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1. UNIDAD II
COMPUESTOS HIDROGENADOS
O HIDROCARBUROS
DRA. YAMILE CASAL
AUX. FERNANDO PAZ
QMC-200

2. COMPUESTOS HIDROGENADOS O
HIDROCARBUROS
 Los compuestos hidrogenados o Hidrocarburos llamados así por tener en su
composición principalmente Carbono e Hidrógeno. Y en base a su estructura
tienen la siguiente clasificación como se muestra en el siguiente cuadro:

3. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS ( cadena abierta) HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (cadena cerrada)
H.C. SATURADOS H. C. NO SATURADOS
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
● Grupo funcional ● Grupo funcional ● Grupo funcional
No tiene C═C (etilénico) C≡C (acetilénico)
● Fórmula general ● Fórmula general ● Fórmula general
C n H 2n + 2 C n H 2n C n H 2n – 2
● Radical ● Radical ● Radical
Alquilo Alquenilo Alquinilo
CICLOALCANOS CICLOALQUENOS CICLOALQUINOS
● F. general ● F. general ● F. general
BENCENO DERIVADOS BENCÉNICOS
● Fórmula molecular
C 6 H 6
● Radical
Arilo

4. ALCANOS
 I.- GENERALIDADES: Los Alcanos son hidrocarburos formados por átomo de
carbono ( C ) unidos entre sí por simple enlace covalente y saturadas todas
sus demás valencias por átomo de hidrógeno ( H ) , por eso el nombre de
hidrocarburos saturados. No adicionan otros elementos, y por su escasa
reactividad química se los conoce con el nombre de Parafinas.
H H H H H
H ▬ C ▬ C ▬ C▬ C ▬ C ▬ H
H H H H H
Esta unión que existe entre C y C es el simple enlace covalente , es una unión
fuerte, difícil de romper o de destruir y es una unión ᴫ (sigma)
C ▬ C
↑ unión ᴫ
 FÓRMULA GENERAL : C n H 2n + 2
Esta fórmula nos indica, que para cada átomo de carbono le corresponde el doble
de átomos de hidrógeno +2
Así por ejemplo: si tenemos 5 átomos de carbono, saturaremos con 12 átomos de
hidrógeno, es decir C 5 H 12

5.  GRUPO FUNCIONAL : como vemos en una cadena o fórmula de un alcano, no
existe grupo funcional.
 RADICAL : el radical de los alcanos se llama Alquilo → R –
Los hidrocarburos saturados o Alcanos, se encuentran en grandes cantidades en
la naturaleza, en el petróleo, en el gas natural y el carbón.
En las plantas tenemos el látex que producen los árboles y arbustos, por ejemplo
del caucho, ese látex tiene una composición química similar al petróleo, solo que
el ordenamiento de sus átomos y su peso molecular son algo diferentes.
El árbol del caucho es productor de energía que es utilizable por el
Se consideran hidrocarburos también a los pigmentos responsables de la
coloración de frutas y verduras como el licopeno y los carotenos.

6. 2.- NOMENCLATURA
 II.- NOMENCLATURA: para nombrar a los alcanos mediante la nomenclatura
sistemática ( es aquella que cumple con las reglas de la IUPAC ), utilizamos el
prefijo que nos indica el número de átomos de C seguido de la terminación
ano.
Por ejemplo : C H 4 metano C 8 H 18 octano
# C PREFIJO TERMINACION FORMULA
GLOBAL
FORMULA
RADICAL
NOMBRE
RADICAL
1 met ano C H 4 C H 3
- metil
2 et ano C2 H6 C2 H5
- etil

7. Para nombrar cadenas de alcanos lineales o ramificadas se cuentan y se enumeran los
átomos de carbono para indicar la posición de los radicales o ramificaciones .
 se numeran los átomos de Carbono de la cadena más larga ,comenzando por el
extremo más cercano a la ramificación.
 cuando existen dos ramificaciones en el mismo átomo de carbono, se repite el
número dos veces.
Ej:
H3 C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 heptano
H3 C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 2, 4, 6 trimetil - heptano
CH3 CH3 CH3
CH3 C2H5
H3C – C – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3
CH3 C2H5
2, 2, dimetil – 6, 6 dietil octano

8. 3.- PROPIEDADES FISICAS
PROPIEDADES FÍSICAS : son aquellas que no cambian la estructura molecular de
los compuestos.
A) ESTADO NATURAL: los alcanos se presentan en estado gaseoso, líquido o
sólido según el número de carbonos o el tamaño de la molécula.
 Gases : desde 1 hasta 4 átomos de carbono , es decir: metano, etano,
propano y butano. Se conocen también como alcanos menores.
 Líquidos: desde 5 hasta 12 átomos de carbono, se conocen como alcanos
intermedios. (Desde el pentano hasta el dodecapentano.)
 Sólidos: desde 13 hasta n átomos de carbono, se conocen como alcanos
mayores.
B) PROPIEDADES ORGANOLÉPTICAS: son aquellas que se perciben con los
órganos sensoriales ( olor, color, sabor, textura).
 Todas éstas son características para cada uno de los alcanos, generalmente
todos tienen el olor a gasolina.
 El color de los alcanos líquidos es claro o transparente, dependiendo del
grado de pureza.

9. C) PROPIEDADES PROGRESIVAS :
 Densidad: las densidades de los alcanos se sitúan entre 0, 6 y 0, 8 gr/ ml., es
decir tienen densidad menor a 1 y son más livianos que el agua, por eso flotan
en ella.
 Solubilidad: todos los alcanos son insolubles en agua, debido a su baja
polaridad. Son hidrofóbicos, es decir que repelen el agua.
 Muy solubles en disolventes orgánicos no polares o débilmente polares como
ser éter dietílico, cloroformo, benceno, tolueno, xileno, hexano, ciclohexano,
tetracloruro de carbono, etc.
 Punto de ebullición : esta propiedad aumenta con el número de átomos de la
cadena o el peso molecular, mientras más grande la molécula, requiere mayor
temperatura para pasar del estado líquido al estado gaseoso.
 Punto de fusión: también esta propiedad aumenta con el tamaño de la
molécula, a mayor superficie se produce una mayor atracción, debido a la
Fuerza de London.

10. Todas estas propiedades varían de acuerdo a :
 Factores como son la Temperatura, la Presión
 El grado de pureza del compuesto
 La presencia de ramificaciones
 Halógenos
 Otros sustituyentes.
Por ejemplo las propiedades físicas del
Pentano H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Son diferentes que las propiedades físicas del
2 metil, butano H3C – CH – CH2 – CH3
CH3

11. Y diferentes del:
CH3
H3C – C – CH3 2, 2 dimetil propano
CH3
RADICAL: El radical de los Alcanos resulta de quitarle un átomo de H a la
molécula por lo cual queda incompleta y con carga negativa.
 El radical de los Alcanos se llama alquilo
 Para nombrarlos, se cambia la terminación ano por la palabra il o ilo
Por ejemplo:
Alcano Radical
H3C – CH3 ▬ H → H3C – CH2
─
Etano Etil
H3C – CH2 – CH2 – CH3 ▬H → H3C – CH2 – CH2 – CH2
─
Butano Butil

12. C6 H14 ▬ H → C6 H13
─
Hexano Hexil
C9 H20 ▬ H → C9 H19
─
Nonano Nonil
C11 H24 ▬ H → C11 H 23
─
Undecano Undecanil

13. 4.- PROPIEDADES QUIMICAS
Los alcanos en general, muestran una reactividad relativamente baja, porque sus
enlaces de entre átomos de C son estables y difícil de romper.
No tienen grupo funcional.
Por lo tanto para reaccionar necesitan condiciones especiales como ser luz
ultravioleta, altas temperaturas, elevadas presiones , catalizadores, etc.
Sus reacciones típicas o importantes son las de Sustitución.
1.- Reacciones de sustitución: dentro de estas reacciones tenemos :
a) Halogenación: que consiste en sustituir 1 átomo de H por un átomo de halógeno
como ser F2 , Br2 , Cl2.
Principalmente reaccionan con cloro y bromo ,esta reacción es fotoquímica, es decir
que necesita presencia de luz, pudiendo realizarse en la oscuridad, pero a elevadas
temperaturas , entre 250 º C o más.
R – H + X2 → → R – X + HX
Alcano halógeno hⱱ/ Δ Alcano Halogenado Ác. Hidrácido
Ej:
H3C – CH2 – CH2 – CH3 + Br2 → H3C – CH2 – CH2 – CH2 - Br + HBr
Butano Bromo hⱱ → 1 bromo butano

14. Cuando reacciona con el cloro necesita temperatura elevada (250º C).
H3C – CH2 – CH3 + Cl2 → H3C – CH2 – CH2 Cl + H Cl
Propano cloro 250º C cloro propano
NITRACIÓN: los alcanos logran reaccionar con el HNO3 concentrado, sustituyendo
1 átomo de H por el grupo nitro - NO2 , dando como productos nuevo el nitro
alcano.
Esta reacción se lleva a cabo a presión atmosférica, en fase vapor o
temperaturas elevadas entre 420 ºC y 475 ºC y en presencia de H2SO4 .
H2SO4
R – H + HNO3 → R – NO2 + H2O
Alcano ác. Nítrico 420º / 475ºC Nitroalcano agua
Ej.
H3C – CH2 – CH3 + HNO3 → H3C – CH2 – CH2 – NO2 + H2O
Propano ác.nítrico nitro propano agua

15. 2.- Reacción de Ciclación: los alcanos a elevadas temepraturas entre 500 y 700
ºC, se pueden deshidrogenar en presencia de catalizadores especiales como el
Cr2 O3 o el Al2 O3 dando hidrocarburos aromáticos.
Cr2O3
H3C – ( CH2 )4 – CH3 →→ + 4 H2
Hexano 500º/ 700ºC benceno
 Realizar la ciclación del heptano

16. 3.- Reacción de Combustión : los alcanos son excelentes combustibles, al
contacto con la llama, se arden con el oxígeno del aire y desprenden :
● Energía calorífica o calor
● Anhídrido carbónico
● Vapor de agua
Cn H2n +2 + O2 → n CO2 + (n+1) H2O + energía calorífica
Alcano llama dióxido de C k cal./ gr.
Ej: C3 H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O + energía calorífica
Propano llama

17. 4.- Pirólisis o Cracking : la descomposición de una sustancia por acción del
calor se llama Pirólisis.
 Pirólisis : del griego piro → fuego ……lisis → ruptura
 Cracking o craqueo : es un proceso químico por el cual se rompen las
moléculas de los hidrocarburos.
En los alcanos, consiste en someter a éstos a elevadas temperatura y elevadas
presiones, para romper los enlaces y producir moléculas más pequeñas de
alquenos, de alcanos y desprendimiento de hidrógeno.
Existen 2 clases de cracking :
 Térmico : cuando se utilizan elevadas temperaturas.
 Catalítico : cuando se utilizan catalizadores específicos

18. 5.- OBTENCIONES
La mayoría de los alcanos se pueden obtener a escala industrial por destilación
fraccionada del petróleo y a partir del gas natural.
 El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos y sólidos.
 El gas natural es una mezcla de metano ( 70 – 90 % ) y etano ( 5 – 13 % )
POR SÍNTESIS : en laboratorio se obtienen alcanos
 Por hidrogenación catalítica o por reducción de Alquenos: utilizando como
catalizador metales como Ni, Pt , Pd.
R –HC ═ CH – R + H2 → R – H2C – CH2 – R
Alqueno Ni/Pt/Pd alcano
 Mediante la síntesis de Wurtz : a partir de 2 moléculas de alcano halogenado o
halogenuro de alquilo y sodio metálico.Esta reacción se caracteriza, porque se
obtienen alcanos con el doble de átomos de carbono y solo alcanos con número
par de carbonos.
2 R – X + 2 Na → R ▬ R + 2 Na X
Halogenuro de + sodio → alcano + sal
Alquilo
Éter seco

19.  Por hidrólisis del Reactivo de Grignard o Síntesis de Grignard
Obtención del Reactivo de Grignard: se hace reaccionar un halogenuro de
alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro o deshidratado (libre de
agua), obteniéndose así el halogenuro de alquil magnesio o reactivo de
Grignard. R – Mg – X
R – X + Mg → R – Mg – X
Halogenuro de + magnesio éter Reactivo de Grignard
Alquilo deshidratado
 Este por hidrólisis nos da como resultado un alcano .
R – Mg – X + H2O → R – H + Mg (OH) X
Reactivo de + agua → Alcano + sal básica de magnesio
Grignard

20. 6.- PRINCIPALES ALCANOS Y SUS USOS.
IMPACTO AMBIENTAL QUE CAUSAN.
 Actividad del estudiante .