Quimica orgánica

1. Lic. Walter de la Roca 1
Unidad 1 (P.VI )
Objetivo:
Sección 1.2 Hidrocarburos Alifáticos Saturados
Defina y clasifique correctamente a los
hidrocarburos
1.2.1 Concepto de hidrocarburo y Clasificación

2. Lic. Walter de la Roca 2
Hidrocarburos:
Los compuestos orgánicos más sencillos y están formados
únicamente por carbono e hidrógeno
Clasificación de hidrocarburos:
Hidrocarburos
Alifáticos Aromáticos
Saturados Insaturados
Alcanos
Cicloalcanos
Alquenos
Alquinos
Bencenoides

3. Lic. Walter de la Roca 3
Hidrocarburos alifáticos saturados:
Alcanos:
Son las sustancias orgánicas más simples. Se puede
decir que son el esqueleto o base de los compuestos
orgánicos. Así todos los grupos funcionales normalmente
tienen una base de alcano y se sustituye uno o varios
carbonos con alguno de los grupos funcionales vistos
anteriormente.
Antiguamente se les llamaba parafinas (latín parum affinis
= poca afinidad, pero el término se refiere especialmente a
la poca afinidad de estos compuestos con el agua, aunque
también estos compuestos son bastante estables, por lo
cual son poco reactivos).

4. Lic. Walter de la Roca 4
Se les llama alifáticos (gr. Aleiphas = grasas) a los
alcanos por ser los principales componentes de la
grasa derivada del petróleo, y por ser de apariencia muy
similar a la de las grasas animales.
El término saturado se refiere a que en los alcanos el
carbono esta formando el máximo de enlaces posibles,
o sea cuatro y como dijimos anteriormente estarán
constituidos estos enlaces únicamente por hidrógeno y
carbono.
Los alcanos poseen el máximo número de hidrógenos
posibles y por eso su fórmula general para estos
compuestos es Cn H (2n+2) , pero esta fórmula no se
cumple cuando hayan ciclos en la molécula, esta sería
equivalente a una insaturación, por lo que la fórmula
general.

5. Lic. Walter de la Roca 5
Pentano Ciclopentano
C5H12 C5H10
Ejemplos:
C6H14
C6H12
Hexano ciclohexano
Los alcanos se obtienen principalmente a partir del
petróleo y el gas natural, siendo de los componentes
más importantes de los mismos. Se encuentran también
en otros sustancias de origen natural (pero en pequeñas
cantidades), por ejemplo en la cera de abejas.
Sus usos principales son como combustibles y como
sustratos para obtención de otros compuestos
orgánicos, y como disolventes de sustancias orgánicas
diversas.

6. Algunos ejemplos de usos de las parafinas ó alcanos:
Lic. Walter de la Roca 6

7. Lic. Walter de la Roca 7

8. Lic. Walter de la Roca 8
1.2.1 Clasificación : Alifáticos/ Aromáticos:
Alifáticos: como dijimos anteriormente serían todos los
hidrocarburos saturados e insaturados también.
Aromáticos: Son clasificados generalmente como
compuestos derivados del benceno, que tienen una
estabilidad superior a lo esperado (veremos
detalladamente posteriormente en el curso)
Butano Ciclohexano 1-Hexeno
Benceno Naftaleno Antraceno
Alifáticos:
Aromáticos:

9. Lic. Walter de la Roca 9
Saturados/Insaturados:
Saturados:
Ciclopentano Tert-butano Decano
Insaturados:
Ciclobuteno 2,6-nonadieno 1-octino
Saturados: Es donde el carbono esta hibridizado sp3, o sea
que forma cuatro enlaces.
Insaturados: Es donde el carbono esta hibridizado sp2 (forma
tres enlaces) o/y sp (forma dos enlaces).

10. Lic. Walter de la Roca 10
Acíclicos/Alicíclicos:
Acíclicos: Son hidrocarburos alifáticos no cíclicos de cadena
abierta.
Acíclicos:
Alicíclicos:
Alicíclicos: Son hidrocarburos alifáticos ciclados.

11. Lic. Walter de la Roca 11
¿Qué aprendimos?
1. Clasificación de hidrocarburos.
2. Formula molecular de los alcanos.
3. El origen del nombre alcanos.
4. Reactividad.
5. Ejemplos teóricos y prácticos de los alcanos.
6. Clasificación de los hidrocarburos.
7. Alcanzamos los objetivos??

12. Lic. Walter de la Roca 12
1.2.2 Alcanos y carbociclos monociclos Serie
Homologa y Nomenclatura IUPAC y común
Objetivos:
• Explique qué es una serie homóloga.
• Ejemplifique los miembros faltantes en una serie
homóloga propuesta.
• Aplique las reglas básicas de nomenclatura oficiales
dictadas por IUPAC para hidrocarburos.
• Cite nombre comunes oficializados por IUPAC y los más
utilizados para nombrar alcanos.

13. Lic. Walter de la Roca 13
• Reconozca los prefijos estructurales n-, iso-, neo-, sec-
, ter- aplicados a la nomenclatura de alcanos.
• Escriba correctamente la fórmula estructural que
corresponde a un alcano en particular partiendo de su
nombre oficial (IUPAC)
• Escriba el nombre correcto de un alcano a partir de su
fórmula estructural.

14. Nomenclatura de los alcanos:
Los alcanos se caracterizan por le hecho de que todos
los átomos de carbono que los conforman poseen
hibridación sp3.
Cada alcano debe su identidad tanto al número de
átomos de carbono e hidrógeno que posee, como a su
estructura (representada por su fórmula estructural).
Los alcanos pueden ordenarse en una serie de
compuestos homólogos (parecidos), y dicha serie puede
ser ascendente en cuanto a número de carbonos de ahí
que sea posible hablar de una serie homóloga para
referirse a la familia de los alcanos, los cuales varían en
un –CH2- (metileno) únicamente.
Lic. Walter de la Roca 14

15. Lic. Walter de la Roca 15
Analicemos el siguiente ejemplo:
¿Son miembros de la misma serie homóloga?
¿Este compuesto sería miembro de la
Anterior sería homóloga?
¿Cuál sería el miembro mayor de la anterior serie
homóloga?
¿Cuál sería el miembro menor de la anterior serie
homóloga?

16. Lic. Walter de la Roca 16
¿Cuál de los anteriores compuestos no pertenece a la serie
homóloga?
Ordene en forma creciente los miembro de la serie
homóloga
Dibuje la estructura del miembro menor a la serie homologa
de las estructuras. Explique su respuesta
Dibuje la estructura del miembro mayor a la serie homologa
de las estructuras. Explique su respuesta.

17. Lic. Walter de la Roca 17
De los siguientes compuestos escriba por lo menos un
compuesto de su respectiva serie homóloga:

18. Tabla de nombres de alcanos según IUPAC
n n n n n
1 Metano 11 Undecano 21 Heneicosano
Henicosano
31 Hentriacontano 132 Dotriacontahectano
2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano 32 Dotriacontano 200 Dictano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano 33 Tritriacontano 300 Trictano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano 40Tetracontano 400 Tetractano
5 Pentano 15 Pentadecano 25 Pentacosano 50 Pentacontano 500 Pentactano
6 Hexano 16 Hexadecano 26 Hexacosano 60 Hexacontano 600 Hexactano
7 Heptano 17 Heptadecano 27 Heptacosano 70 Heptacontano 700 Heptactano
8 Octano 18 Octadecano 28 Octacosano 80 Octacontano 800 Octactano
9 Nonano 19 Nonadecano 29 Nonacosano 90 Nonacontano 900 Nonactano
10 Decano 20 Eicosano
Icosano
30 Triacontano 100 Hectano 1000 Kiliano
Cuando existen ramificaciones en la cadena carbonada
se denominan sustituyentes:
Lic. Walter de la Roca 18

19. Veremos en el desarrollo del curso que hay dos formas
de nombrar los compuestos orgánicos:
1. Nombres según IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry)
2. Nombres comunes.
Los nombres según IUPAC se forman de la siguiente
manera:
PREFIJO NOMBRE BASE SUFIJO
Nombre base: Es la cadena carbonada más larga, que se
denominará como principal
5 Carbonos = Penta
10 carbonos = Deca
20 Carbonos = Eicosa ó Icosa
Lic. Walter de la Roca 19

20. Sufijo: Es la familia ó grupo funcional del compuesto
orgánico principal.
Ejemplos:
-ano (Alcano), -eno (Alqueno), -ino (Alquino), -ol (Alcohol),
-al (aldehído) etc.
Prefijo: Son todos los sustituyentes unidos a la cadena
principal o base. Se debe colocar la ubicación de los
mismos por medio de una número.
CH3
Nombre en la cadena = #- metil
Nombre como sustutyente = Metilo
Nombre Base = Metano
CH2
CH3
Nombre Base = Etano
Nombre como sustutyente = Etilo
Nombre en la cadena = #- etil
Lic. Walter de la Roca 20

21. Se tiene la siguiente estructura:
¿Cómo se procede a nombrar?
¿Por qué no se puede nombrar como aprendimos
anteriormente?
Lic. Walter de la Roca 21

22. Se puede notar que no es lineal, tenemos que escoger la
cadena carbonada más larga:
1 9
Luego le damos el nombre que le corresponda según el
número de carbonos que la forme:
cadena principal nueve:
nonano
1 9
Lic. Walter de la Roca 22

23. Luego numeramos la cadena carbonada más larga:
1 9
4
5
1
9
6
5
Tenemos dos posibilidades de numeración como se muestra a
continuación:
Escogemos la numeración que le de el menor valor a los sustituyentes
unidos a la cadena principal en el caso particular sería: (2)
(1)
(2)
Lic. Walter de la Roca 23

24. Señalamos las ramificaciones (sustituyentes) de la cadena
carbonada principal.
Determinar la cadena más larga de cada sustituyente, tomando como
carbono 1 al carbono unido a la cadena principal (ojo) y luego
colocarle el nombre según el número de átomos carbonos,
cambiando la terminación –ano por –ilo:
Lic. Walter de la Roca
24

25. CH4
CH3-
Metano
Metilo
eliminamos la terminación -ano
y la cambiamos por -ilo
Cuando se coloca en el nombre
se le elimina la -o
Metil
Sustituyente A:
En carbono 4 cadena carbonada
quedaría 4-metil
H3C-CH2-
H3C-CH3
Etano
¿Nombre como
sustituyente ó
radical?
Sustituyente B:
En carbono 5 cadena carbonada
5-etil
Ordenamos alfabéticamente los sustituyentes antes del
nombre base:
5-etil-4-metilnonano
Lic. Walter de la Roca 25

26. Lic. Walter de la Roca 26
Algunos radicales comunes su origen y nombre:
Compuesto sin
unión (Normal)
Compuesto con unión
(Radical)
Tipo de carbono que
forma el enlace
Enlace con carbono
extremos (carbonos
primarios)
Enlace con carbono del
centro (carbono
secundario)
Tres Carbonos
C
H3
CH2
CH3
1 2 3
n- Propano
C
H3
CH2
CH2
CH2 CH2
CH3
1
2
3
n- Propilo ó
Propilo
1 2 3
C
H3
CH CH3
2 1
isopropilo ó
i- propilo
2

27. Lic. Walter de la Roca 27
Compuesto sin unión
(Normal) Compuesto con unión (Radical)
Tipo de carbono que
forma el enlace
Enlace con carbono
extremos (carbonos
primarios)
Enlace con carbonos
del centro (carbonos
secundarios)
Cuatro Carbonos
C
H3
CH2
CH2 CH3
1 2 3 4
n- Butano
CH2
CH2
CH2 CH3
CH3
CH2
CH2 CH2
1 2 3 4
1 2 3 4
n- butilo ó
butilo
C
H3 CH CH2
CH3
C
H3
CH2
CH CH3
1 2 3
1
2
3
sec-butilo ó
s-butilo

28. Lic. Walter de la Roca 28
Compuesto sin unión
(Normal) Compuesto con unión (Radical)
Tipo de carbono que
forma el enlace
Enlace con carbono
extremos (carbonos
primarios)
Enlace con carbono del
centro (carbono
terciario)
Cuatro Carbonos
C
H3
CH CH3
CH3
tert -butano
terc-butano
ter-butano
t-butano
1 2 3
3
3 CH 2 3
C
H3
CH2
CH CH3
1
2
3
sec-butilo ó
s-butilo
C
H3
CH CH2
CH3
C
H3
CH CH3
CH2
CH2
CH CH3
CH3
1
1
1
2 2
2
3 3
3
3
3
3
isobutilo ó
i- butilo
C
H3
C CH3
CH3
tert -butilo
terc-butilo
ter-butilo
t-butilo

29. Lic. Walter de la Roca 29
Compuesto sin unión
(Normal) Compuesto con unión (Radical)
Tipo de carbono que
forma el enlace
Enlace con carbono
extremos (carbonos
primarios)
Enlace con carbonos
del centro (carbonos
secundarios)
Cinco Carbonos
C
H3
CH2
CH2 CH2 CH3
1 2 3 4
n- Pentano
5
C
H3
CH2
CH2 CH2 CH2
CH2
CH2
CH2 CH2 CH3
1
2
3
4
5
1 2 3 4 5
n- pentilo ó
Pentilo
C
H3
CH CH2 CH2 CH3
C
H3
CH2
CH CH2 CH3
C
H3
CH2
CH2 CH CH3
1 2 3 4
1
1
2 3
2
3
4
2
3
sec-pentilo ó
s-pentilo

30. Lic. Walter de la Roca 30
Compuesto sin unión
(Normal) Compuesto con unión (Radical)
Tipo de carbono que
forma el enlace
Enlace con carbono
extremo (carbonos
primario)
Enlace con carbono
secundario
Enlace con carbono
terciario
Cinco Carbonos
C
H3
CH CH2 CH3
CH3
Isopentano
i- Pentano
1 2 3 4
C
H3 CH2
CH2
CH
CH3
1
2
3
4
Isopentilo
i- Pentilo
C
H3
CH CH CH3
CH3
1 2 3 4
Sec-
C
H3
C CH2 CH3
CH3
1 2 3
Terc-

31. 31
Compuesto sin unión
(Normal) Compuesto con unión (Radical)
Tipo de carbono que
forma el enlace
Enlace con carbonos
primarios)
Cinco Carbonos
C
H3
C CH3
CH3
CH3
neopentano
1 2 3
C
H3
C CH3
CH2
CH3
C
H3
C CH3
CH3
CH2
C
H3
C CH2
CH3
CH3
C
H2
C CH3
CH3
CH3
1
2
3 1
2
3
1
2
3
1 2 3
neopentilo
3
3
3
3
3
3
3
3
Los radicales de cinco también son llamados amilo
como nombre común

32. Nomenclatura IUPAC
(La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)
Estructura No. 1
4-etil-5,6-dimetilundecano
Estructura No. 2
3,5-dimetil-4-propilheptano
8-etil-6,7-dimetilundecano
4,5-dimetil-3-propildecano
5,6-dimetil-4-etilundecano
2-etil-4-metil-3-propilhexano
4-propil-3,5-dimetilheptano
4-metil-2-etil-3-propilhexano
Lic. Walter de la Roca 32

33. Estructura No. 3
7-etil-3-metilnonano
3-etil-7-metilnonano
Estructura No. 4
3-etil-4-butilnonano
4-butil-3-etilnonano
5-(1-etilpropil) decano
6-(1-etilpropil) decano
Lic. Walter de la Roca 33

34. Estructura No. 5
4-butil-7,10-dietil-3-12-dimetiltridecano
4,7-dietil-2-metil-10-(1-metilpropil) tetradecano
10-butil-4,7-dietil-2-11-dimetiltridecano
8,11-dietil-13-metil-5-(1-metilpropil) tetradecano
4,7-dietil-10-(1-metilpropil)-2-metiltetradecano
Lic. Walter de la Roca 34

35. Estructura No. 6
4-isopropil-5-propiloctano
4-(1-metiletil)-5-propiloctano
5-propil-4-isopropiloctano
4-(1-etilmetil)-5-propiloctano
Lic. Walter de la Roca 35

36. Lic. Walter de la Roca 36
Conclusiones de Nomenclatura aprendidos:
Primero:
Se determina la cadena carbonada más larga.
Si hay dos del mismo tamaño se escoge la que tenga
más sustituyentes
Segundo:
Se numera la cadena carbonada principal siguiendo los
siguientes parámetros:
•Se da prioridad de dar el menor número al
sustituyente más cercano a un extremo.
•Luego debe tenerse en cuenta dar el menor número al
orden alfabético.
La suma de los números de los sustituyentes debe ser
la menor, si es igual se da prioridad al orden alfabético.

37. Lic. Walter de la Roca 37
Tercero:
Los sustituyentes se les numera a partir del carbono que
se une a la cadena y se le da el nombre como cadena
abierta cambiando la terminación –ano por –ilo.
Excepciones para orden alfabético:
sec-, tert-, no se toman en cuenta por ejemplo:
sec-butilo (orden “b”), cuando indica el número de
grupos repetidos di-,tri-,tetra- etc. (dibutilo, “b”)
Si se toman cuenta en los siguientes:
neo- (neopentilo, “n”), en ciclos se toma la letra “c”
(ciclopropano, “c”), iso- (isobutilo “i”)
Si el sustituyente es complejo se coloca el número del
carbono al que se une a la cadena y luego entre
paréntesis se le da el nombre. El ordenamiento
alfabético es la primer letra que aparece dentro del
paréntesis.

38. Nombre especial:
Cuando hay dos o más sustituyentes sustituidos se utilizan los
prefijos bis- (dos), tris- (tres), tetrakis- (cuatro), pentakis (cinco)
5,5-Bis(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano
El ordenamiento alfabético es dado por la primera letra del
paréntesis y no por la letra del número de sustituyentes sustituidos
presentes en el ejemplo sería la “d” de dimetilpropil y no la “b” de
Bis
Lic. Walter de la Roca 38

39. Lic. Walter de la Roca 39
Cicloalcanos (CnH2n)
Los alcanos también pueden ser cíclicos, puede demostrase que en
tal caso su fórmula general tendrá dos hidrógenos menos que los
correspondientes alcanos no-cíclicos (o acíclicos), ello debido a que
estos compuestos requieren tener disponibilidad de los enlaces que
ocupan los hidrógenos terminales para unir a sus carbonos
terminales.
H3C-CH2-CH2-CH2-CH3
n-pentano
H2C-CH2-CH2-CH2-CH2
Ciclopentano
Ejemplo:
¿Serán isómeros ?
Lic. Walter de la Roca 39

40. Origen y nombres de cicloalcanos más comunes:
Propano (C3H8)
(3 carbonos)
¿Ciclo de 3 carbonos (C3H6)?
Ciclopropano
Butano (C4H10)
(4 carbonos)
¿Ciclo de 4 carbonos (C4H8)?
Ciclobutano
Lic. Walter de la Roca 40

41. Pentano (C5H12)
(5 carbonos)
¿Ciclo de 5 carbonos (C5H10)?
Ciclopentano
Hexano (C6H14)
(6 carbonos)
¿Ciclo de 6 carbonos (C6H12)?
Ciclohexano
¿Ciclo de 7 carbonos (C7H14)?
Lic. Walter de la Roca 41

42. Nomenclatura
Estructura No. 1
3-ciclohexiloctano
1-(1-etilhexil) ciclohexano
Seria el primer nombre debido a que la cadena
carbonada más grande es de ocho carbonos y no seis
que sería el ciclo, por lo cual el ciclohexano se
nombrará como sustituyente de la cadena carbonada
base de ocho carbonos.
Lic. Walter de la Roca 42

43. Estructura No. 2
5-etil-7-metil-1-octilciclooctano
1-(5-etil-3-metilciclooctil) octano
1-etil-3-metil-5-octilciclooctano
Sería la tercera opción debido a que el ciclo y la cadena carbonada
tienen la misma longitud, por lo cual debemos determinar quien esta
más sustituido, en este caso esta más sustituido el ciclo, por lo que
la base sería el ciclo de ocho carbonos, con esto se eliminaría la
segunda opción, solo nos queda la primera y tercera, para saber
cual de las dos debemos recordar la regla que dice que hay que dar
la menor numeración al orden alfabético y entonces con esta regla,
el nombre correcto sería la tercera.
Lic. Walter de la Roca 43

44. Lic. Walter de la Roca 44
Estructura No. 3
¿Nombre Base?
1-etil
3-metil
4-isopropil
6-metil
9-metil
Total = 23
1-etil
3-metil
6-metil
8-isopropil
9-metil
Total = 27
Numeración
contra agujas
del reloj
Numeración con
las agujas del
reloj
1-metil
2-isopropil
4-metil
7-metil
9-etil
Total = 23
1-metil
3-etil
5-metil
8-metil
10-etil
Total = 30
1
7
2 4
3
5
6
8
9
10 1
7
2
4
3 5
6
8
9
10
1
7
2 4
3 5
6
8
9
10
1
7
2
4
3 5
6
8
9
10

45. Lic. Walter de la Roca 45
Realice todas las posibles combinaciones con sus
estructuras numeradas a favor y en contra de las
agujas del reloj:
1-etil-4-isopropil-3,6,9-trimetilciclodecano
9-etil-2-isopropil-1,4,7-trimetilciclodecano
4-etil-1-isopropil-2,6,9-trimetilciclodecano
3-etil-6-isopropil-1,5,8-trimetilciclodecano
6-etil-3-isopropil-1,4,8-trimetilciclodecano
¿Cuál es el nombre correcto y Por qué?

46. Lic. Walter de la Roca 46
¿Qué aprendimos ?
1. Normas IUPAC para nombrar los alcanos.
2. Como nombrar las estructuras base
3. Como nombrar a los sustituyentes simples y
complejos.
4. Algunos nombres comunes que se utilizan al nombrar
compuestos orgánicos.
5. Ejemplos prácticos de aplicación de la reglas IUPAC
en cadena abierta y cíclica.
Bibliografía :
Capitulo No. 3, John McMurry , octava edición