2. Q UE ES LA QUÍMICA
ORGÁNICA ?
La Química orgánica, también llamada
Química del carbono, se ocupa de estudiar las
propiedades y reactividad de todos los
compuestos que llevan carbono en su
composición. El número de compuestos
orgánicos existentes tanto naturales
(sustancias que constituyen los organismos
vivos: proteínas, grasas, azúcares... de ahí el
sobrenombre de Química orgánica) como
artificiales (por ejemplo, los plásticos) es
prácticamente infinito, dado que el átomo de
carbono tiene gran capacidad para
3. • Formar hasta cuatro enlaces
de tipo covalente. Estos enlaces
pueden ser sencillos, dobles o
triples.
• Enlazarse con elementos tan
variados como hidrógeno,
oxígeno, nitrógeno, azufre,
flúor, cloro, bromo, yodo...
• Constituir cadenas de variada
longitud, desde un átomo de
carbono hasta miles; lineales,
ramificadas o, incluso, cíclicas.
4.
5. E NTRE LAS DIFERENCIAS MÁS
IMPORTANTES SE ENCUENTRAN :
-Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción
al átomo de carbono y unos pocos elementos más, mientras que en los
compuestos inorgánicos participan a la gran mayoría de los elementos
conocidos.
-En su origen los compuestos inorgánicos se forman ordinariamente
por la acción de las fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación,
difusión, electrolisis y reacciones químicas a diversas temperaturas.
La energía solar, el oxígeno, el agua y el silicio han sido los
principales agentes en la formación de estas sustancias.
-Las sustancias orgánicas se forman naturalmente en los vegetales y
animales pero principalmente en los primeros, mediante la acción de
los rayos ultravioleta durante el proceso de la fotosíntesis: el gas
carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el
amoníaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se
transforman en azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas,
aminoácidos, proteínas, etc.,
6. -La totalidad de los compuestos orgánicos están formados por
enlace covalentes, mientras que los inorgánicos lo hacen
mediante enlaces iónicos y covalentes.
-La mayoría de los compuesto orgánicos presentan isómeros
(sustancias que poseen la misma fórmula molecular pero difieren
en sus propiedades físicas y químicas); los inorgánicos
generalmente no presentan isómeros.
-Los compuestos orgánicos encontrados en la naturaleza, tienen
origen vegetal o animal, muy pocos son de origen mineral; un
buen número de los compuestos inorgánicos son encontrados en
la naturaleza en forma de sales, óxidos, etc.
-Los compuestos orgánicos forman cadenas o uniones del
carbono consigo mismo y otros elementos; los compuestos
inorgánicos con excepción de algunos silicatos no forman
cadenas.
-El número de los compuestos orgánicos es muy grande
comparado con el de los compuestos inorgánicos.
7.
8. Q UE ES EL CARBONO
El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C.
Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de
formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas
formasalotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma
de grafito o diamante respectivamente. Es el pilar básico de laquímica
orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono,
aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y
forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de
lacorteza terrestre.
El más importante óxido de carbono es el dióxido de carbono (CO2), un
componente minoritario de la atmósfera terrestre (del orden del 0,04%
en peso) producido y usado por los seres vivos (ver ciclo del carbono).
En el agua forma trazas de ácido carbónico (H2CO3) —las burbujas de
muchos refrescos— pero, al igual que otros compuestos similares, es
inestable, aunque a través de él pueden producirse iones carbonato
estables por resonancia. Algunos minerales importantes, como lacalcita,
son carbonatos.
9. E STRUCTURA
Los otros óxidos son el monóxido de carbono (CO) y el más
raro subóxido de carbono (C3O2). El monóxido se forma durante
la combustión incompleta de materias orgánicas y es incoloro e
inodoro. Dado que la molécula de CO contiene un enlace triple,
es muy polar, por lo que manifiesta una acusada tendencia a
unirse a lahemoglobina, formando un nuevo compuesto muy
peligroso denominado Carboxihemoglobina, impidiéndoselo al
oxígeno, por lo que se dice que es un asfixiante de sustitución.
El ion cianuro (CN−), tiene una estructura similar y se comporta
como los iones haluro.
Con metales, el carbono forma tanto carburos como acetiluros,
ambos muy ácidos. A pesar de tener
una electronegatividad alta, el carbono puede formar carburos
covalentes como es el caso de carburo de silicio (SiC) cuyas
propiedades se asemejan a las del diamante.
10.
11. G RUPOS FUNCIONALES .
Las propiedades químicas específicas de una
molécula orgánica derivan principalmente de los
grupos de átomos conocidos como grupos
funcionales. Estos grupos están unidos al
esqueleto de carbono, reemplazando a uno o
más de los hidrógenos que estarían presentes en
un hidrocarburo.
Algunos grupos funcionales biológicamente
importantes
12. Grupo Nombre Importancia biológica
– OH Hidroxilo Polar, y por esta razón soluble en agua; forma puentes de hidrógeno
Ácido débil (dador de hidrógeno); cuando pierde un ion hidrógeno adquiere carga
– C=O negativa:
I Carboxilo – C=O
OH I
O- + H+
Base débil (aceptor de hidrógeno); cuando acepta un ion hidrógeno adquiere
carga positiva:
–N–H H
I Amino I
H – N+ – H
I
H
H
I Aldehído Polar, y por esta razón soluble en agua; caracteriza a algunos azúcares
– C=O
– C=O
Cetona (o carbonilo) Polar, y por esta razón soluble en agua; caracteriza a otros azúcares
I
H
I
–C–H Metilo Hidrofóbico (insoluble en agua)
I
H
Ácido (dador de hidrógeno); en solución presenta habitualmente carga negativa:
O
O
II
II
– P – OH Fosfato
– P – O- + 2H+
I
I
OH
O-
13.
14. Q UE SON LOS ALCANOS
Los alcanos son la primera clase de
hidrocarburos simples y contienen sólo enlaces
sencillos de carbono-carbono. Para nombrarlos,
se combina un prefijo, que describe el número de
los átomos de carbono en la molécula, con la raíz
que termina en“ano”.
He aquí los nombres y los prefijos para los
primeros diez alcanos.
15. Átomos
Prefij Nombre de Fórmula
de Fórmula semidesarrollada
o alcanos Química
carbono
1 Meth Metano CH4 CH4
2 Eth Etano C2H6 CH3CH3
3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3
4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3
5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
6 Hex Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2 CH2CH3
7 Hept Heptano C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH
8 Oct Octano C8H18
3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH
9 Non Nonano C9H20
2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH
10 Dec Decano C10H22
2CH2CH3
16.
17. La segunda clase de hidrocarburos simples son
los alquenos, formados por moléculas que contienen
por lo menos un par de carbonos de enlace doble.
Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma
convención que la usada por los alcanos. Un prefijo
(para describir el número de átomos de carbono) se
combina con la terminación “eno” para denominar un
alqueno (no puede haber un meteno ya que tendría
solo un átomo de carbono). El eteno (que sería el
primer alqueno), por ejemplo, consiste de dos
moléculas de carbono unidas por un enlace doble.
18. EJEPLOS
La fórmula química
para los alquenos
simples sigue la
expresión CnH2n. Debid
o a que uno de los Eteno, dos
pares de carbono está carbonos con
doblemente enlazado, enlace doble.
los alquenos simples
tienen dos átomos de
hidrógeno menos que
los alcanos.
19.
20. Q UE SON LOS ALQUINOS
Los alquinos son la tercera clase de
hidrocarburos simples y son moléculas que
contienen por lo menos un par de enlaces de
carbono, que en este caso será triple. Tal como
los alcanos y alquenos, los alquinos se
denominan al combinar un prefijo (que indica el
número de átomos de carbono) con la
terminación “ino” para denotar un enlace triple.
21. EJEMPLO
La fórmula química
para los alquinos
simples sigue la
expresión CnH2n-2.
Etino, dos
carbonos con
enlace triple.
22.
23. Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes
maneras, una simple molécula puede tener diferentes
configuraciones de enlace.
Como ejemplo de tal afirmación, veamos las dos moléculas
siguientes:
CH3CH2CH2
CH2CH2CH3
CH3
I
CH3 CH2 CH CH2 CH3
C6H14 C6H14
24. C LASIFICACIÓN DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono
e hidrógeno, son los compuestos orgánicos más simples en su
composición, por ello es que se pueden tomar como base para
hacer una clasificación de los compuestos orgánicos.
Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de
hidrógeno por otro átomo o agrupación de átomos podemos
generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos.
Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo saturado)
sustituimos un átomo dehidrógeno por
un halógeno obtendremos un derivado halogenado, y si en
un alcano sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno
de oxígeno podemos general un aldehído (si la sustitución
ocurre en un átomo de carbono terminal) o una cetona (si la
sustitución se hace en un carbono intermedio).
25.
26. Q UE SON LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo
hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está
unido en forma covalente a un carbono con
hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido
directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se
llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH)
enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en
monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente.
El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los
alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y
terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra
unido el grupo hidróxido..
27. C LASIFICACIÓN DE LOS
ALCOHOLES
Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes
se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:
CH3 - CH2 - OH
Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es
el caso del 2-Propanol:
CH3 - CH - CH3
OH
Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o
Terbutanol:
OH
CH3 - CH - CH3
OH
28.
29. Q UE SON LOS ESTERES
Los éteres se forman por condensación de dos
alcoholes con pérdida de agua. Si los dos
alcoholes son iguales el éter es simple y si son
distintos es mixto. Los éteres simples se
nombran anteponiendo la palabra éter seguida
del prefijo que indica cantidad de átomos de
carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter
metílico, éter etílico.
Según IUPAC se nombran intercalando la
palabra oxi entre los nombres de los
hidrocarburos de los que provienen los
alcoholes.
30. Reacción de formación
CH3.OH + HO.CH3 ............... CH3...O....CH3 + H2O éter metílico, dimetiléter o
metano-oxi-metano
Propiedades
Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de
aire tienden a formar peróxidos explosivos.
Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.
Propiedades Físicas:
El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de
olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son más
solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullición que los
alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos respectivos.
Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.
31.
32. Q UE SON LOS ALDEHIDOS
Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en
los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo
carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al
oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.
Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se
sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son
más conocidos por sus nombres comunes.
Metanal : formaldehido
Etanal: acetaldehído
El aldehído aromático se llama benzaldehído.
33. P ROPIEDADES FÍSICAS Y
QUÍMICAS
Propiedades físicas
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado
produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a
frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son
líquidos. Los restantes son sólidos.
Propiedades químicas
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el
hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve
muy reactivos.
Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos
respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la
reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de
esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata
que permite identificar al grupo.
34.
35. Q UE SON LA CETONAS
Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los
aldehídos pero en un carbono secundario lo que
modifica su reactividad. Se nombran con la
terminación ONA. La primera de la serie es la
propanona que se conoce con el nombre común de
acetona.
Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas
proporciones en la sangre. La butanona en el aceite
de ananá y la octanona en el queso Roquefort.
36. P ROPIEDADES FÍSICAS Y
QUÍMICAS
Propiedades físicas
Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son
solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en
cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las primeras
tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de
carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las
cetonas alifáticas son menos densas que el agua.
La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.
Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas
que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor
número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los
reactivos de Fehling y Schiff.
37.
38. Q UE SON LAS AMINIAS
Las aminas son compuestos orgánicos derivados
del amoniaco (NH3), y son producto de la
sustitución de los hidrógenos que componen al
amoniaco por grupos alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo al número de
sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas
primarias, aminas secundarias y terciarias.
39. Propiedades Físicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con
facilidad lo que permite que se encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie
son gases con olor similar al amoníaco. A medida que
aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el
olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas
son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
Propiedades Químicas:
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se
disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-
amonio.
40.
41. Q UE SON
Es una función de carbono primario. Se
caracteriza por tener en el mismo carbono el
grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran
anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo
oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus
nombres comunes como el ácido fórmico
(metanoico) y ácido acético (etanoico).
42. P ROPIEDADES FÍSICAS Y
QUÍMICAS
Propiedades Físicas:
Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en
agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son
sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.
El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.
Propiedades Químicas
Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El
carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman
amidas.
43.
44. Nomenclatura
Sales.
Se sustituye la terminación -ico del ácido por la
terminación -ato.En caso de que se haya utilizado
el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se
sustituye por -carboxilato.A continuación el
nombre del metal correspondiente.
Anhidridos de ácido.
Se antepone la palabra anhidrido al nombre del
ácido del que provienen.
45. PROPIEDADES
Los compuestos caboxílicos que tengan
enlaces O-H ó N-H (pueden formar enlaces
mediante puentes de H) tendrán un punto de
ebullicíon más elevado que aquellos que no
posean esos enlaces.
La principal característica de los ácidos
carboxílicos,como su propio nombre indica,es
la acidez.
Por lo que forman sales con gran facilidad.