GRUPOS
FUNCIONALES

 CÁTEDRA DE BIOQUÍMICA
 BROM. MARÍA DEL PILAR CORNEJO
   Un “grupo funcional” es un átomo o
    conjunto de átomos que le confieren a la
    molécula características específicas.

   Todas las moléculas que presenten un
    mismo “grupo funcional”, actuarán
    químicamente de manera similar.
GRUPOS FUNCIONALES
                 Alcohol
                 Aldehído
 FUNCIONES       Cetona
 OXIGENADAS      Ácidos
                  Carboxílicos
                 Éter
                 Éster
                 Anhídrido
FUNCIONES      Amina
                Amida
NITROGENADAS
                Nitrilo
ALCOHOLES
 Se obtienen por oxidación de
  hidrocarburos alifáticos.
 Nomenclatura: se cambia el sufijo “ANO”
  por “OL”

          Ejemplos

CH3 OH                  Etanol
CH3 CH2 OH              Metanol
Según la posición del    Según la cantidad
 grupo alcohol se         de grupos
 clasifican en:           alcoholes se
                          clasifican en:


 Alcoholes primarios
 Alcoholes
                          Monoles
  secundarios             Dioles

 Alcoholes terciarios    Polioles
PROPIEDADES FÍSICAS
   Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son
    líquidos a temperatura ambiente (desde los
    butanoles y hasta los decanoles, son mas
    viscosos).

   Los alcoholes forman puente de hidrogeno
    con el agua. Los de bajo peso molecular
    son totalmente solubles en ella. A medida
    que crece la cadena alifática, decrece la
    solubilidad de los alcoholes en agua y
    aumenta en solventes orgánicos (apolares)
OXIDACIÓN



 Alcohol 1º      aldehído
 Alcohol 2º      cetona
 Alcohol 3º   gral. no se oxidan
   Fenoles:
   Alcoholes
    aromáticos:
                     Son aquellos en que
                      un átomo de
                      hidrogeno del
                      anillo bencénico
                      fue reemplazado
Presentan un grupo    por un grupo “OH”
 benceno en su
 molécula
EJEMPLOS
FENOL      ALCOHOL BENCILICO
ALDEHIDOS Y CETONAS
   Son moléculas que presentan en su
    estructura al “Grupo Carbonilo”



              C      O
Aldehídos:              Cetonas:
Contienen un              Tienen 2 grupos
 grupo alquilo y un       alquilo unido al
 H unidos al grupo        grupo carbonilo
 carbonilo
                      R     C    R
    R   C   O
            H                O
   ACETONA      ACETALDEHIDO
NOMENCLATURA
  ALDEHIDOS:                   CETONAS:
Se reemplaza la “O”        Se reemplaza la “O”
 final del alcano por la     final del alcano por
 terminación “al”            “ONA”, y se indica
                             con un número la
Ejemplos: etanal             ubicación de la
                             función cetona.
                           Ejemplo: 2-butanona
CH3C O
     H
                             CH3 C CH2CH3
                                O
Reacciones químicas
   Los aldehídos se oxidan a ácidos
    carboxílicos



   Las cetonas no se oxidan con
    facilidad
PROPIEDAES FISICAS
   Con los pares de electrones no
    compartidos, forman puentes de
    hidrogeno con compuestos que
    tengan enlaces OH o NH, y debido a
    esto, los aldehídos y las cetonas son
    buenos solventes de sustancias
    polares como los alcoholes. También
    son muy solubles en agua
ACIDOS CARBOXILICOS
   Son aquellos que contienen el grupo
    funcional “Carboxilo”



              C     O
                    OH
ÁCIDO FÓRMICO
Nomenclatura:
Emplea el nombre del alcano que
 corresponde a la cadena mas larga
 que incluye al grupo ácido. Ejemplos:
Metanoico HCOOH
Etanoico CH3COOH
Propanoico CH3CH2COOH
Butanoico CH3CH2CH2COOH
Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
   También presentan nombres comunes.



Fórmico HCOOH (Metanoico)
Acético CH3COOH (Etanoico)
Propiónico CH3CH2COOH (Propanoico)
Acrílico H2C CH COOH
Oleico CH3(CH2)7CH CH (CH2)7 COOH
PROPIEDADES

 Los ácidos carboxílicos forman
  puentes de hidrogeno con el agua y
  los de muy bajo peso molecular (hasta
  4 átomos de C) son solubles en ella.
 A medida que aumenta la longitud de
  la cadena, disminuye la solubilidad en
  agua
 Son clasificados como ácidos débiles
ÉSTERES
   Son derivados de ácidos carboxílicos


       R      C     O      R

              O

El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del
  ácido
NOMENCLATURA
 Los nombres de los esteres consisten en 3
  palabras: la 1º deriva del acido
  carboxílico, en donde la terminación “ico”
  se sustituye por “ato”, la 2º es “de” y la 3º
  deriva del grupo alquilo del alcohol
Ejemplo:

CH3CH2 O C CH3 Etanoato de etilo
        O     Acetato de etilo
ANHÍDRIDOS
   Son derivados de Ácidos Carboxílicos,
    formados por la unión de dos
    moléculas de acido carboxílico que al
    reaccionar pierden una molécula de
    agua

R      C     O     C     R
       O           O
NOMENCLATURA
   Se cambia la palabra “ácido” por
    “anhídrido”

    Ejemplo: CH3 C O C         CH3
                O   O

Anhídrido Acético o Anhídrido Etanoico
ANHIDRIDOS MEZCLADOS
Se emplean los nombres de los ácidos de
 los cuales provienen
Ejemplo:

CH3 C O C      H

    O      O
Anhídrido etanoico metanoico
Anhídrido acético fórmico
PROPIEDADES FISICAS DE LOS
DERIVADOS DE ACIDOS

   Son solubles en compuestos orgánicos.

   Muchos ésteres, amidas y nitrilos de bajo
    peso molecular, son algo solubles en
    agua.
ÉTERES
•   Son compuestos de fórmula :
     R O R^

•   Provienen de la reacción de un
    alcohol con agua

•   Son solventes muy polares
NOMENCLATURA :
 Se emplea el grupo alquilo mas
  complejo como el compuesto base y
  el resto como grupo alcoxhido, o bien
  , con el nombre de los 2 grupos
  alquilo enlazados, seguidos de la
  palabra “éter”
 Ejemplo:
 CH3 O CH2 CH3
Metoxietano o Etil metil éter
FUNCIONES NITROGENADAS

   AMIDAS        R   C     NH2
                       O



   NITRILOS      R   C     N

   AMINAS        R   NH2
   Amidas: provienen de la reacción de un
    ácido carboxílico con NH3


   Aminas: provienen de la reacción de
    alcoholes con NH3


   Nitrilos : se obtienen de la deshidratación
    de aminas primarias
AMINAS
   Se obtienen por condensación de
    alcoholes con amoniaco

   Se clasifican según la cantidad de
    grupos alquilo: en aminas
    primarias, secundarias y terciarias.
   Aminas Primarias        R   NH2



   Aminas Secundarias      R   N     H
                                       R



   Aminas Terciarias
                         R       N     R
                                       R
PROPIEDADES FISICAS
 Forman puentes de hidrogeno con
  alcoholes, por lo tanto son muy
  solubles en ellos.
 Las aminas de bajo peso molecular
  (hasta 6 Carbonos) son bastante
  solubles en agua, al formar puentes
  de hidrogeno también.
Nomenclatura
   Se mencionan primero los grupos
    alquilo, seguidos del sufijo “amina”

Ejemplo:
 CH3 CH2 NH2
 Etil amina
Existen también nombres comunes
 como “anilina”, “piridina”, etc.
HETEROCICLOS

   Son compuestos orgánicos cíclicos
    que contienen átomos de Nitrógeno
    incorporados al ciclo
INDOL




        PIRIDINA   FURANO
PIRIMIDINA   PURINA

Grupos funcionales

  • 1.
    GRUPOS FUNCIONALES CÁTEDRA DEBIOQUÍMICA BROM. MARÍA DEL PILAR CORNEJO
  • 2.
    Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto de átomos que le confieren a la molécula características específicas.  Todas las moléculas que presenten un mismo “grupo funcional”, actuarán químicamente de manera similar.
  • 3.
    GRUPOS FUNCIONALES  Alcohol  Aldehído FUNCIONES  Cetona OXIGENADAS  Ácidos Carboxílicos  Éter  Éster  Anhídrido
  • 4.
    FUNCIONES  Amina  Amida NITROGENADAS  Nitrilo
  • 5.
    ALCOHOLES  Se obtienenpor oxidación de hidrocarburos alifáticos.  Nomenclatura: se cambia el sufijo “ANO” por “OL” Ejemplos CH3 OH Etanol CH3 CH2 OH Metanol
  • 6.
    Según la posicióndel Según la cantidad grupo alcohol se de grupos clasifican en: alcoholes se clasifican en:  Alcoholes primarios  Alcoholes  Monoles secundarios  Dioles  Alcoholes terciarios  Polioles
  • 7.
    PROPIEDADES FÍSICAS  Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos).  Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)
  • 8.
    OXIDACIÓN  Alcohol 1º aldehído  Alcohol 2º cetona  Alcohol 3º gral. no se oxidan
  • 9.
    Fenoles:  Alcoholes aromáticos: Son aquellos en que un átomo de hidrogeno del anillo bencénico fue reemplazado Presentan un grupo por un grupo “OH” benceno en su molécula
  • 10.
    EJEMPLOS FENOL ALCOHOL BENCILICO
  • 11.
    ALDEHIDOS Y CETONAS  Son moléculas que presentan en su estructura al “Grupo Carbonilo” C O
  • 12.
    Aldehídos:  Cetonas: Contienen un Tienen 2 grupos grupo alquilo y un alquilo unido al H unidos al grupo grupo carbonilo carbonilo R C R R C O H O
  • 13.
    ACETONA  ACETALDEHIDO
  • 14.
    NOMENCLATURA ALDEHIDOS: CETONAS: Se reemplaza la “O” Se reemplaza la “O” final del alcano por la final del alcano por terminación “al” “ONA”, y se indica con un número la Ejemplos: etanal ubicación de la función cetona. Ejemplo: 2-butanona CH3C O H CH3 C CH2CH3 O
  • 15.
    Reacciones químicas  Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos  Las cetonas no se oxidan con facilidad
  • 16.
    PROPIEDAES FISICAS  Con los pares de electrones no compartidos, forman puentes de hidrogeno con compuestos que tengan enlaces OH o NH, y debido a esto, los aldehídos y las cetonas son buenos solventes de sustancias polares como los alcoholes. También son muy solubles en agua
  • 17.
    ACIDOS CARBOXILICOS  Son aquellos que contienen el grupo funcional “Carboxilo” C O OH
  • 18.
  • 19.
    Nomenclatura: Emplea el nombredel alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido. Ejemplos: Metanoico HCOOH Etanoico CH3COOH Propanoico CH3CH2COOH Butanoico CH3CH2CH2COOH Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
  • 20.
    También presentan nombres comunes. Fórmico HCOOH (Metanoico) Acético CH3COOH (Etanoico) Propiónico CH3CH2COOH (Propanoico) Acrílico H2C CH COOH Oleico CH3(CH2)7CH CH (CH2)7 COOH
  • 21.
    PROPIEDADES  Los ácidoscarboxílicos forman puentes de hidrogeno con el agua y los de muy bajo peso molecular (hasta 4 átomos de C) son solubles en ella.  A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad en agua  Son clasificados como ácidos débiles
  • 22.
    ÉSTERES  Son derivados de ácidos carboxílicos R C O R O El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del ácido
  • 23.
    NOMENCLATURA  Los nombresde los esteres consisten en 3 palabras: la 1º deriva del acido carboxílico, en donde la terminación “ico” se sustituye por “ato”, la 2º es “de” y la 3º deriva del grupo alquilo del alcohol Ejemplo: CH3CH2 O C CH3 Etanoato de etilo O Acetato de etilo
  • 24.
    ANHÍDRIDOS  Son derivados de Ácidos Carboxílicos, formados por la unión de dos moléculas de acido carboxílico que al reaccionar pierden una molécula de agua R C O C R O O
  • 25.
    NOMENCLATURA  Se cambia la palabra “ácido” por “anhídrido” Ejemplo: CH3 C O C CH3 O O Anhídrido Acético o Anhídrido Etanoico
  • 26.
    ANHIDRIDOS MEZCLADOS Se empleanlos nombres de los ácidos de los cuales provienen Ejemplo: CH3 C O C H O O Anhídrido etanoico metanoico Anhídrido acético fórmico
  • 27.
    PROPIEDADES FISICAS DELOS DERIVADOS DE ACIDOS  Son solubles en compuestos orgánicos.  Muchos ésteres, amidas y nitrilos de bajo peso molecular, son algo solubles en agua.
  • 28.
    ÉTERES • Son compuestos de fórmula : R O R^ • Provienen de la reacción de un alcohol con agua • Son solventes muy polares
  • 29.
    NOMENCLATURA :  Seemplea el grupo alquilo mas complejo como el compuesto base y el resto como grupo alcoxhido, o bien , con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la palabra “éter”  Ejemplo: CH3 O CH2 CH3 Metoxietano o Etil metil éter
  • 30.
    FUNCIONES NITROGENADAS  AMIDAS  R C NH2 O  NITRILOS  R C N  AMINAS  R NH2
  • 31.
    Amidas: provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NH3  Aminas: provienen de la reacción de alcoholes con NH3  Nitrilos : se obtienen de la deshidratación de aminas primarias
  • 32.
    AMINAS  Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniaco  Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo: en aminas primarias, secundarias y terciarias.
  • 33.
    Aminas Primarias  R NH2  Aminas Secundarias  R N H R  Aminas Terciarias R N R R
  • 34.
    PROPIEDADES FISICAS  Formanpuentes de hidrogeno con alcoholes, por lo tanto son muy solubles en ellos.  Las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos) son bastante solubles en agua, al formar puentes de hidrogeno también.
  • 35.
    Nomenclatura  Se mencionan primero los grupos alquilo, seguidos del sufijo “amina” Ejemplo: CH3 CH2 NH2 Etil amina Existen también nombres comunes como “anilina”, “piridina”, etc.
  • 36.
    HETEROCICLOS  Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen átomos de Nitrógeno incorporados al ciclo
  • 37.
    INDOL PIRIDINA FURANO
  • 38.