2. Constituyen una serie homóloga:
Serie de compuestos que difieren uno
del siguiente en una unidad constante, en el
caso de los alcanos únicamente en la
presencia de un grupo metileno (CH2).
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
3. REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS
ORGÁNICAS
Fórmula estructural desarrollada: Se representan
todos los átomos y enlaces de la molécula.
Fórmula
estructural
semidesarrollada:
Se
representan cada uno de los átomos de carbono sin
mostrar los enlaces de los hidrógenos con éste.
Fórmula molecular: Fórmula mínima de
representación de la molécula donde se suman
átomos iguales.
4. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Sistema IUPAC
Nomenclatura científica
IUPAC (siglas en inglés): International Union of
Pure and Applied Chemistry.
Se estableció a partir de 1892
5. REGLAS DEL SISTEMA IUPAC PARA
ALCANOS
1. Se selecciona como cadena patrón o principal la
cadena continua de carbonos más larga; dicha cadena
se tomará como base para dar el nombre patrón a la
molécula.
2. Numere la cadena de tal forma que a los sustituyentes
les toque el número más bajo posible. Un sustituyente
es un átomo (que no es hidrógeno) o grupo de átomos
que está unido a uno de los carbonos de la cadena
patrón.
6. 3. Si existe más de una cadena de longitud máxima
(cadena patrón) se seleccionará aquella que tenga un
mayor número de sustituyentes.
4. Si un sustituyente aparece más de una vez, utilice los
prefijos di, tri, tetra, penta etc., para destacar cuántos de
ellos hay e indique mediante un número la posición de
cada uno de ellos.
7. 5. Si a la cadena principal se unen varios sustituyentes
diferentes, nómbrelos alfabéticamente o bien por orden
de tamaño creciente. Para el orden alfabético no se
toman en cuenta los prefijos que indican cantidad
(di, tri, tetra, etc), ni aquellos que van separados por un
guión (sec- y ter-).
6. Escribir el nombre del compuesto como una sola
palabra. Los números se separan de los nombres de los
sustituyentes por un guión, y los números se separan
unos de otros mediante comas. Los nombres de los
sustituyentes van antes del nombre patrón.
12. TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO E HIDRÓGENO
Se clasifican los átomos de carbono de acuerdo con el número de
átomos de carbono adicionales que tiene unido.
Un átomo de carbono primario (1°) está unido a sólo un átomo de
carbono adicional; uno secundario (2°), se une a dos; uno terciario
(3°), a tres; y uno cuaternario (4°), a cuatro.
13. Los hidrógenos se clasifican recibiendo la misma designación
de primario, secundario o terciario, según el carbono al cual se
encuentran unidos.
14. La estructura de los compuestos orgánicos
puede ser de:
Cadena continua
Cadena ramificada
Cíclica
15. ¿Qué son los grupos alquilo?
Porciones de carbono e hidrógeno
formadas al eliminar un hidrógeno de un
hidrocarburo.
Se nombran cambiando la terminación
ano por ilo.
Los derivados de alcanos tienen como
fórmula CnH2n+1
16. USO DE PREFIJOS
Prefijo n
Se utiliza cuando todos los carbonos se
encuentran formando una cadena continua. En el caso
de los grupos alquilo además de formar una cadena
continua, el punto de unión debe encontrarse al final en
un carbono primario. Solo se utiliza en el sistema
común.
CH3CH2CH2-
n-propil
CH3CH2CH2CH2-
n-butil
CH3CH2CH2CH2CH2-
n-pentil
20. Sistema común
Cualquier otra nomenclatura diferente a la IUPAC
Se utiliza por lo general para nombrar compuestos de
5 ó 6 átomos de carbono.
En este tipo de nomenclatura se utilizan solo los
prefijos n, iso y neo.
21. ¿Cuándo se utiliza el prefijo n?
Cuando todos los carbonos constituyen una
cadena continua se antepone la palabra normal o el
prefijo n antes del nombre patrón.
CH3 – CH2 – CH2- CH3
n-Butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
n-Pentano
24. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Son hidrocarburos formados por un anillo de
tres o más átomos de carbono.
Se caracterizan por la fórmula general CnH2n.
También reciben el nombre de compuestos
alicíclicos por presentar propiedades semejantes
a los compuestos alifáticos.
25. Reglas para nombrar cicloalcanos
1. Se nombran adicionando el prefijo ciclo al nombre patrón del
alcano correspondiente
2. En el caso de cíclicos sustituidos se debe numerar, asignando
los números más bajos posibles a los sustituyentes; en
monosustituídos se omite la posición.
ter-butilcicloheptano
28. 3. Si la cadena lateral unida al anillo es compleja, se considera al
grupo cíclico como un sustituyente de la cadena. Para nombrar
al anillo como sustituyente se cambia la terminación ano por il.
29. Se cuenta la cantidad de átomos de carbono en el anillo y en la
cadena sustituyente mas larga. Si la primera es mayor o igual que
la segunda, el nombre del compuesto es de un cicloalcano
sustituido con alquilos. Si ocurre a la inversa (la cantidad de
átomos de carbono en el sustituyente mayor es mayor que en el
anillo), el nombre del compuesto es el de un alcano sustituido con
cicloalquilo.
30. 4. Cuando hay dos o mas grupos alquilo distintos que
puedan recibir los mismos números , se numera por
orden alfabético:
31. 5. Si hay halógenos, se manejan igual que los
grupos alquilo:
32. EJERCICIOS
Proporcione un nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos:
Trace las estructuras correspondientes a los nombres IUPAC que se
indican:
a) 1,1-Dimetilciclohexano
b) 3-Ciclobutil-2-metilhexano
c) 1,2-Diclorociclopentano
d) 1,3-Dibromo-5-metilciclohexano