Química organica

1. Fundamentos de Química
y Química Orgánica
UNIDAD 4: Química Orgánica
Ing. Alvaro Flores C. Msc.

2. ¿Qué es la química?
https://www.youtube.com/watch?
v=gdlI-fMP0yI

3.  La Química puede describirse como el estudio de la composición de la materia y
los cambios por los que atraviesa, ejemplo:
• Combustión
• Oxidación
• Digestión
• Respiración
CONCEPTO

4. CLASIFICACIÓN
 ESPECIALIDADES
Química industrial
Bioquímica
Química médica
Química ambiental
Química nuclear
QUÍMICA
GENERAL
QUÍMICA
INORGÁNICA
QUÍMICA
ORGÁNICA

5.  Química Orgánica
La que estudia especialmente los compuestos del carbono.
 Química Inorgánica
Es el estudio de todos los compuestos y elementos que no
son orgánicos, sus reacciones y propiedades.
 Química Industrial
Comprende la producción de sustancias químicas básicas,
fertilizantes drogas, etc. A nivel industrial.
DEFINICIONES

6.  Bioquímica
Estudio de las reacciones químicas en los seres vivos,
metabolismo de los alimentos, descomposición y
obtención de energía y la síntesis de otros
compuestos orgánicos que están activos en los seres
vivos.
 Química Médica
Es la química que a través de procesos químicos crea
diferentes sustancias para el mejoramiento de la
medicina.
DEFINICIONES

7.  Química Ambiental
Es la rama de la química que se encarga de lo que sucede entre la
química y la naturaleza. Trata también de crear productos que
ayudan a la naturaleza.
 Química Nuclear
Es la rama de la química que estudia la parte intima de la materia
y las reacciones en las cuales intervienen los núcleos de los
átomos. Estudia los procesos y fenómenos de radiación nuclear ya
sea provocada o espontánea.
DEFINICIONES

8. Qué estudia la Química Orgánica?
La Química Orgánica es el estudio de las propiedades
físicas y químicas de los compuestos que poseen átomos
de carbono en su estructura como esqueleto de la
estructura molecular.
Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de
formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse
con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno,
nitrógeno, azufre y fósforo.
Entender la Química Orgánica es esencial para
comprender las bases moleculares de la Química de la
vida: la BIOQUÍMICA

9. Química Orgánica
 La Química Orgánica comienza con el origen de la vida , sin
embargo , no es hasta 1807 cuando se realiza la primera
clasificación de los compuestos químicos.
 Esta fue propuesta por el químico sueco Jacob Berzelius ,
quien planteó que podían separarse en minerales y
orgánicos.
 Basándose en la teoría vitalista , aseguraba que los
compuestos orgánicos solo se obtenían a partir de una
fuerza vital de los seres vivos , por tanto , no se podían
sintetizar.

10.  Esta teoría se mantuvo hasta 1828 , cuando Friedrich
Wöhler logró la síntesis de la urea a partir de cianato
de amonio (compuesto inorgánico), demostrando así
que los compuestos orgánicos no se obtienen
solamente a partir de los seres vivos.
Química Orgánica

11.  A principio del siglo XX, el número de compuestos
inorgánicos y orgánicos era del mismo orden, unos
cien mil.
 Entre 1880 y 1910, el número de compuestos
orgánicos pasó de 12000 a 150000, en 1970, llegó a
dos millones, en 1980 a 5 millones, y 10 millones en
1990, hasta el año 2010 se cuenta con más de 20
millones y actualmente son aproximadamente 24
millones
 Actualmente se conocen muchos más compuestos
orgánicos que inorgánicos.
Química Orgánica

12. Importancia
 Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas,
proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas.
 Todos ellos son compuestos cuya base principal es el
carbono.
 Productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de
nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones,
desodorantes, medicinas, etc.

13. Comparación entre Compuestos
Orgánicos e Inorgánicos.
Inorgánicos Orgánicos
 Generalmente iónicos.
 Puntos de Fusión muy altos
(>500°C).
 Punto de ebullición muy alto
(>1000°C).
 Conducen la electricidad.
 Solubles en Agua (mayoría)
 Insolubles en solventes apolares.
 Generalmente no arden.
 Dan reacciones iónicas simples y
rápidas.
 Generalmente son covalentes.
 Puntos de fusión no muy altos
<250°C.
 Puntos de ebullición no muy altos
<350°C.
 No conducen la electricidad.
 Insolubles en agua(mayoría)
 Solubles en solventes apolares.
 Generalmente arden.
 Reaccionan lentamente ;
reacciones complejas.

14. El átomo de carbono en la
naturaleza
Es un elemento no metálico que se presenta en formas muy
variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de
compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).

15. Combinado
 En la atmósfera en forma de
dióxido de carbono CO2
 En la corteza terrestre
 En el interior de la corteza
terrestre En la materia viva
animal y vegetal: es el
componente esencial y forma
parte de compuestos muy
diversos.
 En el cuerpo humano, por
ejemplo, llega a representar el
18% de su masa.

16. Libre
 Diamante: Variedad de
carbono que se encuentra en
forma de cristales
transparentes de gran dureza.
 Grafito: Variedad de carbono
muy difundida en la
naturaleza. Es una sustancia
negra, brillante, blanda y
untosa al tacto.

17. Características del átomo de carbono
 Nombre: Carbono
 Símbolo: C
 Número atómico: 6
 Número de masa: 12
 Número de neutrones: 6
 Grupo 14 (o IV A) del sistema periódico
 Período: 2do
 Configuración electrónica: 1s2, 2s2, 2p2
 Valencia: +2, +4, -4

18. CARBONO

19. NITRÓGENO

20. OXÍGENO

21. Fenómeno de hibridación
 Se utiliza para explicar la formación de los enlaces de
carbono.
 Hibridación: es el proceso de combinar los orbitales
atómicos de un átomo para generar un conjunto de nuevos
orbitales atómicos.
 Orbitales híbridos: orbitales atómicos que se obtienen
cuando dos o más orbitales no equivalentes del mismo
átomo se combinan preparándose para la formación del
enlace covalente.
https://www.youtube.com/watch?v=mLO89pXUg7c

22. En el proceso de hibridación:

23. En el proceso de hibridación:

24. Hibridación sp3
 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de
tipo “” (sigma).

25. 25

26. Ejemplo
SIMPLE
ETANO

27. Hibridación sp2
 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p”
(sin hibridar) que formará un enlace “” (pi)

28. 28

29. Ejemplo
DOBLE
ETENO

30. Hibridación sp
 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que formarán enlaces “” .

31. 31

32. Ejemplo
TRIPLE
ETINO

33. Enlace carbono con: H, O, N
 Con el H forma enlaces simple.
 Con el O, forma simples o dobles enlaces
 Con el N, forma simples, dobles y triples enlaces.

34. Cadenas carbonadas
Lineal
Lineal
Ramificada
Ramificada
Cíclica Cíclica

35. Clases de carbonos
De acuerdo a la ubicación de los átomos de carbono en la cadena,
independientemente del tipo de enlace, se clasifican en:
 Primarios (unido a un solo carbono, son siempre los extremos de la cadena).
 Secundarios (están en medio de dos carbonos)
 Terciarios (unido a tres átomos de carbono, se encuentran en las
ramificaciones)
 Cuaternarios (rodeado de cuatro carbonos, se encuentran donde hay doble
ramificación).

36. Clases de carbonos

38. Fórmula electrónica
 Presenta las parejas de electrones presentes en cada uno de los
enlaces. Este tipo de fórmula es utilizada para explicar la
estructura de Lewis.
Benceno Glucosa

39. Fórmula desarrollada
Esta fórmula presenta todos los enlaces sobre un plano cartesiano, que
permite observar ciertos detalles de la estructura que resultan de gran
interés.
Benceno Glucosa

40. Fórmula semi desarrollada
Es similar a la anterior, mantiene los enlaces de la cadena
carbonada y la de ciertos grupos funcionales. Es muy usada en
química orgánica para demostrar mecanismos de reacción.
Benceno Glucosa

41. Fórmula molecular o condensada
Esta fórmula, indica la clase de átomos presentes y la cantidad
de cada uno de ellos. Este tipo de fórmula es muy utilizado para
balancear ecuaciones o para procesos estequiométricos.
Benceno Glucosa

42. Fórmula empírica o mínima
 Esta fórmula indica la clase de átomos presentes en un
compuesto y la relación mínima entre el número de átomos de
cada clase.
 Siempre indica las proporciones enteras más pequeñas entre los
átomos de cada clase.
 En compuestos covalentes, se obtiene simplificando los
subíndices de la fórmula, si ello es posible. Estas fórmulas son
muy útiles en análisis orgánico.

Benceno Glucosa

43. 43
CH2O
PM=12+2x1+16=30
180/30=6
C6H12O6

44.  Determine la fórmula empírica y molecular de un compuesto que ha mostrado
en laboratorio la siguiente composición:
 Sodio: 19.17 %
 Hidrógeno: 1.67 %
 Fósforo: 25.82 %
 Oxígeno: 53.34 %
44
Na 22,98 19,17 0,83 1
H 1,01 1,67 1,65 2
P 30,97 25,82 0,83 1
O 16 53,34 3,33 4
NaH2PO4

45. Clasificación de los compuestos
orgánicos
 Para estudiar los compuestos orgánicos es necesario agruparles en
funciones, las que se encuentran formadas por grupos de
compuestos que tienen un comportamiento similar.
 Las funciones son:
 Función hidrogenada
 Función oxigenada
 Función nitrogenada
 Funciones varias.

46. Función hidrogenada
 Llamada hidrocarburos, son los compuestos orgánicos más sencillos,
formados solamente por átomos de carbono e hidrógeno
Alcanos Alquenos Alquinos
Alifáticos Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Insaturados

47. HIDROCARBUROS SATURADOS
ALCANOS

48. Los alcanos llamados también parafinas son
compuestos formados por carbono e hidrógeno que
sólo contienen enlaces simples carbono – carbono.
CARACTERISTICAS
• Hibridación sp3
• Forma: Tetrahedro
• Angulo de enlace 109.5°
• Enlace sigma (σ)
• Relación atómica: CnH2n+2
109.5°

49. 49
CH4
FORMULA
SEMIDESARROLLADA
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH3
CH4
FORMULA
MOLECULAR
C4H10
C3H8
C2H6
MODELO
ESPACIAL
METANO
ETANO
PROPANO
BUTANO

50. Para nombrar a los ALCANOS se
deben seguir las siguientes
reglas:
1. Se utiliza prefijos latinos
de cantidad de acuerdo
al número de carbonos a
excepción de los cuatro
primeros que tienen
prefijos propios.
2. Se añade la terminación
ANO al prefijo de
cantidad.
Nomenclatura
n° C Fórmula Nombre n° C Fórmula Nombre
1 CH4 Metano 13 C13H28 Tridecano
2 C2H6 Etano 19 C19H40 Nonadecano
3 C3H8 Propano 20 C20H42 Eicosano
4 C4H10 Butano 21 C21H44 Heneicosano
5 C5H12 Pentano 22 C22H46 Docosano
9 C9H20 Nonano 23 C23H48 Tricosano
10 C10H22 Decano 30 C30H62 Tricontano
11 C11H24 Undecano 40 C40H82 Tetracontano
12 C12H26 Dodecano 100 C100H202 Hectano
Los alcanos presentan isómeros estructurales
Heptano C7H16
Pentano C5H12

51. ISOMEROS ESTRUCTURALES
 Los Isómeros son aquellos compuestos que tienen la misma fórmula
molecular pero diferente disposición estructural Por esta razón los
compuestos tienen diferentes propiedades físico – químicas.
51
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3
CH3
C5H12 C5H12
PENTANO 2 metil BUTANO

52.  Se considera un radical a la estructura que queda de un
alcano después de haber perdido un hidrógeno.
 Los nombres de los radicales se obtienen cambiando la
terminación ANO del alcano por IL o ILO.
Ejemplos:
Radicales de los alcanos
ALCANO RADICAL NOMBRE DEL RADICAL
CH4 CH3 – Metil o metilo
C2H6 C2H5–
CH3 – CH2 –
Etil o etilo
C6H14 C6H13 –
CH3 – CH2 –CH3 – CH2 –CH3 – CH2 –
Hexil o hexilo

53. Radicales de los alcanos
iso-hexil o iso-hexilo
sec-hexil o sec-hexilo

54. ter-hexil o ter-hexilo
Radicales de los alcanos
neo-hexil o neo-hexilo

55. Para nombrar a los ALCANOS ramificados se deben seguir
las siguientes reglas:
1. Se escoge la cadena carbonada mas larga (mayor número de carbonos)
2. Se enumera por el extremo más próximo a una ramificación, brindando el número
más bajo posible a la ramificación.
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
Nomenclatura de alcanos ramificados
BIEN MAL
2-metilheptano
6-metilheptano
1 6

56. Nomenclatura de alcanos ramificados
56
3. Si se repiten las ramificaciones se antecede el prefijo “di”…”tri”…”tetra” según la
cantidad de ramificaciones iguales existan:
4. Al colocar el nombre, la cadena más larga brinda el “apellido al compuesto”, las ramificaciones se
colocan con su numeración y en orden alfabético. Para este orden no se toman en cuenta los prefijos
“di”, “tri”, ………, “sec” y “ter”; pero si se toma en cuenta los prefijos “iso” y “ciclo”
2,4-dimetilhexano
3,3,6-trietil-7-metildecano

57. Nomenclatura de alcanos ramificados
57
5. Si por las dos direcciones se obtiene el mismo número para la
ramificación, el orden alfabético nos servirá para escoger la dirección.
6. Si el compuesto tiene 2 o mas cadenas con el mismo tamaño, se tomará como eje
principal aquella que tenga el mayor número de ramificaciones
2-bromo-3-clorobutano
3-bromo-2-clorobutano

58. 58
Ejercicio:
1 4

59. Ejercicio:
8
3
2
1
3,4-dietil-2,6-dimetiloctano

60. 60
Ejercicio:
4
1
3
2
10

61.  Los alcanos de 1 a 4 carbonos son gases. De 5 a 15
carbonos son líquidos y de 16 carbonos en adelante
son sólidos en condiciones normales, esto explica que
el propano sea gas, el hexano líquido y la brea sea
sólida.
 Tienen puntos de ebullición y de fusión bajos y crecen
al aumentar la longitud de la cadena, además, a mayor
ramificación del alcano disminuye el punto de
ebullición y de fusión.
 los alcanos son insolubles en agua y son menos
densos, por lo que flotan en el agua.
Propiedades Físicas

62. CICLO ALCANOS

63. CICLOALCANOS
 Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo.
Tienen dos hidrógenos menos que el alcano correspondiente, por ello su fórmula molecular
es CnH2n
 Tienen las mismas características de los alcanos lineales:
 Hibridación de los carbonos sp3.
 Enlace C-C de tipo sigma (σ).
 El ángulo de enlace es que los vuelve diferentes al menos a los 3 primeros de la serie.
 Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
C6H12
C7H14

64. 60°
Ciclopropano
C3H6
CH3-CH2-CH3

65. 90°
C4H8
Ciclobutano

66. C5H10
Ciclopentano
108°

67. C6H12
ciclohexano
120°

68. Nomenclatura de cicloalcanos ramificados
1. La cadena principal es el ciclo.
2. Se enumera por el carbono que tenga un sustituyente.
3. La numeración será en el sentido para que, los números de los carbonos
con sustituyentes, sean lo mas seguidos posible.
4. Se identifica los radicales con nombre y número.
5. Se nombra la cadena principal.
1
2
4
3
5
1
2 3
4
5
1,2-dimetilciclopentano

69. RADICALES DE LOS ALCANOS CICLICOS
 Siguen las mismas reglas que los alcanos lineales:
 CicloPENTANO -------------------- CicloPENTIL o CicloPENTILO
69
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH

70. REGLA GENERAL
Si un alcano está unido a un cicloalcano y el
alcano tiene mayor número de carbonos, el
cicloalcano se nombrará como radical
70
CH2-CH2-CH2-CH3
2-ciclopropilbutano
Butilciclopropano
mal
Etil-

71. Ejemplos:
3
1
1
1
2
4
METILCICLOPENTA
NO
1-ETIL-1-METILCICLOPROPANO
4-TERBUTIL-1- ISOPROPIL 2-
SECPENTILCICLOHEXANO
Metil-ciclopentano
1-etil-1metilciclopropano
1-etil-1,2-dimetil-ciclobutano
4-terbutil-1-isopropil-2-(1-metil)-butilciclohexano

72. ALQUENOS
Ing. Álvaro Flores C. Msc.
Mayo 2021

73.  Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles
carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina
como sinónimo.
 Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto
que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las
semillas y la maduración de los frutos.
 El α−Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos. β-
Caroteno es un compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es
precursor de la vitamina A.
Alquenos

74. Características de los carbonos del C=C
CARACTERISTICAS
• Hibridación sp2
• Forma: Plano
• Angulo de enlace 120°
• Enlace doble (σ y )
• Relación atómica: CnH2n
120°
σ

75. Nomenclatura de alquenos
n° C Fórmula Nombre n°C Fórmula Nombre
21 C21H42 Heneicoseno
2 C2H4 Eteno 23 C23H46 Tricoseno
3 C3H6 Propeno 29 C29H58 Nonacoseno
4 C4H8 Buteno 30 C30H60 Triconteno
5 C5H10 Penteno 36 C36H72 Hexatriconteno
6 C6H12 Hexeno 40 C40H80 Tetraconteno
7 C7H14 Hepteno 44 C44H88 Tetratetraconteno
8 C8H16 Octeno 50 C50H100 Pentaconteno
9 C9H18 Noneno 60 C60H120 Hexaconteno
10 C10H20 deceno 70 C70H140 Heptaconteno
11 C11H22 Undeceno 80 C80H160 Octaconteno
12 C12H24 Dodeceno 90 C90H180 Nonaconteno
19 C19H38 Nonadeceno 99 C99H198 Nonanonaconteno
20 C20H40 Eicoseno 100 C100H200 Hecteno

76. La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble
enlace es CnH2n.
Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de
los indicados en dicha fórmula.
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH=CH2
penTENO C5H10 1,4-pentadieno C5H8
Para nombrarles, se cambia la terminación ANO del alcano correspondiente
por la terminación ENO.
Nomenclatura de alquenos
1
4

77. CH2=CH2 CH2=CH- Etenil (Vinil)
Radicales de alquenos
CH2=CH-CH2-
2-propenil (Alil)
CH2=CH-CH3
CH2-CH=CH-
1-propenil
hexano-----hexil
hexeno---hexenil

78. Los alquenos presentan isómeros de posición
Ej: 1-buteno y el 2-buteno.
Isómeros de alquenos
1-buteno 2-buteno
C4H8
C4H8

79. Además, los alquenos presentan
isómeros geométricos, cuando el
doble enlace no está en el C1 Ej: 2-
buteno CIS y el 2-buteno TRANS.
2-buteno CIS
2-buteno TRANS
CH3-CH=CH-CH3
C4H8

80. Ejercicios
1
2
3
4
5
6 7 8 9
11
1
2
3
4 5
6
7
8
9
2,4-undecadieno trans,trans
2,6-nonadieno trans, trans

81. 1. Se escoge la cadena carbonada mas larga, que contenga
todos o la mayoría de dobles enlaces.
2. Se enumera por el extremo mas próximo a un doble enlace.
3. Se identifica con nombre y número cada uno de los radicales.
4. Se nombra la cadena principal.
Nomenclatura del alquenos ramificados

82. 1
2 3
4
5
6
Nomenclatura de alquenos ramificados
2-metil-4-propil-1,4-hexadieno

83. Ejercicios:
13
1
10
5
3,7-dimetil-4-vinil-1,5-nonadieno trans
8-bromo-7-etenil-5-isobuti-9-2-propenil-8,11-dimetil-2,10-tridecadieno

84. 1. La cadena carbonada es el ciclo alqueno.
2. Se enumera por un carbono del doble enlace, procurando que los
números sean lo mas cercanos posible, si hay radicales u otros dobles
enlaces.
3. Se identifican con nombre y número cada radical.
4. Se nombra la cadena principal.
Nomenclatura ciclo alquenos
CICLOALQUENOS
Ciclopentano……ciclopentil
Ciclopenteno……ciclopentenil

85. 2
1
4
3
1
4
3-alil-3-metil-1-vinil-1,4-ciclohexadieno 3-terbutil-1-ciclopenteno

86. 86
9
1
4
6-ETIL-3,6-DI-ISOPROPIL-3,7,8-TRIMETIL-4-NONENO
3,6-DI-(1-METIL)-ETIL

87. ALQUINOS

88. Alquinos
88
 Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan
dentro de su estructura uno o más enlaces triples (≡).
 La proporción atómica es CnH2n-2. Por cada enlace triple
adicional a la proporción anterior se deberá quitar 4
hidrógenos.
 Los alquinos reciben el nombre genérico de acetilénicos.
C6H10
C9H16
C5H8

89. Estructura
89
Un enlace triple está formado de un enlace  y dos enlaces 

90. Características de los carbonos
del C≡C
90
CARACTERÍSTICAS
• Hibridación sp
• Forma: Lineal
• Angulo de enlace 180°
• Enlace triple ( , σ, )
• Relación atómica: CnH2n-2
σ

91. Nomenclatura de alquinos
 Se mantienen las mismas reglas que para los alquenos y
cicloalquenos.
 Para nombrarles a los alquinos, se cambia la terminación ENO
del alqueno por INO del alquino correspondiente.
 Los alquinos presentan isómeros de posición a partir del
butino: C4H6

92. 92
n° C Fórmula Nombre n°C Fórmula Nombre
21 C21H40 Heneicosino
2 C2H2 Etino 23 C23H44 Tricosino
3 C3H4 Propino 29 C29H56 Nonacosino
4 C4H6 Butino 30 C30H58 Tricontino
5 C5H8 Pentino 36 C36H70 Hexatricontino
6 C6H10 Hexino 40 C40H78 Tetracontino
7 C7H12 Heptino 44 C44H86 Tetratetracontino
8 C8H14 Octino 50 C50H98 Pentacontino
9 C9H16 Nonino 60 C60H118 Hexacontino
10 C10H18 Decino 70 C70H138 Heptacontino
11 C11H20 Undecino 80 C80H158 Octacontino
12 C12H22 Dodecino 90 C90H178 Nonacontino
19 C19H36 Nonadecino 99 C99H196 Nonanonacontino
20 C20H38 Eicosino 100 C100H198 Hectino
Etano-etil
Eteno-etenil
Etino-etinil
Propano-propil
Propeno-propeni
Propino-propinil

93. Ejemplos
93
3,3-dimetil-1-butino
trioctino

94. NOMENCLATURA DE LOS ENINOS
 Los ENINOS son aquellos compuestos que tienen en su estructura tanto dobles
como triples enlaces.
 La numeración empieza desde el extremo más cercano al primer enlace
múltiple, sea este doble o triple, teniendo preferencia los dobles enlaces en
caso de que exista la opción.
94

95. Propiedades físicas
• Son compuestos de baja polaridad.
• Son muy similares en sus propiedades físicas a los
alcanos y alquenos.
• Son menos densos que el agua e insolubles en ella.
• Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como
CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.
95

96. Propiedades físicas
• Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del
número de carbonos.
• Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición
ligeramente más altos que los correspondientes alquenos
y alcanos.
• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura
ambiente, del C5 al C17 son líquidos y del C18 en adelante
son sólidos.
96

97. 97
4
1
3
9
4(3-pentinil)-1,3-nonadieno-5,7-diino
4-secbutil-1,5-heptadiino

98. COMPUESTOS
AROMÁTICOS:
El BENCENO

99. Breve historia
 Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus
propiedades físicas y químicas son mejor conocidas que
la de cualquier otro compuesto orgánico, su estructura
no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta
1931.
 https://www.youtube.com/watch?v=wDCXy-gXn0o
 El principal problema no se presentaba por la
complejidad de la molécula en sí, sino el limitado
desarrollo de la teoría estructural alcanzado en aquella
época.
99

100.  Como ya señalamos se conocía su fórmula
molecular (C6H6), pero el problema radicaba en
conocer como se disponían los átomos en la
estructura.
 En 1858 Kekulé propuso que los átomos de
carbono se podían unir entre sí para formar
cadenas.
Breve historia
100

101. 3-metilén, 1,4 ciclopentadieno
Dewar Kekulé
101
Breve historia

102. Características
 Para poder comprenderlo, hay que tener en cuenta
que la estructura de Kekulé de dobles enlaces, los
enlaces sencillos serían más largos que los dobles
enlaces.
 Sin embargo, esto no es así, ya que
experimentalmente se ha comprobado que los
enlaces carbono-carbono en el benceno son todos
iguales (1,4 A) (ángulo interno 120°) y que el anillo
es plano.
102

103. 1,34 A
1,54 A
1,4 A
1,4 A
120°
Distribución geométrica
plana
103
Características

104. Resonancia:
Al analizar las estructuras de Kekulé, las cuales solo difieren en la ubicación de los
enlaces π, es que el benceno realmente es un híbrido de resonancia entre estas dos
estructuras:
104
Características

105. Derivados mono sustituidos
Fenol Tolueno Cumeno Estireno Ac. Benzoico
Anilina Nitrobenceno Clorobenceno Anisol Benzaldehído
105

106. Radicales del benceno
Cuando el benceno ha perdido un hidrógeno en cualquier
posición se denomina fenil.
Cuando el tolueno ha perdido un hidrógeno en el metil se
denomina bencil.
Cuando el tolueno ha
perdido un hidrógeno en el
anillo bencénico se
denomina toluil.
o-toluil m-toluil p-toluil
106

107. Derivados di sustituidos
Orto (o-) Meta (m-) Para (p-)
Ejemplos
o-xileno m-xileno p-xileno
p-metil,
fenol
m-metil,
estireno
107
1-hidroxi-4-metil-benceno
1
3
1,3-dimetil benceno

108. Síntesis de la aspirina
 La aspirina es un derivado di sustituido del benceno: Acido o-acetilsalicílico.
Fenol Fenolato de sodio
o-salicilato de sodio
Ac. salicílico Ac. o-acetilsalicílico
108

109. Derivados tri sustituidos
Vecinal Asimétrica Simétrica
Trinitro, benceno Trinitro, tolueno
(TNT)
Trinitro, fenol
Ac. pícrico
109

110. Derivados de núcleos condensados
 Aquellos compuestos donde hay 2 o mas bencenos adosados.
Naftaleno Antraceno
Fenantreno
Cα: 1, 4, 5, 8
Cβ: 2, 3, 6, 7
Cγ: 9, 10, ….
110

111. Ejemplos
Testosterona
Ac. cólico Colesterol
Estradiol
111

112. Propiedades físicas
 El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias, menos
denso que el agua (0,89 g/mL).
 Poco soluble en agua y muy soluble en éter, nafta y acetona. También, se
disuelve en etanol y en la mayoría de los solventes orgánicos.
 El benceno es bastante tóxico para el hombre.
 Disuelve al yodo y las grasas.
 Punto fusión: 5,5 °C.
 Los demás derivados del benceno son sólidos y presentan las mismas
características.
112

113. 113
2
2
4
1,2-dihidroxi-4-metil-benceno
2-hidroxi-4-metil-fenol
p-terbutil-fenol
4-terbutil-1-hidroxi-benceno
2-terbutil-4-cloro-5-hidroxi-8-metil-antraceno
3-etil-2-cloro- 1-(2-propenil)- benceno
CH3-CH2-
1-carboxi-2-cloro-benceno
Acido m-cloro benzoico
1-bromo-2,4-dinitro-3-cloro-benceno
1,3-dibromo-5-isopr

114. Función oxigenada
Es la denominación de los compuestos orgánicos ternarios que
contienen oxígeno, carbono e hidrógeno: donde el oxígeno forma parte
de un grupo de átomos denominado grupo funcional.
Qué es R o R`
CH3-CH2-OH
OH

115. ALCOHOLES
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES

116. GENERALIDADES
 Teóricamente, a los alcoholes se les considera compuestos derivados del agua,
por sustitución de uno de sus hidrógenos por un radical.
 El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a
un radical alquílico o arílico. Por lo tanto, la fórmula general para un alcohol se
escribe R – OH.

117. NOMENCLATURA
 Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano básico
se le añade la terminación OL. Existe un sistema muy
utilizado en el que se antepone la palabra ALCOHOL y la
terminación ILICO:
 Metanol o alcohol metílico, CH3 – OH
 Etanol o alcohol etílico, CH3 – CH2 – OH
 n-propanol o alcohol n-propílico, CH3 – CH2 – CH2 – OH
 n-butanol o alcohol n-butílico, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH

118. NOMENCLATURA
Si se toma en cuenta los radicales de los alcanos se puede
nombrar a los alcoholes.

119. CLASIFICACIÓN
Monoles (1 OH)
• Primarios
• Secundarios
• Terciarios
Dioles (2 OH)
• Glico (C vecinos)
• Gem (mismo C)
• Normales
OH

120. CLASIFICACIÓN
Trioles (3 OH)
• Glicerol
• Normales
Polioles
(4 o mas OH)

121. 1
2-metil-2-pentanol
Alcohol terhexílico
Ciclohexanol
Alcohol ciclohexílico
1-metil 1-ciclopentanol
Alcohol 1-metil-1.ciclopentílico 3-metil-fenol
Alcohol 3-metil bencílico
Trifenil-metanol
Alcohol trifenil metílico

122. 122

123. EJERCICIOS
1
7
Etanol
Alcohol etílico
2,3-dimetil pentanol
Alcohol 2,3-dimetil pentílico
1-cloro-2-metil-2-propanol
5-cloro-3,5-dimetil-3-heptanol
1,2,3-propanot
1,4-Pentadien-3-ol
1,4 –dien-3-pentan
1,4-diino-3-metil-3-pen

124. PROPIEDADES FÍSICAS
 Los alcoholes de C1 a C11, son líquidos y de C12 en adelante, son sólidos.
Los alcoholes aromáticos son sólidos.
 Los alcoholes comparados con sus respectivos alcanos, tienen puntos de
ebullición muy altos, debido a la presencia de enlaces de hidrógeno entre
moléculas de alcohol o entre moléculas de alcohol y agua.

125.  Los alcoholes mientras más ramificados sean tienen puntos de
ebullición más bajos entre isómeros del mismo alcohol.
 Los alcoholes de C1 a C3 tienen olor a licor característico y
sabor ardiente, de C4 a C6 tienen un olor desagradable y de C7
en adelante son inodoros.
 Los alcoholes tienen densidades inferiores a las del agua, los
alcoholes aromáticos tienen densidades ligeramente superiores
a las del agua.
PROPIEDADES FÍSICAS

126.  Los primeros tres miembros de alcoholes saturados son
miscibles en todas las proporciones con el agua.
 A medida que se agranda la cadena disminuye la solubilidad.
 Dentro de los isómeros de un mismo alcohol, son más solubles
los más ramificados y menos solubles los lineales.
 Los alcoholes aromáticos son insolubles en agua.
PROPIEDADES FÍSICAS