Se presenta una práctica de laboratorio de química orgánica en donde se describen las propiedades ácido-base del colorante de la col morada (cianidina). Aunque es un experimento bien conocido, la forma de tratar el tema ha motivado su adopción en algunas escuelas secundarias , preparatorias e incluso licenciaturas, como la de química de la BUAP.

1. Aleph Zero 41, Septiembre - Octubre 2005. Año 10
¡El secreto de la col morada!
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Rosa Elena Arroyo-Carmona, Carmen Córdova Lozano, Lucio
Gutiérrez García y Aarón Pérez-Benítez
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Facultad de Ciencias Químicas
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
aronper@siu.buap.mx
I. Introducción.
Diariamente la naturaleza se viste de colores. Los animales y los vegetales los usan
para alegrarnos la vida, condicionándonos de tal manera que a algunos colores artificiales los
nombramos por su semejanza con los naturales: El verde limón, el azul marino, el violeta o el
anaranjado, son tan sólo algunos ejemplos.
Pero la función de los colores no es puramente estético; muchos animales los usan para esconderse de sus
depredadores, ¡Como el pez arena!, un pez plano que adquiere un color grisáceo y aletea para enterrarse en la arena
del mar para esconderse. Otro ejemplo más es el de la falsa coralillo, una serpiente inofensiva que imita los colores
de la coralillo para amedrentar a sus enemigos, lo cual, para su desgracia, ha provocado que sea una especie en
vías de extinción, debido a que muchas personas las matan indiscriminadamente porque ignoran que se les puede
diferenciar por la secuencia que presentan sus bandas de colores.
En contraste, muchas plantas utilizan los colores para atraer a los insectos y favorecer con ello la
polinización.
Pero... ¿De dónde provienen los colores de las plantas? Pues muchos de los pigmentos que las colorean
son las antocianinas, [1] las cuales pertenecen al grupo de compuestos químicos denominados flavonoides. [2] Por
ejemplo, las cerezas, las moras, la col y la cebolla moradas, las hortensias, el maíz azul y muchas otras flores y
frutas más contienen flavonoides.
Estos flavonoides se pueden extraer fácilmente usando disolventes polares como el agua o el etanol (entre
otros), ya sea por maceración de la planta, flor o fruto, o por calentamiento a baño María o a ebullición.

2. Por ejemplo, el colorante de la col morada (brasica oleracea) se puede extraer calentando durante 5-10
minutos, una o dos hojas de la col en una taza con agua purificada. El colorante natural así obtenido es, por
supuesto, totalmente comestible, por lo que se ha propuesto su uso como pigmento para medicamentos.
El colorante en cuestión se llama cianidina [3] (figura 1), y tiene propiedades químicas muy interesantes
pues el color azul-violeta que presenta en medio neutro (pH = 7) cambia a colores que tienden hacia el rojo en medio
ácido (pH = 1-6), y a colores que en medio básico tienden hacia el verde (pH = 8-12) y al amarillo (pH = 13-14) (figura
2).
Figura 1. Fórmula estructural (izquierda) y un modelo de volumen (derecha) de la cianidina.
Estas propiedades se pueden comprobar rápidamente, mezclando el extracto de la col morada con dos
tipos de sustancia de uso común en casa: a). Sustancias ácidas tales como vinagre, jugo de limón, etc., y b).
Sustancias básicas tales como bicarbonato de sodio, melox, detergente lavatrastes, etc.
En caso de ser posible se pueden comparar los colores resultantes con los de tres testigos hechos a base
de:
1). Agua destilada y el colorante;
2). Un ácido de concentración conocida y el colorante; y,
3). Una base de concentración conocida y el colorante.
Además de esa evidencia, se puede predecir el pH de una sustancia determinada, comparando el color
resultante de la mezcla de la sustancia y el extracto de la col con el de la escala de colores de la figura 2.
Figura 2. Escala de colores que toma el extracto de la col morada: en presencia de ácidos (1-6) y bases (8-14).
De manera más formal presentamos a continuación, la extracción del colorante de la col morada, tal y como
la realizamos con nuestros estudiantes de licenciatura de la facultad de ciencias químicas de la BUAP; si bien, la

3. práctica ha resultado tan sencilla y divertida para ellos, que nos ha motivado a realizarla en su forma más sencilla
como un taller de divulgación de la ciencia en escuelas secundarias, primarias e incluso preescolares.
II. Obtención de un indicador de pH a partir de la col morada.
II.1. Objetivo general:
El estudiante comprenderá que en la naturaleza existen plantas de las que se pueden extraer productos químicos de
utilidad alimenticia, química y farmacéutica.
II.2. Objetivos particulares:
1. El estudiante aprenderá a ensamblar el equipo de vidrio para realizar un reflujo (fig. 3).
2. El estudiante extraerá el colorante de la col morada por reflujo de agua.
3. El estudiante comprobará las propiedades ácido-base del extracto de la col morada.
Figura 3. Equipo para la extracción del colorante de la col morada por reflujo de agua.
II.3. Parte experimental.
a). Materiales: b). Reactivos:
- 1 matraz de bola de 100 mL. - HCl al 5 %.
- 1 refrigerante. - NaOH al 5 %.
- 1 canasta de calentamiento. - Agua destilada.
- 10 tubos de ensaye. - Sustancias comunes en casa:
- 1 probeta de 5 mL. • Bicarbonato de sodio,
- 1 Varilla de vidrio. • Sarricida,
- 2 mangueras. • Aspirina,
- 1 bomba de recirculación. • Refresco (preferentemente incoloro),
- 1 espátula. • Limpiador de estufas, etc.
- 1 vaso de precipitados de 50 mL.

4. - 1 vaso de precipitados de 50 mL.
Procedimiento:
Corte finamente media hoja de col morada y coloque los trocitos en el matraz de bola. Agregue agua destilada
cuidando que el volumen total de agua más la col, no superen las 2/3 partes del matraz. Coloque el resto del equipo
para realizar un reflujo. Caliente a reflujo durante 10 minutos o hasta obtener una solución azul-violeta. Deje que la
solución se enfríe por si sola o con un baño de hielo o agua, hasta temperatura ambiente.
Decante la solución y coloque un mL de ella en cada uno de los tubos de ensaye. Numere los tubos del 1 al
diez. En el tubo uno agregue gota a gota HCl al 5 % hasta 1 mL o hasta que ya no se observe ningún cambio de
color. Al tubo dos agregue gota a gota NaOH al 5 % hasta 1 mL o hasta que se ya no se observe ningún cambio de
color. Al tubo tres agregue 1 mL de agua destilada.
En los tubos 4-10 agregue respectivamente, pequeñas porciones de las sustancias a probar, por ejemplo, un
cuarto de aspirina, hasta un mL de sarricida, un trocito de tomate o jitomate, algunas gotas de limón, refresco, cal,
etc.
Para determinar si la sustancia en cuestión es ácida, básica o neutra, compare la coloración resultante con
la de los tubos 1-3 (testigos). Adicionalmente, si cuenta con una presentación a colores de la figura 2, proporcione el
valor aproximado de pH obtenido.
Cuestionario (Preguntas pre-lab = 1-4. Preguntas post-lab = 5-9):
1. ¿Qué es reflujo?
2. ¿A que temperatura se logra el reflujo de agua?
3. ¿Qué es pH?
4. ¿Cuál es el origen de la palabra “flavonoide”?
5. ¿Qué es un cromóforo?
6. ¿Qué es un auxocromo?
7. ¿Cómo explica los cambios de color en los experimentos realizados?
8. En la figura 4 se presentan los cambios estructurales de la cianidina en función del pH. Ilustre el mecanismo
para pasar de una a otra.
9. Investigue la composición y la fórmula, de por lo menos tres sustancias que haya usado como muestras
problema.
10. ¿Considera posible la formación de un dianión? Si la respuesta es afirmativa proponga una estructura?

5. Figura 4. Estructuras de la cianidina en función del pH. [4]
Conclusión.
Si bien la parte experimental ha sido preparada para el desarrollo de las habilidades prácticas de los estudiantes de
preparatoria o de licenciatura que cuenten con el material de vidrio necesario para llevar a cabo el reflujo de la col
morada en agua, el procedimiento puede adaptarse fácilmente a otros niveles escolares o a otra disponibilidad de
materiales de laboratorio. Por ejemplo, a falta de material de vidrio se puede hervir la col en cualquier recipiente, y
una vez que se enfríe el extracto, se pueden realizar las pruebas de pH en vasitos de plástico transparentes.
Asimismo, simplemente se puede utilizar agua caliente proveniente de una cafetera, un horno de microondas
o una estación de agua para beber, la cual se deposita en vasos de unicel conteniendo los trocitos de col. Si aún
con todas estas facilidades no puede disponer de agua caliente o lo considera peligroso para sus alumnos, entonces
se puede dejar macerar la col en agua o etanol un día antes de realizar la práctica.
El extracto también puede prepararse moliendo la col en una licuadora con un poco de agua y pasando la
mezcla por una coladera. Si su objetivo es que los estudiantes aprendan a realizar operaciones de laboratorio
empleando materiales de bajo costo, entonces el filtrado se puede realizar con una servilleta de papel y la parte
cónica de una botella recortada a manera de embudo.
Como alternativa a la col morada se pueden emplear otro tipo de colorantes naturales provenientes de
flores [5] o de frutos, pero debe tener en consideración que el rango de vire del indicador puede ser diferente. De la
misma manera, los resultados pueden variar al utilizar agua purificada o agua de la llave, cuyo contenido de sales
produce resultados diferentes a los que se obtienen al usar agua destilada.
Con un poco de paciencia y mucho entusiasmo, nosotros logramos realizar esta práctica con un grupo de
quince estudiantes de nivel preescolar.
Referencias.
1. B. Z. Shakhashiri. “CHEMICAL DEMONSTRATIONS: A Handbook for Teachers of Chemistry”. Wisconsin, 1989,
Vol.3, p. 50-57.
2. Edwin A. Metzl. “Acids, bases and indicators”. En línea: <http://www.iit.edu/~smile/ch9409.html>. Fecha de

6. consulta: 28 de junio de 2005.
3. MadSci Admin: “Cabbage Juice - pH indicator”. En línea:
<http://www.madsci.org/experiments/archive/859332497.Ch.html.> Fecha de consulta: 28 de junio de 2005.
[1] El nombre antocianina se deriva de dos palabras griegas que significan planta azul.
[2] Los flavonoides son un ámplio grupo de compuestos polifenólicos de bajo peso molecular, los cuales se encuentran en
las frutas, en los vegetales y también en algunos productos procesados a partir de productos naturales, tales como los
jugos, los néctares y el vino. A los flavonoides se les atribuyen propiedades biológicas importantes, tales como
antiinflamatorios, antialergénicos, anticancerígenos, etc.
[3] Aunque la cianidina es el compuesto que normalmente se considera como el responsable del color de la col morada,
en la literatura se menciona que es una mezcla de 15 antocianinas las que le dan el color (Hunter 2000).
[4] Tomado y corregido de: P. Keusch. “Dyes Light Absorbance of Cyanidin”. En línea: <http://www.uni-
regensburg.de/Fakultaeten/nat_Fak_IV/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/cassy_antho-e.htm>. Fecha de consulta: 28
de junio de 2005.
[5] M. Audiffred, M. Contreras, F. Goldsmith, J. Sampedro, A. Hernández Cid y H. Arista. “La Escala del pH empleando
extracto de bugambilia. Un experimento sencillo de identificación de ácidos y bases”. En línea:
<http://alephzero.udlap.mx/archivo/historico/az35/escalaph.html>. Fecha de consulta: 28 de junio de 2005.
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