analisis organico

1. Determinación de muestra sólida mediante análisis clásico.
Cárdenas, J.a Vargas, A.b Vizcaíno, M c
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Química, Universidad del Valle, Cali, Colombia.
Entrega: 27-09-2012
Resumen
La determinación de la estructura de un compuesto orgánico depende de pruebas directas tales como la síntesis y el
análisis a través de los métodos clásicos, más la confirmación por pruebas indirectas como las propiedades físicas
(Smith & Cristol, 1970) El objetivo de la práctica consistió en determinar los componentes de una muestra orgánica
problema empleando el método clásico. Durante el desarrollo del laboratorio se llevó a cabo diferentes pruebas para
determinar los componentes de la muestra empelando un análisis sistemático; determinando las propiedades
organolépticas, los elementos presentes, el comportamiento de solubilidad, los grupos funcionales y la preparación de un
derivado sólido. Finalmente se determinó que la muestra problema era un ácido carboxílico con un grupo aromático.
Objetivos
Objetivogeneral
Determinar los componentes de una muestra y
establecerquétipode sustancia es, aplicando las
técnicas del análisis orgánico clásico.
Objetivos específicos
Familiarizar al estudiante con las técnicas del
análisis orgánico clásico en la identificación de
compuestos químicos.
Aprender sobrelas técnicasdelanálisisorgánico
clásico para la identificación de compuestos
desconocidos.
Desarrollar eficazmente cada una de las
pruebas establecidas para lograr un análisis
rápido yadecuado.
Resultados
Tabla1. Propiedades organolépticas de muestra sólida
Aspecto Color Olor
Antes de
purificar
Solido,
polvo,
contiene
grumos
Habano
Levemente
dulce
Después
de
purificar
Cristales
finos
Blanco
Agradable,
suave
Tabla2. Prueba de la llama
Características de la llama Interpretación
Color amarillo intenso y
Desprendimiento de hollín
La muestra problema
contiene un
compuesto aromático
Tabla3. Punto de fusión muestra sólida
Valor
experimental
Valor teórico[1]
Punto de
fusión (°C)
122.2-122.9 122
Tabla4. Prueba de solubilidad
Compuesto Soluble Insoluble
Agua Negativo Positivo
HCl 5% Negativo Positivo
NaOH 10% Positivo Negativo
NaHCO3 5% Positivo Negativo
Tabla5. Prueba de fusión con sodio
Determinación de
nitrógeno
Determinación de
halógenos
No se formó el azul de
Prusia
No hubo formación de
precipitados

2. Tabla 6. Determinación de grupos funcionales-Ácidos
carboxílicos y fenoles
Prueba del
yoduro- yodato
Formación de un color azul
(Positivo)
Prueba con
carbonato de
sodio
Se observa que el compuesto se
disuelve (Positivo para A.
carboxílicos)
Prueba del
cloruro férrico
Formación de un color naranja
(Negativo para Fenoles)
Tabla 7. Propiedades físicas del derivado del compuesto
Punto de fusión
teórico (°C) [2]
Punto de fusión
experimental
(°C)
Apariencia
127-128 126.9-128.2 °C
Polvo fino de
color blanco, olor
débil un poco a
amoniaco
Tabla8. Datos equivalentes de neutralización.
Peso NaOH (g) 0.1
Peso Ftalato (g) 0.0525
Vol. Estandarización (mL) 5.9
Vol. Consumidos en la muestra (mL) 18.5
Normalidad calculada (N) 0.044
Peso de la muestra (g) 0.1007
Equivalentes de neutralización (g) 123.7
Peso teórico (g/mol) [1] 122.1
Análisisderesultados
La primera parte de la práctica consistió en
realizar pruebas organolépticas a la muestra de
estudio, con el fin de conocer su color, olor y
apariencia, Tabla 1. Posteriormente se realizó la
prueba de la llama, determinando que la muestra
contenía un grupo aromático, Tabla 2.
Seguidoa esto se procedióa larecristalizaciónde
la muestra, y se determinó el punto de fusión el
cual osciló entre 122,2 a 122,9 °C ,Tabla 3.
Por otro lado, se realizó pruebas de solubilidad,
Tabla4.Los resultadospermitieronconocerque la
muestra se encontraba dentro del grupo A1,
perteneciente a los compuestos que contienen
carbono, hidrogeno y posiblemente oxigeno:
ácidos carboxílicos, fenoles, aldehídos, cetonas,
ésteres, alcoholes e hidrocarburos aromáticos.
Conocido el grupo en el cual se clasificaba la
muestradesconocidasellevóa cabolafusión con
sodiopara determinarlapresencia de nitrógeno o
halógenosenlamuestra,Tabla5.Tantolaprueba
de presencia de nitrógeno como de halógenos
resultaron negativas.
Con base en esta información se procedió a
realizar las pruebas para grupos funcionales,
Tabla 6. La primera; yoduro-yodato confirmo la
presencia de ácido carboxílico y/o fenoles, la
reacciónsemuestra en la Ec (1); el yodo se oxida
y en contacto con el almidón forma un complejo
coloreado azul oscuro.
(1)
Debido a que el resultado es ambiguo, se realizó
la segundaprueba;lareacción del carbonato con
el ácidoforma una sal la cual es soluble en agua,
la reacción se muestra en la Ec (2).
(2)
Casocontrarioconlosfenoles, queno reaccionan
conelcarbonato,Ec (3). El resultadode la prueba
del cloruro férrico corroboró la ausencia de
compuestos fenólicos.
(3)
De acuerdo con los resultados obtenidos de los
análisis se propuso que la muestra desconocida
era ácido benzoico, basado en el punto de fusión
citadoenla literatura,122,1°C(McMurry,2008),la
clasificación de solubilidad yla prueba de grupos
funcionales.
En base conla anteriorinterpretación se procedió
a preparar un derivado del compuesto. Para ello

3. se usó el método de cloruros de acilo formando
una amida, Ec (4).
(4)
Obtenidoelderivado, en este caso benzamida, se
realizó un análisis sensorial y se determinó el
punto de fusión del derivado, Tabla 7, el cual se
encontró dentro del rango teórico (Shriner, et al.,
1995). Seguido a esto, se calculó el peso
molecular de la muestra problema a través de los
equivalentesde neutralización,determinadoporla
titulación con base normalizada., resultados en la
Tabla 8. Comparando el resultado experimental
con la literatura, se observa que no hay
diferencias significativas entre los dos valores,
atribuyendo la diferencia a contaminación de la
muestradespuésdela purificación.Finalmente se
concluye que la muestra desconocida es ácido
benzoico.
Conclusiones
Las técnicas de análisis clásico permitieron
identificar los componentes de la muestra
problema.
El análisis sistemático permitió simplificar la
identificación del compuesto.
Las pruebas preliminares a la obtención del
derivado permitieron proponer el grupo funcional
de la muestra.
La obtención del derivado y los equivalentes de
neutralizaciónconfirmaronqueelcompuestoen la
muestra problema era ácido benzoico.
Referencias
[1] FISQ: 3-008. Ácido benzoico. ICSC: 0103. [En
línea] <Disponible en:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Docume
ntacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/n
spn0103.pdf> (Consultado 21 de Septiembre de
2012).
[2] Shriner, Fuson, Curtin, Identificación
sistemáticade compuestos organicos, 1ra ed. Ed.
Limusa Noruega Editores. Méxio, 1995, pp. 332-
333
[3] McMurry, J. Química orgánica, 7ta ed. Ed.
Cenegage Learning. México, 2008. p 834.
[4] Jaramillo,L.M. Química orgánica general. Ed.
Universidad del Valle, dirección de educación
desescolarizada. Cali, Colombia, 2002. p 16.
[5] Smith, L., Cristol, S.Química orgánica. Ed.
Reverté S.A. Barcelona, 1970. p 164.