UNEFM, Ingeniería Agronómica, Química II, Unidad II, Guia de nomenclatura de los compuestos orgánicos

1. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 1 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
UNIDAD II. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
1. Nomenclatura de los hidrocarburos saturados.
ALCANOS:
Los alcanos son hidrocarburos alifáticos saturados cuya fórmula general es CnH2N+2. Los alcanos
pueden ser nombrados utilizando nombres comunes o mediante el sistema IUPAC. Los nombres de
los alcanos se caracterizan por presentar el sufijo ANO mientras que la primera parte del nombre
expresa el número de átomos de carbono.
 Nombre comunes:
Los nombres comunes son nombres arbitrarios o triviales que no tienen relación con el número de
átomos de carbono presentes en el alcano. Se utilizan para la primera serie de alcanos de C1-C4. El
resto de los alcanos de cadena lineal, se nombran de acuerdo al número de átomos de carbono
presentes, usando el prefijo n que significa normal (no ramificado) agregando la terminación ANO,
como se puede mostrar en la siguiente tabla:
Tabla 1. Principales alcanos lineales y sus propiedades físicas.

2. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 2 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
Cuando en un alcano se sustituye un átomo de hidrógeno cualquiera por un átomo o
grupo de átomos, se originan grupos alquilos (-R), los cuales se nombran como derivados
del alcano de origen, cambiando la terminación “ano” por “ilo”. Ejemplo:
En alcanos con más de dos átomos de carbono es posible que se formen varios grupos
alquilos. En este caso, es necesario utilizar ciertos prefijos para diferenciar un grupo alquilo
de otro de acuerdo al átomo de hidrógeno sustituido (1o
, 2o
, 3o
). Los cuales se presentan en
la tabla 2.
Es importante mencionar que un átomo de carbono primario (1o) es aquel que se encuentra
unido a un solo átomo de carbono. De forma análoga, un átomo de carbono secundario
(2o
), terciario (3o
) o cuaternario (4o
) corresponde a cuando los átomos de carbono están
unidos a 2,3 o 4 átomos de carbono respectivamente.
CH3
CH3 – C - CH3
1o
1o
1o
3o

3. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 3 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
Tabla 2. Principales grupos alquilos.
PREFIJO APLICACIÓN EJEMPLO
n-: normal Se utiliza para nombrar un grupo alquilo lineal (no
ramificado) el cual resulta de la sustitución de un
átomo de hidrógeno de un carbono primario en un
alcano lineal
CH3 CH2 CH2 – n-propilo
CH3 CH2 CH2 – Br
Bromuro de n- propilo
(i): iso Usado para nombrar un grupo alquilo que contenga
entre 3 y 6 átomos de carbono y que a su vez
posea un grupo metilo (-CH3) en el penúltimo
carbono de la cadena, opuesto al carbono final
sustituido
CH3
CH3 – CH- CH2 -
Grupo isobutilo
sec:
secundario
Se utiliza para nombrar el grupo alquilo proveniente
de la sustitución de un átomo de hidrógeno de
cualquiera de los carbonos secundarios del n –
butano.
Cuando un alcano lineal presenta más de dos
carbonos secundarios, no se utiliza el prefijo sec para
nombrar el grupo alquilo porque tales carbonos son
indistinguibles entre sí.
CH3CH CH2 CH3
X
Grupo sec-butilo
ter Usado para nombrar un grupo alquilo que se origina
al sustituir un átomo de hidrógeno de un carbono 3o
en un alcano de 4 o 5 átomos de carbono
CH3
CH3 – C- CH3
X
Grupo ter- butilo
neo Gruposalquilo que proviene de un alcano
ramificado de 5 o 6 átomos de carbono, donde uno
de ellos es un carbono cuaternario.
CH3
CH3 – C- CH2 - X
CH3
Grupo neo pentilo

4. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 4 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
Nomenclatura IUPAC:
1. Establecer la cadena continua más larga de átomos de carbono y con el mayor número
de sustituyentes. El nombre del alcano se deriva del número de carbonos que posea la
cadena principal, el cual se menciona de último, agregando la terminación ANO.
2. Enumerar los carbonos de la cadena principal, comenzando por el extremo más cercano
de los sustituyentes (ramificaciones).
3. Nombre los grupos sustituyentes unidos a la cadena principal como grupos alquilos.
Especifique la ubicación de cada grupo alquilo mediante el número de átomos de
carbono en la cadena principal al cual está unido, separándolos entre sí por un guión.
4. Cuando estén presente dos o más sustituyentes, estos se nombrarán de acuerdo al orden
alfabético. En el caso de que se presenten dos o más grupos sustituyentes del mismo
grupo alquilo se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. (ignorando el orden alfabético) y
precedido del número de átomos de carbono de la cadena principal al cual se encuentra
unido. Para separar unos números de otros se utilizan comas.
Los prefijos di, tri, n, sec y ter no se toman en cuenta para el orden alfabético, pero los
prefijos iso, neo y ciclo si.
Ejemplo:

5. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 5 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
1.2 CICLOALCANOS.
 Nomenclatura IUPAC:
1. Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo de
cadena abierta correspondiente, de igual número de átomos de carbono que el anillo.
2. Lo cicloalcanos sustituidos emplean al cicloalcano como nombre básico, y los grupos
alquilos se nombran como grupos sutituyenes.
3. Cuando hay presentes sustituyentes a estos se les asignan números hasta alcanzar la
menor numeración más baja de sustituyentes.
CH3 CH2 CH3
metil ciclopentano 1-etil – 2-metil ciclopropano
CH3
4. Los cicloalcanos se representan utilizando figuras geométricas (tabla 3).
5. Cuando la parte acíclica de la molécula contiene mayor cantidad de átomos de carbono
que la parte cíclica del cicloalcano, éste último se nombra como un sustituyente
cicloalquilo de la cadena carbonada.
Tabla 3: Formas geométricas de los cicloalcanos más comunes.
CICLOALCANO FORMA GEOMÉTRICA
Cilcopropano Triángulo
Ciclobutano Cuadrado
Ciclopentano Pentágono regular
Ciclohexano hexágono

6. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 6 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
2. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS INSATURADOS.
Los compuestos orgánicos insaturados son hidrocarburos cuyos átomos de carbono se unen
entre sí a través de enlaces dobles (alquenos, dienos y cicloalquenos) o enlaces triples
(alquinos)
Compuestos Orgánicos
insaturados
Formula General Ejemplo
Alquenos CN H2N CH2 CH CH3
Dienos CN H2N - 2 CH2 CH CH CH - CH3
Cicloalquenos CN H2N – 2
Alquinos CN H2N - 2 CH C -CH3
2.1 Alquenos, ciloalquenos y dienos.
Los alquenos simples se denominan de modo semejante a los alcanos, empleando como
raíz el nombre de la cadena más larga que contiene el doble enlace. La terminación ANO
de los alcanos se cambia por la terminación ENO en los alquenos.
Ejemplo: CH3 CH3 etano CH2 CH2 eteno
Cuando la cadena contiene más de 3 átomos de carbono se usan números para determinar
la localización del doble enlace. La cadena se enumera comenzando por el extremo más
cercano al doble enlace, y a este se le asigna el menor número de los dos átomos de
carbono que comparten el doble enlace. En el caso de los cicloalquenos se asume que el
doble enlace ocupa la posición 1.
En los casos en donde se presentan compuestos con 2 dobles enlaces se les llama DIENOS.
Cuando presentan 3 dobles enlaces TRIENOS y TETRAENOS cuando tienen 4 dobles
enlaces; usando números para especificar la posición de cada uno de estos.
Si existe la presencia de grupos alquilos fijos a la cadena principal, estos se nombran con
números para especificar su posición pero dando preferencia a los dobles enlaces.

7. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 7 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
Ejemplos:
a. CH2 CH CH CH2 1,3 butadieno
b.
CH3 metilciclopenteno
c.
CH3
CH3 – CH- CH CH2 3-metil-1buteno
2.2 Alquinos.
La nomenclatura IUPAC para los alquinos es semejante a la de los alquenos. Se localiza la
cadena continua más larga de átomos de carbono que incluya el triple enlace y se cambia la
terminación ANO de los alcanos por el sufijo INO. Luego, la cadena se enumera desde el
extremo más cercano al triple enlace y se especifica la posición de este mediante el átomo
de carbono que forma el triple enlace con la menor numeración. De igual modo, a los
sustituyentes se le asignan números.
Ejemplo:
CH3
CH3 CH CH CH2CH3 CH3CH CH CHCH2CH3
2- propino 4-metil-2-hexino
Cuando un hidrocarburo presenta al mismo tiempo enlaces dobles y triples, se escoge la
cadena más larga que contenga a ambos enlaces. Si estos enlaces se encuentran
equidistantes, se le asigna la menor numeración al doble enlace, utilizando la terminación
-ENO e –INO, pero dándole prioridad al ENO y eliminando la O al final ( -EN)
Ejemplo:
CH3
CH3 CH C CH2 C CH
3-metil-2-hexen-5-ino

8. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 8 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
3. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS.
Los compuestos orgánicos halogenados son aquellos que contienen átomos de halógenos
como el fluor, cloro, bromo y yodo en su estructura alquílica o arílica. De forma general
presentan la siguiente forma:
(Ar)R-X Donde:
R: grupo alquilo
Ar: grupo arilo
X: F, Cl, Br y I
Los halogenuros de alquilo resultan de sustituir un átomo de hidrógeno de un carbono 1º,
2º o 3º de un hidrocarburo alifático (saturado o insaturado) por el halógeno. Este puede ser
monohalogenado o polihalogenado.
Los halogenuros de alquilo se pueden clasificar de acuerdo a la naturaleza del átomo de
carbono al cual se encuentra enlazado el halógeno. Estos pueden ser: halogenuros
primarios, secundarios y terciarios dependiendo si se encuentran unidos a un carbono 1º, 2º
o 3º respectivamente.
3.1 Nomenclatura IUPAC:
1. El sistema considera que la estructura fundamental es la constituida por el esqueleto del
hidrocarburo representado por R (o Ar), mientras que el halógeno (X) presente en la
estructura se considera un sustituyente halogenado. El resultado es un nombre
sistemático de HALOALCANO.
2. El nombre se construye de forma similar a los hidrocarburos alifáticos y aromáticos,
pero adicionándole el nombre propio del grupo funcional.
Grupo Funcional Prefijo
-F Fluor
-Cl Cloro
-Br Bromo
-I Yodo
3. Se localiza la cadena principal que es la más larga. Se numera de forma tal que a los
sustituyentes les corresponda los localizadores que formen la combinación más baja
posible. Además se deben tomar los siguientes aspectos en cuenta:
a. Si al numerar la cadena principal desde un extremo u otro, las dos posibles
combinaciones de localizadores son iguales. En este caso, se aplica el orden
alfabético de los sustituyentes (halógenos y alquilos)
b. Si existen varios átomos de halógenos iguales se utilizan los prefijos di, tri, tetra,
etc.

9. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 9 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
c. Si existen halógenos distintos dentro de la molécula, para nombrarla se toma en
cuenta el orden alfabético considerando los como grupos alquilos.
d. Si la estructura fundamental alquílica (R) o arílica (R) sobre la cual se localizan los
halógenos es un cicloalcano, alqueno u anillo aromático entre otros, para
nombrarlo se toma en cuenta las normas propias de esos hidrocarburos, pero
considerando a los halógenos como un grupo alquílico sustituyente mas.
3.2 Nomenclatura para nombres comunes.
1. En este caso los derivados halogenados se nombran considerando el grupo funcional (X)
como la parte fundamental del nombre, mientras que el resto de la estructura alquílica o
arílica se describe como un radical o sustituyente. Este tipo de nomenclatura sólo son
útiles para halogenuros de alquilo simples.
2. Para formar el nombre, se usa el término que define al grupo funcional –fluoruro, -
cloruro, -bromuro, -yoduro seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente
alquílico y arílica.
Ejemplo:
01. CH3CH2-Cl Cloruro de etilo
02.CH3CH2-CH2-F Fluoruro de n-propilo
CH3
03.CH3 -CH- CH3 Bromuro de ter-butilo
Br
4. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS.
La mayoría de los compuestos aromáticos se conocen por sus nombres comunes. Ejemplo
de ello son:
CH3 OH NH2 COOH COH
Tolueno Fenol Anilina Acido benzoico Benzaldehido

10. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 10 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
Los derivados monosustituidos del benceno se nombran anteponiendo el nombre del
sustituyente a la palabra benceno
Br Cl I CH2CH3 NO2
Bromobenceno Clorobenceno Yodobenceno Etilbenceno Nitrobenceno
Existen tres derivado disustituidos del benceno, isómeros de posición 1,2, 1,3 y el 1,4 los
cuales se nombran usando los siguientes prefijos:
ORTO Posición 1,2
META Posición 1,3
PARA Posición 1,4
Seguidamente al prefijo, se nombra al sustituyente y finalizando con la palabra Benceno.
Ejemplo:
Cl Cl Cl
Cl
Cl
Cl
1,2 diclorobenceno 1,3 diclorobenceno 1,4 diclorobenceno
o-diclorobenceno m-diclorbenceno p-diclorobenceno
Si uno de los sustituyentes posee un nombre especial, el compuesto se nombra como
derivado de él.
Ejemplo:
Br COOH
CH3 OH Cl NO2
CH3
Cl
o-bromotolueno p-clorofenol Acido m-metilbenzoico m-cloronitrobenceno
Cuando el anillo bencénico presenta más de dos sustituyentes, se numera el anillo de
manera tal que los sustituyentes les correspondan los números más bajos posibles. Luego, se
nombran los sustituyentes en orden alfabético. Si los sustituyentes son iguales se utilizan los
prefijos di, tri, tetra, etc. al nombre del sustituyente finalizando con la palabra benceno.

11. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 11 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
Ejemplo:
Cl
Cl
1,2,3 triclorobenceno
Cl
Si entre los sustituyentes del anillo hay uno que le da un nombre especial, se le asigna a este
un sutituyente el número 1 y se nombra como derivado de él.
Ejemplo:
OH
3,5 dinitrofenol
NO2 NO2
La sustitución de un átomo de hidrógeno en el benceno da origen al grupo fenilo y se puede
representar como:
C6H5- = Ph = ø
El nombre del grupo fenilo no guarda relación con el nombre benceno y se utiliza cuando el
anillo bencénico se encuentra como sustituyente de una cadena o ciclo más compleja. Ejemplo:
Cl
C6H5- CH-CH2-CH3 1-cloro-1-fenilpropano
5. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
5.1 Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos oxigenados que se caracterizan por estar formados
por un grupo alquilo o arilo unido a un hidrófilo (-OH); de la siguiente forma:
(Ar)R – OH
Al igual que otros grupos funcionales, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y
terciarios, de acuerdo al tipo de átomo de carbono (1º, 2º o 3º) al cual esté unido el grupo
hidróxilo.
 Nombres comunes
Su uso se limita sólo a los alcoholes sencillos. En este sistema se utiliza la palabra alcohol
seguido por el grupo alquilo.

12. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 12 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
Ejemplo:
CH3OH Alcohol metílico
CH3CH2OH Alcohol etílico
CH3CH2CH2OH Alcohol n-propílico
CH3CHOH Alcohol iso-propílico
CH3
 Sistema IUPAC
Este es el sistema más utilizado para nombrar alcoholes, desde el más sencillo hasta el más
complejo, siguiendo las siguientes reglas:
1. Se elige la cadena de átomos de carbono más larga que contenga al grupo hidróxilo (-OH)
2. Se comienza a enumerar la cadena por el extremo más cercano al –OH, el cual tiene
prioridad sobre los dobles y triples enlaces, si estuvieran presentes
3. Luego, se nombra el compuesto como derivado del alcano del mismo número de átomos
de carbono, cambiando la terminación ”o” por “ol”, precedido por los nombres de los
sustituyentes en orden alfabético e indicando sus posiciones en la cadena, mediante el
número correspondiente.
Ejemplo:
CH3CHCH2OH Nombre IUPAC: 2-metil-1-propanol
CH3 Nombre común: Alcohol isobutílico
CH3
CH3 C CH3 Nombre IUPAC: 2-metil-2-propanol
OH Nombre común: alcohol ter-butílico
OH
CH3 Nombre IUPAC: 5-metil-1-ciclopenten-1-ol
5.2 Eteres
Los éteres son compuestos orgánicos que se caracterizan porque un átomo de oxígeno sirve
de puente entre dos grupos alquilos (R) o dos grupos arilos (Ar) o de un grupo alquil y otro
aril como se muestra a continuación:
R - O - R¨ Ar - O - Ar” R – O – Ar

13. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 13 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
Los grupos alquilos o arilos pueden ser iguales o diferentes. En el primer caso decimos que
el éter es simetrico y en el segundo caso se les llaman éteres asimétricos. Ejemplo:
CH3 - O - CH3 éter dimetílico (éter simétrico)
-O- Eter difenílico (éter simétrico)
-O-CH3 éter fenilmetílico (éter asimétrico)
 Nombres comunes
Los éteres más sencillos pueden ser nombrados de dos maneras:
a. Utilizando la palabra “ETER” seguido del nombre de los sustituyentes alquílicos y/o
arílicos y la terminación “ICO” (éter alquil alquílico)
b. Otra forma es indicando los grupos alquilos y/o arílicos unidos al oxígeno, seguidos de
la palabra “ETER” (alquil alquil éter)
Ejemplos:
CH3CH2 – O – CH3 éter etil metílico ; etil metil éter
CH3
CH3 – O – CH- CH3 éter isopropil metílico ; isopropil metil éter
Los éteres con estrucuturas complejas se utiliza el sistema IUPAC, numerando los carbonos y
nombrando el grupo alcoxilo (RO-) como sustituyente de la cadena más larga. (alcoxi - alcano)
Ejemplo:
CH3
CH3 CH2 – O – CH2 CH- CH3 1- etoxi – 2 – metilpropano
CH3
CH3 – O – CH -CH2CH2 CH3 2- metoxipentano

14. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 14 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
5.3 Aldehídos
Son compuestos orgánicos oxigenados los cuales contienen el grupo carbonilo por lo que se les
conoce como compuestos carbonílicos al igual que las cetonas. En los aldehídos el grupo
carbonilo (C= O) se encuentra unido a un grupo alquilo o arilo de la siguiente forma:
O
R(Ar) – C - H
 Nombres comunes
Se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos. Para ello, se sustituyen las
terminaciones – ico de estos ácidos de igual número de átomos de carbono y se sustituye por
la palabra aldehído. De igual forma, para nombrar a los aldehídos en este sistema, a los
sustituyentes de la cadena se les designan letras del alfabeto griego para ubicar su posición ,
comenzando por el átomo de carbono vecino al grupo aldehído.
Ejemplo:
O
H – C- H formaldehído
O
CH3 – C- H acetaldehído
O
CH3CH2 – C- H propionaldehído
O
CH3 CH2 CH2 – C- H butiraldehído
O
- C - H benzaldehído
 Sistema IUPAC
Este sistema puede emplearse para nombrar cualquier aldehído. En este caso se numera la
cadena más larga de átomos de carbono, comenzando por el grupo carbonilo y luego se
nombra como derivado del alcano correspondiente, cambiando la terminación “ano” por “al”
Ejemplo:

15. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 15 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
O
H – C- H metanal
O
CH3 – C- H etanal
O
CH3CH2 – C- H propanal
CH3 O
CH3 - CH - CH2 CH2 – C- H 4-metil - pentanal
5.4 Cetonas
Las cetonas al igual que los aldehídos presentan el mismo grupo funcional, como lo es el grupo
carbonilo (C=O) pero con la diferencia de que éste se encuentra unido a dos grupos alquilos o
arilos
 Nombres comunes
Algunas cetonas sencilas se pueden nombrar al mencionar los sustituyentes unidos al grupo
carbonilo (C= O) en orden alfabético y seguido de la palabra cetona (alquil alquilo y/o aril
cetona)
O O O CH3
CH3 – C - CH3 CH3CH2 – C – CH3 CH3 – C – CH - CH3
dimetilcetona etilmetilcetona isopropilmetilcetona
O
- C – CH3 fenilmetilcetona
 Sistema IUPAC
Para nombrar a las cetonas en el sistema IUPAC se numera la cadena más larga comenzando
por el extremo más cercano al grupo carbonilo. Luego, se utiliza como nombre raíz el nombre
del alcano correspondiente a los átomos de carbono, cambiando la terminación “ano” por
“ona”.

16. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 16 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
O O O CH3
CH3 – C - CH3 CH3CH2 – C – CH2 CH3 CH3 – C – CH - CH3
2- propanona 3-pentanona 3-metil-2-butanona
5.5 Ácidos Carboxílicos
Son compuestos orgánicos oxigenados, los cuales tienen en su estructura el grupo funcional
carboxilo unido a un grupo alifático o aromático de la siguiente forma:
O
R (Ar) C – OH
Los nombres comunes de los ácidos carboxílicos se derivan de palabras griegas o latinas que
indican su fuente natural de obtención.
Para nombrar a los ácidos carboxílicos a través de las reglas IUPAC, se debe numerar la cadena
más larga que contenga al grupo carboxilo (COOH). Luego, el compuesto se nombra como
derivado del alcano correspondiente, pero agregando la terminación “ico” al nombre del
alcano y anteponiendo la palabra “ácido”. Los sustituyentes se nombran tomando en cuenta
el orden alfabético, precedido del número de átomos de carbono al cual se encuentra unido.
Ejemplo:
Ácido Carboxílico Nombre común Nombre IUPAC
H - COOH Ácido fórmico Ácido metanoico
CH3COOH Ácido acético Ácido etanoico
CH3CH2COOH Ácido propiónico Ácido propanoico
CH3CH2 CH2 COOH Ácido butírico Ácido butanoico
CH3CH2 CH2CH2 COOH Ácido valeriánico Ácido pentanoico
CH3CH2 CH2CH2CH2 COOH Ácido caproico Ácido hexanoico

17. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 17 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
CH3 CH3 – CH2 Br
CH3 – CH – COOH CH3 – CH2 – CH – CH – COOH
Ácido 2-metilpropanoico ácido 2-bromo-3-etilpentanoico
5.5.1 Derivados de los ácidos carboxilicos.
Se pueden formar diferentes grupos funcionales a partir de los ácidos carboxílicos. Cada uno de
estos presentan el grupo carbonilo unido a otro elemento. Entre ellos tenemos:
 Halogenuros acidos
Resultan teóricamente de sustituir el grupo –OH de la función carboxilo por un halógeno
(F, Cl, Br O I). Su fómula general es:
O
R(Ar)- C – X X: F, Cl, Br, I
Los halogenuros de acilo se nombran reemplazando el sifijo “ico” del ácido por la
terminación “ilo” y anteponiendo el nombre del halogenuro.
Ejemplo:
O
CH3 – C- F Fluoruro de etanoilo
O
CH3 – CH2 - C- Cl Cloruro de propanoilo
Br O
CH3 – CH - CH2 – C – OH Bromuro de (3-bromo) butanoilo
 Esteres
Resultan teóricamente de sustituir el hidrógeno del –OH del grupo carboxilo, por un grupo
alquilo (R) o arilo (Ar). Su fórmula general es:
O
R(Ar)- C – OR´ (Ar´)

18. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 18 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
Los nombres de los esteres consisten em tres palabras que reflejan su estructura. La primera
deriva del ácido carboxílico, en donde la terminación “ico” se sustituye por el sujijo “ato”,
la segunda es “de” y la tercera deriva del grupo alquilo del alcohol a pratir de la cual se
originó.
Ejemplo:
O
CH3CH2 – C- OCH3 propanoato de metilo
O
CH3– C- OCH2 CH3 etanoato de etilo
 Amidas
 Nitrilos
Son derivados de los ácidos carboxílicos que resultan teóricamente de sustituir el hidrógeno
del –OH del grupo funcional carboxilo, por un grupo amino (-NH2, -NHR´, -NR´2)
Existen diferentes tipos de amidas:
1. Amidas primarias: son aquellas que se encuentran unidas a un solo átomo de carbono.
Presentan la forma:
O
R – C – NH2

19. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 19 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
EJERCICIOS:
1. Dibuje la estructura que corresponde a cada uno de los siguientes compuestos orgánicos.
a. 3,3,4 – trimetiloctano
b. 5-etil-1,3-ciclohexadieno
c. 2,6 octadiino
d. P-cloronitrobenceno
e. 4-metil-1-hexen-3-ol
f. 3-etil-5-isopropil-3,4-dimetiloctano
g. 2-ciclopropil-1-hexeno
h. 4-terbutil-5-isobutilundecano
i. Ácido 2-metilbutanoico
j. 2,4,6-trinitrofenol
k. 1,3-diciclopropil-2-metilpentano
l. Alcohol neopentílico
m. 3-metil-1,3-butadieno
n. 4-metilpentanal
o. 1-ciclopropil-2-metil-hepten- 4-ino
p. 4-bromo-3-nitrotolueno
q. ciclopentilmetanol
r. 4-yodociclopenteno
s. Isobutilbenceno
t. 3-metoxihexano
u. 1-ciclobutil-3-isopropil-1-hexanol
v. Ácido 2-metil-4-etiloctanoico
w. 2,5 dimetilciclopentanona
x. Isobutil metil cetona
y. Diisopropil éter

20. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 20 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
z. Ter-butil isobutil eter
aa. etanoato de isopropilo
02. escriba el nombre de cada una de las siguientes estructuras:
Br
a. CH3CH2 – C – C - CH2 b. CH2 CH3
CH2 Br
CH2CH3
c. CH3- C – CH – C - CH2 –CH- CH3 d. NO2
CH3 – C Br CH2 CH3
CH3 CH2 NO2
CH2 CH2 CH3
e. CH3 g. Br
CH- CH3 CH3CH2-CH-CH-CH3
CH2 CH3
Cl OH
OH
h. i. Br
I- Cl
j. CH3 – CH - CH2-CH CH2 k. CH2 – CH- CH3
OH Cl OH
CH3
l. CH3CH2 – CH- CH3 m. CH3 – C – O – CH2 CH3
COOH CH3
m. CH3CH2 CH2 –CH- CH2CH2CH3

21. Unidad II. Nomenclatura de los Compuesto Orgánicos
- 21 - Prof. Ing. Rosslyn Miquilena
OCH3