3. • Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por
carbono e hidrógeno cuyo carácter no es aromático.
• Dentro del grupo de hidrocarburos alifáticos de cadena abierta tenemos a
los alcanos, alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus
enlaces, y dentro del grupo de hidrocarburos de cadena cerrada,
tendremos a aquellos compuestos que se cierran su cadena formando un
anillo sin ser derivados del benceno, como por ejemplo, los cicloalcanos.
4. • Son hidrocarburos alifáticos, también conocidos como de
cadena abierta, constituidos por carbonos e hidrógenos
unidos por enlaces sencillos.
• Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.
CH
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
HH
Butano, C4H10
CH
H
C C
H
H
H
C H
H
H
H
H
Isobutano, C4H10
5. Nomenclatura de Alcanos
• Se elige como cadena principal a la de mayor longitud.
Si se tiene varias de la misma longitud se ocupa la
mas ramificada.
• Esa es la cadenaprincipal con la terminacion de -ano
6. • Numerar la Cadena Principal por el extremo
que asigne los mas bajos localizadores
• El Nombre del Alcano comienza especificando
los sustituyentes, ordenados alfabeticamente
y precedidos terminando con el nombre de la
cadena principal.
8. CicloAlcanos
• Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos
saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por
átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en
forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n
• Son incoloros y su punto de ebullición y fusión es igual al del
agua
9. • Los Compuestos Ciclicos se nombran como Cicloalcanos
sustituidos por grupos alquilo. La Unica excepcion es cuando
la cadena alquilica contiene un mayor de de carbonos que en
el anillo.
10. • El Nombre del Cicloalcano se construye a partir del nombre
del alcano con igual numero de carbonos añadiendo el prefijo
ciclo-
• Cuando solo hay un sustituyente no es necesaria la
Numeracion
11. • Si el cicloalcano tiene dos o mas sustituyentes, se nombran
por orden alfabético. Se numera el Ciclo comenzado por el
sustituyente que va antes del nombre
12. • Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios
dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se nombran con el
mismo prefijo que los alcanos pero cambiando el sufijo por eno
• La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble
enlace es CnH2n
13. • Se toma como cadena principal la mas larga que contenga el
doble enlace. En caso de varios se toma como cadena la
contenga el mayor numero de enlaces
• La Numeracion comienza por el extremo de la cadena que
otorga al doble enlace el localizador mas bajo
15. Alquinos
• Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un
triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de
compuestos meta estables debido a la alta energía del triple
enlace carbono-carbono.
• Su fórmula general es CnH2n-2
16. • Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el doble enlace.
• Si tiene mas de un triple enlace, se toma la cadena que
contiene los triples enlaces y se ennumera desde el extremo
mas cercano a uno de sus enlaces
17. Nombre Comun de Alquinos
Se nombran como un acetileno sustituído.
CH3 C CH
CH3 CH
CH3
CH2 C C CH
CH3
CH3
isobutilisopropilacetileno
18. • Se toma como cadena principal la que contiene al mayor
numero de enlaces multiples.
• Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los
localizadores mas bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la
misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
• Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el
nombre en eno ino, si tiene dos dobles y un triple , dieno-ino
y asi.
19.
20. Hidrocarburos Aromaticos
• Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se
caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por
la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.
• Formula 𝐶𝐻 𝑛
22. • En Bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y
termina en benceno
• En Bencenos disustituidos se indica las posicionesmediante
los prefijos orto meta y para (1,2 1,3 y 1,4)
23. • Si tiene tres o mas sustituyentes se enmuera el anillo del
modo que los sustituyentes tomen los localizadores mas
bajos. Si varios numeraciones dan los mismos localizadores se
toma la preferencia alfabética
25. • El fenil es el anillo de benceno nombrado
como grupo alquilo.
• El radical bencil tiene un carbono adicional.
Br
Bromuro de fenilo
CH2Br
Bromuro de bencilo
26. Policiclos
Polialenos
Los polialenos son hidrocarburos que constan de dos anulenos idénticos fusionados. Se nombran citando el prefijo numérico que
indica el número de átomos de carbono del anuleno, seguido del término “-leno” La única excepción es el hexaleno, que se
denomina comúnmente como naftaleno.
Policenos
Los policenos consisten en varios anillos de benceno orto-fusionados en una disposición rectilínea. Son nombrados citando un prefijo
de multiplicidad que indica el número de anillos de benceno, seguido del sufijo "-ceno”. Las únicas excepciones son los compuestos de
3 y 4 cuyos nombres triviales se conservan:
27. Los polifenos (no confundir con polifenoles) son hidrocarburos que consisten en anillos de benceno orto-fusionados en un
anillo central en disposición 1,2 de un lado y 3,4 otro. Se menciona el número de anillos fusionados totales (n) por medio de
un prefijo numeral y el sufijo "-feno”.
Si n es impar, el polifeno es simétrico y tiene la misma cantidad de anillos fusionados tanto de un lado como del otro en el anillo central.
Si n es par, el polifeno es asimétrico, en donde el número de anillos de cada lado difieren en un anillo. La única excepción es el caso en el
que n = 3, ya que tiene un nombre trivial propio.
28. Polifenilenos
Los polifenilenos son hidrocarburos que consisten en un [n]anuleno de n par fusionado en todos sus lados posibles con benceno. Estos
compuestos se nombran colocando un prefijo numeral correspondiente al número de anillos de benceno fusionados, seguido del sufijo “-
fenileno”
30. •Tamaño del ciclo y presencia o no
de máxima cantidad de
insaturaciones conjugadas:
•Dependiendo del tamaño de los
heterocíclos y el grado de insaturación
se utilizarán los siguientes sufijos:
•Excepciones:
1.Nitrógeno: sat.(3): -iridina; c.
insat(3): -irina; sat.(4): -etidina; sat.(5): -
olanidina
2.Oxígeno, Azufre, Selenio, Telurio,
Bismuto, Mercurio: sat(6): -ano
3.Fósforo, Arsénico, Antimonio y Boro:
c. insat(6): -inina
31.
32. Hidrocarburos que contiene oxigeno
• Eter
• Los Eteres pueden nombrarse como derivados de alcanos. Se toma la
cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcoxido como un
sustituyente
• Tambien se pueden nombrar como derivados de dos grupos alquilo
ordenados aldabeticamente termiando en la palabra eter.
33. Alcoholes
• Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el –OH
• Se numera la cadena principal para que el grupo OH tenga el
localizador mas bajo.
• El Nombre del Alcohol se construye cambiando la terminacion
o del alcano por el ol
34. • Si hay grupos funcionales de mayor prioridad el alcohol para a
ser un mero sustituyente y se llama Hidroxi.
• El Grupo OH es prioritario frente alquenos y alquinos. La
Numeracion es deacuador al OH
35. Nombre Comun
• Los Alcoholes también se nombran como: alcohol alquílico.
• Esta nomenclatura es util solo con grupos alquilo pequeños.
• Ejemplos:
CH3 CH
CH3
CH2OH CH3 CH
OH
CH2CH3
Alcohol
isobutílico
Alcohol
sec-butílico
• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.
• Los nombres comunes de los glicoles se basan en el nombre del alqueno del
cual fueron sintetizados.
CH2CH2
OH OH
CH2CH2CH3
OH OH
1,2-etanodiol
etilenglicol
1,2-propanodiol
propilenglicol
36. Nombrando Fenoles
• Se asume que el grupo -OH está en el carbono 1.
• Para los nombres comunes de fenoles disustituidos, utilice
orto- para 1,2; meta- para 1,3; y para- para 1,4.
• Los fenoles metilados son cresoles.
OH
Cl
3-clorofenol
meta-clorofenol
OH
H3C
4-metilfenol
para-cresol
37. Aldehidos (CHO)
• IUPAC: Reemplace -o por -al.
• El carbono aldehído es el número 1.
• Si el -CHO está unido a un anillo, utilice al sufijo -carbaldehído.
38. Nombrados como sustituyentes
• En una molécula con grupos funcionales de mayor prioridad, C=O se
nombra como oxo- y -CHO como formil.
• El Aldehído tienen mayor prioridad que la cetona.
CH3 C CH
CH3
CH2 C H
OO
COOH
CHO
3-metil-4-oxopentanal Ácido 3-formilbenzóico
Nombres comunes de los aldehídos
• Utilice el nombre común del ácido.
• Quite la palabra ácido y cambie -ico por -aldehído.
– 1 C: ácido fórmico, formaldehído.
– 2 C’s: ácido acético, acetaldehído.
– 3 C’s: ácido propiónico,propionaldehído.
– 4 C’s: ácido butírico, butiraldehído.
39. Cetonas
• Reemplace la terminación -o del alcano por -ona. Indique la
posición del carbonilo con un número.
• Numere la cadena de tal manera que el carbono del
carbonilo tenga el número más bajo.
• Para cetonas cíclicas el carbono del carbonilo es el número 1.
40. Nombre Comun de Cetonas
• Nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenarlas
alfabeticamente y terminar la palabra con terminacion cetona
• Cuando la cetona no es grupo funcional pasa a llamarse oxo
41. Acidos Carboxilicos
• La IUPAC nombra a los acidos carboxilicos
remplazando la terminacion ano del alcano
por el –oico.
42. Nombrando ácidos cíclicos
• Los cicloalcanos unidos al -COOH se nombran como
ácidos cicloalcanocarboxílicos.
• Los ácidos aromáticos se nombran como ácidos
benzóicos.
COOH
CH(CH3)2
Ácido 2-
isopropilciclopentano
carboxílico
COOH
OH
Ácido o-hidroxibenzóico
(ácido salicílico)
43. Esteres
• Los esteres provienen de condensar acidos con alcoholes y se nombran
como sales del acido del que provienen. La IUPAC cambia la terminacion
del acido por oato terminado con el grupo alquilo unido al oxigeno
• Acidos Carboxilicos y Anhidridos tiene prioridad frente al ester que pasan
a nombrarse como sustituyente (Alcoxicarbonil)
44. • Si el grupo ester es unido a un ciclo, se nombra el ciclo como
cadena principal y se emplea la termiancion –carboxilato de
alquilo para nombrar al ester
45. Halogenuros de Alcanoilo
• Son más reacivos que los ácidos; ya que el halógeno es un
grupo electroatractor.
• Se nombran reemplazando ácido por halogenuro de y la
terminación –ico por –ilo.
46. • Las Aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas
• Los sustituyentes unidos al nitrogeno llevan el localizado N, Si hay dis
grupos amino se emplea N,N´
2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno
2.1.4.1. Aminas: Alifáticas, aromáticas.
47. • Cuando la Amina no es grupo funcional pasa a nombrar se
como amino-
48. El grupo amino está unido a un anillo de benceno. El compuesto base es
llamado anilina.
NH2
anilina
N
CH3
CH3
N,N-dimetilanilina
Aminas Aromaticas y Heterociclicas
Al nitrógeno se le asigna el número 1.
N
H
N
H
N
H
N N CH3
aziridina Pirrol Pirrolidina Piridina 2-metilpiridina
49. Amidas
• Las Amidas como derivados de Acidos Carboxílicos se sustituye la
terminación oico por amida
• Cuando las Amidas trabajan como sustituyentes, en este caso preceden el
nombre de la caden aprincipal y s enombran como carbamoil.
50. • Cuando el grupo Amida va unido a un ciclo , se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminacion
carboxamida
51. Nitrilos
• La IUPAC nombra a los nitrilos añadiendo el sufijo nitrilo al
nombre del alcano con igual numero de carbonos
• Cuando actuan como sustituyentes se emplea la particula
ciano, precediendo el nombre de la cadena principal
52. • Los Nitrilos unido a ciclos se nombran
termiando el nombre del anillo en carbonitrilo
53. 2.1.5. Hidrocarburos que contienen azufre
2.1.5.1. Alifáticos.
Sulfuros (Tioéteres)
• R-S-R, analogos de los éteres.
• Común: parecido a los éteres.
• IUPAC: (como sustituyente) En lugar de “alcoxi” se nombra
“alquiltio”.
S CH3
Fenil metil tioéter
o
metiltiobenceno
54. Tioles (Mercaptanos)
• Análogos sulfurados de los alcoholes, -SH.
• IUPAC: Se adiciona el sufijo -tiol al nombre del
alcano.
• Común: El grupo -SH es llamado mercaptano.
CH3-SH CH3CH2CH2CH2-SH
Metanotiol 1-Butanotiol
Metil mercaptano n-butil mercaptano