1. UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO
ESCUELA DE POST-GRADO

2. FÁRMACOS
MODULADORES DE LOS
GLUCOCORTICOIDES Y
MINERALOCORTICOIDES

3. -Todos los esteroides, adrenocorticoides y
hormonas sexuales tienen en común:
estructura base, química y nomenclatura.
-A pesar de sus semejanzas químicas y
estereoquímicas, cada clase de esteróides
presenta actividad biológica diferente.
-Los adrenocorticoides son compuestos por
2 Clases: Glucocorticoides o
glicocorticoides y mineralocorticoides.

6. ASPECTOS MORFOLÓGICOS – CORTEZA
SUPRARRENAL:
Las glándulas suprarrenales están ubicadas en el
espacio retroperitoneal, cerca del polo superior
de los riñones. Tienen dos órganos endócrinos
separados: a) La médula suprarrenal: que segrega
catecolaminas (adrenalina) y b) La Corteza
suprarrenal: produce corticoides.

8. ESTRUCTURA QUÍMICA
CICLO PENTANO PERHIDROFENANTRENO

10. RELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA –
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA
• Cortisona: primer corticoide utilizado por
sus acciones antiinflamatorias.
• Sin embargo los efectos colaterales de
retención de sodio, efectos metabólicos,
indujeron a tratar de sintetizar nuevos
esteriodes con > propiedades
antiinflamatorias < efectos adversos

11. RELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA –
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

12. RELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA –
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

13. RELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA –
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

14. RELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA –
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

15. -
-
Hidrocortisona: OH en posición 11
Prednisona: Doble enlace entre posición 1 y 2 por
Cortisona
lo tanto es 1,2-deshidrocortisona.
- Prednisolona: es igual a la hidrocortisona
exceptuando que tiene doble enlace entre posición
1,2 por tanto es 1,2-deshidro-hidrocortisona. Esta y
la prednisona se interconvierten en el organismo.
- Metilprednisolona: igual a la prednisolona
exceptuando que tiene un alfa-CH3 en posición 6
Triamcinolona: igual a la prednisolona exceptuando que tiene un alfa-F en
posición 9 y un alfa-OH adicional en la posición 16. Es por tanto una 9alfafluoro-16alfa-hidroxiprednisolona.
Dexametasona: es igual a la prednisona, exceptuando un alfa-F en posición 9 y
un alfa-CH3 en posición 16 es por tanto una 9 alfa-fluoro-16algametilprednisolona.
Parametasona: es igual a una dexametasona exceptuando que el alfa-F está en
posición 6 y no en 9. Es una 6alfa-fluoro-16 alfa-metl prednisolona.
Betametasona: es igual a una dexametasona, esceptuando que el CH3 en
posición 16 es una sustitución beta y no alfa. Es porlo tanto una 9alfa-fluoro16beta metil prednisolona.
Fludrocortisona: es igual a la hidrocortisona, exceptuando alfaF está en posición
9. Es una 9 alfa-fluorohidrocortisona.
Halcinónido: diferencia triamcinilina por sustit de Cl por OH en C21 y reducción
del doble enlace en posición 1,2.

16. METABOLISMO - EXCRECIÓN
El metabolismo hepático de los todos los preparados es
muy abundante, originando numerosos derivados
esteroideos inactivos que sufren procesos de conjugación
con ácido glucurónico y sulfatos formando
glucuronoconjugación y sulfoconjugacion.
La reducción del doble enlace (C4 y C5) y la reducción del
grupo cetónico por hidroxilación da origen a los tetrahidroderivados (Tetrahidrocortisol y Tetrahidrocortisona)
En hígado y riñón, se combinan a través del grupo hidroxilo
de C3, con ácido glucurónico o sulfatos, formándose
ésteres solubles que se excretan fácilmente por la orina.

17. METABOLISMO - EXCRECIÓN
Los tetrahidroderivados pueden sufrir reducción en C20
(transformándose el cortisol en cortol y la cortisona en
cortolona), formando los 17-hidrocorticosteroides, que
son metabolitos sin actividad corticoidea.
La oxidación de los corticoides a nivel del hidroxilo del
C17, origina los 17-cetoesteroides, metabolitos de nula
actividad corticoidea y muy débil actividad androgénica.
• La vía de excreción más importante es la urinaria.
• Los GCC sintéticos son metabolizados y
excretados en forma similar.
• La vida media oscila entre 90 y 190 minutos.

18. EFECTOS
ADVERSOS

20. Agonistas y Antagonistas
mineralocorticoides
Nombre
R9
R11
R17
R
Desoxicorticosterona
H
H
H
H
Acetato de
desoxicorticosterona
H
H
H
COCH3
Acetato de
fludrocortisona
F
OH
OH
COCH3

21. Espironolactona
(Antagonista)