Este documento presenta información sobre química orgánica. Explica las características de los compuestos orgánicos, la estructura del átomo de carbono, las cadenas de carbono, la hidridación del átomo de carbono, las clases de carbonos y la nomenclatura IUPAC. También cubre los alcanos, incluidas sus características, isomería estructural y propiedades físicas y químicas. El objetivo es proporcionar una introducción a los conceptos básicos de la química orgán
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INTRODUCCIÓN
La Química orgánica, también llamada Química del carbono, se ocupa de estudiar
las propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su
composición. El número de compuestos orgánicos existentes tanto naturales
(sustancias que constituyen los organismos vivos: proteínas, grasas, azúcares...
de ahí el sobrenombre de Química orgánica) como artificiales (por ejemplo, los
plásticos) es prácticamente infinito, dado que el átomo de carbono tiene gran
capacidad para:
• Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser
sencillos, dobles o triples.
• Enlazarse con elementos tan variados como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
azufre, flúor, cloro, bromo, yodo...
• Constituir cadenas de variada longitud, desde un átomo de carbono hasta miles;
lineales, ramificadas o, incluso, cíclicas.
La principal razón por la que existe la división entre la química orgánica e
inorgánica es porque actualmente se conocen numerosos compuestos tanto
orgánicos como inorgánicos, pues se hace imposible estudiarlos todo en conjunto.
La química orgánica es importante porque más del 95% de las sustancias química
son conocidas como compuestos orgánicos. Todos los compuestos responsables
de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azucares, lípidos,
vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.
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LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Actualmente se estima en un millón de compuestos que tiene el carbono y son los
que constituye en la materia de los seres vivos. La química orgánica es la
encargada de estudiar los compuestos que contiene el carbono en su composición
química y que son procedentes de los seres vivos.
Química orgánica
Estudia las sustancias de origen natural o sintético que contiene el carbono. Los
compuestos orgánicos constituidos generalmente por unos pocos elementos, los
principales son: C, H, O, N y en menor proporción Cl, Br, I, S, P, As, F.
Fuente de los compuestos orgánicos
La mayoría de los que se hallan en la naturaleza son productos de la fotosíntesis,
las principales fuentes son:
Carbono
Es la principal materia prima y la segunda fuente de esta sustancia. El carbón
mineral (huya) y es de origen vegetal, al destilar la huya se desprenden sustancias
volátiles (gas y alquitrán de huya como residuo se obtiene carbón Co)
Petróleo
Es la primer fuente de compuestos orgánicos, al destilarlo se obtiene aceite,
gasolina, lubricantes y la materia prima para fabricar colorantes, polímeros,
medicamentos, etc.
Organismo vegetalesanimales
De estas se obtienen vitaminas, hormonas y alcaloides.
Residuos vegetales o animales
Mediante su fermentación se obtiene alcoholes, ácidos, etc.
Síntesis orgánica
Es la obtención de un compuesto a partir de otro u otros procesos químicos.
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CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
1. En estos compuestos el C forma enlaces covalentes. Es evidente pues el C
tiene una electronegatividad cercana a la de los átomos con lo que forma
compuestos.
2. Puntos de fusión y difusión debido a su formación mediante enlaces
covalentes.
3. Presentan sutilidad en sorbetes orgánicos y bajo o nula agua
4. Sus reacciones son lentas y transcurren a temperatura no muy elevadas.
5. Son combustibles (calor) y casi todos los compuestos se descomponen a
temperatura inferiores a los 300°
Están formados por los compuestos anteriormente nombrados.
ESTRUCTURA DEL ÁTOMO DE C
Es el primer elemento del grupo 4 y es el más pequeño que posee 4 electrones de
valencia, se encuentra en el segundo periodo, su número (z) es igual a 6 es decir
que tiene 6a- repartidos en dos niveles de energía.
Las propiedades fundamentales de C son:
Tetra valencia
Para adquirir la estructura de gas noble (8e-) puede ganar a perder 4e-
Estabilidad de los enlaces
Por el reducido volumen del átomo los enlaces covalentes son fuertes y estables
por lo cual pueden formar cadenas con número de átomos y de C ilimitado
Estructura tetratomica
Los 4e- de valencia se hayan situados 2 en el orbital 2s y 2 en los orbitales px y py
respectivamente
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Modelo geométrico
Destaca la forma geométrica del C y la dirección de sus enlaces
Modelo de barras y esferas
Indica la dirección de los enlaces y los ángulos que ellos forman
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Modelo escalaro compacto
Indica las proporciones existentes entre los átomos e ilustra la forma real de la
molécula
Representaciónespacial
Representa la estructura tridimensional en dos dimensiones
El átomo de carbono presenta el estado fundamental y el estado excitado del
carbono.
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Se clasifica en:
Puedes ser Son
Son Deben tener
Anillo bencénico
Pueden ser
Pueden ser
Hidrocarburos
AcromáticosAlifáticos
Saturados Insaturados
Alcanos o
parafinas
Alquenos u
olefinas
Alquinos o
acetilénicos
Cadena
abierta
Cíclicos
No
ramificadas
Ramificadas
Insaturadas
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CADENAS CARBONADAS
Pueden ser:
1. CADENA LINEAL: Está constituida por átomos de carbonos unidos cada
uno máximo a 2 carbonos
2. CADENA RAMIFICADA: Uno o varios átomos de carbono se unen a 3 o 4
carbonos o cuando aparece una cadena lateral unida a otra cadena de
mayor longitud
3. CADENA CICLICA: Los átomos de carbón forman un anillo o ciclo
Alquenos
Alquinos
Insaturadas
BUTINO
BUTANO
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Alcanos
Alquenos
SATURADAS DE CADENA CERRADA
CICLO
BUTANO
INSATURADAS DE CADENA CERRADA
CICLO
BUTENO
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Alquinos
HIDRIDACION ATOMO CARBONO
La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado
para formar orbitales hídricos equivalentes con orientaciones determinadas en el
espacio. Mediante la hibridación además de hacer posible la tetra valencia del
carbono permitiendo formas orbitales más estables y estas a su vez enlaces más
estables.
Hibridación Sp3
a tetraédrica
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido controlar que los enlaces son
iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono
ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces formas ángulos iguales de
109° 28´ dirigidos hacia los vertientes de un tetraedro. Esta configuración se
explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para
formas cuatro orbitales hibrido Sp3
CICLO
BUTINO
No ramificadas
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Hibridación Sp2
En la hibridación trigonal se hibridan orbitales 2S, 2px y 2py2 resultando tres
orbitales idénticos Sp2 y un electrón en un orbital puro 2p
El carbono hibridado Sp2 da lugar a la serie de alquenos. La molécula de eteno y
etileno presenta un doble enlace:
a. Un enlace tipo 0 por solapamiento de los orbitales híbridos Sp2
b. Un enlace del tipo TT por solapamiento del orbital 2p2
El enlace TT es más débil que enlace 0 la cual explican la mayor reactividad de los
alquenos, debido al grado de instauración que presentan los dobles enlaces.
CLASES DE CARBONOS
Teniendo en cuenta a cuantos carbonos o grupos sustituyentes se une el carbono,
este se clasifica en:
Carbono primario
Se une a un solo átomo o a un grupo sustituyente por enlace simple.
Carbono secundario
Si se une a dos átomos de carbono o dos grupos sustituyentes por medio
de enlaces simples.
ORBITAL
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Carbono terciario
Cuando se une a 3 átomos de carbono o tres grupos sustituyentes
Carbono Cuaternario
Es el que se une a 4 átomos de carbono
EJEMPLO
Empírica: “Átomos que tienen compuestos” CH
Molecular: “El tipo y cantidad de átomos”
Estructural: “Como están dispuestos los enlaces
Serie homologa:
Es la constituida por un grupo de compuestos, en la que cada uno de sus
miembros se distingue de inmediatamente superior o inferior por el metileno.
Función química y grupo funcional:
El grupo funcional es un átomo cuya presencia en una molécula determina las
características a la función alcohol
Nomenclatura:
En la nomenclatura IUPAC el nombre de un compuesto orgánico consta de
Raíz o prefijo: Indica el número de átomos de carbono que constituye
La molécula.
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Terminación o sufijo : Enuncia la naturaleza del grupo funcional o el
Grado de instauración, en el caso de los alcanos se utiliza un sufijo: ano
Los cuatro primeros nombres se tomaron de la nomenclatura sistemática los
siguientes de la numeración griega o latina que indica el número de carbonos en
la cadena. Ejemplo: penta (cinco), hexa (seis), hepta (siete) etc.
GRUPOS FUNCIONALES
R: Cadena alifática con cualquier número de carbonos
Nombre del
grupo
funcional
Estructura
general
Estructura ejemplo Nombres
grafico
Alcano Propano
Alqueno Propeno
Alquinos propino
Alcohol propanol
Éter dietil éter
Aldehído Propanal
Cetona
Propanona o
metilcetona,
dimetil cetona
es redundante
Ácido
carboxílico
Etanaico y
acido acética
Ester
Etanoato de
metilo o acetato
de metilo
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Amina Propilamina
Amida
Metil e
tanamida o
metil etil amida
SERIE HOMOLOGA DEL CARBONO SERIE HOMOLOGA DE ALQUENOS
Formula General Formula General
METANO ETENO
ETANO PROPENO
PROPANO 1- BUTENO
BUTANO 2- BUTENO
REGLAS DE LA NOMENCLATURAIUPAC: para compuestos
ramificados
1. El nombre genérico de hidrocarburo es saturado
2. Se elige la cadena continua más larga de átomos, en la molécula y se usa
como base el nombre del hidrocarburo correspondiente
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3. Cada ramificación de la cadena principal se considera como un sustituyente
que deriva de otro hidrocarburo. Para este sustituyente se cambia la
terminación del nombre base – ano por il, o ilo.
4. Se enumeran los carbonos de la cadena base continua de modo que los
sustituyentes queden ubicados en los números más bajos
5. Cada sustituyente lleva un nombre y un número, para el grupo o
sustituyentes iguales, se usan los prefijos, di-, tri-,tetra-, entre otros y se
repiten los números
6. Los números se separan entre sí por comas y las letras por guiones
7. El nombre de los grupos sustituyentes se escriben en orden se escriben
en orden de complejidad del número de carbonos, primero será el metil,
luego etil, propil,butil, entre otros.
8. Para hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos) se determina la
cadena con mayor número de carbonos y en ella deben quedar incluidos el
doble o triple enlace.
9. Se numeran los carbonos de la cadena comenzando por el extremo donde
esté más cerca el enlace múltiple.
10.Se indica la posición del enlace múltiple anteponiéndole al nombre el
número correspondiente.
NOMBRE FORMULA
METILO O METIL:
ETILO O ETIL:
O
n – PROPILO O n - PROPIL
ISOPROPILO O ISOPROPIL
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N – BUTILO O N- BUTIL
ISOBUTILO O ISOBUTIL
SEC-BUTILO O SEC- BUTIL
(BUTILO SECUNDARIO)
TER- BUTIL O ter- butil
(BUTIL TERCIARIO)
ALCANOS
Son hidrocarburos de cadena abierta de formula general CnH2n + 2 donde n es un
numero entero y solo presentan enlaces sencillos.
Características
1. Presentan enlaces carbono a carbono o carbono a hidrogeno, los
carbono a carbono son apolares y los carbono a hidrogeno son
ligeramente polares
2. Los enlaces de tipo sigma son muy fuertes
Isomería estructural
Es cuando los compuestos tienen idéntica formula molecular y diferente formula
estructural.
Ejemplo:
CH4 Metano
CH3 – CH3 Etano C2H6
CH3 – CH2 – CH3 Propano C3H8
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Propiedadesfísicas
Los 4 primeros hidrocarburos son gaseosos del pentano al heptanos son líquidos,
son poco soluble en agua pero se pueden disolver éter y etanol.
Propiedadesquímicas
Las reacciones de los alcanos son de sustitución y los más importantes son:
1. Combustión: Todos los hidrocarburos saturados reaccionan a temperaturas
altas con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua.
EJEMPLO:
CH4 + 2O 2 CO2 + 2H2O + Calor
2. Halogenación: Los alcanos reaccionan con el cloro para producir
compuestos clorados; con el bromo para compuestos bromados; con el
flúor reaccionan de manera violenta y con el yodo no reaccionan.
3. Nitración: Se realizan con ácido nítrico (HNO3) con catalizador de HNO2 y
calor obteniéndose alcanos que sufren nitración formándose combustibles
solvente e intermedios químicos para la síntesis de otras moléculas.
