1. INSTITUTO TECNOLOGICO DE CD.
ALTAMIRANO
LIC. EN BIOLOGIA
ALMA RUT LIMONES GUILLERMO
MATERIA:
quimica
PROFESORA:
ERIKA OROPEZA BRUNO
I SEMESTRE.
UNIDAD:4 CD. ALTAMIRANO,GRO
2. La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la
química que estudia una clase numerosa de moléculas que
contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-
carbono o carbono-hidrogeno y otros éter átomos, también
conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich wohler y
archibald scott couper son conocidos como los "padres" de la
química orgánica.
La química orgánica incluye no solamente el estudio de los
compuestos de carbono similares en su estructura alos que
están presentes en los seres vivos , sino que además incluye la
preparación y examen de las reacciones de dichos compuestos
que no se hallan en la naturaleza , como por ejemplo los
plásticos.
3. Hoy en día esta ciencia se fundamenta en la síntesis de
compuestos , partiendo de los derivados del petróleo , el carbón
y algunos compuestos inorgánicos , al punto que el numero de
compuestos orgánicos es treinta veces mayor que el de
compuesto inorgánicos.
Clasificación de compuestos orgánicos
La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de
diversas maneras, atendiendo a su origen (natural o sintético), a
su estructura (p.ejm.: alifático o aromático), a sus funcionalidad
(p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.:
monómeros o polímeros).
Clasificación según los grupos funcionales
Los compuestos orgánicos también pueden contener otros
elementos, también otros grupos de átomos además del carbono
e hidrógeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo
hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado
a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre.
Asimismo también existen funciones alquenos (dobles
enlaces),éteres,esteres,aldehidos,cetonas,carboxílicos
carbonilos,azo, nitro o sulfoxido, entre otros.
4. Cadenas hidrocarbonadas sencillas
El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con
cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la
unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya
que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el
resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla de
hidrocarburos, que pueden ser:
saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.
insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples
(alquinos).
Hidrocarburos cíclicos: Hidrocarburos saturados con cadena
cerrada, como el ciclo hexano.
aromáticos: estructura cíclica.
Ácidos orgánicos
Se denominan también carboxílicos; son importantes en la
producción de polímeros ,fibras, películas y pintura.
6. COMPUESTOS ORGÁNICOS:
Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de
C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros
elementos.
El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y
son de gran complejidad debido al número de átomos que
forman la molécula.
Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y
descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar
fácilmente, originando CO2 y H2O.
Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de
fusión y ebullición bajos.
La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos
compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles
en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno.
No son electrólitos.
Reaccionan lentamente y complejamente.
7. COMPUESTOS INORGÁNICOS:
Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento,
incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y
bicarbonatos.
Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.
Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción
del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a
los 700ºC.
Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.
Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente
eléctrica: son "electrólitos".
Las reacciones que originan son generalmente instantáneas,
mediante reacciones sencillas e iónicas.
Son solubles al agua debido a su elevada polaridad, el carbono
es el principal elemento que interviene en la química
inorgánica.
8. LOS COMPUESTOS INORGÁNICOS LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
1. No son combustibles
1. Son combustibles
2. No son muy resistentes a la
2. Son poco resistentes a la
acción del calor, se destruye a
acción del calor, se destruye a
elevadas temperaturas (mayor de
temperaturas relativamente bajas
400°C)
( menores a 400°C)
3. Son muy solubles en H2O
3. son insolubles en el H2O
4. Son insolubles en compuestos
4. Solubles en solventes orgánicos
inorgánicos
tales como alcohol, éter, etc..
5. Presentan enlaces iónicos
5.Presenta enlaces covalentes.
6. En soluciones conducen la
6. Sus soluciones no conducen la
corriente eléctrica
corriente eléctrica
8. Uso de catalizadores negativos
7. Sus reacciones son lentas y
9. Utiliza casi todos los
complejas debido al enlace
elementos.
covalente
10. Una fórmula representa a su
8. Uso de catalizadores positivos
compuesto
9. Utiliza pocos elementos.
10. Una fórmula representa a
varios compuestos: isomería
9. BIBLIOGRAFÍA:
www . Guate química. COM /diferencia
entre compuestos orgánicos
tututoriales.conalepqro.edu.mx/.../
html.rincondelvago.com/compuestos-
organicos-e-inorganicos.html
10. El carbono es un elemento químico de numero atómico 6 y símbolo C.
Es solido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de
formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas
alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante
respectivamente. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen
cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este
número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de todos
los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre.
Características
El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas
alotrópicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias más
blandas (el grafito) y la más dura (el diamante) y, desde el punto de
vista económico, uno de los materiales más baratos (carbón) y uno de
los más caros (diamante). Más aún, presenta una gran afinidad para
enlazarse químicamente con otros átomos pequeños, incluyendo otros
átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su
pequeño radio atómico le permite formar enlaces múltiples.
11. Estructura y propiedades del átomo de carbono
El carbono puede unirse consigo mismo formando polímeros,
que son compuestos de elevado peso moléculas, constituyendo
cadenas abiertas
El átomo de carbono se presenta como un sólido de color
negro, a excepción del diamante y el grafito que son
cristalinos.
La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a 3527° C,
hierve a 4200° C. Grafito
Diamante
LAS CINCO FORMAS
ALOTRÓPICAS DEL CARBONO Fullerenos
Nanotubos
carbinos
12. TIPOS DE CARBONOS DE ACUERDO A SU POSICIÓN
Primarios.- Si están en los extremos
Secundarios.- Si son intermedios y unidos a dos carbonos
contiguos
Terciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos
contiguos
Cuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro
carbonos contiguos
Se encuentra ubicada en la tabla periódica en el segundo
periodo, su número atómico es 6 y su masa atómica es 12 Da
(Dalton), tiene cuatro electrones de valencia en su último nivel
de energía los que determinan todas sus propiedades
químicas.
De igual manera constituye ciclos, o cadenas cerradas; forman
figuras geométricas regulares
El ciclopropano y el ciclobutano son inestables.
Los más estables son el ciclo pentano y ciclo hexano
14. Los grupos funcionales son estructuras
submoleculares, caracterizadas por una conectividad y
composición elemental específica que confiere reactividad a la
molécula que los contiene.
Grupo Serie
Fórmul
funciona homólog Estructura P
a
l a
Grupo
Alcohol R-OH h
hidroxilo
Grupo
alcoxi (o Éter R-O-R'
ariloxi)
R-
Aldehído f
C(=O)H
Grupo
carbonilo
R-
Cetona C(=O)-
R'
Ácido
Grupo R-
carboxílic ca
carboxilo COOH
o
Grupo R-COO-
Éster ilox
acilo R'
15. Estructuras de grupos funcionales
Alcohol, aldehído, cetona y éter.
aldehídos
Cetona Alcohol
Líquido incoloro de olor agradable si es tienen un doble
La acetona, puro. Muy soluble en agua. Altamente enlace carbono
CH3COCH3, es el tóxico, provoca ceguera e incluso la Oxigeno llamado
primer miembro de muerte si se ingiere o aplica Carbonilo. Los
la clase de cetonas externamente. aldehídos tienen
alifáticas. Las al menos un
cetonas se átomo de
encuentran Hidrogeno unido
ampliamente al grupo
distribuidas en la carbonilo.
naturaleza.
Éter
La mayoría de los éteres son líquidos
volátiles, ligeros e inflamables, solubles en
alcoholes y otros disolventes. Desde el punto de
vista químico, son compuestos inertes y
estables.
16. Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una
molécula hay que determinar cuál es la función principal, según
el siguiente orden:
1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)
2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo
> amidas > nitrilos)
3.- Aldehídos > cetonas
4.- Alcoholes > fenoles > tioles
5.- Aminas
6.- Éteres > tioéteres
7.- Alquenos > alquinos
La función principal determina:
el nombre del compuesto
la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible
que contenga la función principal
los números localizadores de los sustituyentes y funciones
secundarias.
18. son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono
e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de
cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n.
También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad).
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea
directamente o mediante cracking o pirólisis. Son los
productos base para la obtención de otros compuestos
orgánicos.
Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de
tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de
un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura
de un alcano sería de la forma: donde cada línea representa
un enlace covalente.
19. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de
carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el
butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono
respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se
derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...
Para nombrarlos se les da la terminación “ano”.
Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano
y algunos términos superiores poseen un ligero olor aliáceo).
Son prácticamente insolubles en agua.
Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la
densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el peso
molecular.
2,5-TRIMETIL EJEMPLOS 2,23,3,4,4 hexa metil pentano
HEXANO
CH3 CH3CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 1 2 3 4 5
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3c CH3-CH-CH2-CH3 CH3 – C - C – C - CH3
CH3 CH3 Cl CH3 CH3CH3
2, cloro butano
20. Propiedades químicas
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y
produciendo agua y anhídrido carbónico. La energía térmica
desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse.
Q = n * 158.7 + 54.8 calorías
Donde n = número de átomos de carbono del alcano.
En general, las parafinas se emplean como fuentes de energía
(calorífica, mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas
síntesis.
Nomenclatura
La nomenclatura iupac (forma sistemática de denominar a los
compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el
sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas
hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados
lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo
numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y
el sufijo "-ano".
22. Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas
contienen enlaces dobles carbono-carbono (-C=C-). Como
todos sus carbonos no están saturados con átomos de
hidrógeno, se denominan también hidrocarburos
insaturados. Los átomos de C que poseen el doble enlace
tienen hibridación sp².
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación
en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes
reglas:
Se escoge como cadena principal la más larga que contenga
el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como
cadena principal la que contenga el mayor número de dobles
enlaces, aunque sea más corta que las otras.
3-propil-1,4-hexadieno
23. Se comienza a contar por el extremo más cercano a un
doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia
sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los
carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el
primer carbono que contiene ese doble enlace
4-metil-1-penteno
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las
terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que
indican la posición de esos dobles enlaces.
1,3,5-hexatrieno
24. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de ciclo alcanos
Formulación y nomenclatura de alquenos
La formula general de un alquenos de cadena abierta con un
sólo doble enlace esCnH2n. Por cada doble enlace adicional
habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en
dicha fórmula.
Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos
alquenos se conocen todavía por sus nombres no
sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno
sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en o
casiones se llama etileno, o propeno por propileno.
3,5,DIMETIL-3-
CICLOBUTIL-1
2-METIL -2 PENTENO EJEMPLOS PENTENO
1 2 3 4 5 CH3 CH3
CH3 – C - CH = CH2 - CH3 1 2 3 4 1 2 3 4 5
CH2= CH - CH2 - CH3 CH= CH - C - CH2 - CH3
CH3
CH - CH2
1- BUTENO
CH2 - CH2
26. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un
triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de
compuestos meta estables debido a la alta energía del triple
enlace carbono- . Su fórmula general es CnH2n-2.
Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de
acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza
como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas
temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos
de partida por ejemplo en la síntesis del pvc(adición de HCl) de
caucho artificial etc.
27. El grupo Aquino está presente en algunos fármacos
citosfaticos Los polímeros generados a partir de los
alquinos, los poli alquinos, son semiconductores
orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque
se trata de materiales flexibles
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se
siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
1.Se toma como cadena principal la cadena continua más
larga que contenga el o los triples enlaces.
2.La cadena se numera de forma que los átomos del carbono
del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
3.Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del
enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -
ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
4.Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos
di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-
C≡CH.
5.Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más
bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
28. c
Las reacciones más frecuentes son las de adicción: de
hidrogeno, halógeno agua, etc. En estas reacciones se rompe
el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad:
dobles o sencillos.
EJEMPLOS
c
CH2 CH - CH - CH2 - CH2 - CH3
4,5 DIMETIL-2 HEXINO CH3
CH3 – C C - CH - CH- CH3 CH3 CH3 – C C - CH3
CH3 CH3 CH3 2- BUTINO
3- PROPIL 1-
HEXINO
30. El término isomería viene del griego isos: igual y meros
parte. La isomería es una propiedad de ciertos compuestos
químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química
no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de
los átomos que conforman su molécula, presentan
estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes
propiedades; Los compuestos que presentan esta
característica reciben el nombre de isómeros.
32. los isómeros estructurales: se diferencian en la secuencia en
que se hallan unidos los átomos en sus moléculas, o sea se
distinguen en su estructura. Estos isómeros pueden
representarse por medio de formulas estructurales.
La isomería estructural puede ser: de cadena, de posición y
de grupo funcional.
Los isomeros estereoisomeros: aquellos compuestos que
tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan
la misma distribución (la misma forma de la cadena; los
mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la
misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta,
o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.
Ejemplo: de
isomería estructural
33. BIBLIOGRAFÍA:
1.↑ a b Química: Teoría y problemas. José
Antonio García Pérez y otros. Ed. Tébar
Flores. Albacete, 1996.
ISBN:8473601559.Pág. 253 y ss.
2.↑ Química general. M. Garric. Editorial
Reverté, 1979. ISBN: 8429171770. Pág.
170
3.↑ Curso de química biológica. Venancio
Deulofeu, Agustín Domingo Marenzi.
Editorial El Ateneo, 1946. Pág. 34
4.↑ Química orgánica. Robert Thornton
Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª
ed., Editorial Pearson Educación, 1998.
ISBN: 9684443404. Pág. 421
34. Los grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos
carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestos halogenados. Del
grupo carboxilo -COOH.
Grupo funcional Serie homóloga Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo hidroxilo Alcohol hidroxi- -ol
Grupo alcoxi (o
Éter -oxi- R-il R'-il éter
ariloxi)
-al
Aldehído formil-
-
carbaldehído2
Grupo carbonilo
nomenclatura
Cetona oxo- -ona
Grupo carboxilo Ácido carboxílico carboxi- Ácido –ico
-
Grupo acilo Éster R-ato de R'-ilo
iloxicarbonil-
35. ALCOHOLES: Contienen un grupo hidroxilo (-OH) R OH
NOMENCLATURA IUPAC: “ano” por “ol”.
• Posición del carbono enlazado al OH.
• “diol” “triol” según la cantidad de OH
• Alcohol como sustituyente “hidroxi” Ejemplo: “Etanol”,
“metanol”, “3,4hexadiol”
NOMENCLATURA COMÚN
• “Alcohol” + nombre de la rama de carbono
• Cambiar “ano” por “ílico”
• Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico,
alcohol propílico, etc.
ALDEHIDOS :Grupo funcional “C-H-O” unido a una rama de
carbonos. O C R H
NOMENCLATURA DE LOS ALDEHÍDOS
• “o” por “al”• Metanal y etanal tienen otros nombres
formaldehído y acetaldehído.
CETONAS: Posee un grupo funcional carbonilo. La propanona
(comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple. O C R
R´
36. NOMENCLATURA DE CETONAS• “ona” por “o”.
• Posición del grupo carbonilo (carbono con doble enalce con oxígeno)
.• Ejemplos: –Hexano: hexanona –Heptano: heptanona
. EJEMPLOS DE CETONASPROPANONA 2-BUTANONA2-PENTANONA
PROPANONA
ETERES :Contienen cadenas de carbono unidas por un átomo
de oxígeno. O R R´
NOMENCLATURA DE LOS ETERES Por orden de tamaño se
nombran los sustituyentes or estos alquílicos. “il” e “ilico” +
“éter”
. ÁCIDO CARBOXÍLICO :Cadena de carbonos + grupo carboxilo
o grupo carboxilo (– COOH). O C R OH :. NOMENCLATURA DE
ACIDOS CARBOXILICOS Palabra ácido + “ano” por “oico”
. EJEMPLOS DE CARBOXÍLICOS• HCOOH ácido fórmico•
CH3COOH ácido acético o etanoico• HOOC-COOH ácido
etanodioico (ácido oxálico)• CH3CH2COOH ácido propanoico•
C6H5COOH ácido benzoico El benzoato de sodio, la sal de
sodio del ácidobenzoico
37. BIBLIOGRAFÍA:
1.↑ a b Química: Teoría y problemas. José
Antonio García Pérez y otros. Ed. Tébar
Flores. Albacete, 1996.
ISBN:8473601559.Pág. 253 y ss.
2.↑ Química general. M. Garric. Editorial
Reverté, 1979. ISBN: 8429171770. Pág.
170
3.↑ Curso de química biológica. Venancio
Deulofeu, Agustín Domingo Marenzi.
Editorial El Ateneo, 1946. Pág. 34
4.↑ Química orgánica. Robert Thornton
Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª
ed., Editorial Pearson Educación, 1998.
ISBN: 9684443404. Pág. 421
38. Los alcoholes son los derivados hidroxilos de los
hidrocarburos, al sustituirse en estos los {átomos de
hidrogeno por grupos OH. según el número de grupos OH en
la molécula, unido cada uno a ellos a distinto átomo de
carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. los
alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y
se llaman primarios, secundarios y terciarios, según el grupo
OH se encuentre en un carbono primarios terciario:
39. Síntesis de Halo alcanos a partir de Alcoholes
Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en
halo alcanos con reactivos como: tribromuro de
fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tinillo y pentacloruro
de fósforo. USOS:
los alcoholes tienen una gran gama de usos en la
industria y en la ciencia como disolventes y
combustibles. el etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera más limpia que la gasolina
o el gasoil. por su baja toxicidad y disponibilidad para
disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes
y en esencias vitales como la vainilla.
40. Oxidación de Alcoholes
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar
alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de
alcoholes secundarios forma cetonas.
Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos
Ejemplos de alcoholes
42. R--O---R
Los éteres contienen en sus moléculas un oxigeno unido
directamente a dos radicales alquílicos: R-O-R; arílicos:
Ar-O-Ar o aril-alquilicos:
Ar-O-R.
Los éteres son compuestos de una polaridad muy
débil, son solubles en compuestos orgánicos poco
polares, su solubilidad en agua disminuye al aumentar el
peso molecular debido a la formación de puentes de
hidrógeno entre el H O y el éter. Son menos densos que
el agua.
43. Según IUPAC: se nombran intercalando la palabra oxi entre los
nombres de los hidrocarburos de los que provienen los
alcoholes. Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano
y metano-oxi-etano.
Propiedades Físicas:
El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los
siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al
formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que
los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullición que
los alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos
respectivos.
Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo. Al
evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.
44. Usos de los éteres
Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros
ácidos.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos
e isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas
(aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
Combustible inicial de motores Diésel.
Fuertes pegamentos
Antinflamatorio abdominal para después del
parto, exclusivamente uso externo.
Vaselina de los preservativos
47. Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que
se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En
dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de
dos enlaces covalentes.
NOMENCLATURA: la terminación ol de los alcoholes se
sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más
conocidos por sus nombres comunes.
Metanal : formaldehido
Etanal: acetaldehído
Benzaldehído: aldehído aromático.
48. Propiedades físicas
EL METANAL: es un gas de olor penetrante que al ser
aspirado produce irritación y lagrimeo.
EL ETANAL: tiene un agradable olor a frutas.
A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son
líquidos. Los restantes son sólidos.
Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los
primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad
disminuye a medida que aumenta el número de átomos de
carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos
alcoholes.
OBTENCIÓN:
se preparan básicamente por oxidación suave de alcoholes
primarios.
49. USOS
el aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En
solución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de
formol. Se utiliza en la industria para conservar
maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de
polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la
baquelita.
El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de
Tollens y en la preparación de ácido acético.
El benzaldehído se emplea en la preparación de
medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes.
52. Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos
pero en un carbono secundario lo que modifica su reactividad.
Se nombran con la terminación ONA. La primera de la serie es
la propanona que se conoce con el nombre común de acetona.
Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas
proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de ananá y
la octanona en el queso Roquefort.
53. CLASIFICACIÓN:
cetonas alifaticas:Resultan de la oxidación moderada de los
alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la
cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.
Cetonas aromáticas: Se destacan las quinonas, derivadas del
benceno.
Cetonas mixtas. Cuando el grupo carbonil se acopla a un
radical arílicos y un alquílico, como el fenilmetilbutanona.
Propiedades
químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son
menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas
por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio
dando como productos dos ácidos con menor número de
átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de
plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos.
54. Obtención:
El método más utilizado es la oxidación de alcoholes secundarios.
usos:
Ejemplos
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la
propanona
fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa(acetona)
en la industria de
dimetilcetona
lacas, barnices y colorantes.
butanona
etil metil cetona
2-pentanona
metil propil cetona
ejemplos 3-buten-2-ona
ciclohexanona
4-hexin-2-ona
2-butinil metil cetona
56. Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se
consideran como derivados del amoníaco y resultan de la
sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las
aminas serán primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente.
Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Ejemplos
•Aminas primarias: anilina, ...
•Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina,
•Aminas terciarias: dimetilbencilamina
57. Nomenclaturas
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina
secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales
iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se
nombran empezando por los más pequeños y terminando con el
mayor al que se le agrega la terminación amina.
N-etil-N-metilpropilamina
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se
nombran con el vocablo aza.
c
2,4,6-triazaheptano
60. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos
que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado
grupo carboxilo o grupo carboxil (–COOH); se produce cuando
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
NOMENCLATURA
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la
terminación –oico o –ico que se une al nombre del
hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido.
61. •HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere
a las hormigas)
•CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)
•HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,
•CH3CH2COOH ácido propanoico
•C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del
ácido benzoico se emplea como conservante)
•Ácido láctico
•Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo
amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el
grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace
peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un
extremo un grupo carboxilo terminal.
•Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido
palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la
glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.
62. PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta
determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función
consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH).
Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro
grupo.
OBTENCION
Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes primarios
o por oxidación suave de los aldehídos.
65. Los ácidos carboxílicos pueden transformarse en una variedad de
derivados de ácidos en los cuales el grupo ácido -OH ha sido
remplazado por otros sustituyentes. Los derivados más importantes son
cloruros de ácido, anhídridos de ácido, ésteres y amidas.
Las reacciones más importantes de los derivados de ácidos
carboxílicos son las sustituciones por agua. (hidrólisis) para formar un
ácido, por alcoholes (alcohólisis) para formar un éster, por aminas
(aminólisis) para formar una amida, por hidruro (reducción) para
formar un alcohol, y por reactivos organometálicos
(reacción de Grignard) para formar un alcohol.
66. LA IMPORTANCIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
La importancia de los ácidos carboxílicos radica en que, son
compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales
se encuentran a los ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de
ácido. Están presentes también en algunos alimentos saturados e
insaturados, como por ejemplo la mantequilla o la leche.
Los ácidos carboxílicos son compuestos de gran importancia para el
hombre, ya que, además de estar presentes en los alimentos que
contienen las proteínas desdobladas por el cuerpo humano para
aprovechar su energía, están presentes en procesos fundamentales
del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se
debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de todos los ácidos
participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido fumárico;
además de ser parte de algunas moléculas importantes para el
organismo, tales como los aminoácidos, los cuales son participantes
en la síntesis de proteínas del cuerpo.
67. Propiedades
Los compuestos carboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H
(pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrán un
punto de ebullición más elevado que aquellos que no posean
esos enlaces.
La principal característica de los ácidos carboxílicos, como su
propio nombre indica, es la acidez.
Reactividad relativa de los
derivados de ácido.
El orden de reactividad de los derivados de ácido para los
procesos de adición nucleofílica-eliminación es:
68. BIBLIOGRAFÍA:
BIANCA, T. “Mecanismos de Reacción
en Química Orgánica”. Edit. Limusa.
México 1965
BRESLOW, R. “Mecanismos de
Reacciones Orgánicas”. Edit. Reverté
S.A. 1967
GOULD, E.S. “Mecanismos y
Estructuras en Química Orgánica”.
Edit. Kapelusz