1. INTEGRANTES:
ERIKA AZUCENA ORTEGA GORDILLO
CRISTIAN EUGENIO ALVAREZ AGUILAR

2.
Las aminas son los compuestos
nitrogenados equivalentes, en cierto
modo, a los alcoholes, fenoles y
éteres
en
los
compuestos
oxigenados. Lo mismo que éstos
podían
considerarse
como
derivados del agua, las aminas
pueden suponerse formalmente
como derivados del amoniaco, en el
que se ha sustituido uno, dos o los
tres átomos de hidrógeno por
radicales hidrocarbonados. Resultan
así tres clases diferentes de aminas,
llamadas primarias, secundarias y
terciarias, respectivamente, y cuyas
fórmulas generales son:
amina
primaria
amina
secundaria
amina terciaria
Cuando los radicales R, R' y R"
son alifáticos las aminas se
llaman alifáticas; mientras que
si uno de ellos es aromático las
aminas se consideran como
aromáticas.

3.
aminas sencillas se nombran añadiendo el sufijo amina a los nombres
de los radicales alquilo o arilo unidos al nitrógeno. A veces, para mayor
claridad, se toma el nombre de la amina correspondiente a la
agrupación hidrocarbonada más larga o más importante, anteponiendo
los otros sustituyentes precedidos de la letra N. :Ejemplos
metilamina
dietilamina
etilamina
isopropilamina
metil-para-toluilamina

4. En compuestos más complejos se nombra el grupo amino como sustituyente de la cadena
o anillo en cuestión. Ejemplos:
2-amino-4-metilpentano
1,3-diaminopropano
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
La existencia del enlace N—H en las aminas primarias y
secundarias hace posible la asociación molecular a través de
enlaces de hidrógeno del tipo N—H • • • N. Estos enlaces son más
débiles que los del tipo O—H• • • O, que existen en los alcoholes
(debido a que la electronegatividad del nitrógeno es menor que la
del oxígeno). Por ello, los puntos de fusión y de ebullición de
estas aminas son más bajos que los de los correspondientes
alcoholes, pero bastante más altos que los de los hidrocarburos
de análogo peso molecular.

5. Las aminas secundarias están algo menos asociadas que las primarias, debido
principalmente al impedimento estérico que ejercen los dos radicales
hidrocarbonados sobre el grupo N—H. Por último. las aminas terciarias, al no
contener en su molécula enlaces N—H, no pueden asociarse mediante enlaces
de hidrógeno, por lo que sus puntos de ebullición son parecidos a los de los
hidrocarburos de análogo peso molecular.
Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los ácidos tanto orgánicos como
inorgánicos (reacción de neutralización), dando lugar a sales, muchas de ellas cristalinas y
estables. Estas sales de aminas pueden considerarse formalmente como derivadas de las
del ion amonio,
, por sustitución de uno o varios hidrógenos por radicales hidrocarbonados, lo que sirve de base
para su nomenclatura. Por ejemplo:
CH3—CH2—NH2 +
etilamina
CH3—COOH
ácido acético
CH3—COO
acetato de etilamonio
CH3—CH2—NH
+
3

6. MÉTODOS DE OBTENCIÓN
Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo.
El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una
sal de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base débil), por tratamiento con
hidróxido sódico (base fuerte), según la reacción:
NaOH
R—X + NH3
R—NH3
X
R—NH2 + Na
X
+ H2O
Sin embargo, la reacción no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar, a su vez,
al halogenuro de alquilo, formándose así, sucesivamente, sales de di-, tris y tetraalquilamonio. Por ello en la práctica se obtiene una mezcla de aminas primarias,
secundarias y terciarias, que pueden separarse por destilación fraccionada. Por otro
lado, se puede favorecer el rendimiento en el tipo de amina deseado, modificando la
relación de concentraciones de los reactivos iniciales: así, empleando un gran exceso de
amoniaco predomina, como es lógico, la formación de amina primaria, mientras que un
exceso de halogenuro de alquilo favorece la formación de amina terciaria.

7. REACCIONES DE LAS AMINAS
a) Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de manifiesto
en la formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles, solubles en
agua e insolubles en disolventes orgánicos.
b) La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,
secundarias y terciarias. Así:
•Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno:
R—CH2—NH2 + HONO
amina primaria
R—CH2OH
alcohol
+ N2 + H2O
•Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso formando nitrosaminas
con apariencia aceitosa:
R—NH—R' + HONO
R—NNO—R'
amina secundaria
nitrosamina
+
H2O
•Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la formación de nitritos:
R—NR'—R'' + HONO
R—N(R')HNO2—R
amina terciaria
nitrito de trialquilamonio

8. ¿ QUE SON?
Se pueden considerar compuestos derivados del
amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus
hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según
el número de hidrógenos que se sustituyan se
denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
•Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
metilamina

9. En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los
prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se
escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para
indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.
•
N-etil-N-metilpropilamina
•Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran
como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número
localizador y el prefijo "amino-".
ácido 2-aminopropanoico

10. •Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el
vocablo aza.
2,4,6-triazaheptano
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-,
aminometil-, metilamino-, etc.
•
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6hexanodiamina

11. EJEMPLOS
metilamina
trimetilamina
N-metiletilamina
N-etil-N-metilpropilamina
fenilamina
(anilina)
ácido 2-aminopropanoico

12. MODELOS
MOLECULARES