.
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace
que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica:
Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-
magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los
demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.
Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de
sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar
origen a diferentes compuestos químicos.
Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de
sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono
unido al carbonilo.Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas
lacrimógeno.
Reacciones de condensación aldólica:
En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de
NaOH formando un polímero, denominado aldol.
Reacciones de oxidación:
Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las
cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así
que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio.
Cetonas
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos
alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.. Las cetonas se forman cuando dos
enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más
sencillo es la propanona, de nombre común acetona.
Propiedades físicas.
Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.
Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes
son inodoras.
Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol.
Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los
alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

10. La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.
Propiedades químicas.
Reacciones de adición.
Reacciones de hidratación de cetonas:
Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un
diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de
estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de
oxígeno carbonilo.
Adición de alcoholes:
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta formación esta
la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un
bajo rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución.
Adición de amoníaco y sus derivados:
Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar un grupo de sustancias
llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y continúan reaccionando para
formar, eventualmente, estructuras más complejas.
Adición del reactivo de Grignard:
Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas reacciones orgánicas de
síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas
carbonadas más largas que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard
polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al
oxígeno del carbonilo para después atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reacción, se
obtiene un alcohol terciario.
Reacción de sustitución.
Halogenación:
Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La reacción de sustitución
ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar más de un halógeno,
sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la cadena.
Usos.
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentran en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos
damos cuenta ni si quiera que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)
Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
Aditivos para plásticos (Thiner)

11. Fabricación de catalizadores
Fabricación de saborizantes y fragancias
Síntesis de medicamentos
Síntesis de vitaminas
Aplicación en cosméticos
Adhesivos en base de poliuretano.
La metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se
utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama que es un monómero en la fabricación del
Nylon 6 y también por oxidación da el ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Preparación de pólvoras sin humo
Son aprovechados para la obtención de Cloroformo y Yodoformo.
Riesgos y beneficios.
La mayor parte de los cetales pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo
este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena
alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto
anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obligen al trabajador a limitar
la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El
efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el
movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El
grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos
se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas
alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y
exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos
son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico.
En el texto siguiente y en las tablas adjuntas se facilitan más datos sobre miembros específicos de la
familia.
Aldehidos
Los aldehídos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un doble
enlace entre un átomo de carbono y un átomo de oxígeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o
un hidrógeno.
Los aldehídos son lábiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten con facilidad en ácidos, por
oxidación, o en alcoholes, por reducción y se disuelven con facilidad en agua.
Propiedades físicas.
A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son
líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos
solventes apolares.
Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa
molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que
contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente
los aromáticos).

12. Propiedades Químicas.
Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.
De adición:
Adición de Hidrógeno:
Adición de Oxígeno:
Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal ( Reactivo de Tollens).
La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado
de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.
En primer lugar se forma hidróxido de plata.
AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH
Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.
Reducción del Licor de Fehling:
El licor de Fehling está conformado de dos partes.
I) Una solución de CuSO4
II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.
Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:
CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2
Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le agrega
un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se
oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la
aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso.
Sustitución con halógenos:
Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo
carbonilo.
Aldolización:
Esta dentro de las reacciones de condensación.
Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos
o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma
molécula.
A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un aldehído.
Reacción indicadora de la presencia de aldehídos:
El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo se puede
decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una solución
que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo.

13. Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SO2y de esta manera dejar libre a la fucsina
del reactivo que le provoco su decoloración.
Usos.
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente
para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de
pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
En la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la
sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los
choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno)
En la conservación de animales muertos (formaldehido), son utilizados en la industria de los perfumes;
porque contienen olores agradables.
Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia.
El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético.
El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de los
perfumes.
Riesgos y beneficios.
La mayor parte de los aldehídos pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio,
siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la
cadena alifática insaturada y en los miembros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un
efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obliguen al trabajador
a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos
anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que
inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de
limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos
aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin
riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos
o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto
con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un
efecto hipnótico. En el texto siguiente y en las tablas adjuntas se facilitan más datos sobre miembros
específicos de la familia.
Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos
posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que
se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el
efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones
esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos
aromáticos y ciertos aldehídos alifá-ticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos,
pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son
cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista
posibilidad de contacto con ellos.
Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto
hipnótico.

14. El acetaldehído es un irritante de las mucosas y ejerce también una acción narcótica general en el sistema
nervioso central.
A bajas concentraciones causa irritación de ojos, nariz y vías respiratorias superiores, así como catarro
bronquial. El contacto prolongado con esta sustancia puede dañar el epitelio de la córnea. A altas
concentraciones produce cefalea, estupor, bronquitis y edema pulmonar. Su ingestión causa náuseas,
vómitos, diarrea, narcosis e insuficiencia respiratoria, pudiendo producirse la muerte como consecuencia
de lesiones renales y degeneración grasa del hígado y del músculo cardíaco. El acetaldehído se produce en
la sangre como metabolito del alcohol etílico, y causa enrojecimiento facial, palpitaciones y otros síntomas
desagradables. El fármaco Disulfiram(Antabuse) potencia este efecto, como también ocurre con la
exposición a cianamida y dimetilformamida. Además de sus efectos agudos, el acetaldehído es un
cancerígeno del grupo 2B; es decir, ha sido clasificado como posible cancerígeno para el ser humano y
cancerígeno para animales por la Agencia Internacional de Investigación sobre el Cáncer (IARC).
El acetaldehído ha provocado aberraciones cromosómicas e intercambio de cromátidas hermanas en
varios sistemas de ensayo.
La exposición repetida a los vapores de acetaldehído causa dermatitis y conjuntivitis. En caso de exposición
crónica, los síntomas se asemejan a los del alcoholismo crónico, con pérdida de peso, anemia, delirio,
alucinaciones visuales y auditivas, deterioro intelectual y trastornos psíquicos.
La acroleína es un contaminante atmosférico común liberado por los humos de escape de los motores de
combustión interna, que contienen distintos tipos de aldehídos. La concentración de acroleína aumenta
cuando se utilizan gasoil o fueloil. Asimismo, la acroleína se encuentra en cantidades considerables en el
humo del tabaco, no solo en la fase particulada del humo, sino también, y en mayor cantidad, en la fase
gaseosa. Junto con otros aldehídos (acetaldehído, propionaldehído, formaldehído, etc), alcanza una
concentración tal (entre 50 y 150 ppm) que parece ser uno de los aldehídos más peligrosos del humo del
tabaco. Por tanto, la acroleína representa un posible riesgo profesional y medioambiental.
La acroleína es tóxica y muy irritante, y su elevada presión de vapor puede dar lugar a la rápida
acumulación de concentraciones atmosféricas peligrosas. Sus vapores provocan lesiones en el tracto
respiratorio y, junto con la forma líquida, lesiones oculares. El contacto con la piel produce quemaduras
graves. La acroleína se detecta fácilmente gracias a sus excelentes propiedades de advertencia, puesto que
provoca irritación grave a concentraciones que no representan un riesgo agudo (su potente efecto
lacrimógeno a concentraciones muy bajas en la atmósfera (1 mg/m3) obliga a las personas a salir del lugar
contaminado en busca de equipos protectores). En consecuencia, es más probable que la exposición sea el
resultado de fugas o derrames de tuberías o recipientes. Sin embargo, es posible que algunos efectos
crónicos graves, como el cáncer, no se eviten del todo.
La inhalación constituye el riesgo más grave. Causa irritación de nariz y garganta, opresión torácica,
dificultad respiratoria, náuseas y vómitos. El efecto broncopulmonar es muy grave; aunque la víctima se
recupere de una exposición aguda, sufrirá secuelas radiológicas y funcionales permanentes. Experimentos
con animales indican que la acroleína tiene acción vesicante, destruyendo la mucosa del tracto respiratorio
de forma que la función respiratoria queda totalmente inhibida en el plazo de 2 a 8 días. El contacto
repetido con la piel puede causar dermatitis, y se ha observado sensibilización de la piel.
El cloroacetaldehído tiene propiedades muy irritantes, no sólo para las mucosas (es peligroso para los ojos
incluso en fase de vapor y puede provocar daños irreversibles), sino también para la piel. Produce lesiones
semejantes a quemaduras por contacto con una solución al 40 %, y una irritación apreciable por contacto
prolongado o repetido con una solución al 0,1 %. La prevención debe basarse en evitar el contacto y
controlar la concentración atmosférica.

15. HIDROCARBUROS SUSTITUIDOS NITROGENADOS
El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera
capa y cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última
capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace
triple. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco.
Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que
resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen
nitrógeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades específicas.
Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes:
Aminas
El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le ha quitado un átomo de
nitrógeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar
a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos.
El ejemplo más simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El átomo de nitrógeno se representa de color azul.
También puede el amoníaco perder dos o los tres átomos de hidrógeno, de modo que el amoníaco puede,
en realidad, unirse a uno, dos o tres radicales de hidrocarburo, dando lugar, respectivamente, a las aminas
primarias, secundarias y terciarias.
Amidas

16. El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes está unido
a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical hidrocarbonado.
Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo más simple es la
etanoamida, CH3-CO-NH2.
Nitrilos
El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un átomo de carbono y otro de nitrógeno. El
cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo
que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante más sencillo es el
etanonitrilo, CH3-CN.
Nitrocompuestos
Se consideran hidrocarburos en los que se ha sustituido un átomo de hidrógeno por el grupo (-NO2). Es
importante tener en cuenta que el grupo «nitro» nunca es considerado grupo principal, por lo que se
nombrarán siempre usando el prefijo nitro- seguido del nombre del hidrocarburo del que proceden.
Nitrometano, 2-nitropropano, 1,2-dinitrobenceno (o-dinitrobenceno)
HIDRACINA
La hidrazina o hidracina es un compuesto químico cuya fórmula química condensada es N2H4.
Se trata de un líquido incoloro y oleoso, con un olor similar al del amoníaco y que libera vapores cuando
está expuesto al aire. Quema con llama apenas visible. Comercialmente se suministra en disolución acuosa
o como hidrato de hidrazina (H2N−NH2 · H2O).
Se utiliza principalmente como espumante para la preparación de espumas poliméricas así como precursor
de catalizadores de polimerización y fármacos. Adicionalmente se emplea como combustible para
aviones,3 misiles, cohetes espaciales y satélites. El comburente utilizado habitualmente en estos casos es
el tetróxido de dinitrógeno. También se conoce como hidrazinas a los compuestos derivados de éste.
Generalmente no se utiliza la hidrazina, sino algunos de sus derivados como la monometilhidrazina o la
dimetilhidrazina asimétrica. Su empleo comporta importantes ventajas, como ser almacenable a
temperatura ambiente y producir ignición en cuanto entra en contacto con el carburante (a este tipo de
combustibles se les llama hipergólicos). Sin embargo, debido a su alta toxicidad, se tiende a abandonar su
uso.
Es importante mencionar que este compuesto químico reacciona con el oxígeno de la siguiente manera:
N2H4 + O2 → N2 + 2 H2O, reduciendo la posibilidad de corrosión por oxidación en los metales. Además al
entrar en contacto con el óxido férrico, genera magnetita, agua y nitrógeno: N2H4 + 6 Fe2O3 → 4 Fe3O4 +
2 H2O + N2.
Hidrazina tiene propiedades químicas básicos (alcalino) similares a las del amoniaco:
N2H4 + H2O → [N2H5]+ + OH−
con los valores:5

17. Kb = 1.3 x 10−6
pKa = 8.1
(Para el amoníaco Kb = 1.78 x 10−5) La hidracina es difícil diprotonate:6
[N2H5]+ + H2O → [N2H6]2+ + OH− Kb = 8.4 x 10−16
El calor de combustión de hidrazina en oxígeno (aire) es 194,1 x 10 5 J / kg
HIDROXILAMINA
La hidroxilamina u oxiamoníaco de fórmula (NH2OH), es un compuesto que procede de sustituir un átomo
de Hidrógeno del amoníaco por un hidroxilo. No se encuentra libre en la naturaleza. Es un compuesto
sólido, incoloro, inodoro, muy ávido del agua y se mezcla con ella en todas proporciones. Arde en el aire
con llama de color amarillento. Cuando se calienta en estado anhidro (deshidratada), explota con gran
violencia. Es de reacción básica, menos pronunciada que el amoníaco, aparte de ser un poderoso reductor.
Actúa como antídoto en las intoxicaciones por organofosforados utilizados como insecticidas o gases de
guerra(como el gas Sarin o el Vx) permitiendo que el grupo fosfato salga del centro activo de la enzima y
que esta se recupere para seguir degradando el exceso de acetilcolina
HIDROCARBUROS SUSTITUIDOS ALOGENADOS
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Se nombran a veces como haluros
de alkilo
Los derivados halogenados o compuestos halogenados, como su nombre lo dice son compuestos que
contienen halogenos. Algunos de los compuestos halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea,
los hidrocarburos con halogenos (clorometano, difluoropentano).
Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta
densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y
en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón,
DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flúor (F), Cloro (Cl),
Bromo (Br) y Yodo (I)
HALUROS
Se derivan de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos, por uno o más halógenos ,por lo
tanto , estos compuestos contienen solo carbono , hidrógeno y uno o más halógenos (flúor, cloro bromo
,yodo).
Los halogenos se reprensenta por la letra X.
Si el halogeno esta unido a un radical (R)seria haluro alifatico cuya formula general seria RX, pero si el
halogenos esta unido a un radical aromático seria (AR) entonces es un haluro aromático.
Haluros mas importantes
Los derivados del flúor tienen una notable importancia en el ámbito de la industria. Entre ellos destacan los
hidrocarburos fluorados, como el anticongelante freón y la resina teflón, lubricante de notables
propiedades mecánicas. Los fluoruros son útiles como insecticidas. Además, pequeñísimas cantidades de
flúor añadidas al agua potable previenen la caries dental, razón por la que además suele incluirse en la
composición de los dentífricos.

18. El cloro encuentra su principal aplicación como agente de blanqueo en las industrias papelera y textil. Así
mismo, se emplea en la esterilización del agua potable y de las piscinas, y en las industrias de colorantes,
medicamentos y desinfectantes.
Los bromuros actúan médicamente como sedantes, y el bromuro de plata se utiliza como un elemento
fundamental en las placas fotográficas. El yodo, cuya presencia en el organismo humano resulta esencial y
cuyo defecto produce bocio, se emplea como antiséptico de heridas.
HALURO DE ACILO
Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo
por un halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está
unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace
simple (sigma) a un halógeno (X).
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo. Los halogenuros de ácido se nombran,
entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la
terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del ácido acético
(CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acético, se nombrara por lo tanto, cloruro de
acetilo.
Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en
reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts).
El grupo hidroxilo del ácido sulfónico también puede ser reemplazado por un halógeno, dando lugar a un
ácido halosulfónico. Ejemplo el ácido clorosulfónico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un átomo
de cloro.

19. WEBGRAFIA
http://definicion.de/hidrocarburos/
http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/hidrocarburos-alifaticos
http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburos-aromaticos
http://hidrocarburosoxigenadosquimica.blogspot.com.co/
http://sobre-contaminacion-atmosferica.blogspot.com.co/2007/04/los-hidrocarburos-sustituidos.html
http://www.monografias.com/trabajos60/derivados-halogenados/derivados-halogenados.shtml