Este documento describe las propiedades químicas de los alquinos. Explica que los alquinos pueden hidrogenarse para formar alquenos o alcanos, dependiendo de las condiciones. También describe cómo los alquinos pueden experimentar reacciones de adición, como la halogenación, hidrohalogenación e hidratación. Además, explica que el hidrógeno terminal de los alquinos puede actuar como ácido débil en algunas reacciones.

1. Alquinos
Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del
alquino más simple
Que se llama acetileno
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas
similares a las de los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga
el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace
tengan los números más bajos posibles.
3. Dicha cadena pri15646546bujhjkbjhbhgfyiue a uno de los átomos de
carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -
ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.:
octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble
enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se
indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el
caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino,
CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno,
agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces
de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-
alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un
catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio
(catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se

2. utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano
correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple
enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra
en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo
trans-alquenos.1
CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras
reacciones de adición:
Halogenación
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor,
F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del
alqueno o del alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
[editar]Hidrohalogenación, hidratación, etc.
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua,
alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue
la regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
Acidez del hidrógeno terminal

3. En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-
NH2 en amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno
terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del
alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución
nucleófila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos
de cadena más larga.
HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+
HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano
con formación de propino.
Aplicaciones