bioquimica de los acidos grasos y las prostaglandinas

1. Instituto Politécnico Nacional
CICS UST
ÁCIDOS GRASOS

2. Ácidos grasos saturados e insaturados.
 Son abundantes como componentes esenciales de los
lípidos complejos.
 Todos contienen una larga cadena hidrocarbonada
con un grupo carboxilo terminal.
 La cadena hidrocarbonada puede estar saturada ó
tener una o mas ligaduras dobles y en algunos casos
hasta triples.
 Difieren principalmente en la longitud de la
cadena, así como el numero, posición y
configuración de las dobles ligaduras.

3. Simbología de los ácidos grasos.
 La simbología de los ácidos grasos dependerá
directamente del numero de átomos de carbono y del
numero de ligaduras dobles que tenga en su cadena
hidrocarbonada.
 Ej. El ácido palmítico, que es un ácido graso
saturado con 16 carbonos se simboliza como 16:0 y el
ácido oleico, un ácido graso no saturado con 18
carbonos y una doble ligadura en posición (cis) entre
los carbonos 9 y 10 queda así: 18:10Δ9.

4. Posición CIS y TRANS

5. Nombre Fórmula Átomos de Posición de las Presente en:
carbono dobles
ligaduras
Saturados
Butírico C5H7 COOH 4 Grasa de mantequilla
Caproico C5 H11 COOH 6 Grasa de mantequilla
Caprilico C7 H15 COOH 8 Aceite de coco
Cáprico C9 H19 COOH 10 Aceite de semilla de
palma
Láurico C11 H23 COOH 12 Aceite de coco
Miristico C13H27 COOH 14 Aceite de nuez
moscada
Palmítico C15 H31 COOH 16 Grasa animal y vegetal
Esteárico C17H35 COOH 18 Grasa animal y vegetal
Araquidico C19H39 COOH 20 Aceite de cacahuate
Insaturados
Palmitoleico (1=) C15H29COOH 46 Δ9 Grasa de mantequilla
Oleico (1=) C17H33COOH 18 Δ9 Aceite de oliva
Linoleico (2=) C17H31COOH 18 Δ9,12 Aceite de linaza
Linolénico (3=) C17H29 18 Δ9,12,15 Aceite de linaza
Araquidónico (4=) lecitina

6. Estructuras.
BUTIRICO
CAPROICO

7. ESTEARICO
ARAQUIDICO
LINOLEICO
LINOLENICO

8. Características de los ácidos grasos.
 Los insaturados predominan en las plantas
superiores y animales que habitan en lugares fríos.
 Poseen puntos de fusión más bajos, aun con una
misma longitud de cadena.
 En la mayoría de los ácidos grasos monoinsaturados
existe solo una doble ligadura entre los carbonos 9 y
10.

9.  En los ácidos grasos poliinsaturados las ligaduras
dobles están separadas por un grupo metilo, por
ejemplo:
-CH=CH-CH2-CH=CH-
 La mayoría de los ácidos grasos insaturados que
existen en la naturaleza tienen ligaduras dobles en la
configuración cic, solamente unos cuantos en
posición trans.

10. Ácidos grasos esenciales.
 Se les llama esenciales debido a que son necesarios
en la dieta de los mamíferos, ya que no los sintetizan
por si solos y estos son el ácido linoleico y ácido
linolénico.
 Son necesarios en la biosíntesis de prostaglandinas
(compuestos de tipo hormonal derivados de los
ácidos grasos).

11. Ácidos grasos modificados: Prostaglandinas.
 Funcionan con actividad muy parecida a la
hormonal.
 Se hallan en casi todos los tejidos aunque en muy
pequeñas cantidades.
 Participan en funciones fisiológicas del cuerpo como
la secreción de ácido en el estomago, contracción y
relajamiento de músculos, la termorregulación
corporal, agregación de la plaquetas sanguíneas y el
control de la inflamación y permeabilidad vascular.

12. Características de las prostaglandinas.
 Poseen 20 átomos de carbono
 Presentan un núcleo ciclopentano
 Dos cadenas laterales: una de ellas con siete átomos
de carbono, que termina con un grupo carboxilo y la
otra posee ocho átomos de carbono, termina con un
grupo metilo y tiene un hidroxilo en posición C-15.
 Actualmente se les clasifica en grupos PGA, PGB
PGE y PGF seguidos de un subíndice que indica la
presencia de una doble ligadura en una de las
cadenas

13.  Se sintetizan a nivel de las membranas celulares a
partir de ácidos grasos que tengan 20 carbonos y que
contengan cuando menos tres ligaduras dobles.
 Los precursores de las prostaglandinas se liberan por
acción de las fosfolipasas que actúan sobre los
fosfolipidos de la membrana celular.

14. Degradación de los ácidos grasos.
 Se inicia por deshidrogenación gracias a una enzima
flavoproteínica.
 El producto obtenido es un residuo de ácido no
saturado en posición α-β unido a la coenzima A.
 El agua se añade por el doble enlace y se obtiene β-
hidroxi-acil-CoA (la reacción queda catalizada por
crotonasa).

16.  El grupo β-hidroxi se deshidrogena y forma un grupo
ceto, por acción de otra deshidorgenasa que
transfiere el hidrógeno a la coenzima NAD.
 Dado que el compuesto β-ceto-acil-CoA no es muy
establece puede romper con la utilización de otra
molécula de coenzima A libre, este rompimiento se
denomina tioclástico y necesita de la enzima
tiolasa.

18. Rompimiento Tioclástico.
Características.
 Rompimiento del enlace carbono-carbono.
 Obtención de productos: acetil-coenzima A y
acil-coenzima A con dos átomos menos de carbono.
 La acil-coenzima A no necesita ser activada por ATP.
 La energía libre del rompimiento se guarda como
energía química en la reacción enzimática de la
coenzima A.

19. Por lo tanto…
 Un ácido graso, una vez que ha sido activado con la
coenzima A en presencia de una molécula de ATP,
podrá ser roto hasta unidades de dos átomos de
carbono (acetil coenzima) puesto que la cadena se va
acortando de dos en dos.

20. TERPENOS
 Son compuestos derivados del isopreno que es una
molécula hidrocarburo de cinco átomos de carbono.
 Cuando se combinan dos unidades de isopreno se
obtiene los monoterpenos.
 Tres (sesquiterpenos)
 Los que tienen cuatro , seis , ocho y ocho unidades se
les denomina di,tri y tetraterpenosos

22.  Un triterpeno importante es el escualeno se
obtiene del hígado de tiburón y resulta un
precursor indispensable en la biosíntesis del
colesterol.
 Dentro de los terpenosos quedan incluidos los
caratenoideos .
 Existen otro tipo de terpenos:
 Los poliprenoles en forma de esteres de fosfato ,
que tiene función de cofactores en la transferencia
enzimática de azucares .

23. Biosíntesis de los ácidos grasos.
 Se inicia con la acetil-CoA que al fijar CO2 )por
medio de la carboxilasa) forma malonil-CoA, es decir
un radical de tres carbonos unidos a la CoA.
 Este proceso se lleva acabo en el citoplasma celular a
diferencia de la oxidación que se da en la
mitocondria.
 Se lleva acabo en tejido hepático, adiposo y en
glándulas mamarias.
 La mayoria de la enzimas que intervienen son
diferentes a las del proceso de oxidación.

24. Complejo de sintetasa de ácidos grasos.
 Sistema multienzimático presente en el citoplasma.
 Cataliza las reacciones de síntesis.
 Ejemplo: Obtención de ácido palmítico.
 Se requieren ocho unidades de acetato, una de ellas
la da la acetil coenzima A y las otras siete vienen en
forma de maloníl coenzima A (la cual se forma a
partir de la acetil coenzima A y del ión bicarbonato).
 Estos sufren procesos de condensación y se liberan
siete moléculas de CO2

25. Ecuación del acido palmítico.
 Acetil CoA + 7 malonil CoA +14 NADPH + 14H⁺ →
 CH₃(CH₂)₁₄COOH +7 CO₂ +8 CoA +14 NADP ⁺ +6 H₂O
(ácido palmítico)
*en este proceso se puede observar la participación del
NADPH.

26. TRANSPORTE DE LIPIDOS
 Puede apreciarse que la grasa de la dieta es dirigida y
absorbida por el intestino. Después de haber sido
resintetizada la grasa de triglicérido, se secreta hacia la
linfa y pasa la sangre en forma de quilomicrones.
 La mayor parte de los triglicéridos son utilizados por el
tejido adiposo y el hígado
 El hígado además de tomar la grasa que circula en la
sangre ,sintetiza grasa a partir de carbohidratos.
 El exceso de grasa se acumula en el hígado en forma de
triglicéridos y después se secreta a la sangre en forma
de fracción VLDL.
 Las grasas de movilizan desde el tejido adiposo como
fracción FFA la cual después se transporta a través de
la sangre en forma de un complejo con la albúmina
plasmática.