Hidrocarburos

M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
HidrocarburosHidrocarburos
UAM-IUAM-I
CINVESTAVCINVESTAV
Versión 1.1 abril-mayo 2017Versión 1.1 abril-mayo 2017

¿Que son los hidrocarburos?¿Que son los hidrocarburos?
Son los compuestos más simples del CarbonoSon los compuestos más simples del Carbono
Como su nombre lo indica, los hidrocarburosComo su nombre lo indica, los hidrocarburos son los compuestosson los compuestos
que únicamente tienen átomos de Carbono e Hidrógeno.que únicamente tienen átomos de Carbono e Hidrógeno.
Antes de hablar de esta clase de compuestos vamos aAntes de hablar de esta clase de compuestos vamos a
discutir ciertos conocimientos previos.discutir ciertos conocimientos previos.
Primero sobre la rama de la química que los estudiaPrimero sobre la rama de la química que los estudia (la(la
Química Orgánica)Química Orgánica) y luego sobre las propiedades dely luego sobre las propiedades del
Carbono.Carbono.

Química Orgánica, un nombreQuímica Orgánica, un nombre
erróneoerróneo
En el siglo XVIII y XIX se creyó que la Vida era resultado de unaEn el siglo XVIII y XIX se creyó que la Vida era resultado de una
fuerza sobrenatural responsable de formar las sustancias de losfuerza sobrenatural responsable de formar las sustancias de los
organismosorganismos..
Berzelius, en 1807, denominó a dichos compuestos comoBerzelius, en 1807, denominó a dichos compuestos como
orgánicosorgánicos y los restantes comoy los restantes como inorgánicosinorgánicos ((inin- = no)- = no)
Cuando Wöhler fabricó la urea en una reacción que excluyó aCuando Wöhler fabricó la urea en una reacción que excluyó a
cualquier organismo y en cascada se acumularon cientos y miles decualquier organismo y en cascada se acumularon cientos y miles de
compuestos semejantes. Quedó claro que la química orgánica eracompuestos semejantes. Quedó claro que la química orgánica era
la química del Carbono, pero el nombre errado quedó.la química del Carbono, pero el nombre errado quedó.
NHNH44
++
OCNOCN--
→ H→ H22N-CO-NHN-CO-NH22
Cianato de amonioCianato de amonio calor ureacalor urea

¿Cuántas sustancias están hechas¿Cuántas sustancias están hechas
de Carbono?de Carbono?
Conocemos > 16 millones de sustancias químicasConocemos > 16 millones de sustancias químicas
distintas entre elementales y compuestasdistintas entre elementales y compuestas
Carbono InorgánicoCarbono Inorgánico. Compuestos con. Compuestos con
carbonos oxidados como el COcarbonos oxidados como el CO22, CO,, CO,
HH22COCO33 y sus sales...y sus sales...
CarbonoCarbono
CompuestoCompuesto
{moléculas}{moléculas}
c/c/≥≥2 tipos de2 tipos de
átomosátomos
Carbono ElementalCarbono Elemental. {moléculas hechas únicamente de á-. {moléculas hechas únicamente de á-
tomos de Carbono} Formas alotrópicas como el diamante,tomos de Carbono} Formas alotrópicas como el diamante,
grafito, grafeno, furelenos y...grafito, grafeno, furelenos y...
Carbono OrgánicoCarbono Orgánico. Compuestos con carbo-. Compuestos con carbo-
no unido a H (reducido): Hidrocarburos, susno unido a H (reducido): Hidrocarburos, sus
derivados,oligomoléculas y macromoléculas.derivados,oligomoléculas y macromoléculas.
QuímicadelCarbonoQuímicadelCarbono

Carácter singular del CarbonoCarácter singular del Carbono
El carbono es el único elemento que es capazEl carbono es el único elemento que es capaz
de formar largas cadenas de átomos lineales,de formar largas cadenas de átomos lineales,
ramificadas y cíclicas desde unos pocosramificadas y cíclicas desde unos pocos
átomos hasta millones.átomos hasta millones.
Ningún otro elemento se le acercaNingún otro elemento se le acerca
Forma moléculas con enlaces simples, dobles yForma moléculas con enlaces simples, dobles y
triples con masas molares de unos gramos hastatriples con masas molares de unos gramos hasta
millones y estados redox de 4- a 4+millones y estados redox de 4- a 4+

¿Cuál es la razón del carácter¿Cuál es la razón del carácter
singular del Carbono?singular del Carbono?
Sus 4 ℮− enSus 4 ℮− en
sendos orbitalessendos orbitales
de su segundade su segunda
capacapa

Orbitales y forma molecular, el COrbitales y forma molecular, el C
La configuración del carbonoLa configuración del carbono 66C es:C es: 1s1s22
2s2s22
2p2p22
Por ello tiene 4 e- en su última capa ocupando los orbitales:Por ello tiene 4 e- en su última capa ocupando los orbitales:
2 e- en el orbital «2 e- en el orbital «s»s» y otros dos ocupando solitariamentey otros dos ocupando solitariamente
cualquiera de los orbitales «cualquiera de los orbitales «pp» eso se representa así:» eso se representa así:
66CC 1s1s
2p2pzz2p2pyy2p2pxx
2s2s

Activación del CarbonoActivación del Carbono
Los orbitales que tienen la misma energía (degenerados) seLos orbitales que tienen la misma energía (degenerados) se
acomodan espacialmente alejándose los unos de los otrosacomodan espacialmente alejándose los unos de los otros
Durante la reacciónDurante la reacción
1 e- de1 e- de 2s pasa a un orbital2s pasa a un orbital pp vacío 2pvacío 2pxx 2p2pyy 2p2pzz
La configuración del carbono activado queda por un instante así:La configuración del carbono activado queda por un instante así:
Cuando entra en reacción el carbono sigue la regla del octeto. ParaCuando entra en reacción el carbono sigue la regla del octeto. Para
ello, gana, pierde o comparte e- buscando “el cielo atómico” TENERello, gana, pierde o comparte e- buscando “el cielo atómico” TENER
LA ÚLTIMA CAPA LLENA.LA ÚLTIMA CAPA LLENA.
66C*C* 1s1s
2p2pzz2p2pyy2p2pxx
2s2s

Hibridación de orbitales: sp3Hibridación de orbitales: sp3
Los 4 orbitales del carbono quedan ocupados por 1 sólo ℮- deLos 4 orbitales del carbono quedan ocupados por 1 sólo ℮- de
inmediato los orbitales se mezclan formando orbitales híbridos. Hayinmediato los orbitales se mezclan formando orbitales híbridos. Hay
varias hibridaciones posibles:varias hibridaciones posibles: spsp3,3, spsp22, y sp, y sp11
Los 4 orbitales híbridos equivalentes se repelen entre síLos 4 orbitales híbridos equivalentes se repelen entre sí
orientándose hacia las direcciones más lejanas posibles conorientándose hacia las direcciones más lejanas posibles con
ángulos de 109.5°.ángulos de 109.5°.
sp3sp366C*C* 1s1s
2p2pzz2p2pyy2p2pxx
2s2s
66C*C* 1s1s
2sp32sp32sp32sp3 2sp32sp3 2sp32sp3

1 Orbital s + 2 Orbitales p1 Orbital s + 2 Orbitales p
Los 3 orbitales híbridos idénticos se repelen entre síLos 3 orbitales híbridos idénticos se repelen entre sí
orientándose hacia las direcciones más lejanas posibles enorientándose hacia las direcciones más lejanas posibles en
ángulos de 120°.ángulos de 120°.
sp2sp2
66C*C* 1s1s
2p2pzz2p2pyy2p2pxx
2s2s
66C*C* 1s1s
2sp22sp22sp22sp2 2sp22sp2 2p2pzz

De los 4 orbitales del carbono están ocupados por 1 sólo ℮ , se‒De los 4 orbitales del carbono están ocupados por 1 sólo ℮ , se‒
mezclan 2 formando orbitales híbridosmezclan 2 formando orbitales híbridos spsp11
..
Los 2 orbitales híbridos iguales se repelen entre síLos 2 orbitales híbridos iguales se repelen entre sí
orientándose hacia direcciones más lejanas posibles enorientándose hacia direcciones más lejanas posibles en
ángulo de 180°.ángulo de 180°.
sp1sp1
66C*C* 1s1s
2p2pzz2p2pyy2p2pxx
2s2s
66C*C* 1s1s
2sp22sp22sp12sp1 2p2pzz
2p2pyy

Hibridaciones y ángulos de enlaceHibridaciones y ángulos de enlace
HibridaciónHibridación ÁnguloÁngulo FormaForma
180°180° lineallinealsp1sp1
120°120° PlanoPlano
triangulartriangular
sp2sp2
109.5°109.5° TetraedroTetraedrosp3sp3

Hibridaciones y forma de lasHibridaciones y forma de las
moléculas con enlace triple C≡Cmoléculas con enlace triple C≡C
La forma de moléculas depende de las hibridaciones de cadaLa forma de moléculas depende de las hibridaciones de cada
átomo. En el caso del carbono la hibridación sp1 implica unátomo. En el caso del carbono la hibridación sp1 implica un
enlace triple entre carbonos alineado a otro simple.enlace triple entre carbonos alineado a otro simple.
H-C≡C-HH-C≡C-H
1 enlace (σ)
entre orbitales
híbridos sp1 de
sendos átomos
de carbono
2 enlaces (π)
entre orbitales
py
y pz
de
sendos átomos
de carbono

moléculas con triple enlace Cmoléculas con triple enlace C≡≡CC
Con la hibridación sp1, los enlaces simple y triple quedanCon la hibridación sp1, los enlaces simple y triple quedan
alineados sobre una rectaalineados sobre una recta
Los átomos marcados por las flechas del 2-butino:Los átomos marcados por las flechas del 2-butino:
CHCH33-C-C≡≡C-CHC-CH33 están sobre la misma recta unidos alestán sobre la misma recta unidos al
carbono con enlaces en ángulo de 180°:carbono con enlaces en ángulo de 180°:

moléculas con enlace doble C=Cmoléculas con enlace doble C=C
átomo. En el caso del carbono la hibridación sp2 implica 2átomo. En el caso del carbono la hibridación sp2 implica 2
enlaces entre sendos carbonos y otros dos en el mismo planoenlaces entre sendos carbonos y otros dos en el mismo plano
HH22-C=C-H-C=C-H22

Importancia del enlace π del dobleImportancia del enlace π del doble
enlaceenlace
El enlace π hace que el doble enlace fije un plano que impide laEl enlace π hace que el doble enlace fije un plano que impide la
rotación, de modo que los grupos unidos por los dos enlacesrotación, de modo que los grupos unidos por los dos enlaces
simples restantes pueden estar en dos modos:simples restantes pueden estar en dos modos:
TransTrans
yy
ciscis

Configuraciones Cis y TransConfiguraciones Cis y Trans
Los átomos marcados por las flechas del 2-buteno:Los átomos marcados por las flechas del 2-buteno:
CHCH33-CH-CH=CH-CH=CH-CH33 están en el mismo plano unidos alestán en el mismo plano unidos al
carbono con enlaces en ángulo de 120°. Noten que hay 2carbono con enlaces en ángulo de 120°. Noten que hay 2
modos de unir los átomos:modos de unir los átomos:
ConfiguraciónConfiguración CisCis y configuracióny configuración TransTrans

moléculas con enlace simple C-Cmoléculas con enlace simple C-C
átomo. En el caso del carbono la hibridación sp3 implican 4átomo. En el caso del carbono la hibridación sp3 implican 4
enlaces para cada carbono dirigidos a los vértices de unenlaces para cada carbono dirigidos a los vértices de un
tetraedrotetraedro
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

¿Qué son los Hidrocarburos?¿Qué son los Hidrocarburos?
• Como se deduce de su nombre:Como se deduce de su nombre: Hidro-Hidro-==
hidrógenohidrógeno,, carb-carb-= carbono y –= carbono y –urouro = sólo; los= sólo; los
HidroHidrocarbcarburosuros sólo tienen átomos de C e H.sólo tienen átomos de C e H.
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

¿Cómo se clasifican los¿Cómo se clasifican los
Hidrocarburos?Hidrocarburos?
• Se clasifican de acuerdo a la forma de laSe clasifican de acuerdo a la forma de la
molécula en hidrocarburos...molécula en hidrocarburos...
– Lineales: Por ejemploLineales: Por ejemplo
– Ramificados:Ramificados:
– Cíclicos:Cíclicos:
CHCH33
CHCH33-CH-CH22
-CH -CH-CH -CH33-CH-CH33
CHCH33-(CH-(CH22))1515-CH-CH33
CC66HH1212

¿Cómo se clasifican los¿Cómo se clasifican los
Hidrocarburos?Hidrocarburos?
• Se clasifican de acuerdo a la presencia deSe clasifican de acuerdo a la presencia de
tipos diferentes de enlaces entre carbonos.tipos diferentes de enlaces entre carbonos.
– AlcAlcanosanos cuando todos enlaces son simples: C-Ccuando todos enlaces son simples: C-C
– AlquAlquenosenos cuando hay ≥ 1 enlace doble: C=Ccuando hay ≥ 1 enlace doble: C=C
– AlquAlquinosinos cuando hay ≥ 1 enlace triple: C≡Ccuando hay ≥ 1 enlace triple: C≡C
CHCH33-CH-CH22
-CH = CH-(CH-CH = CH-(CH22))1212-CH-CH33
CHCH33-(CH-(CH22))1515-CH-CH33
CHCH33-CH-CH22
-C ≡ C-CH-C ≡ C-CH22-CH-CH33

En consecuenciaEn consecuencia
Se distingen los hidrocarburosSe distingen los hidrocarburos
saturadossaturados de losde los ininsaturadossaturados

Ejemplos Hidrocarburos AlcEjemplos Hidrocarburos Alcanoanoss
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33HexHexanoano
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
CHCH33
11--metilmetilpentpentanoano
El nombre de los alcanos se forma con el prefijo numeralEl nombre de los alcanos se forma con el prefijo numeral
que indica el numero de átomos de carbono presentes + laque indica el numero de átomos de carbono presentes + la
terminación -terminación -anoano..
6 carbonos6 carbonos
Si el alcano es ramificado se indica con un numero la posiciónSi el alcano es ramificado se indica con un numero la posición
de la rama desde el extremo más cercanode la rama desde el extremo más cercano,, luego el lexemaluego el lexema
que identifica a la rama + la terminación -ilque identifica a la rama + la terminación -il seguido del lexemaseguido del lexema
el # de carbonos de la cadena más largael # de carbonos de la cadena más larga..

Ejemplos de HidrocarburosEjemplos de Hidrocarburos
alqualquenoenoss
CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH22-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
CHCH22-CH-CH33
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH33-3-HexHexenoeno
En los alquenos se indica la posición del doble enlace conEn los alquenos se indica la posición del doble enlace con
un número desde el extremo más cercanoun número desde el extremo más cercano más el prefijomás el prefijo
numeral que indica el numero de átomos de carbononumeral que indica el numero de átomos de carbono
presentespresentes + la terminación -e+ la terminación -enono..
Carbono conCarbono con
el dobleel doble
enlaceenlace
5-etil-5-etil-2-non2-nonenoeno
--1 2 3 4 5 6 7 8 91 2 3 4 5 6 7 8 9
1 2 3 4 5 61 2 3 4 5 6
Si hay ramificación se indica su posición con un númeroSi hay ramificación se indica su posición con un número
seguido del lexema que identifica a la rama + laseguido del lexema que identifica a la rama + la
terminación -terminación -ilil

Ejemplos de Hidrocarburos alquEjemplos de Hidrocarburos alquinoinoss
CHCH33-C-C≡≡C-CH-CHC-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
CHCH22-CH-CH22-CH-CH33
CH3-CH2-C≡C-CH2-CH2-CH33-3-HeptHeptinoino
En los alquinos se indica la posición del doble enlace conEn los alquinos se indica la posición del doble enlace con
un número desde el extremo más cercanoun número desde el extremo más cercano más el prefijomás el prefijo
numeral que indica el numero de átomos de carbononumeral que indica el numero de átomos de carbono
presentespresentes + la terminación -i+ la terminación -inono..
Carbono conCarbono con
el dobleel doble
enlaceenlace
4-propil-4-propil-2-oct2-octinoino
--
1 2 3 4 5 6 7 81 2 3 4 5 6 7 8
1 2 3 4 5 6 71 2 3 4 5 6 7
Si hay ramificación se indica su posición con un númeroSi hay ramificación se indica su posición con un número
seguido del lexema que identifica a la rama más laseguido del lexema que identifica a la rama más la
terminación -terminación -ilil

Una propiedad relevante de los HidrocarburosUna propiedad relevante de los Hidrocarburos
• Aunque el enlace C-H es covalente ligeramenteAunque el enlace C-H es covalente ligeramente
polar,polar, el carbono es incapaz de ayudar al H parael carbono es incapaz de ayudar al H para
formar enlaces “Puente de H”formar enlaces “Puente de H” dado que el carbonodado que el carbono
es poco electrovalente,es poco electrovalente,
• De allí que los hidrocarburos sean moléculas pocoDe allí que los hidrocarburos sean moléculas poco
polares y por tanto:polares y por tanto: No se disuelven en aguaNo se disuelven en agua

¿Qué interacciones Intermoleculares ocurren¿Qué interacciones Intermoleculares ocurren
en los Hidrocarburos?en los Hidrocarburos?
• Fundamentalmente Fuerzas de Van der WaalsFundamentalmente Fuerzas de Van der Waals
• De allí que los hidrocarburos sean moléculas HidrófobasDe allí que los hidrocarburos sean moléculas Hidrófobas
((hidr- =hidr- = agua yagua y fob-fob- = fobia = miedo u odio)= fobia = miedo u odio)
• Las moléculas orgánicas que son más hidrófobas cuantoLas moléculas orgánicas que son más hidrófobas cuanto
mayor parte de la molécula es hidrocarburo.mayor parte de la molécula es hidrocarburo.
• Debido a las débiles interacciones intermoleculares losDebido a las débiles interacciones intermoleculares los
hidrocarburos tienen bajos puntos de fusión, de ebulliciónhidrocarburos tienen bajos puntos de fusión, de ebullición
y densidades respecto a otro tipos de compuestos.y densidades respecto a otro tipos de compuestos.
• Las propiedades citadas aumentan con el tamaño molecularLas propiedades citadas aumentan con el tamaño molecular
(masa molecular) como se ve en la gráfica.(masa molecular) como se ve en la gráfica.

¿Cuál es la importancia de los¿Cuál es la importancia de los
Hidrocarburos? 1Hidrocarburos? 1
• Porque sus moléculas lineales, cíclicas oPorque sus moléculas lineales, cíclicas o
ramificadas son la base estructural de todos losramificadas son la base estructural de todos los
compuestos orgánicos sean PMO o biopolímeroscompuestos orgánicos sean PMO o biopolímeros
y por de los seres vivos.y por de los seres vivos.

Desde el S19 la química orgánica se ha desarrolladoDesde el S19 la química orgánica se ha desarrollado
proporcionando materiales y sustancias para fabricarproporcionando materiales y sustancias para fabricar
casi todos los bienes necesarios de la humanidad a partircasi todos los bienes necesarios de la humanidad a partir
de los hidrocarburos .de los hidrocarburos .

• A partir de la invención del motor de combustiónA partir de la invención del motor de combustión
interna los hidrocarburos son la principal fuente deinterna los hidrocarburos son la principal fuente de
energía del S20 y principios del S21 .energía del S20 y principios del S21 .

Sin embargo hay un problema deSin embargo hay un problema de
Vida o MuerteVida o Muerte
Ya hemos quemado la mitad de los
hidrocarburos extraíbles
Aumentando con ello la concentración de CO2
de la
atmósfera de 280 ppm de la época preindustrial a los 415 de
la actualidad ocasionando desde entonces el incremento de
la temperatura promedio mundial anual en 1.2 ° C *
Induciendo el Cambio Climático en
progreso que pone en peligro
nuestra existencia
Geggel L (2017) How Would Just 2 Degrees of Warming Change the Planet? Live
Science April 29 Visitado el 30-04-2017 http://www.livescience.com/58891-why-2-degrees-
celsius-increase-matters.html?utm_source=notification

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