estereoquimica

1. 1

2. Compuestos que no son idénticos pero tienen la misma
formula y masa molecular.
Isómeros

3. Compuestos difieren de la posición de los enlaces y
átomos.
Isómeros constitucionales

4. Compuestos difieren de la disposición espacial.
Estereoisómeros

5. Estereoisómeros

6. Clasifica los compuestos como isómeros constitucionales
o estereoisómeros.
a)
b)
c)
Ejercicio 1: Isómeros

7. Centros asimétricos causan quiralidad
Un átomo de carbono enlazado a cuatro átomos o grupos
diferentes es llamado un centro estereogénico, centro
asimétrico o centro quiral.

8. 8
Centros asimétricos causan quiralidad

9. Centros asimétricos causan quiralidad

10. 10
Centros asimétricos causan quiralidad
Ejemplo molécula quiral

11. 11
Centros asimétricos causan quiralidad
Ejemplo molécula quiral

12. Ejercicio 2: Identificar todos los centros
quirales

13. Ejercicio 2: Identificar todos los centros
quirales

14. Ejercicio 2: Identificar todos los centros
quirales

15. Ejercicio 2: Identificar todos los centros
quirales

16. Ejercicio 2: Identificar todos los centros
quirales

17. Ejercicio 2: Identificar todos los centros
quirales
*
**
*
*
*
*** * *
* *
*
*
*
*
**
*

18. Ejercicio 2: Identificar todos los centros
quirales
*
* *
* *
*
*
* * *
*
* *
*

19. 19
Enantiomero Un compuesto quiral tiene una
imagen especular no superponible.
Centros asimétricos causan quiralidad

20. 20
Enantiómeros tienen propiedades físicas
IDÉNTICAS con excepción de la rotación de la luz
en el plano polarizado.
Centros asimétricos causan quiralidad

21. Centros simétricos no causan quiralidad

22. 22
Aquiral compuestos con imagen especular
superponible. Tienen atómos o grupos funcionales
que se repiten en la misma molécula.
Centros simétricos no causan quiralidad

23. 23
Ejemplos moléculas aquirales
Planos de simétria

24. 24
Ejemplos moléculas aquirales
Planos de simétria

25. 25
Las moléculas aquirales tienen planos de simétria.
Planos de simétria

26. 26
Las moléculas aquirales tienen planos de simétria.
Planos de simétria

27. 27
1) cis-1,2 dimetilciclobutano
2) trans-1,2 dimetilciclobutano
3)
4)
Ejercicio 3: Identifica si las moléculas
tienen plano de simétria

28. 28
Centros quirales en compuestos cíclicos

29. 29
Centros quirales en compuestos cíclicos

30. 30
Connotación R, S
Una pareja de enantiómeros son compuestos
diferentes, se necesita distinguir cada enantiómero
por el nombre.
Esto se logra al comienzo del nombre IUPAC se le
asigna un prefijo R o S que indican el orden de
prioridad de los átomos o grupos enlazados al
carbono quiral.

31. 31
Connotación R, S
Las reglas del sistema de Cahn-Ingold-Prelog-
establecen la prioridad de los sustituyentes unidos
al centro quiral.
Esto nos sirve para designar de forma inequívoca
la configuración, la disposición espacial,
de estereoisómeros.

32. 32
Connotación R, S
Orden de prioridad de algunos grupos funcionales
más comunes:
I > Br > Cl > SH > F > OH > NH2 > COOH > CHO >
CH2OH > C6H5 >CH3 > H

33. 33
Connotación R, S
La prioridad se establece según el número atómico
del átomo sustituyente. Un átomo tiene prioridad
sobre otros de número atómico menor.
El hidrógeno es el que tiene una prioridad más
baja.

34. 34
Connotación R, S
Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia
en el número atómico del átomo unido directamente
a la posición de la cual se quiere establecer su
configuración, se sigue a lo largo de la cadena de
cada sustituyente hasta poder asignar un orden de
prioridades.

35. 35
Connotación R, S
Reglas:
1) Asignar la prioridad de los sustituyentes basado
en el número átomico mayor. 1 para el de mayor
número átomico.
2) Si dos sustituyentes tienen el mismo número
átomico, observa que sustituyentes es más
grande.

36. 36
Connotación R, S
Reglas:

37. Connotación R, S
Reglas:
3) Si hay isótopos asignar el orden de prioridad
basado en la masa atómica.

38. Connotación R, S
Reglas:
4) Múltiples enlaces

39. 39
• Clockwise = R configuration
• Counterclockwise = S configuration
Connotación R, S

40. 40
Ejercicio 4: Determinar la configuración
del centro quiral

41. 41
Nomenclatura de compuestos con
centros quirales

42. 42
Configuration is S
Cuándo el hidrógeno no esta en en la
cuña entrando al plano
En estos casos se rota el tetrahedro hasta que el
hidrógeno este en la cuña entrando al plano. Y se
determina la configuración.
Si no se rota el tetrahedro se escribe la
configuración invertida.

43. 43
Estructura de Fisher
Representa los centros asimétricos con una línea
horizontal y una vertical con un punto de
intersección.

44. Estructura de Fisher
La línea horizontal representa el enlace hacia
afuera del plano y uno del plano.
La línea vertical representa el enlace que va hacia
dentro del plano y uno del plano.
Lowest priority
group in back

45. 45
Lowest priority
group in front
Estructura de Fisher
45
Lowest priority
group in front

46. Los compuestos quirales tienen
actividad óptica
Los enantiómeros tienen las mismas propiedades
físicas, con excepción de la rotación de la luz en un
plano polarizado. Compuestos aquirales son
inactivos.

47. El signo positivo o negativo no tienen nada que ver con la
configuración, son dos conceptos totalmente diferentes.
Los compuestos quirales tienen
actividad óptica
S(+)-Anfetamina

48. La actividad óptica de una molécula puede medirse
cuantitativamente y es conocida como rotación
específica.
El valor de la actividad óptica lleva consigo un signo
positivo o negativo. Las moléculas con signo positivo son
Dextrorrotatorias (D) y las moléculas con signo negativo
son Levorrotatorias (L).
Los compuestos quirales tienen
actividad óptica

49. La rotación observada de 2.0 g de un compuesto en 50
mL de solución en un polarimetro donde la cubeta mide
20 cm de largo es + 13.4 o .Determmina la rotación
específica del compuesto.
Ejercicio actividad óptica

50. La mayor parte de los productos naturales como la
cocaína son ópticamente activos. Si se disuelven 4.0 g de
cocaína en 100 mL de cloroformo a 20 o .C, se mide la
rotación observada en una cubeta de 1 dm, y tiene un
valor de -0.64o. Determina la rotación específica.
Ejercicio actividad óptica

51. Mezcla racémica o racemato
Se denomina mezcla racémica o racemato, a una mezcla
que contiene un par de enatiómeros en una proporción
del 50% de cada una. Esta mezcla no tiene actividad
óptica.

52. Exceso enantiómerico
Te dice cuanto más tienes de un enantiómero en una
mezcla que no es 50% :50%.
enantiomeric excess =
observed specific rotation
specific rotation of the
pure enantiomer
x 100%

53. Exceso enantiómerico
La rotación específica del enantiómero (S) es + 23.1 y la
rotación específica observada de la mezcla es +9.2.
Determina el exceso enantiómerico.
enantiomeric excess =
observed specific rotation
specific rotation of the
pure enantiomer
x 100%

54. 54
Importancia de la quiralidad
Se conoce que los medicamentos se unen en lugares
específicos por medio de enlaces tridimensionales
característicos, de la misma manera que una llave se ajusta
en lugares específicos en una cerradura para abrirla. El
medicamento adecuado es la "llave" que puede ajustarse a
"cerradura" receptora para generar la respuesta biológica
deseada.

55. Importancia de la quiralidad

56. Importancia de la quiralidad

57. Importancia de la quiralidad
Ibuprofen: es una droga antiinflamatoria no-esteroidal (NSAID,
por sus siglas en inglés) que presenta actividad terapéutica
sólo en el isómero S. Los estudios sugieren que este alcanza
los niveles terapéuticos en la sangre en unos 12 minutos,
comparado con los 30 minutos que tarda el racemato. El
isómero R se convierte ezimaticamente en el S.

58. Importancia de la quiralidad

59. Compuestos con más de un centro
asimétrico
Los diastereoisómeros Son moléculas que se
diferencian por la disposición espacial de los grupos,
pero que no son imágenes especulares. Para que dos
moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al
menos compartan un centro quiral. Difieren en sus
propiedades físicas y químicas.

60. Compuestos con más de un centro
asimétrico

61. Compuestos con más de un centro
asimétrico

62. 62
Compuestos con más de un centro
asimétrico

63. 63
Compuestos con más de un centro
asimétrico

64. 64
Compuestos con más de un centro
asimétrico
Compuesto meso

65. 65
Compuestos con más de un centro
asimétrico
Compuesto meso- Contiene átomos de carbono
asimétricos, es aquiral. Por lo tanto, su imagen
especular es en realidad el mismo compuesto. Este tipo
de compuestos carece de actividad óptica a pesar de
contener en su estructura centros estereogénicos Los
compuestos meso contienen un plano de simetría que
divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es
la imagen especular de la otra.

66. 66
(R)-acid (S)-acid
enantiomers
(S)-base
(R,S)-salt (S,S)-salt
diastereomers
(R,S)-salt
HCl
(S)-baseH+
+
(R)-acid
(S,S)-salt
HCl
(S)-baseH+
+
(S)-acid
The base is typically an alkaloid:
Resolución de una mezcla racémica