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IES Pando - Oviedo – Departamento de Biología y Geología
© J. L. Sánchez Guillén
2
• Los lípidos son compuestos químicos
muy diversos que se caracterizan por
su insolubilidad en agua y su
solubilidad en disolvente grasos u
orgánicos (éter, benceno…..).
3
TRANSPORTEPROTECTORA
REGULADORA
ENERGÉTICA
ESTRUCTURAL
FUNCIONES
4
Funciones en los seres vivos: Los lípidos desempeñan importantes
funciones en los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes:
- Estructural- Son componentes estructurales fundamentales de las
membranas celulares.
- Energética- Al ser moléculas poco oxidadas sirven de reserva energética
pues proporcionan una gran cantidad de energía; la oxidación de un gramo
de grasa libera 9,4 Kcal, más del doble que la que se consigue con 1 gramo
de glúcido o de proteína (4,1 Kcal).
- Protectora- Las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los
vegetales y de las bacterias y tienen también funciones protectoras en los
insectos y en los vertebrados.
- Transportadora- Sirven de transportadores de sustancias en los medios
orgánicos.
- Reguladora del metabolismo- Contribuyen al normal funcionamiento del
organismo. Desempeñan esta función las vitaminas (A,D, K y E). Las
hormonas sexuales y las de la corteza suprarrenal también son lípidos.
- Reguladora de la temperatura: También sirven para regular la
temperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de los mamíferos acuáticos de
los mares de aguas muy frías.
5
Ácido graso
Obsérvense la larga cadena hidrocarbonada, la insolubilidad de
estas sustancias se debe a que tienen largas cadenas
hidrocarbonadas.
Ejemplos de lípidos
Carbono
Oxígeno
Hidrógeno
6
Acilglicérido
(triglicérido)
Obsérvense las
largas cadenas
hidrocarbonadas de
los ácidos grasos, la
insolubilidad de estas
sustancias se debe a
que tienen largas
cadenas
hidrocarbonadas.
Ejemplos de lípidos
Carbono
Oxígeno
Hidrógeno
7Colesterol
Ejemplos de lípidos
Carbono
Oxígeno
Hidrógeno
8
Puede destacarse que lo verdaderamente
común de estas moléculas es el tener
largas cadenas o ciclos hidrocarbonados.
CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-….
Esto es, mucho carbono e hidrógeno.
9
Propiedades físicas:
Son sustancias untosas al tacto, tienen brillo
graso, son menos densas que el agua y malas
conductoras del calor.
Propiedades químicas de los lípidos:
Algunos lípidos dan las reacciones de:
-Saponificación
- Esterificación
(i+3)
10
Reacción de saponificación:
Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y
una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.
R1-COOH + NaOH R1-COONa + H2O
Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua
Reacción de esterificación:
Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y
un alcohol para dar un éster más agua.
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O
Ácido orgánico alcohol éster agua
(i+2)
11
Reacción de saponificación:
Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y
una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.
R-C-O
=
O
H NaOH
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua
(i+2)
12
Reacción de saponificación:
Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y
una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.
R-C-O
=
O
H
Na
OH
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua
+
(i+2)
13
Reacción de saponificación:
Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y
una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.
R-C-O
=
O
Na
H2O
jabón
agua
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua
(i+2)
14
Antiguamente para hacer jabón se
empleaba la siguiente técnica:
1) Primero se guardaban todas las
grasas sobrantes en un cubo.
Cuando se tenía una cantidad
suficiente, se calentaba suavemente y
se filtraba con un paño para separar
de la grasa los restos de alimentos y
otras partículas.
2) A continuación se hacía pasar agua
fría a través de un filtro en el que se
habían depositado cenizas de
madera. Se calentaba suavemente la
lejía obtenida hasta que estaba
templada.
3) Se hacía gotear la lejía lentamente
sobre la grasa, revolviendo con un
cucharón. Cuando la mezcla chorrea-
ba por la cuchara como si fuese miel
se dejaba de añadir lejía.
Para que el jabón fuese más
consistente se vertía una solución de
borax, agua y un poco de amoníaco.
1 2
3
15
Reacción de esterificación: Es la reacción química que se
produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster
más agua.
R1-C-
=
O
O-H H-O-CH2-R2
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O
Ácido orgánico alcohol éster agua
(i+2)
Ácido orgánico
alcohol
16
Reacción de esterificación: Es la reacción química que se
produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster
más agua.
R1-C-
=O
O-HH-
O-CH2-R2
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O
Ácido orgánico alcohol éster agua
(i+2)
17
Reacción de esterificación: Es la reacción química que se
produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster
más agua.
Éster
agua
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O
Ácido orgánico alcohol éster agua
(i+2)
R1-C-
=O
O-CH2-R2
H2O
18
• Los clasificaremos en:
Saponificables
 Ácidos grasos
 Acilglicéridos
 Ceras
 Fosfolípidos
No saponificables
 Esteroides
19
LOS ÁCIDOS GRASOS
Son componentes de los lípidos
saponificables.
Son ácidos orgánicos de cadena
hidrocarbonada par formada por entre 12 y
20 carbonos
(aunque pueden tener menos o más carbonos)
20
LOS ÁCIDOS GRASOS PUEDEN SER
 Saturados: sin dobles enlaces entre
carbono y carbono.
 Insaturados: con dobles enlaces.
21
Nombre trivial Átomos de
carbono
Dobles enlaces Punto de fusión
Saturados
Láurico 12 - 44,2
Mirístico 14 - 54,0
Palmítico 16 - 63,0
Esteárico 18 - 69,6
Araquídico 20 - 76,5
Lignocérico 24 - 86,0
Insaturados
Palmitoléico 16 1 -0,5
Oleico 18 1 13,4
Linoleico 18 2 -3,0
Linolénico 18 3 -11,0
Araquidónico 20 4 -49,5
LOS PRINCIPALES ACIDOS GRASOS
22
Los ácidos grasos son ligeramente anfipáticos
23
El tener o no dobles enlaces determina la forma, recta o
doblada, de la molécula y, por lo tanto, su punto de fusión y el
hecho de que aquellos lípidos que los contengan sean
líquidos (aceites) o sólidos (sebos) a temperatura ambiente.
24
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
25
H3C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C-O-H
O
=
Ácido láurico: C12 y sin dobles enlaces
26
C-O-H
O
=
Ácido palmítico: C16 y sin dobles enlaces
H3C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
27
Ácido palmítico (C16, saturado)
28
C-O-H
O
=
Ácido esteárico: C18 y sin dobles enlaces
H3C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
29
Ácido esteárico: C18, saturado
30
Ácido esteárico (C18)
31
C-O-H
O
C-O-H
O
C-O-H
O
=
=
=
C-O-H
O
=
C-O-H
O
C-O-H
O
C-O-H
O
=
=
=
C-O-H
O
=
Los ácidos grasos saturados, debido a la forma recta de su molécula, pueden empaquetarse
más densamente mediante fuerzas de Van der Waals y enlaces hidrofóbicos. Es por esto que
las sustancias que los contienen son sólidas (sebos) a la temperatura ambiente.
32
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
33
Ácido palmitoleico: C16 y 1 doble enlace
C
H3
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C=
H
C
C-O-H
O
=
34
Ácido palmitoleico (C16)
35
Ácido oleico: C18 y 1 doble enlace
H3C
O
C-O-H
=
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
=
H
C
36
Ácido oleico (C-18)
Doble enlace
37
Ácido oleico (C-18)
38
Ácido linoleico: C18 y 2 dobles enlaces
H3C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
=C
H
C
H
H2
C
=C
H
C
H
H2
C
C-O-H
O
=
39
Ácido linoleico (C-18)
40
Ácido araquidónico (C-20 y 4 =)
41
Propiedades físicas de los ácidos grasos:
Como hemos visto, los puntos de fusión de los ácidos
grasos dependen del número de átomos de carbono y de la
presencia de dobles enlaces.
- A mayor número de átomos de carbono mayor punto de
fusión.
- La presencia de dobles enlaces disminuye el punto de
fusión.
Propiedades químicas de los ácidos grasos:
Los ácidos grasos dan las reacciones de:
- Saponificación
- Esterificación
42
Reacción de saponificación:
Los ácidos grasos reaccionan con bases fuertes, como el NaOH o el KOH, dando las
correspondientes sales sódicas o potásicas que reciben el nombre de jabones..
Ácido graso
COOH
+
NaOH
Jabón
C-O Na
O
=
H2O
+
(i+4)
43
Reacción de esterificación
El grupo ácido de los ácidos grasos va a poder reaccionar con los alcoholes para
formar ésteres y agua.
Ácidos grasos
COOH
COOH
COOH
Glicerina
HO-CH2
HO-CH
HO-CH2
+
Triacilglicérido
CO-
CO-O-CH
O-CH2CO-
O-CH2
3H2O
(i)
44
Los acilglicéridos son ésteres de la
glicerina y ácidos grasos.
Pueden ser:
 Monoacilglicéridos
 Diacilglicéridos
 Triacilglicéridos o triglicéridos
LOS ACIGLICÉRIDOS
45
Las grasas animales y vegetales son mezclas complejas de acilglicéridos
46
Estructura de un monoacilglicérido
CH2
CH
CH2
C-O
=
O
HO
(i+1)
HO
La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.
47
Estructura de un monoacilglicérido
CH2
CH
CH2
C-O
=
O
HO
Glicerina
Ácido graso
éster
(i+1)
HO
La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.
48
Estructura de un diacilglicérido
HO
CH2
CH
CH2
C-O
=
O
C-O
=
(i+1)
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
49
Estructura de un diacilglicérido
HO
CH2
CH
CH2
C-O
=
O
C-O
=
O
Glicerina
Ácido graso
Ácido graso
éster
(i+1)
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
50
Estructura de un triacilglicérido
-C-O
=
O
CH2
CH
CH2
-C-O
=
O
-C-O
=
O
(i+1)
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
51
Estructura de un triacilglicérido
-C-O
=
O
CH2
CH
CH2
-C-O
=
O
-C-O
=
O
Glicerina
Ácido graso
Ácido graso
Ácido graso
éster
(i+1)
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
52
Formación de un monoacilglicérido
R-C-O
=
O
H HO CH2
CH
HO CH2
HO
Glicerina
Ac. graso
(1)
53
Formación de un monoacilglicérido
R-C-O
=O Monoacilglicerido
agua
CH2
CH
HO CH2
HO
(1)
H2O
54
Reacción de esterificación para formar un triacilglicérido
Ácidos grasos
COOH
COOH
COOH
Glicerina
HO-CH2
HO-CH
HO-CH2
+
Triacilglicérido
CO-
CO-O-CH
O-CH2CO-
O-CH2
3H2O
(0)
55
Reacción de saponificación de un triacilglicérido
Con bases fuertes, como la sosa (NaOH) o la potasa (KOH), los acilglicéridos dan las
correspondientes sales sódicas o potásicas del ácido graso y glicerina.
COONa
COONa
jabón
COONa
Glicerina
HO-CH2
HO-CH
HO-CH2
+
CO-
CO-O-CH
O-CH2
Triacilglicérido
CO-
O-CH2
3NaOH
(i+3)
56
Triacilglicérido
Glicerina
Ácidos Grasos
Éster
57
Triacilglicérido
Glicerina Ácidos Grasos
Éster
58
Monoacilglicérido
Glicerina
Ácido graso
59
Diacilglicérido
Glicerina
Ácidos grasos
60Triacilglicérido
Glicerina
Ácidos grasos
61
Células del tejido
graso o adiposo
62
• Las ceras son ésteres de un ácido
graso y de un alcohol de cadena muy
larga.
(en ambos casos la cadena es par)
LAS CERAS
63
Ácido graso (C18)
Alcohol de cadena larga (C30)
Enlace
éster
Las ceras son sustancias sólidas a temperatura ambiente debido a sus largas
cadenas hidrocarbonadas, aunque de bajo punto de fusión. Impermeables, lo
que las hace útiles para los seres vivos para proteger de la desecación (hojas y
frutos). También tiene función de protección la cera del conducto auditivo.
Palmitato de miricilo (cera de abeja)
(i+2)
64
Los fosfolípidos
• Los fosfolípidos son lípidos saponificables
formados por ácidos grasos, ácido
fosfórico y un alcohol, a menudo,
complejo.
• Estudiaremos dos clases:
 Los fosfoglicéridos
 Los esfingolípidos
65
Los fosfoglicéridos: estructura de la molécula.
En la figura vemos un fosfoglicérido tipo: la lecitina. La lecitina está formada por dos ácidos grasos que
esterifican, (trazos en rojo) sendos grupos alcohol de la glicerina. El tercer grupo alcohol de la glicerina está
unido, mediante un enlace fosfoéster, a un ácido fosfórico que, a su vez, esterifica un aminoalcohol, la colina ,
en este caso, aunque puede haber diferentes alcoholes (X), lo que origina diferentes familias de fosfoglicéridos.
Ácido graso
Ácido graso
Glicerina Fosfórico AminoalcoholX
66
CH
C –O-
O
CH
OH
2
C –O-
O
H2C–O–P–O–CH–CH–N–CH3
O CH3
CH3
+
67
Los fosfoglicéridos
• Son lípidos formados por ácidos grasos (R),
glicerina, ácido fosfórico y un alcohol (x).
• El alcohol puede ser:
 La colina
 La serina
 La etanolamina
 La glicerina
 El inositol
68
ácidos grasos
69
Glicerina
70
Ácido Fosfórico
71
x puede ser:
 La colina
 La serina
 La etanolamina
 La glicerina
 El inositol
72
73
74
75
76
77
Fosfoglicérido
78
X--- aminoalcohol
79
Ácido fosfórico
80
Glicerina
81
Ácidos grasos
82
83
84
Los fosfoglicéridos son anfipáticos
85
Los esfingolípidos están formados por esfingosina (en rojo),
un ácido graso (cadena quebrada), ácido fosfórico (en
verde) y un alcohol (en azul).
86
Esfingosina
NH-Ácido graso
AminoalcoholFosfórico
Estructura de un esfingolípido
esfingosina
87
Los esteroides
Son lípidos no saponificables derivados del
esterano (ciclopentanoperhidrofenantreno).
88
El colesterol es el
más importante de
los esteroides
HO
89
Colesterol
Se trata de un
lípido no
saponificable
pues no tiene
ácidos grasos
en su molécula
90
Colesterol
El grupo alcohol le
da al colesterol un
débil carácter
anfipático.
Pero la molécula
tiene un fuerte
carácter apolar por
la gran cantidad de
C e H que tiene
91
Colesterol
92
Ejemplos de
esteroides
93
Colesterol: El OH
confiere un carácter
polar a esta parte de la
molécula. Precursor de
otras muchas
sustancias. Presente en
las membranas
celulares de las células
animales a las que
confiere estabilidad.
Colesterol bueno y malo: http://www.4woman.gov/faq/Spanish/cholesterol.htm#4
94
Cortisona: Hormona de
la corteza de las
glándulas suprarrenales.
Actúa favoreciendo la
formación de glucosa y
glucógeno.
95
Progesterona: Una de
las hormonas sexuales
femeninas.
96
Testosterona: Hormona
sexual masculina.
97
Vitamina D: Regula el
metabolismo del calcio y
del fósforo.
Obsérvese que uno de
los anillos del esterano
se encuentra abierto.
98
Solanina: Alcaloide
presente en la patata.
Obsérvese que tiene un
oligosacárido unido al
anillo del esterano.
99
LOS LÍPIDOS ANFIPÁTICOS SON LOS
CONSTITUYENTES ESTRUCTURALES
DE LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS
100
Los lípidos anfipáticos forman monocapas en un medio acuoso al
intruducirse la parte hidrófila del lípido en el agua
Parte polar Parte apolar
101
Los lípidos anfipáticos pueden formar, entre dos medios acuosos,
bicapas.
Parte hidrófila
Parte hidrófila
Parte hidrófoba
102
Los lípidos anfipáticos pueden formar, entre dos medios acuosos,
bicapas.
Parte hidrófila
Parte hidrófila
Parte hidrófoba
103
Membrana
plasmática
Las membranas
celulares son bicapas
lipídicas.
104
Las membranas
celulares
aparecen, con
grandes aumentos
del microscopio
electrónico, como
una doble capa
oscura (parte
hidrófila de la
membrana) y una
intermedia clara
(parte lipófila) de
unos 100 Å de
grosor en total.
105
106
H: parte polar
o hidrófila
l: parte apolar
o lipófila
107
Bicapa lipídica.
El colesterol le da
a las bicapas
lipídicas una mayor
estabilidad y
menor fluidez.
Fosfolípidos
108
Los lípidos
anfipáticos pueden
también formar
micelas.
109
Los liposomas son dobles capas lipídicas cerradas que
encierran un contenido acuoso
110
Practica con esta interesante web de Lourdes Luengo
http://www.telefonica.net/web2/temasbiologia/lipidos/lipidosp.htm
111

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