1. QUÍMICA ORGÁNICA
ACTIVIDAD COLABORATIVA
PRESENTADO A:
MABEL MARGARITA TUPAZ
PRESENTADO POR:
LEIDY MARCELA GUERRAMENA
CC: 1086360880
ANDRÉS MAURICIO MORENO URBANO
CÓDIGO: 1086924744
YEISON HERNAN TAJUMBINA
MAURICIO FERNANDO VALLEJO ROJAS
CODIGO: 1086105068
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
CED – PASTO
2. a) Explicar de manera detallada por qué cada uno de los compuestos
orgánicos presentados en la fase Individual del presente trabajo reciben el
nombre IUPAC asignado.
La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos
descubiertos, se hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes:
prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el
sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de
carbonos que posee.
También podemos decir los tipos de nombres químicos se pueden clasificar
sistemáticos y triviales en un caso especial como siglas.
Un nombre sistemático es aquel generado por un sistema general establecido
por la IUPAC.7 La nomenclatura sistemática de un compuesto orgánico
general requiere la identificación y denominación de una estructura principal,
denominada "compuesto padre" o "hidruro padre". Este nombre puede ser
modificado por medio de prefijos, infijos, y sufijos, que transmiten con precisión
los cambios estructurales necesarios para generar el compuesto derivado de la
estructura principal. Los hidruros patrón pueden ser de átomos de nitrógeno,
boro, silicio, etc. En química orgánica los compuestos padre son cadenas de
hidrocarburo que pueden estar sustituidas por otros elementos o
ramificaciones.
Un nombre semisistemático es aquel adoptado por una convención que utiliza
compuestos con nombres triviales como esqueletos patrón, y sus derivados se
denominan de manera sistemática a partir de dicho nombre.
Un nombre trivial, común, propio o vulgar es aquel que no está sometido a
ninguna regla convencional de la IUPAC. Es generado por la persona que lo
reportó con el fin de denominarlo de manera breve debido a que su mención
continua, oral o escrita, con el nombre sistemático IUPAC puede resultar
complicada o engorrosa.
A veces se debe a razones históricas, los compuestos fueron nombrados antes
de la creación de la IUPAC y las nomenclaturas sistemáticas: ácido
fórmico, ácido acético, otros ácidos. Algunos nombres vulgares están
ampliamente difundido en el habla coloquial: agua (H2O, oxidano), agua
3. oxigenada (H2O2, dioxidito), soda cáustica (NaOH, hidróxido de
sodio), aspirina (ácido acetilsalicílico).
b) Identifique y describa la reglas que se deben seguirse para nombrar
compuestos orgánicos de tipo alcano, cicloalcano y halogenuros de alquilo
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada
cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la
cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va
precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano
del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un
localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de
la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el
localizador más bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos
por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los
sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos
a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás
sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.
4. Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos
localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en
el orden alfabético.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la
que tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la
IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la
cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del
sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo,
anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena
5. secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
REGLA DE CICLOALCANOS
Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de
cadena abierta correspondiente, de igual número de carbonos del anillo.
Ciclopropano ciclohexano ciclobutano
Los sustituyentes en el cicló se nombran indicando sus posiciones por
números, usando la menos combinación de estos.
Cloro-ciclopropano 1-etil-4-metilciclohexano bromo-ciclobutano
Por conveniencia, los anillos alifáticos a menudo se representan por medios de
figuras geométricas simples: un triángulo para el ciclopropano, un cuadrado
para el ciclo butano, un pentágono para el ciclopropano, un hexágono para el
ciclohexano y así sucesivamente
Ciclopropano ciclobutano ciclohexano
Alquenos
Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de
reglas:
Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más
larga que contenga al doble enlace.
La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble
enlace tengan los números más bajos posibles.
6. Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminación "ano" del
nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena
más larga que contenga el doble enlace por la terminación "eno".
2- penteno
La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que le
corresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este número
se coloca antes del nombre base:
Los sustituyentes tales como halógenos o grupos alquilo se indica mediante su
nombre y un número de la misma forma que para el caso de los alcanos.
5,5 – dicloro – 2 – penteno 3 – propil – 1- hexeno
REGLAS
Halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo como ya se tiene dicho, pueden obtenerse mediante
halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad
general dado que siempre resultan mezclas de productos.
Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos
últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de
bromación alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por
radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son
estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de
las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se
describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas
resonantes individuales.
Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este
método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de
alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes
7. usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en
solución de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de
GrignardRMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleófilos como básicos,
y reaccionan con ácidos de Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado
global de la formación del reactivo de Grignard y su protonación es la
transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X? RMgX ? R-H).
Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar
compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos
o reactivos de Gilman, R2CuLi.
Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de
acoplamiento como productos. (conocida como reacción de Corey – House).
Como los halógenos son más electronegativos que el carbono, el enlace
resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de carbono tiene una ligera
carga positiva (d+), mientras que el átomo de halógeno tiene una ligera carga
negativa (d-)
c) Plantea por lo menos un ejemplo en el que se evidencien los principales
tipos de reacciones de los Alcanos, Cicloalcanos y halogenuros de Alquilo.
Reacciones de los alcanos
Si bien es cierto que los alcanos, a condiciones moderadas no reaccionan con la
mayoría de reactivos, bajo condiciones especiales presentan cambios,
reaccionando al reactivo o a las condiciones en que se encuentra o se lo expone
al alcano.
Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en
oxígeno del aire y desprenden anhídrido carbónico y H2O, además de abundante
calor.
Ejemplos:
1. CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
2. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O
3. C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O
8. Los Cicloalcanos: se suelen representar mediante polígonos sencillos. En cada
vértice se entiende que existe un átomo de carbono con dos hidrógenos:
→
Ciclohexano Ciclohexano Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentan
Ejercicios de Cicloalcanos:
Ejercicio 1: Obtener la fórmula estructural de los siguientes cicloalcanos:
2-ciclopropilpropano
1,1,2-trimetilciclopentano
Metilpropano
1,2-dimetilciclopropano
Ejercicio 2: Nombrar los siguientes cicloalcanos:
Halogenuros de Alquilo
Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del
hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la
cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el
halógeno en la asignación de los números.
CH2Cl-CH2-CH2-CH3 1-clorobutano
9. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, trie, tetra, etc.
CH2=CH-CCl2-CH2CL 3, 3,4-tricloro-1-buteno
4. De manera resumida, deberá citarse las metodologías de laboratorio
para identificación de alcanos, ciclo alcanos y halogenuros de alquilo.
Deberán incluir métodos de tipo químico, físico y espectroscópico.
MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN DE LOS ALCANOS.
Para la identificación de los alcanos a partir de metodologías de laboratorio la
base principal es la observación, práctica y la obtención de ellos. Físicamente para
identificarlos se debe tener en cuenta que estos poseen enlaces simples carbono-
carbono. Desde la parte química a través de la experimentación se puede efectuar
diferentes procesos.
Los alcanos pueden obtenerse e identificarlos de fuentes naturales o de fuentes
sintéticas.
Aunque los alcanos pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse e identificarse
en el laboratorio por métodos químicos. Algunos métodos utilizados para obtener e
identificar alcanos son:
1. Reducción de alquenos
En este proceso se trata un alquenos con hidrógeno y un catalizador. El
catalizador, por lo general, es un metal, Ni, Pd o Pt. La reacción se llama
hidrogenación catalítica. La reacción general es:
RCH = CH2 + H2 => RCH2-CH3
2. Reducción de alquinos
La hidrogenación catalítica de los alquinos conduce a la formación de alcanos. La
reacción general es:
R-C = CH + 2H2 =>R -CH2-CH3
3. A partir de haluros de alquilo
El haluro de alquilo se hace reaccionar primero con magnesio en éter etílico y el
producto resultante se trata con agua. La reacción general es:
R-X+Mg => R-MgX + H2O => R-H+MgX (OH)
10. X= Cl, Br, I
R-MgX + H2O => Reactivo de Gridnard
En este proceso se produce un compuesto muy particular de fórmula general R -
MgX llamado reactivo de Gridnard, muy útil en química orgánica como
intermediario para síntesis.
4. Reducción de halogenuros de alquilo
La reducción puede llevarse a cabo con zinc y un ácido halogenado HX o con
hidruro de litio y aluminio.
5. Síntesis de Wurtz
Mediante esta síntesis se obtienen alcano de cadena más larga. La reacción
general es:
2R -X + 2Na=>R-R + 2NaX
Siempre se produce el alcano con el doble de átomos de carbono.
El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
PROPIEDADES FÍSICAS:
Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los cicloalcanos no ramificados
aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros,el que
tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.
Solubilidad. Los ciclo alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.Los
11. alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes
de baja polaridad.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Combustión
Los alcanos reaccionan con el oxígeno para producir dióxido de carbono, agua y
calor. Así el metano combuste según la reacción:
Calor
La reacción de combustión del etano se representa así:
Calor
La energía que se desprende se debe al exceso de ésta durante el rompimiento o
formación del enlace.
Pirolisis o cracking
Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se
rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del
oxígeno, para evitar la combustión.
MÉTODOS DE IDENTIFICACION DE CICLO ALCANOS.
Para la identificación de los ciclo alcanos mediante metodologías de laboratorio se
lleva a cabos sus procesos de observación, practica y obtención. Físicamente la
manera de identificarlos es teniendo en cuenta que su esqueleto es formado
únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en
forma de anillo.
Para identificarlos a partir de métodos químicos se debe llevar a cabo la obtención
de ellos que se realiza a partir del petróleo, son conocidos como naftenos. Los
principales alcanos en el petróleo son: metilciclopentano, metilciclohexano, 1,2
dimetilciclohexano y ciclohexano.
Se pueden obtener a partir de compuestos aromáticos por hidrogenación.
Son utilizados por materia prima para la síntesis de otros compuestos orgánicos,
como los aromáticos.
12. Dentro de los procesos utilizados para la obtención de ciclo alcanos se determina:
Síntesis de anillos de 3 y 4 carbonos.
MÉTODOS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO.
Para la identificación de halogenuros de alquilo a través de metodologías de
laboratorio, se debe observar y es a través de la práctica y la respectiva obtención
de ellos. Físicamente se identifican teniendo en cuenta que son compuestos
orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con
hibridación sp3. Un ejemplo de ellos es El Tetrafluoroetano, un haloalcano que se
presenta como un líquido transparente que hierve por debajo de la temperatura
ambiente.
Desde el método químico se presentan diferentes métodos para su obtención e
identificación, estos son:
13. Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o
alcoholes.
Desde alcanos
Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con
el flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una
halogenación radicalaria. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado
del alcano, y a continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una
reacción con la molécula diatómica del halógeno. Esto es:
Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación)
Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación)
Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de progación)
Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio
reactivo necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena
radicalaria. La reacción continúa hasta que los radicales son consumidos en una
de las tres etapas de terminación:
R· + X· → R-X
2 X· → X2
2 R· → R-R
En la primera el producto es el mismo que el de la etapa 3, el haloalcano deseado,
pero a través de la destrucción de dos radicales. La segunda es la reacción
inversa a la etapa 1. La tercera explica la pequeña contaminación en esta reacción
con alcanos más grandes y sus consiguientes haloalcanos.
Desde alquenos
Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de
hidrógeno (HCl) o el bromuro de hidrógeno (HBr) para formar un haloalcano. El
doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el
halógeno y el otro con el átomo de hidrógeno del hidrácido del halógeno. La regla
de Markonikov establece que en esta reacción lo más probable es que el halógeno
quede unido al carbono más sustituido. Por ejemplo:
H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl
Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar haloalcanos
con dos átomos de halógeno vecinales. Esto a veces se conoce como
14. "decoloración" del halógeno, ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es
habitualmente incoloro. Por ejemplo:
H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br
Desde alcoholes
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para
producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es
necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de
zinc. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente
usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a
bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a
yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de
fósforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
En cuanto a los métodos espectroscópicos, de forma general en química orgánica
el método más común y utilizado es: infrarrojo (IR) que rige la interacción energía-
materia (radiación electromagnética-moléculas.
5) Los estudiantes describen mediante ejemplos (no menos de 10 ejemplos)
las diferencias entre una cadena ramificada, cadena Lineal, cadenas cíclicas,
Formulas estructurales, Fórmulas condensadas, longitud de enlace,
quiralidad, isomería, hibridación sp, sp2 y sp3. Deberán nombrar cada uno
de los compuestos, según nomenclatura IUPAC
Cadena lineal:
Cuando los alcanos no presenten ramificaciones y sólo sea una cadena lineal,
para nombrarlos se añade un prefijo dependiendo del número de átomos de
carbono seguido de la terminación ano:
1 átomo: Met-
2 átomos: Et-
3 átomos: Prop-
4 átomos: But-
15. 5 átomos: Pent-
6 átomos: Hex-
7 átomos: Hept-
8 átomos: Oct-
9 átomos: Non-
10 átomos: Dec-
11 átomos: Undec-
...
Ejemplos:
CH4 Metano
CH3 - CH3 Etano
CH3 - CH2 - CH3 Propano
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butano
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Pentano
Cadena ramificada
En el caso de los alcanos que presentan ramificaciones se necesita encontrar la
cadena principal y nombrar cada ramificación, dichas ramificaciones se conocen
con el nombre de radicales.
Cada ramificación o radical se nombra de manera similar que los alcanos de
cadena lineal sustituyendo la terminación ano por la terminación il:
Ejemplos:
CH3 - Metil-
CH3 - CH2 - Etil-
CH3 - CH2 - CH2- Propil -
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Butil-
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - Pentil-
16. Los Ciclo alcanos:
Los Ciclo alcanos (también llamados Alicíclicos o Alcanos Cíclicos) son
compuestos orgánicos pertenecientes algrupo de los Hidrocarburos, es decir, que
están formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.
Lo que diferencia a los Cicloalcanos del resto deHidrocarburos es que sus átomos
están unidos por enlaces simples en forma de anillo.
La Fórmula General de los Cicloalcanos es CnH2n:
Ciclobutano (C4H8) Ciclopentano (C5H10) Ciclohexano (C6H12)...
Representación Gráfica de los Cicloalcanos:
Los Cicloalcanos se suelen representar mediante polígonos sencillos. En cada
vértice se entiende que existe un átomo de carbono con dos hidrógenos:
→
Ciclohexano Ciclohexano Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano
Fórmulas Estructurales en las Moléculas Orgánicas
En química, se intenta presentar, con todo los detalles necesarios, la secuencia de
las conexiones atómicas en una molécula. El orden en el que los átomos se
enlazan nos define la constitución de la molécula representada; sin embargo, se
utilizan una serie de simplificaciones para aumentar la velocidad al escribir las
fórmulas estructurales. Las más comunes son: representar un enlace covalente
por un guión y omitir los pares de electrones no compartidos. Otras
simplificaciones mayores son eliminar algunos ó todos los enlaces covalentes,
17. indicando el nº de grupos idénticos unidos a un átomo con un subíndice para dar
así las fórmulas estructurales condensadas. Las estructuras pueden ser
simplificadas aún más, utilizando las fórmulas enlace-línea ó diagrama del
esqueleto carbonado, donde los únicos átomos que se escriben específicamente
son aquellos que no son ni carbono ni hidrógenos unidos al carbono. Los
hidrógenos unidos a heteroátomos si se representan.
Ejemplos:
Una fórmula desarrollada
es un tipo de fórmula química en la que aparecen todos los átomos que forman
la molécula y los enlaces entre ellos.1 Sólo es válida para compuestos; no
para sustancias iónicas.
La fórmula desarrollada no muestra la geometría real de la molécula, como los
ángulos o la forma real; muestra solamente cómo están enlazados unos átomos
con otros, sin ofrecer su estructura real. No es muy utilizada. Sólo se emplea
cuando la fórmula molecular o semidesarrollada no aporta suficiente información.
El propano C3H8:
H H H
| | |
18. H - C - C - C - H
| | |
H H H
El etanol C2H6O:
H H
| |
H - C - C - O - H
| |
H H
El etileno C2H4:
H H
| |
C = C
| |
H H
La longitud de enlace
Se relaciona inversamente con el orden de enlace, y crece con los radios de los
átomos que se enlazan. Cuanto mayor es el orden de enlace entre dos átomos
determinados, menores serán las longitudes de enlaces que ellos forman.
C-C (simple) C=C (doble) C≡C (triple)
Orden de enlace 1 2 3
Distancia de enlace (pm) 154 134 120
En cuanto al otro factor, la longitud del enlace es aproximadamente igual a la
suma de los radios covalentes de los átomos participantes en ese enlace. Si los
átomos que se unen tienen radios grandes, la distancia de enlace también lo será.
La longitud de enlace también se relaciona inversamente con la fuerza de enlace y
con la energía de disociación de enlace, dado que un enlace más fuerte también
es un enlace más corto. En un enlace entre dos átomos idénticos, la mitad de la
distancia de enlace es igual alradio covalente. Las longitudes de enlace se miden
en las moléculas por medio de la difracción de rayos X. El enlace entre dos
19. átomos es distinto de una molécula a otra. Por ejemplo, el enlace carbono-
hidrógeno en el metano es diferente a aquél en el cloruro de metilo. Sin embargo,
es posible hacer generalizaciones cuando la estructura general es la misma.
Todos sus enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud —139 pm—
intermedia entre los enlaces sencillos típicos (154 pm) y los enlaces dobles (134
pm). Todos los ángulos del enlace C-C-C son de 120°.
Ejemplos
H 106 - 112
Be 193
Mg 207
B 156
Al 224
In 216
C 154 - 120
Si 186
Sn 214
Pb 229
N 147 - 210
P 187
As 198
Sb 220
Bi 230
O 143 - 215
S 181 - 255
Cr 192
Se 198 - 271
20. Te 205
Mo 208
W 206
F 134
Cl 176
Br 193
I 213
Moléculas Quirales
Los isómeros que son imágenes especulares (una es la imagen en el espejo de la
otra) se llaman enantiómeros. Estas moléculas no son superponibles con sus
imágenes especulares; es decir, son quirales.
Ejemplo
21. Los Isómeros:
Los Isómeros son compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero
tienen distinta forma y por lo tanto diferentes propiedades.
Tipos y Ejemplos de Isómeros:
Isómeros Estructurales o Constitucionales: poseen lamisma fórmula
molecular pero diferente estructura de enlaces
Isómeros de Cadena o Esqueleto: difieren en la disposición de los átomos en el
esqueleto o cadena carbonada. Ejemplos:
Isómeros de Cadena del C5H12
n-pentano
Isopentano
Neopentano
o Isómeros de Posición: difieren en la posición del grupo funcional sobre la
cadena o esqueleto carbonado. Ejemplos:
Isómeros de Posicióndel C5H12O
1-pentanol
2-pentanol
3-pentanol
o Isómeros de Función: difieren en distinto grupo funcional. Ejemplos:
Isómeros de Función del C3H6O
Propanona (cetona)
Propanal (aldehído)
Tautómeros
22. Isomería Óptica o Esteroisomería: poseen la misma fórmula molecular y el mismo esqueleto
pero la distribución en el espacio de los átomos es diferente
Isomería Geométrica (Cis-Trans): se presenta en los compuestos con doble enlace. Se basa
en que este tipo de enlace no permite el giroIsómero Cis: cuando hay sustituyentes iguales a
un lado del enlace Isómero Trans: cuando los sustituyentes iguales están en lados distintos
Hibridación sp1, sp2, sp3
HIBRIDACION SP1
Se define como la combinación de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales
híbridos, con orientación lineal. Este es el tipo de enlace híbrido, con un ángulo de
180º y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los
alquinos.
HIBRIDACION SP2
Se define como la combinación de un orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales
híbridos, que se disponen en un plano formando ángulos de 120º.
Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces
dobles. Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana. A los enlaces
simples se les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están
compuestos por un enlace sigma y un enlace pi. Las reglas de ubicación de los
23. electrones en estos casos, como el alqueno etileno obligan a una hibridación
distinta llamada sp2, en la cual un electrón del orbital 2s se mezcla sólo con dos
de los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p; por
consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp2, cada orbital nuevo produce
enlaces covalentes.
HIBRIDACION SP3
El átomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s , dos en
el 2s y los restantes dos en el orbital 2p . Debido a su orientación en el plano
tridimensional el subnivel 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el
orbital Px, dos en el orbital Py y dos electrones en el orbital Pz. Los dos últimos
electrones del carbono se ubicarían uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital
2pz permanece vacío 2px1 2py1.
Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.
24. Ejemplo:
Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales
enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las
cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales. Ejemplo:
Cíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse
dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas
reciben el nombre de ciclos.
Ejemplo:
25. Formula estructural
Compuesto químico es una representación gráfica de la estructura molecular, que
muestra cómo se ordenan o distribuyen espacialmente los átomos.
Formula condensada
Es un tipo de fórmula química en la que aparecen todos los átomos que forman
la molécula y los enlaces entre ellos.1 Sólo es válida para compuestos covalentes;
no para sustancias iónicas.
EJEMPLOS
Desarrollada Condensada