Presentación de la unidad Química del Carbono de 2º Bachillerato

1. Bloque IV (Unidad 3)
Introducción a la química del carbono.
Estudio de algunas funciones orgánicas
Bloque IV (Unidad 3)
Introducción a la química del carbono.
Estudio de algunas funciones orgánicas
IES EUSEBIO BARRETO LORENZO
2º Bachillerato
CURRICULUM OFICIAL:
1. Características del átomo de carbono.
2. Principales grupos funcionales de la química del carbono y su formulación
en los casos más sencillos.
3. Isomería de los compuestos del carbono. Isomería plana y espacial.
4. Descripción de los tipos de reacciones orgánicas: oxidación (combustión),
adición, sustitución, eliminación y condensación.
5. Concepto de macromoléculas y polímeros. Estudio de los polímeros más
usuales.
6. Importancia de las sustancias orgánicas, macromoléculas y polímeros en
el desarrollo de la sociedad actual, tanto desde el punto de vista industrial
como desde su impacto ambiental.
7. Repercusiones sociales, políticas, económicas y ambientales en Canarias
como consecuencia del uso del petróleo como principal fuente de energía.

2. CRITERIOS DE EVALUACIÓN
Comprender la estructura de los compuestos orgánicos,
formularlos y nombrarlos correctamente y explicar los distintos
tipos de reacciones orgánicas, sus diferentes formas de isomería y
describir la estructura general de las macromoléculas y de los
polímeros, así como valorar sus principales aplicaciones y
repercusiones en la sociedad actual.
La QUÍMICA ORGÁNICA es la disciplina
científica que estudia la estructura,
propiedades, síntesis y reactividad de
compuestos químicos formados
principalmente por carbono e hidrógeno,
los cuales pueden contener otros
elementos, generalmente en pequeña
cantidad como oxígeno, azufre,
nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.
La QUÍMICA ORGÁNICA es la disciplina
científica que estudia la estructura,
propiedades, síntesis y reactividad de
compuestos químicos formados
principalmente por carbono e hidrógeno,
los cuales pueden contener otros
elementos, generalmente en pequeña
cantidad como oxígeno, azufre,
nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

3. El átomo de Carbono
La estructura electrónica del átomo de carbono es 1s2 2s2
2p2.
En los compuestos orgánicos el carbono es siempre
tetravalente.
Facilidad para enlazarse con otros átomos de carbono
formando cadenas.
Las cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales,
ramificadas, cíclicas, etc.) y de muy variada longitud.
La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser
de tres tipos:

enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.

enlace doble: se comparten dos pares de electrones.

enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

4. El átomo de Carbono: Hibridación

5. Fórmulas de los compuestos orgánicos
EMPÍRICA
MOLECULAR
SEMIDESARROLLADA O CONDENSADA
DESARROLLADA
ESTRUCTURAL O TRIDIMENSIONAL

6. Clasificación
de los
compuestos
Grupos
funcionales

7. Clasificación de los compuestos
orgánicos
SERIE
HOMÓLOGA:
CLASIFICACIÓN:
HIDROCARBUROS
Alcanos, Alquenos y Alquinos
Lineales, Ramificadas y Cíclicas
Hidrocarburos aromaticos
DERIVADOS HALOGENADOS : Haloalcanos
COMPUESTOS OXIGENADOS: Alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos
carboxílicos
COMPUESTOS NITROGENADOS: aminas, amidas y nitrilos

8. ISOMERÍA
ISOMERÍA ESTRUCTURAL O CONSTITUCIONAL
Isomería de cadena
Isometía de posición
Isomería de función
ISOMERÍA EN EL ESPACIO O ESTEREOISOMERÍA
Estereoisomería geométrica: Isómeros Cis-Trans
Estereoisomería óptica: Enantiómeros. Moléculas quirales

9. Isomería estructural
ISÓMEROS DE CADENA: son aquellos que difieren en la
cadena de carbonos
2 – metil - butano pentano
ISÓMEROS DE POSICIÓN: aquellos que dependen de la
localización de los puntos funcionales o insaturados
1,3 – hexadieno (hexa-1,3-dieno)
2 metil – 1,4 pentadieno
(2-metil-penta-1,4-dieno)

10. Isomería estructural
ISÓMEROS DE FUNCIÓN: son aquellos que se
diferencian en el grupo funcional
3 – pentanona
pentanal

11. Isomería geométrica
Estereoisomería CIS-TRANS (Z-E)
Causa: RIGIDEZ DEL DOBLE
ENLACE
CIS
TRANS

12. Isomería geométrica
Estereoisomería óptica o enantiomería
Necesidad de CARBONOS ASIMÉTRICOS: aquellos que
tienen las valencias unidas a radicales diferentes
Son centros quirales:
• Como la mano
• Imágenes especulares
Se diferencian: desvío de luz polarizada
Carbono asimétrico

13. Isomería geométrica
Estereoisomería óptica o enantiomería
Necesidad de CARBONOS ASIMÉTRICOS: aquellos que
tienen las valencias unidas a radicales diferentes
Son centros quirales:
• Como la mano
• Imágenes especulares
Se diferencian: desvío de luz polarizada
Carbono asimétrico

14. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA
En la FORMULACIÓN se requiere escribir la fórmula
desarrollada o semidesarrollada
La NOMENCLATURA debe constar:
• La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más
importante.
• El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:
• El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a
dicho grupo funcional.
• Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de
su correspondiente número de localizador separado de un guión y con la
terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales
idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
• Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo
indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último,
la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.
• Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden
de preferencia mencionado anteriormente.

15. EJEMPLOS de formulación y nomenclatura*
*La formulación y nomenclatura, se explica en otra
presentación

16. Reactividad de los compuestos orgánicos I
LA REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS DE CARBONOS ES DEBIDA A:

Alta densidad electrónica (dobles y triples enlaces)

La fracción de carga positiva en el átomo de Carbono (enlaces C-Cl, C═O y C≡N )
EXISTEN DOS TIPOS DE DESPLAZAMIENTOS ELECTRÓNICOS:

Efecto inductivo: Es un desplazamiento parcial del par electrónico de un
enlace sencillo “” hacia el átomo más electronegativo provocando fracciones
de carga. Hay dos tipos:
 –I: Grupos que retiran electrones. Aceptores de electrones.
-NO2> -CN > -COOH, > X (halógeno)> -OH...
 +I: Grupos que aportan electrones (más que el hidrógeno). Dadores de
electrones. -COO–> -O– > –C(CH3)3> –CH(CH3)2> –CH2–CH3> –CH3,
El efecto inductivo se transmite a lo largo de la cadena a enlaces adyacentes, aunque cada
vez más débilmente.

Efecto mesómero (…/... continúa)

17. Reactividad de los compuestos orgánicos II
Efecto mesómero (…/... continúa): “Es un desplazamiento del par de
electrones “” del doble enlace hacia uno de los átomos por la presencia de
pares electrónicos cercanos”.
Se produce cuando hay enlace múltiples y bilidad de tener parejas de e– sin
compartir). A mayor número de formas resonantes mayor estabilidad.
Ejemplo: CH2=CH–CH=CH2↔ +CH2–CH=CH–CH2– ↔ –CH2–CH=CH–CH2+
Puede escribirse: Los tres enlaces C–C son intermedios entre simples y dobles.
Al igual que en el efecto inductivo, existe dos tipos de efectos mesómeros:

18. Reactividad de los compuestos orgánicos III
LA RUPTURA DE LOS ENLACES COVALENTES PUEDE SER DE DOS TIPOS:

19. Reactividad de los compuestos orgánicos IV
•TIPOS DE REACTIVOS.- Existen tres tipos:

20. Tipos de reacciones orgánicas
Otras reacciones orgánicas:

Esterificación (hidrólisis ácida):

Saponificación (hidrólisis básica)

POLIMERIZACIÓN: Condensación

21. Reacciones de sustitución I
Sustitución Homolítica:

Halogenación de alcanos (en presencia de luz UV o de
o peróxidos)
Sustitución eletrófila:

Nitración, halogenación, alquilacion y sulfonación de
aromáticos

22. Reacciones de sustitución I
Sustitución nucleófila:

Sustitución en derivados clorados

Sustitución en alcoholes

23. Reacciones de adición I
Adición electrófila
Hidrogenacion de alquenos y alquinos
Halogenacion de alquenos
Obtención de alcoholes a partir de alquenos

24. Reacciones de adición II
Adición nucleófila
Adición en aldehídos y cetonas: Se da en sustancias con dobles
enlaces fuertemente polarizados, como el enlace C=O

25. Reacciones de eliminación
De la molécula orgánica se ELIMINA una pequeña
molécula, de manera que se obtiene otro
compuesto de menor masa molecular. Siguen la
regla de SAYTZEFF: “En las reacciones de
eliminación, el hidrógeno sale del carbono adyacente al
grupo funcional que tiene menos hidrógenos”. Es decir,:
el alqueno más estable será el alqueno más sustituido.
Deshidrogenación de halogenuros de alquilo (en
medio básico)
Deshidratación del alcoholes (en medio ácido-agente deshidratante)

26. Competencia sustitución-eliminación

27. Reacciones de oxidación (redox)
Las reacciones de oxidación-reducción más habituales son
Oxidación de alquenos
( Se forman dialcoholes, pudiendo llegar a formarse aldehídos y/o cetonas)
Oxidación de alcoholes
Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas
Combustión

28. Otras reacciones orgánicas
ESTERIFICACIÓN/Hidrólisis ácida
SAPONIFICACIÓN/Hidrolisis básica

29. Reacciones de los compuestos
nitrogenados
Reacciones de sustitución de derivados halogenados para formar
AMINAS
CH3
-Cl + NH3
→ CH3
-NH2
+ HCl
Hidrólisis de las AMIDAS para formas ácidos carboxílicos
CH3
-CO-NH2
+ H2
O → CH3
-COOH + NH3
Obtención e AMIDAS a partir de Haluros de acilo (R-CO-X)
CH3
COCl + 2 CH3
NH2
→ CHCONHCH3
+ NH3
+
Cl-
Obtención de NITRILOS a partir de derivados halogenados
CH3
-CH2
I + KCN → CH3
-CH2
-CN + KI
Obtención de NITRILOS calentando las amidas en presencia de un
deshidratante

30. Son moléculas muy grandes, con una masa molecular muy grande que se obtienen
por la repeticion de una o más unidades simples llamadas “monómeros”
unidas entre sí mediante enlaces covalentes. Forman largas cadenas que se
unen entre sí por fuerzas de Van der Waals, puentes de hidrógeno o
interacciones hidrofóbicas.
Se pueden clasificar según diversos criterios:
POLÍMEROS DE ADICIÓN
La masa molecular del polímero es un múltiplo exacto de la masa molecular
del monómero, pues al formarse la cadena los monómeros se unen sin
perder ningún átomo.
Suelen seguir un mecanismo en tres fases, con ruptura homolítica:
Polímeros y macromoléculas I

31. Polímeros y macromoléculas II
Polímeros de adición más comunes

32. POLÍMEROS DE CONDENSACIÓN
Se forman mediante la combinación de las unidades de monómeros y
eliminación de moléculas sencillas entre cada dos unidades
El proceso se denomina POLIMERIZACIÓN POR PASOS, ya que tiene lugar
paso a paso en los extremos de la cadena mediante reacciones sucesivas.
Un ejemplo son los poliésteres. Se producen por sucesivas reacciones de
esterificación (alcohol y ácido). Uno de los lados de la cadena debe ser un
diácido y el otro un diol terminal.
El más conocido es el formado por el ácido tereftálico (ácido p-benceno
dicarboxílico) y etilenglicol
Polímeros y macromoléculas III

33. POLIAMIDAS O NAILON: Son copolímeros de diamidas y ácidos
dicarboxílicos
DACRÓN: Del grupo de los poliésteres (tergal)
RESINAS ALQUÍDICAS: Polímeros termoestables en forma de red
que se obtienen a partir de anhídrido ftálico y glicerol
BAQUELITA: Polímeros termoestable, formado por condensación de
fenol y metanal.
Polímeros y macromoléculas IV
Polímeros de condensación más comunes

34. Se pueden clasificar, además, según diversos criterios:
Según su origen: NATURALES Y ARTIFICIALES
Según su composición: HOMOPOLÍMEROS Y HETEROPOLÍMEROS
Según su estructura: LINEALES Y RAMIFICADOS
Por su comportamiento ante el calor: TERMOPLÁSTICO Y TERMOESTABLE
Por sus propiedades y su utlización se clasifican en: Elastómeros, Fibras y
Plásticos
Polímeros y macromoléculas V