quimica

1. UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Asignatura: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA A IV
Tema: Preparación de la azlactona del ácido α-benzoilaminocinámico
Profesor: Guerrero Aquino, Marco
Alumno: - Castro Gutiérrez, Jonathan Eleazar
- Espinoza Choqquepura, Nelson
Lima-Perú
2017-I

2. INTRODUCCIÓN
Las azlactonas son un importante grupo de compuestos
heterocíclicos, debido a que son sustancias bioactivas y
además desempeñan un importante rol como precursores
en la síntesis de un gran número de moléculas orgánicas.

3. CONTENIDO
 Detalles experimentales
 Resultados
 Discusión de resultados
 Conclusiones
 Recomendaciones
 Bibliografía
 Apéndice

4. Materiales
 Balanza analítica (Ohaus,
±0.0001g)
 Plancha de calentamiento
con agitación magnética
 Bomba de vacio para
filtración
 Aparato de medición de
punto fusión
 Balón de destilación
 Refrigerante
 Recipiente metálico
Reactivos
 Benzaldehído (R22, S2, S24)
 Acido hipúrico (R36, R37,
R38, S26, S37, S60)
 Anhídrido acético (R10,
R35, S23c, S26, S45)
 Acetato de sodio anhidro
(R35)
 Alcohol etílico R11, S7, S16)
DETALLES EXPERIMENTALES

5. PARTE
EXPERIMENTAL
Se armó el equipo y en un balón se colocó una mezcla de 1,3 mL de
benzaldehído, 2.25 g de ácido hipúrico, 3,6 mL de anhídrido acético y
1,0 g de acetato de sodio anhidro, se llevó el balón al Baño María y
se calentó con agitación constante durante dos horas, controlándose
la temperatura aprox. 70°C. Se agregó lentamente aprox. 10 mL de
alcohol etílico y se dejó en reposo dos semanas. Se filtró el producto
cristalino al vacío, se lavó el producto dos veces con porciones de 5
mL de alcohol y luego se lavó dos veces con 10 mL de agua. El
producto se secó a 76 °C y finalmente se pesó la muestra y se
procedió a medir el punto de fusión.

6. RESULTADOS


7. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El producto final fue un sólido que cristalizó en celdas monoclínicas, el cual
se observó mejor luego de estar en la estufa.
La reacción tuvo un rendimiento del 46.11% el cual es moderadamente bajo,
este resultado se debe a muchos factores que afectaron la reacción, por
ejemplo, al recristalizar la muestra. La azlactona obtenida presentó un punto
de fusión de 167.25 °C, muy cercano al rango previsto por el profesor del
Laboratorio.

8. CONCLUSIONES
• Mediante la recristalización con etanol y agua destilada se logró obtener la
azlactona del ácido α-benzoilaminocinámico.
 Se comprobó la síntesis de azlactonas de Erlenmeyer-Plöchl, donde se
utilizó los reactivos propuestos en la experiencia.
 Se obtuvó de manera eficiente la azlactona debido a que presento un
punto de fusión de 167.25 °C.
 La temperatura que se trabajó oscila entre 70°C a 75 °C, rango dentro del
cual se realiza una adecuada reacción.

9.  Secar el acetato de sodio anhidro en la estufa, dado que afecta
drásticamente la preparación.
 Para evitar la ruptura del equilibrio de reacción, no agregar exceso de
anhídrido acético a la mezcla.
 Controlar la temperatura de calentamiento de la mezcla.
 Para remover las impurezas de la muestra, lavar el producto con
exceso de etanol al momento de filtrar al vacío.
RECOMENDACIONES

10. BIBLIOGRAFÍA
 Federico Klages, “Tratado de Química Orgánica”, Tomo I (2°parte) .Editorial Reverte,
S.A Barcelona-Bogota Pag 655-656.
 Guevara J.D, “Química de las Reacciones” Orgánicas,Editorial Alhambra, S.A pag
112-117
 R.O.C Norman & J.M. Coxon, “Principles of Organic Synthesis”, 3ra Edición. Reino
Unido: Editorial Chapman & Hall. 2001, pp. 219-220.
Sitio web:
 http://www.tdx.cat/bitstream/handle/10803/3123/crg5de6.pdf?sequence=5
(Revisado: 28 de mayo del 2017)
 http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html
(Revisado: 25 de mayo del 2017)

11. APÉNDICE
Reacción química:
H
O
H
O
OH
N
O
CH3
O
O
-
Na
+
O O
CH3
O
C
H3
O
N
O
O
C
H3
OH
H2O
Benzaldehido
Ac. Hipúrico
Acetato de sodio
Anh. Acético 4-Benciliden-2-fenil-5-oxazolona
Ac. Acético
+ + 2 +

12. O
N
H
O
H
O
O
-
N
+
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
O
N
O O
H
H
H
H
H
H
H
H
Ac. Hipúrico
(Ac. Acilaminoacético)
MECANISMO DE REACCIÓN:

13. H
H
O
+
N
O
O
-
H
H
O
N
O
+
O
-
-H2O
H
H
O
N
O


O
O
-
CH3
Na
+
Acetato de
sodio
-CH3COOH

14. H
O
N
C
- O
H
O
Benzaldehido
Na+

15. O
N
O
H
O
-
C
H3 O CH3
O O
Anh. Acetico
Na+

16. O
N
O
H
O
CH3
O CH3
O
-
O
-CH3COO-
Na+
H
O
N
O
H
O
CH3
O
Na+

17. -CH3COOH
O
N
O
H