Este documento presenta los procedimientos para realizar pruebas de análisis de aldehídos, cetonas y carbohidratos. Describe seis pruebas para aldehídos y cetonas (formación de fenilhidrazonas, reacciones de oxidación de Fehling, Benedict y Tollens) y seis pruebas para carbohidratos (reacciones de Molisch, Benedict, Lugol, Barfoed, Bial y Seliwanoff). El objetivo es determinar la reactividad de estas sustancias a través de las pruebas e identificar

1. Actividad 10
Trabajo Colaborativo 2
Aldehídos, cetonas y carbohidratos
ALEJANDRO ARBELÁEZ SIERRA Cód. 18’598.204
SANDRA PATRICIA ESCOBAR PARDO Cód. 20.391.469
Tutor:
Frey Jaramillo Hernández
Química Orgánica
Universidad Nacional Abierta y a Distancia
UNAD - 2013

2. Introducción
Determinar la reactividad de algunos aldehídos, cetonas
y carbohidratos a través de pruebas de análisis,
identificando características químicas particulares de
cada grupo de sustancias.

3. Fundamentos teóricos básicos
Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas.
1. Formación de fenilhidrazonas
La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del
amoniaco, forma con los aldehídos y cetonas derivados
sólidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas.
El reactivo más común para este tipo de ensayos es la 2,4
dinitro-fenilhidracina que forma precipitados rojizos o
amarillo anaranjado con aldehídos y cetonas .

4. 2. Reacciones de oxidación
Permiten efectuar una diferenciación de los aldehídos y
las cetonas. Las más conocidas son: los ensayos de
Fehling,
Benedict .
Tollens

5. El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones
denominadas A y B2. Al momento de efectuar el ensayo
se mezclan en volúmenes equivalentes para formar un
complejo cupro – tartárico en medio alcalino.
a. Ensayo de Fehling
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a
analizar y márquelo con el nombre de la misma
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar
3. Añada a cada tubo 0,5mL de solución de Fehling A y 0,5mL de
solución de Fehling B
4. Agite suavemente, coloque los tubos en un baño de agua
hirviendo, durante unos tres minutos.
5. Un precipitado amarillo naranja de óxido cuproso es ensayo
positivo. Si se ha añadido exceso de reactivo puede aparecer una
coloración verde que se toma también como positivo.

6. El reactivo de Benedict es un único reactivo que
contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y
carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba también
se fundamenta en la presencia de ión cúprico en
medio alcalino.
b. Ensayo de Benedict
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a
analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Adicione 2mL del reactivo de Benedict
3. Caliente en un baño de agua hirviendo por tres minutos.
4. Observe los resultados y regístrelos.

7. El reactivo de Tollens reactivo contiene un ión complejo
de plata amoniacal, que se reduce a plata metálica
cuando reacciona con aldehídos, azúcares y
polihidroxifenoles fácilmente oxidables.
c. ensayo Tollens
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10
minutos.
3. Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reacción alguna, puede
calentar en baño maría a 35ºC por cinco minutos. No olvide controlar la
temperatura para que no reaccionen las cetonas.
4. Registre sus datos
5. Si aparece un precipitado negro o un espejo de plata se considera al
ensayo positivo.

8. 3. Detección de hidrógenos α (alfa) - Ensayo del
haloformo
Si la sustancia tiene una estructura con la configuración:
CH3–CO-, o la puede generar cuando reacciona con
hipoyodito alcalino el ensayo será positivo.
En el ensayo del haloformo se puede obtener cloroformo,
bromoformo y yodoformo. Sin embargo se prefiere el
último por ser un sólido amarillo y con olor característico.
La reacción que ocurre en el ensayo es:

9. Serie de reacciones para la producción de
yodoformo
O
║
R–CH(OH)–CH3 + I2 + 2NaOH → R–C–CH3 + 2NaI + 2H2O
O
O
║
║
R–C–CH3 + 3I2 + 3NaOH → R–C–CI3 + 3NaI + 3H2O
O
║
R–C–CI3 + NaOH → R–COO–Na + CHI3
Yodoformo

10. II. Pruebas para el análisis de Carbohidratos
Es posible establecer una serié de reacciones
(marcha analítica) para la identificación
específica de estos biomoléculas, iniciando con
una reacción general típica que los identifica,
para luego discriminarlos, determinando si son
poli, di o monosacáridos y diferenciando a su vez
si son aldosas o cetosas y dentro de ellas si son
pentosas o hexosas.

11. Equipos e instrumentos
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Espátula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, éter etílico, cloroformo, etanol,
Ca(OH)2(ac solución saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l),
KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)

12. Formación de fenilhidrazonas
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y
márquelo con el nombre de la misma
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar (en caso de ser solida
añada 1mL de etanol y agite hasta formar una solución)
3. Adicione a cada tubo 0,5mL de solución de 2,4 dinitro-fenilhidracina
4. Agite fuertemente, registre los tiempos de aparición de los
correspondientes precipitados hasta un tiempo de máximo 10 minutos.
Igualmente registre los cambios, colores y otros aspectos que considere
convenientes
5. En el informe de laboratorio realice las reacciones correspondientes.

13. Parte II
Carbohidratos
De acuerdo a la disponibilidad del laboratorio, el
tutor colocará a disposición de cada grupo los
carbohidratos disponibles. Se recomiendan
glucosa, manosa, fructosa, sacarosa y almidón.

14. 1. Reacción de Molisch
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a
analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Agregue cuatro gotas de reactivo de Molisch.
3. En otro tubo, coloque 0,5mL de ácido sulfúrico concentrado,
incline un poco el tubo de ensayo, adicionando
cuidadosamente la solución del carbohidrato preparada
anteriormente buscando que quede encima del ácido sulfúrico.
4. El desarrollo de un color púrpura – violeta en la interfase se
toma como positivo. (Utilizamos ácido sulfúrico concentrado
para descomponer el carbohidrato a furfural o su derivado y
reconocerlo con α – naftol en metanol ya que forma un anillo
de color púrpura – violeta)

15. 2. Reacción de Benedict
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a
analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict.
3. Coloque el tubo en un baño de agua hirviendo durante tres
minutos.
4. No olvide registrar los resultados obtenidos
5. Un precipitado oscuro es positivo para carbohidratos
reductores. (El reactivo contiene citrato de cobre en medio
alcalino suave, al reaccionar con los azúcares reductores da
un precipitado de óxido cuproso)

16. 3. Reacción del Lugol
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a
analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Adicione cinco gotas de la solución de Lugol, observe los
cambios que se presentan.
3. Si no hay color, corresponde a un monosacárido o un
disacárido, si da color azul se tiene almidón. Si el color es rojo
la muestra contiene nitrógeno o es una eritrodextrina3
4. Registre sus resultados

17. 4. Reacción de Barfoed
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a
analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed
3. Caliente el tubo en un baño de agua
4. Si se forma precipitado en dos a siete minutos, la sustancia
es un monosacárido. Después de siete minutos, el ensayo es
positivo para los disacáridos.
(Esta prueba permite diferenciar los monosacáridos de los
disacáridos ya que los primeros se oxidan más fácilmente.
Como es un ensayo no específico, es necesario tener la
certeza de que las sustancias analizadas corresponden a
carbohidratos)

18. 5. Reactivo de Bial
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a
analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Bial
3. Caliente el tubo en un baño de agua caliente
4. La aparición de un color o un precipitado verde es ensayo
positivo (Esta prueba permite la identificación de pentosas)
5. Registre sus resultados

19. 6. Reactivo de Seliwanoff
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a
analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Seliwanoff
3. Caliente la mezcla en un baño de agua hirviendo.
4. Escriba sus resultados.
5. El desarrollo de un color rojo en dos minutos es prueba
positiva para cetosas. Pasado ese tiempo, las aldosas dan una
coloración más débil. (El ensayo utiliza la conversión de la
cetosa a hidroximetil furfural y su condensación con resorcinol
para formar compuestos coloreados)

20. Resultados experimentales para la práctica 3,
reactividad química de carbohidratos
Prueba
Sustancia
analizada
Molisch
A.
B.
C.
Benedict
Lugol
Barfoed
Bial
Seliwanoff