UNEFM, Ingeniería Agronómica, Química II, Laboratorio, Práctica 1 Identificación de Grupos Funcionales

1. UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
“FRANCISCO DE MIRANDA”
ÁREA DE AGRO Y MAR
PROGRAMA DE INGENIERÍA AGRONÓMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATORIO QUÍMICA II
PRÁCTICA N° 1
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
1. INTRODUCCIÓN
Un grupo funcional, es una combinación de átomos con ciertos ordenamientos especiales que
le comunican a la molécula, una serie de propiedades físicas y químicas características y que
generalmente representan el centro reactivo de la molécula.
Para caracterizar a un compuesto en base a su grupo funcional se debe demostrar que
presenta las reacciones típicas de dicho grupo. Se podría pensar que es una tarea muy
difícil ya que éste puede llevar a cabo muchas reacciones diferentes. Sin embargo,
siempre que sea posible se debe seleccionar para un ensayo de caracterización una
reacción que pueda realizarse rápida y directamente, y que dé origen a un cambio
fácilmente observable. Se elige una prueba que sólo requiera unos minutos, pocos tubos
de ensayo, y en el que haya cambio de color o se produzca el burbujeo de un gas, o se
forme o disuelva un precipitado.
2. OBJETIVO
Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que permiten la
identificación de algunos grupos funcionales orgánicos.
3. FUNDAMENTOS TEÓRICOS
El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la
presencia en su estructura de uno o varios grupos funcionales. La clasificación de los
productos orgánicos según los grupos funcionales que contengan, proviene de un esfuerzo de
clasificación de los mismos, en función de la afinidad de sus propiedades.
Identificación de grupos funcionales orgánicos
Esta será posible en base a una serie de reacciones características para cada grupo funcional.
Es posible que más de un grupo funcional de una misma reacción característica, por lo que
será necesario aplicar alguna otra más específica para discernir entre estos; se dice entonces
que podemos tener una interferencia en la identificación.
Para clasificar una molécula desconocida dentro de una familia orgánica, es posible realizarlo
mediante diversos reactivos colorimétricos. Estas pruebas, aprovechan las propiedades
químicas más resaltantes de la molécula en cuestión. Ejemplo de esto son los ácidos
carboxílicos que en agua generan un exceso de iones de H3O+
y las aminas un exceso de
iones OH-
, lo cuál puede detectarse mediante la medición del pH o utilizando una solución
indicadora sencilla o medianamente elaborada llamada indicador universal, el cual manifiesta

2. un color que depende del pH de la disolución analizada. De esta forma, el indicador universal
vira a color rojo con un ácido y con una base, a color verde azulado. Si al agregar unas gotas
del indicador la mezcla no cambia su color amarillo, la molécula analizada no es ni ácido ni
base. Para clasificar una molécula con tales características se utiliza el permanganato de
potasio, KMnO4, un agente oxidante neutro. Con este reactivo se detectan los grupos
fácilmente oxidables de la molécula. Cuando tal oxidación ocurre, la disolución de KMnO4,
inicialmente de color violeta oscuro, se torna a color amarillo claro o incolora y se observa la
precipitación del dióxido de manganeso, MnO2. Algunos grupos oxidables son los aldehídos y
los alquenos.
De esta forma y utilizando otros ensayos de caracterización, es posible identificar el grupo
funcional presente en una molécula. En la figura 1 se muestra la ruta a seguir para la
clasificación de una molécula desconocida en un grupo funcional orgánico.
Figura 1: Ruta recomendada para la clasificación de una molécula desconocida en un grupo
funcional orgánico
Muestra Problema
(MP)
Adicionar Indicador Universal
Color amarillo
Alcano, alqueno, alcohol,
aldehído o cetona
Color verde o azul oscuro
Amina
Color rojo
Ácido carboxílico
Espejo de plata
Aldehído
Adicionar Reactivo de Bayer (KMnO4)
No reacciona
Alcano, alcohol o cetona
Café oscuro
Alqueno ó Aldehído
No reacciona
Alcano ó Alcohol
No reacciona
Alqueno
Amarillo- Anaranjado
Cetona
Adicionar 2,4-dinitofenilhidrazina
Adicionar Reactivo de Tollens
Adicionar Sodio metálico
Burbujeo
Alcohol
No reacciona
Alcano

3. 4. MATERIALES Y REACTIVOS
7 tubos de ensayo n-hexano
2 vasos precipitados de 50 mL ciclohexeno
2 pipetas Pasteur etanol
1 pipeta graduada de 5 mL Etanal, propanal o butanal
1 propipeta acetona
2 matraces aforados de 100mL ácido acético
2 matraces aforados de 50mL dietilamina
1 matraz Erlenmeyer de 50 mL permanganato de potasio
1 varilla de vidrio nitrato de plata, AgNO3
1 espátula hidróxido de sodio, NaOH
1 gradilla para tubos de ensayo hidróxido de amonio, NH4OH
ácido sulfúrico, H2SO4
ácido nítrico, HNO3
2,4-dinitrofenilhidrazina
Sódio metálico, Na
Fenolftaleína
Rojo de metilo
Azul de bromotimol
Amarillo de metilo
Azul de timol
5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
5.1 Se numeran siete (7) tubos de ensayo y se colocan en ellos 10 gotas de las muestras
problemas desde la Nº 1 (MP1) hasta la Nº 7 (MP7) por separado.
Prueba del Indicador Universal
5.2 Se adiciona a cada una de las muestras 10 gotas de agua destilada, se mezclan
perfectamente y se agrega una gota de indicador universal. Observe la coloración
resultante, recordando que:
 Si la disolución se torna roja, esta presente un ácido carboxílico.
 Si la disolución se torna azul-verdosa, hay una sustancia básica presente, muy
probablemente una amina.
 Si la disolución se torna amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada, la disolución es
neutra y puede tratarse de un alcano, alqueno, aldehído, cetona o alcohol. Si este
es el caso, deseche las muestras con prueba negativa y proceda a la siguiente etapa.
 Anote sus resultados en la tabla 1
Ensayo con el reactivo de Bayer
5.3 En este ensayo solo se consideran las muestras que resultaron con una coloración
amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada en la prueba anterior, se les agregan 10 gotas de
agua destilada y 5 gotas de disolución 0,02 M de KMnO4 (Reactivo de Bayer)a cada uno
de los tubos y se agitan suavemente por aproximadamente un minuto.
 Si después de ese tiempo se observa la formación de un precipitado color café (MnO2),
se trata de un aldehído o un alqueno (prueba positiva).

4.  Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece color violeta oscuro, ello indica
que no ocurrió la reacción y que se trata de un alcano, un alcohol o una cetona (prueba
negativa).
Ensayo con el reactivo de tollens
5.4 Se toman los tubos de las muestras problemas que dieron positiva la prueba anterior y se
le agregan 2 mL del reactivo de Tollens, agitándolos suavemente por 2 minutos y se deja
reposar por otros 5 minutos.
 Si se observa la formación de una capa de precipitado, el espejo de plata, se trata de
un aldehído.
 Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno. Anote sus resultados en la
tabla 1
Ensayo con 2,4 dinitrofenilhidrazina
5.5 Considere las muestras problemas que dieron negativa la prueba de Bayer y agregue 2 mL
de disolución de 2,4 dinitrofenilhidrazina (precaución: es tóxica), agite vigorosamente y
deje reposar por 2 minutos. Si no se forma un precipitado de inmediato debe dejar reposar
por 15 minutos.
 Si se observa la formación de un sólido amarillo-anaranjado, la reacción ha ocurrido y
se trata de una cetona.
 Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reacción no ha ocurrido y se
trata de un alcano o un alcohol.
 Anote los resultados en la tabla n° 1
Reactividad con Sodio metálico
5.6 Disponga de 2 tubos de ensayo que contengan 20 gotas de las muestras problemas que
resultaron negativas al ensayo con 2,4 dinitrofenilhidrazina y agregue una pieza de sodio
metálico (precaución: el sodio metálico debe manejarse con cuidado y mantenerse alejado
del agua). Agítese suavemente por 15 segundos y observe si ocurre alguna reacción.
 Si el sodio metálico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol
 Si no se observa reacción alguna, se trata de un alcano.
 Anote los resultados de las muestras problemas con grupo funcional identificados

5. 6. RESULTADOS
Tabla 1. Identificación de grupos funcionales
MUESTRA
PROBLEMA
(MP)
Indicador
Universal
Reactivo
de
Bayer
Reactivo
de
tollens
2,4
dinitrofenil
hidrazina
Sodio
metálico
GRUPO
FUNCIONAL
Formula
general
1
2
3
4
5
6
7
7. CUESTIONARIO
1. Investigue la fórmula general de cada uno de los grupos funcionales identificados en la
tabla 1
2. Si una sustancia dio positiva la prueba de 2,4 dinitrofenilhidrazina, pero se tienen dudas
de si se trata de un aldehído o de una cetona, ¿de qué manera resolvería usted esta
incógnita?
3. ¿Por qué no deben utilizarse agua o disolventes próticos al trabajar con sodio
metálico?
8. BIBLIOGRAFÍA
1. CAREY, F. Química Orgánica. Tercera Edición. Madrid. McGraw-Hill. 1999.
2. GARCIA, M. Manual de Prácticas de Química Orgánica I. Editorial Universidad
Autonóma Metropolitana, unidad Iztapalapa. Primera edición. México, 2002
3. MORRISON, R. y BOYD, N. Química Orgánica. Editorial Addison – Wesley
Iberoamericana. Tercera edición. Estados Unidos de América, 1990.
4. WADE, JR. Química Orgánica. Editorial Pretince Hall Hispanoamericana, S.A.
Segunda edición. México 1993