Descripcción sobre todo lo de hidrocarburos, alcanos, alquenos y alquinos.

1. MÓDULO NIVELACIÓN DE QUÍMICA
María José Quintero Roa
Catalina Esquivel Alonso
2017

2. COMPUESTOS ORGÁNICOS
Un compuesto orgánico es toda sustancia química que contiene algún átomo
de carbono en su molécula. Algunas moléculas, aun conteniendo carbono, no
se consideran compuestos orgánicos; por ejemplo, carbonatos, carburos y
óxidos simples de carbono. La diferencia es que un compuesto orgánico cuenta
con enlaces carbono-carbono, carbono-hidrógeno o ambos, mientras que un
compuesto inorgánico no cuenta con este tipo de enlaces.
Por ejemplo, el ácido carbónico (H2CO3) es un compuesto inorgánico mientras
que el ácido fórmico (CH2O2) es un compuesto orgánico.
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción al átomo
de carbono y unos pocos elementos más, mientras que en los compuestos
inorgánicos participan la gran mayoría de los elementos conocidos.-En su
origen los compuestos inorgánicos se forman ordinariamente por la acción de
las fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación, difusión, electrolisis y
reacciones químicas a diversas temperaturas. La energía solar, el oxígeno, el
agua y el silicio han sido los principales agentes en la formación de estas
sustancias.-Las sustancias orgánicas se forman naturalmente en los vegetales
y animales pero principalmente en los primeros, mediante la acción de los
rayos ultravioleta durante el proceso de la fotosíntesis: el gas carbónico y el

3. oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, los nitratos, los
nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azúcares, alcoholes,
ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc., que luego por reacciones
de combinación, hidrólisis y polimerización entre otras, dan lugar a estructuras
más complicadas y variadas.
TIPOS DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS
Moléculas orgánicas naturales
Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales
son estudiadas por la bioquímica.

4. Moléculas orgánicas artificiales
Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el
hombre como los plásticos. La línea que divide las moléculas orgánicas de las
inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero
generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de
hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es
inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido graso, es orgánico. El
anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos.
Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas
las moléculas que contienen carbono, son moléculas orgánicas.
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los
compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos.
Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de
fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula
estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de 76,7 °C. Entre esas
temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos 300 °C para
distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos.
Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición
por debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por lo general, los
compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin
carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en
disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido
acético) y la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser
insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.

5. Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor
de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los
compuestos orgánicos. Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen
densidades mayores de 1,2, y son generalmente aquéllos que contienen varios
átomos de halógenos.
Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan
generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades
del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan
en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH
respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno fuertes.
La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa
de moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos,
también conocidos como compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del
carbono en los compuestos que esta rama de la química estudia esta disciplina
también es llamada química del carbono.

6. FUENTES DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
La mayoría de los que se hallan en la naturaleza son productos de la
fotosíntesis. Las principales fuentes son:
CARBONO: Es la principal materia prima tradicional y la segunda
fuente de sustancias carbonadas allí podemos encontrar Carbón animal y
Carbón vegetal
El carbono es un elemento sumamente importante e imprescindible. Se trata de
uno de los más abundantes en el universo, constituyendo ampliamente las
estrellas (donde los ciclos de carbono-nitrógeno explican su inmensa cantidad
de energía), el Sol, los cometas y también la atmósfera de la gran mayoría de
los planetas.
En nuestro planeta, el carbono representa el 0,2 % de la corteza y puede
hallarse en todas las formas de vida que habitan la Tierra. Si no existiera el
carbono, no existiría la vida.
El descubrimiento del carbono se remonta a la prehistoria y etimológicamente,
su nombre proviene del latín carbo. En la antigüedad, el carbono ya era
manufacturado a través de la combustión incompleta de distintos materiales
orgánicos.

7. No obstante, los primeros compuestos naturales de carbono en seres vivos
fueron descubiertos en el siglo XIX, desde entonces, el estudio de todos los
compuestos que cuentan con carbono en su constitución se llamó química
orgánica
Considerando la amplísima y variada cantidad de compuestos que a partir del
carbono se pueden lograr, éste es un elemento químico único, diferente a
cualquier otro de la tabla periódica. Hasta el momento se conocen
aproximadamente 16.000.000 de compuestos de carbono y cada año, unos
nuevos 500.000 se dan a conocer. Ello se debe a que a partir de la
combinación de este elemento con otros de la tabla, fácilmente se crean
nuevos compuestos químicos.
Tan solo con carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos, existe
una inmensa variedad de posibilidades. Entre otros tantos, el dióxido de
carbono, monóxido de carbono, tetracloruro de carbono, acetileno, etileno,
benceno, cloroformo, metano y el ácido acético, son algunos de los
compuestos de carbono más importantes.
PETRÓLEO: Es la principal fuente de compuestos orgánicos, al
destilarlos se obtienen compuestos como la GASOLINA, ACEITES,
LUBICANTES, entre otros.
Entre las fuentes de los compuestos orgánicos podemos también mencionar
los Organismos Animales y Vegetales, Residuos Vegetales y Animales y la
Síntesis orgánica en los laboratorios

8. RESIDUOS VEGETALES O ANIMALES
Mediante su fermentación se obtienen alcoholes, ácidos, etc.
SÍNTESIS ORGÁNICA
La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas
mediante reacciones químicas. A menudo las moléculas orgánicas pueden
tener un mayor grado de complejidad comparadas con los compuestos
puramente inorgánicos. Así pues la síntesis de compuestos orgánicos se ha
convertido en uno de los ámbitos más importantes de la química orgánica.
Hay dos campos de investigación principales dentro del campo de la síntesis
orgánica: la síntesis total y la síntesis parcial, que se diferencian por el origen y
complejidad de los precursores químicos utilizados. En el primer caso son, a
menudo, compuestos derivados del petróleo, de estructura simple, y en el
segundo productos naturales de estructura más compleja.
La síntesis orgánica encuentra su aplicación en la fabricación de plásticos,
fármacos y colorantes, en laboratorios y en la industria química.

9. ESTRUCTURA DEL ÁTOMO DE CARBONO
Dentro de la tabla periódica de los elementos lo encontramos como el elemento
químico C situado dentro de los No metales con un número atómico de valor 6
y una masa atómica de 12.011. Los átomos de carbono tienen 6 protones en el
núcleo, 6 electrones que orbitan alrededor del núcleo y normalmente 6
neutrones.
Otras características del átomo de carbono son:
Punto de ebullición: 4.830ºC.
Punto de fusión: 3.727ºC.
Densidad: 2.267g/mL.

10. Estos datos más la configuración electrónica los puedes ver en la imagen de
arriba. Algunos datos más sobre el átomo de carbono son:
Dureza escala de Mohs: 0,5
Valencia: 2,+4,-4
Estado de oxidación: +4
Electronegatividad: 2,5
Radio covalente (Å): 0,77
Radio iónico (Å): 0,15
Radio atómico (Å): 0,914
Estructura del Carbono
El átomo de carbono tiene 6 electrones, 4 de los electrones en su capa, órbita o
banda de valencia (orbita más externa) y 2 en la capa más interna (más
cercana al núcleo).

11. Es una simplificación del átomo de carbono y puede ser engañosa. Da la
impresión de que los electrones circulan en torno al núcleo en órbitas similares
a la Tierra alrededor del sol. En realidad, no es posible saber con exactitud
dónde se encuentran los electrones. Además el átomo es una esfera (3
dimensiones).
Una manera mejor de mirar el átomo de carbono es mediante el uso de un
gráfico de niveles de energía, también llamados orbitales de energía, que se
muestra en la parte de abajo. Vemos que el carbono tiene seis electrones
representados uno por cada flecha. Los cuadros representarían la órbita en la
que están girando cada uno de ellos alrededor del núcleo. Los electrones del
cuadro de abajo (1s) son los que tienen menos energía, ya que son los que
están girando más cerca del núcleo del átomo de carbono.
Cuando el átomo de C se excita, uno de los electrones del orbital 2s pasa al
orbital 2pz y se obtiene el estado excitado del átomo de C. Se produce
entonces la hibridación del orbital 2s con los tres orbitales 2p (x, y z)
formándose cuatro orbitales híbridos sp3 cada uno de los cuales tiene un 25%
de carácter S y un 75% de carácter P.
Los cuatro orbitales híbridos sp3 contienen 1 electrón y pueden enlazarse a un
átomo cada uno(4 en total) siendo por tanto el carbono tetravalente.
Por disponer de 4 electrones de valencia, los átomos de carbono pueden
enlazarse entre sí formando cadenas de una gran variedad: lineales,
ramificada, anillos..

12. PROPIEDADES FUNDMENTALES DEL
CARBONO
Una de las propiedades de los elementos no metales como el carbono es por
ejemplo que los elementos no metales son malos conductores del calor y la
electricidad. El carbono, al igual que los demás elementos no metales, no tiene
lustre. Debido a su fragilidad, los no metales como el carbono, no se pueden
aplanar para formar láminas ni estirados para convertirse en hilos.
El estado del carbono en su forma natural es sólido (no magnético). El carbono
es un elemento químico de aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante) y
pertenece al grupo de los no metales. El número atómico del carbono es 6. El
símbolo químico del carbono es C. El punto de fusión del carbono es de
diamante: 3823 KGrafito: 3800 K grados Kelvin o de -272,15 grados celsius o
grados centígrados. El punto de ebullición del carbono es de grafito: 5100 K
grados Kelvin o de -272,15 grados celsius o grados centígrados.
Usos del carbono
El carbono es el cuarto elemento más abundante en el universo. Si alguna vez
te has preguntado para qué sirve el carbono, a continuación tienes una lista de
sus posibles usos:
 El uso principal de carbono es en forma de hidrocarburos,
principalmente gas metano y el petróleo crudo. El petróleo crudo se
utiliza para producir gasolina y queroseno a través de su destilación.
 La celulosa, un polímero de carbono natural que se encuentra en
plantas, se utiliza en la elaboración de algodón, lino y cáñamo.
 El grafito, una forma de carbono, se combina con arcilla para hacer el
principal componente de los lápices. El grafito se utiliza también como
un electrodo en la electrólisis, ya que es inerte (no reacciona con otros
productos químicos).
 El carbón, otra forma de carbono, se utiliza en obras de arte y para asar
a la parrilla (por lo general en una barbacoa). El carbón activado (otra
forma de carbono) se utiliza como un absorbente o adsorbente en
muchos filtros. Estos incluyen máscaras de gas, purificadores de agua y
campanas extractoras de cocina. También puede ser utilizada en
medicina para eliminar toxinas, gases o venenos del sistema digestivo,
por ejemplo en los lavados de estómago.

13.  El carbono, en forma de coque, se utiliza para reducir el mineral de
hierro en el metal de hierro.
Propiedades atómicas del carbono
La masa atómica de un elemento está determinado por la masa total de
neutrones y protones que se puede encontrar en un solo átomo perteneciente a
este elemento. En cuanto a la posición donde encontrar el carbono dentro de la
tabla periódica de los elementos, el carbono se encuentra en el grupo 14 y
periodo 2. El carbono tiene una masa atómica de 12,0107 u.
La configuración electrónica del carbono es [He]2s22p2. La configuración
electrónica de los elementos, determina la forma el la cual los electrones están
estructurados en los átomos de un elemento. El radio medio del carbono es de
70 pm, su radio atómico o radio de Bohr es de 67 pm, su radio covalente es de
77 pm y su radio de Van der Waals es de 170 pm. El carbono tiene un total de
6 electrones cuya distribución es la siguiente: En la primera capa tiene 2
electrones y en la segunda tiene 4 electrones.
EXISTEN VARIAS FORMAS DE REPRESENTAR LA DISPOSICION DE LOS
ENLACES EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS:
MODELO GEOMÉTRICO: Destaca la forma geométrica del carbono y la
dirección de sus enlaces.
MODELOS DE BARRAS Y ESFERAS: Indica la dirección en los enlaces y los
ángulos que ellos forman.

14. MODELO ESCALAR O COMPACTO: Indica las proporciones existentes entre
los átomos e ilustra la forma real de la molécula
REPRESENTACIÓN ESPACIAL: Representan la estructura tridimensional en
dos dimensiones.

15. El átomo de carbono representa el estado fundamental y el estado excitado.

16. HIBRIDACIONES DEL ÁTOMO DE CARBONO
Sp3: Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples,
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro
enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo
de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman
ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta
configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s
se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3.

17. Sp2: Se define como la combinación de un orbital S y 2 P, para formar 3
orbitales híbridos, que se disponen en un plano formando ángulos de 120º.
Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con
enlaces dobles. Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana. A
los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles
están compuestos por un enlace sigma y un enlace pi. Las reglas de ubicación
de los electrones en estos casos, como el alqueno etileno obligan a una
hibridación distinta llamada sp2, en la cual un electrón del orbital 2s se mezcla
sólo con dos de los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s con dos
orbitales p; por consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp2, cada
orbital nuevo produce enlaces covalentes.

18. Sp: Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar
dos orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos
orbitales p no experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.
Es el formado por las líneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ángulo de
enlace determina la geometría que tiene la molécula, y ésta a su vez determina
el grado de estabilidad y las propiedades químicas y físicas de una sustancia.
CADENAS CARBONADAS
El enorme conjunto de los compuestos orgánicos del carbono puede estudiarse
atendiendo a las formas de los distintos «esqueletos» carbonados o cadenas
de carbono. Estas cadenas de carbono llegan a formarse por la facilidad que
presenta el carbono de poder unirse consigo mismo.

19. Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos
orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos
entre sí mediante enlaces covalentes Carbono-Carbono y a la que se unen o
agregan otros átomos.
Se pueden clasificar de la siguiente manera:
-Lineal: Está constituida por átomos de Carbono unidos cada uno a máximo
dos Carbonos.
-Ramificada: Uno o varios átomos de Carbono se unen a tres o cuatro
Carbonos, o cuando aparece una cadena lateral unida a otra cadena de mayor
longitud.

20. -Cíclica: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al
unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas
cerradas reciben el nombre de ciclos.
CLASES DE CARBONO
Los átomos de carbonos que intervienen en las cadenas carbonadas pueden
ser de diferentes clases.
Existen cuatro clases de carbonos, estas son: Carbono Primario, Carbono
Secundario, Carbono Terciario y Carbono Cuaternario.
-Carbono Primario
El Carbono Primario es el que está unido a otro átomo de carbono mediante un
par de electrones y tiene tres electrones por compartir, de no ser así entonces
no es un carbono primario.
Los Carbonos Primarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si
el carbono (C) tiene un solo enlace es un carbono primario, si tiene más de uno
no es un carbono primario.
Ejemplo

21. -Carbono Secundario
El Carbono Secundario es el que está unido a dos átomos de carbonos
mediante dos pares de electrones y tiene dos electrones por compartir, de no
ser así entonces no es un Carbono Secundario.
Los Carbonos Secundarios los podemos identificar por los enlaces que tienen,
si el carbono (C) tiene dos enlaces es un carbono Secundario, si tiene más de
dos o meno no es secundario.
Ejemplo:
-Carbono Terciario
El Carbono Terciario es el que está unido a tres átomos de carbonos mediante
tres pares de electrones y tiene un electrón por compartir, de no ser así
entonces no es un Carbono Secundario.
Los Carbonos Terciarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si
el carbono (C) tiene tres enlaces es un Carbono Terciario, si tiene más de tres
o meno no es terciario.
Ejemplo:

22. -Carbono Cuaternario
El Carbono Cuaternario es el que comparte los cuatro pares de electrones con
cuatro átomos de carbonos, de no ser así entonces no es un Carbono
Secundario.
Los Carbonos Cuaternarios los podemos identificar por los enlaces que tienen,
si el carbono (C) tiene cuatro enlaces es un carbono cuaternario, si tiene
menos de cuatro no es cuaternario.
Ejemplo:
SERIE HOMÓLOGA
Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo
grupo funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del
posterior en que posee un grupo —CH2 — más y menos, respectivamente.
Con estos conceptos, se puede introducir la clasificación de los compuestos
orgánicos como derivados de la serie homóloga de cadena no ramificada, de
los hidrocarburos saturados, por sustitución de un átomo de hidrógeno por el
grupo funcional correspondiente.
En cuanto a la nomenclatura, en líneas generales, el nombre de un compuesto
orgánico está formado esencialmente por dos partes: un prefijo, que indica el
número de carbonos de la cadena y una terminación, que caracteriza la
función.

23. GRUPOS FUNCIONALES
Es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada,
representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y
como Ar para los compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son
responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos
orgánicos.
La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de
los alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura sistemática poderosa
para denominar a los compuestos orgánicos.
Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de
la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula
primero mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo
como un ion poliatómico o ion complejo.
Los grupos funcionales más destacados son:

24. Reglas de nomenclatura:
5. Cuando la cadena contenga varias ramificaciones se ordenan
alfabéticamente sin importar la numeración (etil, metil, etc.)
6. Cuando en una misma cadena hay la misma ramificación dos o más veces
se indican con los prefijos (di, tri,etc); y la posición de ellos con los números
respectivos.
7. Si dos o más cadenas tienen igual distancia, se toma como principal la que
tiene mayores ramificaciones.
ALCANOS: Su terminación es en ANO
1.Se elige la cadena más larga.
2. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma la más ramificada, y esa será
la cadena principal.
3. Se enumera por el extremo más cercano a una ramificación para que tenga los
números más bajos.
4. Las ramificaciones se nombran según los prefijos.
ALQUENOS: Su terminación es en ENO.
1. Se numera la cadena de tal forma que a los carbonos del doble enlace, tengan
los números más bajos.
2. La posición del enlace doble se indica con el número menor que tenga uno de
los carbonos (C) y ese número se antepone al nombre del compuesto.
3. Cuando se presenta más de un enlace doble, se usan los sufijos dieno, trieno,

25. PROPIEDADES FÍSICAS
Entre las principales y fundamentales propiedades físicas se encuentran las
siguientes: Los cuatro primeros hidrocarburos son gaseosos; del pentano a el
heptadecano son líquidos y el resto son pocos solubles en el agua, también se
pueden disolver en éter y etanol.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Son poco reactivos porque sus moléculas están constituidas por un enlace
sigma difícil de romper. Las reacciones más importantes que realiza son:
-COMBUSTIÓN: Todos los hidrocarburos saturados reaccionan con el Oxígeno
(O) para producir Dióxido de Carbono (CO2) y agua (H2O).
Ejemplo:
etc. Para indicar las posiciones de estes, se antepone al nombre los números de
los carbonos donde estánlos enlaces.
ALQUINOS: Su terminación es en INO.
1. Se selecciona la cadena más larga que tenga el enlace triple.
2. Se enumera por el extremo más cercano al enlace triple.
3. La posición del enlace triple se indica con el número menor.
4. Si hay más de un enlace triple, se coloca la terminación diino, triino, etc.

26. -HALOGENACIÓN: Los alcanos reaccionan con el Cloro (Cl) para producir
derivados Clorados; con el Bromo (Br) para producir Bromados; con el Flúor (F)
reaccionan de manera violenta y con el Yodo (I) no reaccionan.
Ejemplo:
-NITRACIÓN: Los alcanos sufren una nitración y se obtienen combustibles,
solventes e intermedios químicos. En la nitración se presenta una ruptura
considerable de enlaces C-C de manera que resultan varios productos.
Ejemplo:

27. -OBTENCIÓN O SÍNTESIS DE ALCANOS: De los metanos a los pentanos, los
alcanos pueden obtenerse en forma pura. Cuando se desea obtener un alcano
específico se debe sintetizar a partir de un alqueno.
Ejemplo:
1. Síntesis de Grignard
2. Síntesis de Wurtz