1. COLEGIO SALESIANO LEÓN XIII
DEPARTAMENTO DE
CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL
MÓDULO III
2012
¿Qué Conexiones Tienen Las Funciones De La Química
Orgánica Con El Mundo Globalizado?
AUTOR:
PROFESOR: MARCO GARCÍA SÁENZ
GRADO ONCE
2. ISO9001: 7.1, 7.3,
DOCUMENTO DEL 7.5, 8.3
SISTEMA DE GERENCIA DE LA CALIDAD Versión
1.01/28042011
MÓDULO DE CIENCIAS NATURALES/QUIMICA III Código: MOD-
PERÍODO GRADO 11o GACN-029
ELABORÓ REVISÓ APROBÓ
NOMBRE Lic. Marco García Sáenz Lic. José Jaime Hurtado M Lic. Humberto Ramos
CARGO Docente del Área Jefe de Área (Bachillerato) Coordinador Académico Bto.
FECHA 15/04/2011 28/04/2011
FIRMA
PRESENTACIÓN
Hoy hablamos de globalización en todos los ámbitos: social, económico, político, científico,
tecnológico, etc, y es precisamente por la necesidad de estar en todas partes gracias a las TIC, que
nos permiten el contacto a través de las redes sociales, las páginas web, Twitter, la web 2.0 en
general.
Centrándonos específicamente en el tema que nos concierne, no es oportuno apartarlo del
complejo mundo globalizado ya que éste ha estado latente en el planeta, por cuanto ¿quien no ha
oído hablar en el mundo de: alcoholes, fenoles, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres,
aldehídos, aminas, etc.?; seguramente la reflexión será “hasta alcoholes de pronto”, pero
aldehídos, cetonas, ésteres....? qué es eso ?, de qué nos está hablando?, pues .................si, en el
mundo globalizado referenciado en la química orgánica, en todo el mundo se habla de estas
sustancias, ya que la química es un Idioma Universal, por ello existe la IUPAC (Unión Internacional
de Química Pura y Aplicada) que sirve para progresar en los aspectos en todo el mundo de las
ciencias químicas y de contribuir a la aplicación de la química al servicio de la humanidad. Como
científicos, el organismo internacional, no gubernamental y objetiva, la IUPAC puede aclarar muchas
cuestiones a nivel mundial que afecta a las ciencias químicas.
Situación problémica
De acuerdo a los planteamientos anteriores, dirigimos la atención hacia nuestra cotidianidad y la
que se vive igualmente en todo el mundo; ahora preguntamos: ¿Quién no ha oído hablar en el
mundo de bebidas alcohólicas, colorantes, pegantes, pinturas, saborizantes, edulcorantes,
conservantes, etc, pues bien, una cosa es el nombre común, y otra el nombre dado a través de la
química, por ello te invitamos a que complementes tu cotidianidad, con el fascinante mundo de la
química el cual desde hace muchos años está globalizado.
3. Pregunta Problematizadora
¿Qué Conexiones Tienen Las Funciones De La Química Orgánica Con El Mundo Globalizado?
INDICE DE MÓDULOS
PREGUNTAS PROBLEMATIZADORAS Y TEMAS A DESARROLLAR DURANTE EL AÑO 2.011
MÓDULO No. 1 MÓDULO No. 2 MÓDULO No. 3 MÓDULO No. 4
¿Por qué razón es ¿Cómo es la ¿Qué conexiones ¿Por qué razón
importante repasar estructura y cuáles tienen las funciones cuando
los temas que resultan las propiedades del de la química estudiamos el
ser relevantes para el átomo de carbono orgánica con el fundamento de la
examen del icfes y la que lo hacen mundo globalizado? bioquímica,
vida? fundamental para la comprendemos
vida del hombre y el mejor la
mundo en general? naturaleza?
Gases y Naturaleza, Procesos Bioquímica –
Soluciones. estructura y químicos procesos
Equilibrio y comportamiento propiedades metabólicos.
pH. del Carbono fisicoquímicas
Generalidades y sus derivados de los
de Cinética compuestos
Química orgánicos
PROPÓSITOS
COMPETENCIA:
CIENTÍFICO BÁSICA COMUNICATIVA
LOGRO:
4. Relacionar las propiedades físicas y químicas de las funciones de la química orgánica, mediante la
experimentación y la solución de problemas, vivenciando el compromiso y la responsabilidad con el
medio que le rodea.
INDICADORES
Conceptual: Clasifica los compuestos orgánicos en funciones de acuerdo a su estructura y sus
propiedades físico - químicas; los nombra de acuerdo con las reglas propuestas por la IUPAC.
Procedimental: aplica los conceptos estudiados y los procesos científicos, mediante la realización
de interpretaciones, análisis de talleres, ejercicios y prácticas experimentales.
Actitudinal: Con su actitud y compromiso permite un buen ambiente de trabajo, manteniendo el
interés por el desarrollo de las actividades y mantienen una condición crítica frente a las nuevas
teorías estudiadas.
Socializador: Colabora con toda su capacidad crítica, científica, ecológica de liderazgo y de
sensibilidad social, en el cuidado y mejoramiento del entorno; haciendo buen uso de los residuos
que genera y en el correcto ejercicio de su ciudadanía bien sea en la casa, el colegio y la ciudad.
CRITERIOS DE EVALUACIÓN
• Maneja adecuadamente los conceptos aprendidos y los relaciona con experiencias vividas,
adoptando una posición crítica y de aplicación para transformar y mejorar su vida y su entorno.
• Identifica y plantea alternativas de solución a diferentes tipos de problemas.
• Asume con responsabilidad y dedicación sus compromisos académicos y de convivencia.
• Participa activamente en el desempeño y desarrollo de las actividades del área.
¿CÓMO DESARROLLAR EL TRABAJO CON CALIDAD?
Para desarrollar todas y cada una de las actividades que plantea el módulo de trabajo, es necesario
que tenga presente, las orientaciones y sugerencias que le pueda ofrecer su educador.
LAS 5 S DE LA CALIDAD EN NUESTRO COLEGIO
UTILIZACIÓN Utilizar los recursos disponibles, con buen Optimizar los recursos
sentido y equilibrio evitando el disponibles al máximo.
desperdicio. Eliminar todo lo que no sirve.
Reducir costos
ORDEN Organización- clasificación-distribución de Planear el trabajo para ser
espacios consecuente con la
autodisciplina
ASEO LIMPIEZA Espacios armónicos-limpios- cada cosa en Seleccionar lo que
su lugar y un lugar para cada cosa verdaderamente se necesita
para el desarrollo de las
actividades
5. SALUD Y Armonía – Ambientes agradables Ser preventivo con el cuidado
BIENESTAR Vida sana –Proteger el cuerpo Mente sana de nuestro ser-
en cuerpo sano
AUTODISCIPLINA Responsabilidad-compromiso- constancia- Organización y disciplina
revisión- cumplimiento riguroso de las Mejoramiento constante
normas-Actitud de respeto- Aumenta el Logro de la excelencia.
crecimiento personal
CONTENIDO MODULAR
• DIAGNÓSTICO
• ACTIVIDADES DE EXPLORACIÓN
• PROFUNDIZACIÓN
• ACTIVIDADES DE APLICACIÓN DEL CONOCIMIENTO A LA VIDA Y AL MEDIO
• EVALUACIÓN
• AUTOEVALUACIÓN
• GLOSARIO
• BIBLIOGRAFÍA
DIAGNÓSTICO
A partir de las propiedades fisicoquímicas de las funciones orgánicas gira la naturaleza y con su
ejemplo el mundo de hoy
¿Cuáles preguntas surgen a partir de la afirmación anterior?
1.
2.
3.
4.
¿Qué es un solvente orgánico?
6. ¿Qué es una función química?
¿Cómo se relacionan las funciones orgánicas con la química del carbono?
¿Cuáles funciones orgánicas conoces?
¿En qué se relaciona la bioquímica con la química orgánica?
RESULTADOS DE LA PRUEBA DIAGNÓSTICA
Las fortalezas que tengo son:
7. Debo profundizar en los siguientes temas:
Para mejorar voy a desarrollar las siguientes actividades:
ACTIVIDADES DE EXPLORACIÓN
• Seguramente usas lociones, perfumes, colonias, etc. Te preguntaras, ¿de qué están hechas?
Justifica tu respuesta.
8. • En ocasiones sabes de la existencia de sustancias artificiales que se le adicionan a los
comestibles para darles sabores especiales. ¿Sabes de donde vienen o cómo se obtienen, o de
qué están hechas?
• Sabemos que existen sustancias que se utilizan como disolventes de grasas, pinturas, etc.
¿Sabemos que son?
• Uno de los grandes problemas de la contaminación ambiental hoy es el uso indiscriminado de
plásticos. ¿Sabes que son? ¿Cómo se obtienen? ¿Cuál es su composición química?
• Muchas veces encontramos en la alacena de nuestra casa productos como el varsol, thinner,
alcohol industrial, etc. ¿Sabemos su origen y composición química?
9. • Existen muchos pegantes de uso industrial y doméstico. Averigua su composición química y la
relación con la química orgánica.
ACTIVIDADES DE PROFUNDIZACIÓN
11. CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES DE EVALUACIÓN BIMESTRAL
No. ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS BIMESTRALES /50 FECHA NOTA
1 Pruebas escritas. 10.0
2 Sustentaciones orales. 0.5
3 Modelos prácticos y aplicativos. 0.5
4 Informes de trabajos prácticos y experimentales. 5.0
5 Consultas. 2.0
6 Tareas 3.0
7 Proceso modular. 5.0
8 Plan lector. 4.0
9 Autoevaluación 3.0
10 Comportamiento en clase. 5.0
11 Proyecto ECOBOSCO 5.0
12 Actividades institucionales. 3.0
13 Trabajo de equipo. 2.0
14 Actividades del cronograma bimestral. 2.0
RESUMEN DE LAS PRICIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS
Función Grupo Ejemplo Terminación Sustituyente
Alcanos -C-C- CH3-CH3 -ano ....il
propano
Alquenos -C=C- CH2=CH2 -eno ....enil
propeno
Alquinos -CºC- CHºCH -ino ....inil
propino
Hidrocarburos nombre no nombre no
aromáticos sistemático sistemático
benceno acabados en ...il
Derivados R-X CH3CH2CH2Cl haluro de ...ilo fluoro-
halogenados 1-cloropropano cloro-
(cloruro de propilo) bromo-
iodo-
12. Alcoholes R-OH CH3CH2-OH ....ol hidroxi-
etanol
Fenoles f-OH nombre no
sistemático -
fenol acabados en -ol
Éteres R-O-R CH3-O-CH3 éter ....iloxi- (alcoxi)
dimetileter
Aldehídos R-CHO CH3CH2CHO -al formil (-CHO)
propanal
Cetonas R-CO-R CH3COCH3 -ona ....oxo
propanona
Ácidos R-COOH CH3CH2COOH -oico carboxi-
carboxílicos ácido propanoico
Ésteres R-COOR CH3COOCH3 -ato de ....ilo ......iloxicarbonil (-
etanoato de metilo COOR)
....oiloxi (-OCOR)
Anhídridos R-CO-O-CO-R (CH3CO)2O anh......oico -
anhídrido etanoico
Haluros de ácido R-COX CH3COCl haluro de ...oílo haloformil
cloruro de etanoilo (-COX)
Aminas R-NR2 CH3CH2NH2 -amina amino-
etanoamina
Nitrilos o R-CºN CH3CH2CN -nitrilo ciano-
cianuros propanonitrilo
ó
cianuro de etilo
Amidas R-CO-NR2 CH3CONH2 -amida amido
etanoamida
ENTRANDO EN ACCIÓN....
13. La química orgánica estudia todos los compuestos en que interviene el elemento carbono, (se
excluye los carbonatos) actualmente el nombre se ha cambiado por Química del Carbono. Además
de los hidrocarburos alifáticos y cicloalcanos, hay otros compuestos tan importantes como estos,
por ejemplo: los èteres, los alcoholes, las cetonas, los aldehídos, los ésteres, las aminas, etc., cuya
importancia se debe entre muchas otras razones, a su uso y aplicación comercial e industrial, a su
utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de
organismos biológicos.
Cuando se estudiaron las propiedades químicas de los hidrocarburos, se indicó la acción de los
halógenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de sustitución de uno o
más átomos de hidrógeno. Esta misma acción también se produce en los hidrocarburos no
saturados.
Alcohol
Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos
de hidrógeno por grupos OH. Según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno de
ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes
alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios,
según que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario:
Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario
CH3 – CH2 – OH
Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.
CH3 – CH – CH3
OH
Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario
CH3
CH3 – C – CH3
OH
Nomenclatura
Cuando uno de los hidrógenos del agua (H2O) se sustituye por un grupo alquilo, se dice que el
compuesto resultante es un alcohol:
H OH R OH
Hay varias formas de nombrar a los alcoholes.
La primera es derivar el nombre a partir del hidroarburo del mismo número de carbonos y utilizar la
terminación ol.
Ejemplos:
CH3-H CH3-OH CH3-CH2-H CH3-CH2-OH
Metano metanol etano etanol
14. Cuando el grupo OH está al final de la cadena del hidrocarburo, se considera que está unido al
carbono 1.
Ejemplos:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 1-hexanol
En los alcoholes arborescentes se busca la cadena más larga posible de átomos de carbono que
incluyan el radical OH-, por ejemplo, el carbono número 1 unido al OH-:
CH3
2 3 4| 5 6
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 4-metil-2-propil-1-hexanol
|
1 CH2-OH
Cuando el grupo –OH aparece en más de una posición en la cadena carbonada, se debe indicar
también su posición según el átomo de carbono al que esté unido.
A veces es conveniente designar a los alcoholes y considerarlos como derivados del metanol
(carbinol) CH3-OH; en este sistema los grupos alquilo que sustituyen los enlaces del carbono e
hidrógeno en el grupo metilo son los que se emplean, seguidos del término carbinol.
Un tercer sistema de nomenclatura acostumbrado para nombrar los alcoholes es, en los casos
simples, hacerlos derivar del grupo funcional del cual provienen y usar la terminación ílico, se
escribe primero la palabra alcohol.
El metanol es muy tóxico, produce ceguera y se emplea como solvente para barnices, el etanol
100% puro es venenoso pero en solución acuosa además de tener propiedades antisépticas puede
emplearse en bebidas de moderación.
Ejemplos:
Compuesto IUPAC Carbinol Común
CH3-OH Metanol Carbinol Alcohol metílico
CH3-CH2-OH Etanol Metil-carbinol Alcohol etílico
CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol Etil-carbinol Alcohol propílico
CH3-CH-CH3 2-propanol Dimetil-carbinol Alcohol isopropílico
|
OH
CH3-(CH2)3-OH 1-butanol Propil-carbinol Alcohol n-butílico
CH3-(CH2)2-CH-CH2-OH 2-Etil-1-pentanol (3)hexil-carbinol
OH-CH2-CH2-OH 1,2-etanodiol Etilén-glicol
CH2-CH-CH2 1,2,3-propanotriol Glicerol o glicerina
| | |
OH OH OH
El alcohol es el término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono
que contienen el grupo OH.
Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol
etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se
utiliza para el maquillaje de ojos.
15. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino,
aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas
por destilación, estableciendo así su acepción actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se
clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente.
Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las
más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres,
semejantes a las sales inorgánicas.
Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior
de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.
Etanol: El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e
incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico.
Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo
punto de congelación, ha sido empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas
inferiores al punto de congelación del mercurio, -40 °C, y como anticongelante en radiadores de
automóviles.
Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas.
El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes
deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto.
El etanol tiene un punto de fusión de -114,1 °C, un punto de ebullición de 78,5 °C y una densidad
relativa de 0,789 a 20 °C. Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de
azúcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante
este proceso.
El almidón de la patata (papa), del maíz y de otros cereales constituye una excelente materia prima.
La enzima de la levadura, la cimaza, transforma el azúcar simple en dióxido de carbono. La reacción
de la fermentación, representada por la ecuación C6H12O6 ± 2C2H5OH + 2CO2 es realmente compleja,
ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el
aceite de fusel, la glicerina y diversos ácidos orgánicos.
Propiedades físicas
Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros términos son líquidos solubles en agua; del
C5 al C11 son aceitosos e insolubles en agua y los superiores son sólidos e insolubles en agua. El
punto de ebullición aumenta con el número de carbonos, dentro de un grupo de isómeros, el
alcohol primario tiene el punto de ebullición más alto, disminuyendo hasta el terciario.
Propiedades químicas
Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista químico, de la siguiente manera:
Reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos para formar ésteres:
16. Con los halogenuros dan productos de oxidación en los que se encuentran halógenos:
CH3-Cl2OH CCl3-COH
Cl2
Reaccionan con los metales fuertemente positivos:
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa +H2
Etóxido sódico
Los alcoholes se deshidratan (800°C) dando ale finas:
R-CH2CH2OH R-CH=CH2+H2O
Alcohol metílico o metanol, recibe también los nombres de metanol y carbinol y su formula es
CH3OH. Se puede preparar por destilación de la madera, por lo que se le llama también “espíritu de
la madera”. Actualmente se obtiene por reacción del óxido de carbono e hidrógeno a altas
temperaturas y presiones, empleando catalizadores de óxido de zinc y cromo:
CO2+2H2 CH3OH
El metanol es un líquido incoloro, muy tóxico, que provoca la ceguera e incluso la muerte si se
ingiere. Es inflamable y miscible con el agua, en todas las proporciones, y con la mayoría de los
disolventes orgánicos. Se utiliza como disolvente de pinturas, barnices, lacas, etc., en la fabricación
de perfumes, colorantes, etc., para la obtención del etanol desnaturalizado y en mezclas
anticongelantes para radiadores de automóviles.
Alcohol etílico o etanol, se le denomina también “espíritu de vino” y tiene la fórmula CH 3-CH2OH. Se
obtiene corrientemente por fermentación de ciertos azúcares, especialmente glucosa, y en este
proceso se utilizan materias primas las mezclas azucareras.
El etanol es un líquido incoloro, inflamable, con punto de ebullición a 78.1°C, miscible en agua en
todas las proporciones y también en la mayoría de los disolventes orgánicos. Se utiliza en
numerosas síntesis, para la preparación de ésteres, éteres, cloroformo, etc., como disolventes,
resinas, pinturas, gomas, etc., en perfumería y como combustible.
Éteres
Generalidades
Los éteres son compuestos orgánicos que tienen como fórmula general CnH2n+2O y su estructura se
expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrógeno
del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son análogos a los óxidos de los metales
monovalentes, por lo que se consideran también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo o
anhídridos de alcoholes).
Cuando los dos grupos alquilos de un éter son iguales, éste se llama éter simétrico o simple (por
ejemplo C2H5-O-C2H5 o éter dietílico): cuando los dos grupos alquilo son diferentes, se habla de éter
asimétrico o mixto (por ejemplo CH3-O-C2H5 o etil-metil éter).
Nomenclatura
Estos compuestos orgánicos se consideran como producto de la sustitución del hidrógeno del grupo
hidroxilo de los alcoholes , por un radical alquilo o arilo. Se tiene cuatro sistemas para nombrar a los
éteres:
17. 1. Con los nombres de los radicales ligados al oxígeno, unidos con la palabra oxi, nombrando
primero al radical más simple.
2. Se nombran los grupos alquilo unidos al oxígeno, seguido por la palabra éter o como éter de
los radicales alquílicos unidos al oxígeno.
3. Si un miembro no tiene nombre simple puede nombrarse el compuesto como un derivado
alcoxi.
4. Considerándolos como óxidos de los radicales unidos al oxígeno, cuando estos son iguales.
Ejemplos:
Compuesto Nombre
CH3-O-CH3 Metil-oximetil
Dimetil-éter ó éter dimetílico
Metoxi-metano
Oxido de metilo
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etil-oxietil
Dietil-éter ó éter dietílico
Etoxi-etano
Oxido de etilo
CH3-O-CH-CH3 Metil-oxiisopropil
| Metil-isopropil éter
CH3 2-metoxi-isopropano
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 Metil-oxi-(3)-hexil
| Metil-(3)-hexil éter
O-CH3 3-metoxi-hexano
CH3 Etil-oxi-terbutil
| Etil-terbutil éter
CH3-C-O-CH2-CH3 2-etoxi-2-metil-propano
|
CH3
Obtención.- Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de los alcoholes con ácido sulfúrico o
también con ácido fosfórico glacial:
CH3-CH2OH+CH3-CH2OH C2H5-O-C2H5+H2O
SO4H2
También se preparan calentando un alcóxido alcalino con los halogenuros de alquilo:
RONa+R´X R-C-R´+Xna
Propiedades físicas
Los términos inferiores son gaseosos o líquidos volátiles de olor agradable. Tienen puntos de
ebullición más bajos que los de los alcoholes del mismo número de átomos de carbono y son menos
densos que el agua y poco solubles en ella.
Propiedades químicas: Si se calientan los éteres a presión con ácido sulfúrico diluido se transforman
en alcoholes:
R-O-R+H2O 2ROH
SO4H2
Dan reacciones de sustitución con los halógenos:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CHCl-CH3
Cl2 Cl2
18. Si esta reacción se realiza a la luz, se sustituyen todos los átomos de hidrógeno, formándose:
CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3
El éter etílico también denominado éter sulfúrico, éter dietílico o simplemente éter, tiene como
fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un líquido incoloro, ligeramente soluble em agua, miscible con
etanol en todas las proporciones y es inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, lo cual
constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones. El punto de ebullición es 34.5°C.
Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc. También se emplea como
refrigerante y anestésico.
Cetona y aldehídos
Generalidades
Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y las
cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en
aldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos
que corresponden al tercer grado de oxidación.
Nomenclatura
Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O)se conocen como aldehídos y cetonas. Si
uno de los átomos unido al gripo carbonilo es un átomo de hidrógeno, el compuesto es un aldehído.
El otro átomo o grupo de átomos unidos al carbonilo pueden ser hidrógeno o radicales alquil. En el
caso de las cetonas, ambos grupos unidos al carbonilo son alquilos.
En el sistema IUPAC la terminación característica para los aldehídos es al y para las cetonas ona, las
cuales se añaden al nombre original del hidrocarburo (suprimiendo la terminación “o”de éste) que
tenga el mismo número de átomos de carbono.
Por lo común, el compuesto se denomina como derivado de la cadena continua más larga de
átomos de carbono, incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el caso de los aldehídos, el grupo –
CH=O tiene que aparecer siempre al final de la cadena e indicar siempre el número 1, aunque este
número no aparece en el nombre. Sin embargo, en el caso de las cetonas el grupo carbonilo puede
estar en posiciones diversas en una cadena carbonada y su posición debe indicarse con el número
más bajo posible. Los demás sustituyentes quedan indicados por el número adecuado y el prefijo
destinado a indicar sus posiciones en la cadena carbonada.
También se emplean nombres comunes para aldehídos y cetonas. Los aldehídos se denominan por
lo general como derivados del ácido correspondiente que puedan formar por oxidación, la
terminación ico del ácido se suprime y se sustituye por el término aldehído.
Las cetonas, con excepción de la acetona, se nombran según los grupos alquilo unidos a la función
carbonilo seguidos de la palabra cetona.
Ejemplos:
Aldehídos
Compuesto Nombre
19. H-CH=O Metanal ó formaldehído
CH3-CH=O Etanal ó acetaldehído
CH3-CH2-CH=O Propanal ó propionaldehído
CH3-(CH2)6-CH=O Octanal ó caprilaldehído
Cetonas
Compuesto Nombre
CH3-C-CH3 Propanona; dimetil-cetona ó acetona
װ
O
CH3-CH2-C-CH3 Butanona; metil-etil cetona
װ
O
CH3 2-metil-3-pentanona
|
CH3-CH-CO-CH2-CH3
CH2-CH3 4,4-dietil-3-octanona
|
CH3-CH2-CH2-CH2-C-C-CH2-CH3
| װ
CH3-CH2 O
Obtención
La obtención de aldehídos y cetonas se efectúa por oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
hecha con dicromato potásico en medio ácido, por hidrólisis del acetileno para obtener un
aldehído:
HC≡CH+M2O CH3-COH
SO4H2
Por hidrólisis de los alquinos, salvo el acetileno, para producir cetonas:
CH3-C≡CH+H2O CH3-CO-CH3
Puede realizarse la hidrólisis de los derivados dihalogenados de los hidrocarburos con halógenos en
el mismo átomo de carbono para obtener aldehídos o cetonas:
CH3-CHCl2+2H2O 2ClH+CH3-COH+H2O
CH3-CCl2-CH3+2H2O 2ClH+CH3-CO-CH3+H2O
Propiedades físicas
Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez
átomos de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las últimas. Son muy solubles en
disolventes orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Esta
solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes, puesto que aceptan
protones y forman sales de oxonio.
20. Propiedades químicas
La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. Por
reducción se obtienen los alcoholes correspondientes:
CRH=O+[H] R-CH2OH
RRC=O+[H] R-CHOH-R
Reacciones de diferenciación.- A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo
que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo
brillante de plata metálica (reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de
sulfato cúprico y tartrato sódico potásico), al formarse un precipitado de óxido cúprico de color
rojo. Los aldehídos se polimerizan fácilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin
alterar la composición elemental. Las cetonas no se polimerizan.
Ácido Carboxílico
Generalidades
Los ácidos orgánicos contienen carbono , oxígeno e hidrógeno y se encuentra en su molécula el
radical monovalente carboxilo –COOH. Se denominan monoácidos cuando sólo hay un grupo
carboxilo, diácidos y triácidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc.
Poseen las mismas propiedades que los ácidos en general, es decir, enrojecen el papel tornasol, dan
reacciones de neutralización con las bases, atacan a los metales desprendiendo hidrógeno, etc., y se
hallan disociados, aunque débilmente, en iones H+ de la forma siguiente:
Con los alcoholes forman ésteres por la reacción llamada de esterificación:
R-COOH+R´OH R-COOR´+H2O
Con los halógenos reaccionan realizándose sustituciones de los átomos de hidrógeno contenidos en
el carbono vecino de la función ácido:
CH3-COOH+Cl2 CH2Cl-COOH+ClH
Con los cloruros de fósforo dan cloruros de ácido:
3CH3-COOH+Cl3P PO3H3+3CH3-COOH
Está ubicado siempre en el extremo de la cadena de carbonos.
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se definen como compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos
carboxilos (-COOH) en la molécula. El nombre sistemático de los ácidos se obtiene usando el
nombre del hidrocarburo con cadena más larga, sin arborescencias que incluya al grupo carboxilo, y
sustituyendo la terminación o del alcano por oico, anteponiendo la palabra ácido.
21. También se tienen nombres comunes debido a que muchos de ellos se conocen desde hace mucho
tiempo y su nombre se deriva de las fuentes naturales. Estos nombres no se recomiendan en la
actualidad excepto para los ácidos más sencillos, ya que es más simple y lógico aplicar la
nomenclatura sistemática a todos los ácidos. Ocasionalmente se puede poner al final del nombre
del hidrocarburo la palabra carboxílico, por ejemplo:
Compuesto Nombre
H-COOH Ácido fórmico o ácido metanóico
CH3-COOH Ácido acético, ácido etanóico, metano
carboxílico
CH3-CH2-COOH Ácido propiónico, ácido propanóico, etano
carboxílico
CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico, ácido butanóico, propano
carboxílico
CH3-(CH2)5-COOH Ácido enántico, ácido heptanóico, hexano
carboxílico
Para nombrar los ácidos orgánicos con ramificaciones se toma como número 1 al carbono del grupo
carboxilo. Ejemplo:
CH3-CH-CH2-COOH CH2-CH2-CH2-COOH
| |
Cl OH
Ácido 3-clorobutanóico ácido 4-hidroxibutanóico
Pero más utilizada que la nomenclatura sistemática de los ácidos es la nomenclatura común, la cual
usa indistintamente números o letras griegas para indicar la posición de los radicales o
sustituyentes. Al carbono 2 se le asigna la letra alfa (α) y así sucesivamente en la cadena principal.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH-COOH CH3-CH-COOH
| |
NH2 I
Ácido α-aminobutílico ácido α-yodo propiónico
Obtención
Los ácidos grasos se preparan por oxidación de alcoholes, aldehídos y cetonas, realizada con
dicromato potásico en medio ácido:
R-CH2OHR-COHR-COOH
R-CHOH-R´R-COR´R-COOH+R´-COOH
Por hidrólisis de las grasas naturales, que permiten obtener muchos ácidos grasos superiores, y por
acción de un ácido inorgánico fuerte sobre sales orgánicas:
22. CH3-COONa+ClHClNa+ROOH
El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y el ácido caprónico en la leche de cabra. Los
ácidos caprónico, caprílico y caprínico (con 6, 8 y 10 átomos de carbono) se encuentran en la
manteca de leche de vaca y cabra. Los ácidos palmítico y esteárico se sacan del sebo y sirven para la
fabricación de velas. El ácido fórmico es el veneno que secretan las hormigas cuando muerden, se
encuentra también en el veneno de las abejas, en las orugas procesionarias y en las ortigas, este
ácido, es el más fuerte de la serie, es un líquido incoloro, de olor picante y cáustico, muy reductor y
se disuelve en agua en todas proporciones. El ácido acético se encuentra en los alquitranes
procedentes de la destilación de la madera, de donde se extrae industrialmente, es un líquido
incoloro, soluble, de olor picante, muy higroscópico y se solidifica en cristales (acético glaciar) a
16.5°C, además de usarse como condimento (vinagre), el ácido acético se emplea en el estampado
de la lana y de la seda, en la farmacia, para la fabricación de aspirinas y en la preparación de lacas y
barnices. El ácido acrílico (CH2=CH-COOH)se obtiene en la industria por acción del ácido cianhídrico
sobre el óxido de etileno, saponificando el nitrilo formado. Es un líquido que se solidifica a 12.3°C y
hierve a 142°C.
Sales orgánicas y ésteres
Los ésteres son el producto de la deshidratación entre una molécula de ácido y una de alcohol. Para
nombrarlos se cambia la terminación ico del nombre del ácido por el sufijo ato y el nombre del
radical derivado del alcohol, o bien el nombre del metal en el caso de las sales orgánicas. Ejemplo:
Compuesto Nombre
H-COO-CH3 Metanoato de metilo o formiato de metilo
CH3-COO-CH2-CH3 Etanoato de etilo o acetato de etilo
(CH3-COO)2Pb Acetato de plomo
(CH3-COO)Na Acetato de sodio
C17H35COONa Estearato de sodio
Al reaccionar un ácido inorgánico u orgánico con un alcohol, se elimina el agua y se forma un éster,
en el que el hidrógeno ácido ha sido reemplazado por un radical alquilo. Los ésteres, aunque de
constitución análoga a las sales, se diferencian de éstas en que no se ionizan. Son también
insolubles en agua y muy abundantes en la naturaleza, determinando el olor de las frutas y las
flores. Se designan cambiando la terminación oico del ácido por la de ato (nitratode etilo, etanoato
de metilo).
Obtención
Los ésteres se preparan por reacción de los yoduros de alquilo con sales de plata:
CH3-COOAg+ICH3CH3-COOCH3+Iag
Por la acción de un cloruro de ácido sobre un alcohol.
CH3_COCl+NaOC2H5 CH3-COOC2H5+CLNa
Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el
oxígeno y el alcohílo R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de
23. sus derivados (R´I, R´-O-Mg-X, por ejemplo). La saponificación d los ésteres, llamada así por su
analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación:
R-CO-O-R´+HO-HR-CO-OH+R´-O-H
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que lo ácidos, empleándose generalmente el éster etílico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las
cetonas.
Aminas
Generalidades
Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los
hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos, tres o más
hidrógenos, las amidas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan
poniendo la terminación amina, característica de la serie al nombre de los grupos alquilo unidos al
nitrógeno:
CH3-NH2 metilamina
(CH3)2NH dimetilamina
(CH3)2NC2H5 dimetiletilamina
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Nomenclatura
La sustitución se uno o más átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales orgánicos da una serie
de compuestos llamados aminas. Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de
hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se
llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundaria y así sucesivamente.
Ejemplo:
H H R´
| | |
H-N-H R-N-H R-N-H
| | |
(NH3) (R-NH2) (R2-NH)
Amoniaco Primaria Secundaria
Cuando se usan los prefijos de, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente,
con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran
empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación
amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del
hidrocarburo.
Ejemplos:
Compuesto Nombre
CH3-NH2 Metilamina o aminometano
CH3-NH-CH3 Dimetilamina ó metilaminometano
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etíl-propil-amina ó etíl-amino-propano
24. Compuesto Nombre
CH3-N-CH3 Trimetilamina ó dimetilaminometano
|
CH3
CH3 Metil-etíl-propilamina ó metíl-etíl-
| aminopropano
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3
Obtención
Se obtiene de una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias por el método de Hoffman,
consiste en calentar los halogenuros de alquilo con una solución etanólica de amoniaco en tubo
cerrado:
R-Cl+HNH2ClH+R-NH2
RNH2+RCl ClH+(R)2NH
(R)2NH+RClClH+R3N
R3N+RCl[R4N]+Cl- sal de amonio cuaternaria
Por destilación fraccionada en una solución de KOH se consigue separar las tres aminas, gracias a la
diferencia que existe entre sus puntos de ebullición, y la sal de amonio permanece inalterada. Las
aminas primarias se pueden preparar también reduciendo con hidrógeno (sodio+alcohol) los
nitrilos:
CH3-C≡N+2H2 C2H5-NH2 etilamina
Propiedades y diferenciación
En las aminas, los términos más bajos son gaseosos y solubles en agua, los intermedios son líquidos
y los superiores son sólidos. La solubilidad en agua disminuye según aumenta el peso molecular. Los
primeros términos son volátiles y de olor amoniacal.
Todas las aminas son bases, incluso más fuertes que el amoniaco:
R-NH2+H2O RNH3-+OH-
Reaccionan con los ácidos, formando sales de amonio:
CH3-NH2+ClH [CH3-NH3]+Cl-
Reaccionan con los halogenuros de alquilo, dando halogenuros de amonio alquilo sustituidos. Los
tres tipos de aminas se diferencian principalmente por su comportamiento con el ácido nitroso, las
primarias suelen formar alcohol y desprender nitrógeno, las secundarias forman nitrosamidas y las
terciarias no reaccionan con el ácido nitroso.
El grupo amino es constituyente principal de las proteínas y varias aminas tienen olor a pescado.
25. Amidas
Generalidades
Las amidas responden a la fórmula general R-CONH2 y se separan deshidratando las sales amónicas
de los ácidos grasos:
R-CO-O-NH4 R-CO-NH2+H2O
Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y en la hidratación de
los nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se derivan: formamida (H-CO-NH 2),
acetamida (CH3-CO-NH2), etc.
Nomenclatura
Las amidas se consideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional
carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida. Ejemplo:
Compuesto Nombre
CH3-CONH2 Etanoamida ó acetamida
H-CONH2 Metanoamida ó formamida
Si la amida contiene un sustituyente en el nitrógeno, éste debe indicarse como prefijo.
Ejemplo:
CH3-CO-NH-CH3 N-metíl acetamida
C2H5-CO-NH-C2H5 N-etíl propanamida
Propiedades
Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación de su punto de fusión
puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan.
Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. La
amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales
amónicas de los ácidos (R-CO-O-NH4): R-C≡NR-CO-NH2R-CO2NH4
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos
grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo,
bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico.
Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar en distintas
condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos.
Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH 2 se transforman en
aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico.
26. ACTIVIDADES DE APLICACIÓN DEL
CONOCIMIENTO A LA VIDA Y AL MEDIO
CONSULTA SOBRE LA APLICACIÓN A NIVEL INDUSTRIAL (FARMACOLÓGICO, ALIMENTOS Y BEBIDAS,
ABONOS, ETC) DE:
ALCOHOLES:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
ALDEHÍDOS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
CETONAS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
ETERES
1.
2.
3.
4.
5.
29. DE PREVENCIÓN
LA ÉTICA Y LA QUÍMICA
Muchas sustancias están siendo aplicadas en detrimento de la humanidad, todo con el ánimo de
conseguir placer, dinero, poder, sin determinar que se puede menoscabar la salud y el ambiente y
tener incidencia en los seres del entorno natural.
Teniendo en cuenta la reflexión anterior, te invito a que analicemos juntos lo siguiente:
El alcohol es una de las drogas que por su fácil acceso y poderosa propaganda que recibe, se ha
convertido en un verdadero problema social en casi todos los países y en todas las edades a
partir de la adolescencia.
Las drogas psicoactivas son aquellas sustancias cuyo consumo puede producir dependencia,
estimulación o depresión del sistema nervioso central, o que dan como resultado un trastorno
en la función del juicio, del comportamiento o del ánimo de la persona.
Droga psicoactiva es toda sustancia capaz de alterar el organismo y su acción psíquica la ejerce
sobre la conducta, la percepción y la conciencia. La dependencia de la droga es el consumo
excesivo, persistente y periódico de toda sustancia tóxica.
Según Su Grado De Dependencia pueden ser:
1.
Las Drogas "Duras", son aquellas que provocan una dependencia física y psicosocial, es
decir, que alteran el comportamiento Psíquico y social del adicto, como el opio y sus
derivados, el alcohol, las anfetaminas y los barbitúricos.
2. Las Drogas "Blandas", son las que crean únicamente una dependencia psicosocial, entre
las que se encuentran los derivados del cáñamo, como el hachís o la marihuana, la
cocaína, el ácido lisérgico, más conocido como LSD, así como también el tabaco.
Esta división de duras y blandas, es cuestionada, y se podría decir que las duras son malas y las
blandas son buenas o menos malas, pero administradas en mismas dosis pueden tener los
mismos efectos nocivos.
La Dependencia es el estado del individuo mediante el cual crea y mantiene constantemente un
deseo de ingerir alguna sustancia. Si este deseo se mantiene por mecanismos metabólicos y su
falta crea un síndrome de abstinencia, se denomina dependencia física. Si la dependencia se
mantiene por mecanismos psicosociales, suele definirse como dependencia psíquica o
psicosocial.
Las drogas se dividen en narcóticos, como el opio y sus derivados la morfina, la codeína y
heroína; estimulantes, como el café, las anfetaminas, el crack y la cocaína, y alucinógenos, como
30. el LSD, la mezcalina, el peyote, los hongos psilocibios y los derivados del cáñamo, como el
hachís.
ESCRIBE TU REFLEXIÓN:
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PLAN LECTOR
LOS OBSTÁCULOS EPISTEMOLÓGICOS
Rompiendo los esquemas tradicionales de la época, Roger Bacon irrumpe en el mundo aventurado
de la investigación, realizando numerosos estudios teóricos y valorando la experimentación como
fuente de conocimiento, para dar explicación a los fenómenos de la naturaleza, sin embargo fue
creído como adicto a la magia y precisamente temido por ello, quedando en claro que el
desconocimiento de los sucesos de la naturaleza, a pesar de ser tan evidentes y explicables, se
tornaban como una fuerza sobrenatural enmarcada mágicamente. Su creencia en la astrología y
alquimia era compartida por los sabios de su época, pero lo fundamental fue en él, separar la
ciencia y la teología, por lo cual fue criticado y condenado. Sus predicciones sobre hechos
importantes en el desarrollo tecnológico de la humanidad, hicieron ver su orientación práctica a
partir de lo estudiado desde la perspectiva científica.
Todos estos aspectos medievales hacen divagar un poco en el pensamiento de hoy por el de aquella
época y centra un punto de reflexión acerca de propiciar ambientes donde se dé la polémica, la
crítica, y por que no, la proyección futurista, enmarcada dentro de aquello de lo cual estamos
provistos “la mágica inteligencia”, perteneciente a la enigmática y benevolente naturaleza,
adecuándola a las circunstancias, haciéndonos ver que en los procesos de la química orgánica se da
la Razón del Creador y las circunstancias que permiten comprender su obra.
Las continuas transformaciones que se han dado en el mundo, ponen de manifiesto que la
inteligencia humana, es permeable a los acontecimientos y que las transformaciones que surgen en
el mundo exterior o interior, crean conductas nuevas adecuándolas para que se asuma lo que se
percibe de su entorno y lo que se considera debe ser aprendido de acuerdo a la calidad de los
estímulos que se le irradien o a la significación de estos aprendizajes , que en cierta medida pueden
ser temporales o cimentados con mayor solidez, explotando el talento de la memoria e inteligencia,
denotando marcados impulsos de razonamiento, demostrando que la inteligencia humana es capaz
de transformar observaciones en representaciones simbólicas y modelos para explicar los
fenómenos; de esta manera se valida la capacidad intelectual de nuestro cerebro y se asume que el
31. escalar del hombre jamás se ha detenido, sin embargo por razones de naturaleza cultural, social , el
escalar de los jóvenes, de los talentosos, de los imaginativos se ha detenido prolongadamente en
múltiples ocasiones; ¿será que predomina el pensamiento medieval de la mediocridad y el
conformismo?.
Muchos son los obstáculos que se nos presentan, sin embargo también son muchas las
herramientas de las cuales nos podemos valer para vencerlos y aún más extraordinario es el pensar
en la magnificencia de un ser humano cambiante, sensitivo, capaz de adaptarse a medios muy
diversos, teniendo la capacidad de hacer mucho más que recordar, ya que compara, sintetiza,
analiza, genera abstracciones, entre otras cualidades que se prolongan por toda nuestra existencia.
para transitar por el mundo, fomentando la capacidad de inventar algo nuevo, de relacionar algo
conocido de forma innovadora, de manejar atributos como la originalidad, flexibilidad, sensibilidad,
fluidez e inconformismo.
De acuerdo a la lectura respondemos:
1. ¿Cuál obstáculo crees que no ha permitido avanzar en el mundo
Científico? Justifica tu respuesta
_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
__________________
2. ¿Cómo se puede prevenir la influencia de los obstáculos
epistemológicos en nuestra cotidianidad?
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. ¿Qué dogmas del común crees que influyen en el aprendizaje?
_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
__________________
32. ALGUNAS PÍLDORAS PARA COMPRENDER LA QUÍMICA
Siempre relaciona la función química con alguna sustancia de tu cotidianidad, por
ejemplo la función alcohol (-OH) con nombres terminados en ol (metanol, propanol,
propilenglicol,etc); la función amina (-NH2), terminación en ina (proteína, buscapina,
codeína, etc); la función aldehído (–CH=O) , con la terminación en al (metanal, etanal,
etc.) .
Recuerda que los estados de oxidación del Carbono son 2 y 4 en especial en los
compuestos orgánicos, el 4 (esos espacios se deben ocupar)
Ten en cuenta que tu que el aprendizaje depende de la estructura cognitiva previa que
se relaciona con la nueva información, debe entenderse por "estructura cognitiva", al
conjunto de conceptos, ideas que un individuo posee en un determinado campo del
conocimiento, así como su organización, para nuestro caso, la química orgánica.
En el proceso de orientación del aprendizaje de la química, es de vital importancia
conocer cuales son los conceptos y proposiciones que manejas así como tu grado de
estabilidad. Tu mente no está en blanco al respecto de la química orgánica, tu tienes
tienen una serie de experiencias y conocimientos que afectan tu aprendizaje y pueden
ser aprovechados para tu beneficio.
El factor más importante que influye en el aprendizaje de la química orgánica es lo que
tu ya sabes.
Un aprendizaje es significativo cuando los contenidos: Son relacionados de modo no arbitrario y
sustancial (no al pie de la letra) con lo que el alumno ya sabe. Por relación sustancial y no arbitraria
se debe entender que las ideas se relacionan con algún aspecto existente específicamente relevante
de la estructura cognoscitiva del alumno, como una imagen, un símbolo ya significativo, un
concepto o una proposición (AUSUBEL; 1983 :18). Esto quiere decir que en el proceso educativo, es
importante considerar lo que el individuo ya sabe de tal manera que establezca una relación con
aquello que debe aprender. Este proceso tiene lugar si el educando tiene en su estructura cognitiva
conceptos, estos son: ideas, proposiciones, estables y definidos, con los cuales la nueva información
puede interactuar. El aprendizaje significativo ocurre cuando una nueva información "se conecta"
con un concepto relevante("subsunsor") preexistente en la estructura cognitiva, esto implica que,
las nuevas ideas, conceptos y proposiciones pueden ser aprendidos significativamente en la medida
en que otras ideas, conceptos o proposiciones relevantes estén adecuadamente claras y disponibles
en la estructura cognitiva del individuo y que funcionen como un punto de "anclaje" a las primeras.
¿Qué opinas de lo expuesto por David Ausubel?
CONSEJOS EN LA PRESENTACIÓN DE TRABAJOS
33. EL ENSAYO
Definición
“Un ensayo es un trabajo individual en el que el autor, intenta desarrollar alguna idea original en
torno a un tema que generalmente es asignado por un profesor o por iniciativa propia, a partir de
un enunciado o pregunta muy amplia para dar posibilidad a la reflexión y el desarrollo de unas ideas
al respecto. Existe una modalidad de ensayo más compleja que es la que busca comparar tesis o
argumentos de dos o más autores. Es un trabajo no muy extenso, no más de 10 - 29 - páginas pero
no inferior a 3 por cuanto se trata de proponer alguna tesis o argumento y sustentarlo”.
Características Generales
• Es un trabajo de carácter personal con ideas propias que se sustentan en los argumentos de más
de dos autores con respecto a un tema.
• No es un trabajo extenso, se considera que aunque hay libertad en ello, por lo general puede ser
de diez páginas máximo.
• La estructura general del ensayo consta de un argumento y tesis principal.
No constituye un trabajo de improvisación y sí requiere una previa documentación.
Pasos para su elaboración
a. Resumen con la síntesis de los contenidos importantes que va a llevar el ensayo.
b. Justificación donde se explica la importancia del tema a tratar y su relación con otros temas
pertinentes.
c. Exposición del tema y tesis de planteamiento que constituyen la posición personal y la
confrontación con los argumentos de otros autores frente al mismo tema...
d. Conclusiones implícitas, es decir, no como un numeral aparte sino dentro del texto mismo,
que se derivan de los argumentos anteriormente expuestos.
e. Aplicación práctica como correlación del argumento frente a hechos cotidianos o del
quehacer de quien elabora el ensayo.
f. Bibliografía que implica la citación de fuentes dentro del texto y como un punto adicional para
referenciar otros autores y textos utilizados para la construcción del mismo.
g. Anexos de documentos, artículos y partes importantes de otros textos utilizados para la
construcción del ensayo.
1.6.4. Consejos para su elaboración
34. a. No transcribir sin hacer las citas correspondientes de los textos y autores utilizados como
fuente. “Lo que principalmente se observa es que los estudiantes transcriben, muchas veces
sin hacer las citas respectivas, apartes del material consultado en el orden en que van
leyendo a los autores sin preocuparse por mostrar coherencia en el argumento, lo que
contribuye a dar la apariencia de un Frankenstein”.
b. La estructura general de un ensayo consta de un argumento o tesis principal, para lo cual es
esencial desarrollar un borrador con unos argumentos a favor de su argumento, seguido de
unos en contra. Con ese borrador ya se puede desarrollar el esquema de forma más
estructurada y finalmente dar unas conclusiones personales en las que se debe mostrar la
capacidad de análisis y crítica sobre el tema.
c. No improvise la escritura de un ensayo sobre la marcha, prepare las lecturas con tiempo y los
argumentos que va a plantear.
d. Use frases de transición siempre y cuando se correspondan con los argumentos que tratan de
entrelazarse, de lo contrario se van a ver forzadas.
e. Use frases cortas y no desarrolle más de una idea por párrafo.
f. Comience su ensayo con un párrafo en el que mencione la tesis principal que piensa sustentar
o cuestionar seguido de unas frases que mencionen los puntos a tratar.
g. Desarrolle en los siguientes párrafos los argumentos a favor o en contra de su tesis principal o
los aspectos que fundamentan su tesis en el orden que haya establecido en su plan original.
h. Parafrasee no transcriba. “Si va a expresar las ideas de un autor no las copie directamente,
cambie la estructura gramatical obviamente citando al autor, pero no transcriba
directamente lo que dice el autor a no ser que transcriba una parte corta del texto
consultado para lo cual deberá colocarlo entre comillas y hacer la cita respectiva. Presentar
las ideas y textos de otros como propios se llama plagio y es un delito. Hoy en día es muy
fácil identificar el plagio sobre todo cuando la información se baja de la internet.”
i. Indique la pregunta elegida en el título de su ensayo y limítese a responder críticamente esa
pregunta.
1.6.5. Formato de presentación
• Tamaño carta
• No necesita portada, con los datos en la parte de arriba o al finalizar el texto.
• Fuente Arial u otra similar, 12 puntos, espacio sencillo
• Márgenes: 4 arriba, 3 abajo, 3 izquierda, 2 derecha
• Se deben usar notas al pie
• Mínimo 3 páginas máximo 10.
• Utilizar un título claro que exprese la idea y el contenido del ensayo
• Incluir bibliografía al final
36. 1. En el siguiente cuadro se muestra la composición 4. Si se suspende el calentamiento en 1 y se espera que la
porcentual típica del gas natural temperatura disminuya a 25 °C, es válido afirmar que
A. el contenido de 2 pasará nuevamente a 1
Hidrocarburo B. el contenido de 2 permanece constante , mientras que el
Porcentaje en de 1 varía a medida que disminuye la temperatura
volumen C. el contenido de 1 permanece constante, mientras que el
de 2 varía a medida que disminuye la temperatura
Metano D. la composición en 1 y 2 no varía
82
Responda las preguntas 5 Y 6 con base en la siguiente
Etano información
10 El siguiente cuadro resume las características principales de
halogenación en los tres grupos de hidrocarburos alifáticos
Propano de cadena abierta
4 Hidrocarburo
A. Caracter
Butano ística
2
Hidrocarburos Alcanos
mayores Solo dan unas
2 pocas
reacciones, bajo
condiciones
especiales ya
que sus
moléculas estan
formadas por
enlaces sigma,
El propano y el butano se separan por licuación antes de que son muy
introducir el combustible gaseoso en los gasoductos para difíciles de
su distribución. romper. Cuando
se trata entre
Si se procesan 18 litros de gas natural para su distribución, 250 y 400°C o en
es correcto afirmar que la cantidad de butano separado es presencia de luz
ultravioleta, se
A. 0,36 cm sustituyen uno o
B. 360 cm más hidrógenos
C. 3,6 L por átomos de
D. 360 L halógeno.
(reacción
Responda las preguntas 2 a 4 con base en la siguiente efectiva para
información cloro y bromo).
En la siguiente tabla se presentan los puntos de ebullición Alquenos
de varios hidrocarburos
Gran reactividad
Hidrocarburo química ya que
P. ebullición sus moléculas
°C estan formadas
por enlaces pi,
n-pentano los cuales son
36 relativamente
débiles. Forman
n-heptano derivados
98 dihalogenados
en carbonos
37.
38. Responda las preguntas 1 a 4 con base en la siguiente información
En la tabla se muestran algunas pruebas utilizadas en el reconocimiento de compuestos
orgánicos
PRUEBA
RECONOCE
RESULTADO
CUALITATIVO
LUCAS
Alcoholes
Enturbiamiento
inmediato en
presencia de
alcoholes
terciarios
FEHLING
Aldehídos
Rojo / ladrillo tras
calentar 5
minutos
TOLLENS
Aldehídos
Se forma espejo
de plata al
calentar 5
minutos en baño
maría
LUGOL
Polisacáridos
(Almidón)
Azul intenso
BIURET
Proteínas
Violeta
1. La prueba más apropiada para reconocer metanal es
40. Responda las preguntas con base en la siguiente información:
En los alcoholes, con excepción del metanol, se pueden efectuar reacciones de eliminación de agua
(deshidratación), para obtener alquenos; tales reacciones requieren calentamiento y un agente deshidratante.
La siguiente reacción general, explica el proceso:
Los alcoholes terciarios se deshidratan fácilmente y requieren temperaturas mucho más bajas; en los
secundarios se aumentan el grado de dificultad en el proceso y es más demorado para los alcoholes primarios,
determinándose de esta manera el orden de las reacciones.
Se realiza la deshidratación de varios alcoholes indicados en la siguiente tabla:
No
B
.
C
.
1
Et
an
ol
C2
H5
O
H
2
2-
m
etí
l-2
-
pr
op
an
ol
C4
H9
O
H
3
2-
pr
op
an
ol
C3
H7
O
41. Si las condiciones son las adecuadas para efectuar la deshidratación y las reacciones se efectúan
simultáneamente y por separado, es valido afirmar que el orden en el que se van agotan los alcoholes es
A. 123
B. 132
C. 231
D. 321
Los alquenos que se van produciendo en el proceso anterior respectivamente son
A. 2-metíl-propeno; propeno; etileno
B. etileno; propeno; 2-metíl-propeno
C. propeno; etileno; 2-metíl-propeno
D. etileno; 2-metíl-propeno; propeno
Si los alquenos que se van formando, se hacen reaccionar con bromo, la reacción general que explica mejor el
proceso es
En el análisis de un hidrocarburo cíclico, se determino que correspondía a la fórmula molecular C6H12.
De acuerdo a la información anterior, es válido afirmar que su fórmula estructural es
En el análisis elemental de una muestra orgánica se determinó la siguiente fórmula molecular C2H6O
De acuerdo a la anterior información es válido afirmar que la muestra corresponde a
A. un aldehído
B. una cetona
C. un alcohol
D. un ácido
42. Los alcoholes primarios se oxidan con un agente oxidante, por ejemplo el permanganato de potasio (KMnO4)
en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4), para producir aldehídos y éstos a su vez, nuevamente se oxidan
produciendo ácidos carboxílicos.
La siguiente reacción ilustra un ejemplo del proceso oxidativo:
H2SO4
CH3CH2OH + KMnO4 -------------> CH3CHO -------> CH3COOH
Alcohol etílico Acetaldehído Ácido acético
(P.E 78°C) (P.E 21°C) (P.E 118°C)
Se efectúan los siguientes montajes cada uno con la mezcla de permanganato de potasio y etanol en las
cantidades apropiadas para que se efectúen las reacciones hasta la etapa final a diferentes temperaturas,
como se muestra en las figuras
43. Una vez que cada sistema ha alcanzado la temperatura indicada, se le adiciona el ácido sulfúrico y se sigue
controlando la temperatura.
De acuerdo a la información anterior, es valido afirmar que
4. En el sistema T
A. la reacción no se inicia ya que el etanol sale del sistema por estar a temperatura de ebullición
B. el acetaldehído que se alcanza a formar sale junto con el etanol que no reacciona
C. queda ácido acético y acetaldehído ya que a esa temperatura no es posible que la mezcla salga
D. queda una mezcla de etanol, acetaldehído y ácido acético ya que a esa temperatura no es posible su
desplazamiento
5. La reacción queda interrumpida hasta la formación de ácido acético en el sistema
A. T porque el acetaldehído sale del sistema a esa temperatura
B. U porque el etanol no reacciona a esa temperatura
C. M porque a esa temperatura no queda en el sistema sustancia que permita la oxidación a ácido acético
D. L porque está a la temperatura que ebulle
TRABAJO PRÁCTICO EN EL LABORATORIO
COLEGIO SALESIANO DE LEÓN XIII
BUENOS CRISTIANOS Y HONESTOS CIUDADANOS
ÁREA CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL
DOCENTE: MARCO GARCÍA SÁENZ
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA No. 2
Identificación De Grupos Funcionales
Objetivo
Identificar los grupos funcionales de la química orgánica de acuerdo a pruebas cualitativas específicas
MATERIALES
1 GRADILLA PARA T.E
1 PIPETA DE 10 ML
1 MECHERO
1 MALLA DE ASBESTO
1 TRÍPODE
1 TAPA BOCAS
GUANTES DE NITRILO
44. GAFAS PARA LABORATORIO
8 TUBOS DE ENSAYO DE 160 X 16
1 VASO DE PRECIPITADO DE 250 ML
1 AGITADOR DE VIDRIO
1 PINZA PARA TUBO DE ENSAYO
CINTA DE ENMASCARAR
LÁPIZ VIDRIOGRAF
REACTIVOS
PAPEL INDICADOR UNIVERSAL
HCl CONC
ZnCl2
METANOL
ETANOL
ISOPROPANOL
TERBUTANOL
CLORURO DE ACETILO
K2Cr2O7/H2SO4
FeCl3 al 2,5%
2,4-dinitrofenilhidrazina
ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO
AGUA DESTILADA
BISULFITO SÓDICO
NITRATO DE PLATA
HIDRÓXIDO SÓDICO
AMONIACO
FEHLING
SULFATO DE COBRE
TARTRATO SÓDICO POTÁSICO
IODURO POTÁSICO
YODO
P-TOLUENSULFONILO
2 – NAFTOL
Introducción
Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar
determinados grupos funcionales. En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción,
por lo que será necesario aplicar alguna otra reacción característica para estar seguros de la naturaleza de
los mismos.
Alcoholes
a.- Reacción con cloruro de acetilo
Reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un éster y desprendiendo HCl que puede
45. detectarse con papel indicador.
R-OH + CH3COCl ´ R-OOCH3 + HCl µ
b.- Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl conc)
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl conc. para dar cloruros de alquilo insolubles
en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente, mientras que los primarios
permanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida para alcoholes arílicos o
insolubles en agua.
R-OH + HCl + ZnCl2 ´ R-Cl + H2O
c.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente con ácido crómico para dar una
suspensión verdosa debido a la formación de Cr(III), mientras que los alcoholes terciarios no la dan. La
presencia de otras funciones fácilmente oxidables como aldehídos o fenoles pueden interferir, ya que
también reaccionan con este reactivo
Fenoles
Ensayo con FeCl3
La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si el color
es amarillo débil, el mismo que el del Cl 3Fe, la reacción se considera negativa. Algunos fenoles no dan
coloración, como la hidroquinona, ya que se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloración. Los
ácidos a excepción de los fenólicos no dan la reacción aunque algunos dan disoluciones o precipitados de
color amarillento
46. Aldehídos y Cetonas
1. Reacciones comunes:
a. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
Ambos se identifican por la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4-
fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es
indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la
presencia de un sistema α,β - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un
aldehído aromático.
H NO2 R H NO2
R
+ H2 N N N
R O R N
NO2 NO2
b. Combinación bisulfítica
Esta reacción la dan todos los aldehidos y la mayoría de las cetonas a excepción de las impedidas
estéricamente
R R SO3Na
O
+ NaHSO3
OH
R
R
2. Reacciones diferenciadoras de aldehídos
a. Reactivo de Tollens
El reactivo es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su
utilización. Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas
1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas,
hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no
interfieren.
Ag NO3 + NH4OH ´ Ag(NH3)OH
0
R-CHO + 2Ag(NH3)OH ´ R-COOH + 2NH3 + 2Ag (espejo) + H2O
Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son
reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas,
aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.
b. Reactivo de Fehling
Se prepara en el momento de su utilización mezclando Fehling A (solución cúprico) con
47. Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico) en partes iguales. Se forma un
48. complejo con el ión cúprico que es reducido por los mismos compuestos que reducían al
reactivo de Tollens. Si la reacción es positiva se forma un precipitado rojo de Cu 20
++ -
RCHO + 2Cu + OH ´ RCOOH + CuO2 + H2O
3. Reacciones diferenciadoras de cetonas: ensayo de yodoformo para metilcetonas
Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidación
posterior a ácido carboxílico.
I2 + NaOH ´ IO3H + INa
R-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH ´ CHI3 + RCOONa + INa + H2O
Aminas
Ensayo de Hinsberg
Suspender la sospechada amina en una disolución de hidróxido sódico. Al añadir cloruro de benceno
sulfonilo
o Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la disolución
fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la sulfonoamida sólida blanca.
o Las aminas secundarias forman sulfonoamidas que no quedan en la disolución sino que
precipitan directamente como sólidos blancos a partir de la mezcla reaccionante alcalina,
insolubles en agua, alcalís y ácidos diluidos.
o Las aminas terciarias no reaccionan, permanecen sin disolver y se disuelven al acidular
Ensayo con 2-naftol
Se añade una disolución de 2 - naftol en sosa, formándose un precipitado rojo del colorante azoico
correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromática. El colorante puede ser
también naranja
49. Procedimientos
Alcoholes
1.- Reacción con cloruro de acetilo
Precauciones: Realizar el ensayo en vitrina y empleando guantes
En un tubo de ensayo seco se colocan 0,5 ml de alcohol y con cuidado se añade gota a gota 0,3 ml de cloruro
de acetilo, observando si se produce reacción por el desprendimiento de calor. La solución se vierte
sobre 10 ml y se observa el olor de la muestra y se mide el pH.
2.- Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl conc)
Preparación del reactivo:
Se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 ml de HCl concentrado, y se enfría la mezcla para evitar
la pérdida de cloruro de hidrógeno
Tomar 0,5 ml de alcohol en un tubo de ensayo (500 mg aproximadamente), añadir 3 ml del reactivo de
Lucas. Cerrar el tubo y agitar durante 15 segundos.
Si la solución se enturbia rápidamente el alcohol es terciario, si la reacción permanece clara el alcohol es
secundario o terciario
3.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4
Preparación del reactivo:
Se disuelven 5 g de dicromato potásico y a esta solución se le añaden 5 ml de ácido sulfúrico
concentrado.
A 2 ml de reactivo se añaden unas gotas de alcohol, agitándose la mezcla. A continuación se anota el
resultado.
Fenoles
A 1 ml de de una solución acuosa diluida del compuesto se le añaden varias gotas de disolución de FeCl3
al 2,5%. Comparar el resultado de la coloración con un ensayo en blanco. Elcolor obtenido en la
prueba puede que no sea permanente por lo que conviene anotar los resultados obtenidos
inmediatamente después de realizar la mezcla. En caso de no ser muy soluble el compuesto, realizar
la prueba con disoluciones alcohólicas del mismo.
Aldehídos y Cetonas
51. Preparación del reactivo:
Se disuelven 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 ml de ácido sulfúrico concentrado. Añadir esta solución
sobre otra constituida por 20 ml de agua y 70 ml de etanol del 95%. Mezclar abas soluciones y filtrar.
A un tubo de ensayo conteniendo 1 ml de reactivo se añade una gota de compuesto carbonílico líquido o
unos 50 mg de sólido disuelto en etanol. Sacudir vigorosamente la mezcla. La formación de un precipitado
denota la presencia de carbonilo. Dicha formación puede que no sea inmdiata.
.
2.- Combinación bisulfítica
Agitar vigorosamente una mezcla que contenga el aldehído o la cetona con una solución saturada de
bisulfito sódico. La aparición de un precipitado demuestra la presencia de carbonilo.
3.- Ensayo de Tollens
Preparación del reactivo:
Solución A.- Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 ml de agua
Solución B.- Hidróxido sódico al 10%
Cuando se requiera el reactivo mezclar en un tubo de ensayo 1 ml de cada una de las soluciones y añadir
gota a gota una solución de amoniaco hasta disolución del óxido de plata.
Añadir unas gotas de una disolución diluida del compuesto a la mezcla anterior. En un ensayo positivo la
plata se deposita en forma de espejo en las paredes del tubo, bien en frío después de calentar en baño de
agua. Para lavar el tubo, hacerlo con ácido nítrico diluido.
4.- Ensayo de Fehling
Preparación del reactivo:
Solución A.- Se disuelven 34,64 g de sulfato de cobre en 500 ml de agua.
Solución B.- 17,6 g de tartrato sódico potásico y 7,7 g de hidróxido sódico disueltos en 50 ml de agua.
Cuando se requiera su utilización se mezcla 3 ml de cada una de las disoluciones.
Añadir sobre esta mezcla unas gotas del compuesto líquido de la solución del mismo y se calienta dos
minutos en baño de agua. La aparición de un precipitado rojo indica que el ensayo es positivo.
5.- Ensayo de yodoformo
Preparación del reactivo:
52. Se disuelven 20 g de ioduro potásico y 10 g de yodo en 100 ml de
agua
Disolver 5 o 6 gotas del compuesto (100 mg aproximadamente) en 2 ml de agua. Añadir si
-
fuera necesario dioxano para disolver la muestra. Añadir 1 ml de NaOH al 10% y el reactivo I2/I ,
gota a gota y con agitación, hasta que persista el color oscuro del yodo. Dejar reposar durante
algunos minutos. Si no aparece precipitado calentar en un baño a 60º C, si desaparece el color al
calentar, añadir más reactivo. A continuación se adicionan unas gotas de disolución de hidróxido
sódico, se diluye con 4 ml de agua y se deja reposar durante 15 minutos. La aparición de un
precipitado amarillo indica que el resultado es positivo.
Aminas
Ensayo de
Hinsberg
En un tubo de ensayo se colocan unos 100 mg de amina. 200 mg de cloruro de p-toluensulfonilo
y
5 ml de NaOH al 10%. Se tapa el tubo y se agita durante 5 minutos. SI no se produce reacción la
amina es terciaria. Si aparece un precipitado se diluye con 5 ml de agua y se agitata. Si de nuevo
no se disuelve, la amina es probablemente secundaria. Si se disuelve, acidificar con ácido
clorhídrico diluído. Si aparece de nuevo un precipitado se tratará de un amina primaria.
Ensayo con 2-naftol para aminas
aromáticas
Se añade una disolución de 2 - naftol en sosa, formándose un precipitado rojo del colorante
azoico correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromática. El
colorante puede ser también naranja
CUESTIONARIO PARA ENTREGAR JUNTO CON EL PREINFORME
1. DESCRIBA LA REACCIÓN QUE TIENE LUGAR ENTRE EL REACTIVO DE TOLLENS Y LOS
ALDEHÍDOS
2. POR QUÉ RAZÓN LOS ALCOHOLES TIENEN TIEMPOS ESPECÍFICOS EN DAR LA REACCIÓN CON
EL REACTIVO DE LUCAS
53. 3. QUÉ FUNCIÓN CUMPLEN LOS HALÓGENOS EN EL ANILLO BENCÉNICO
4. CONSULTE LAS APLICACIONES MÁS IMPORTANTES A NIVEL INDUSTRIAL DE:
A. ALCOHOLES
B. ALDEHÍDOS
C. CETONAS
D. ACIDOS CARBOXÍLICOS
E. ÉSTERES
F. ETERES
G. AMINAS
H. AMIDAS
I. ANHÍDRIDOS
J. FENOLES
BIBLIOGRAFÍA
1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman
de México, S.A. de C.V., 1998.
2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de
C.V., 1993.
3. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de
C.V., 2001.
4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000.
5. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.
http://www.ugr.es
54. AUTOEVALUACIÓN
De acuerdo al trabajo realizado por usted, durante este período, conteste los criterios que
encuentra en la tabla, marcando con una X en el cuadro que considere, de la manera más
responsable y honesta posible:
CRITERIOS DE EVALUACIÓN SIEMPRE ALGUNAS VECES NUNCA
1. Utilización adecuada de procesos
de investigación para solucionar
problemas
2. Manejo claro de los conceptos y
aplicación de los mismos.
3. Elaboración de informes de los
procesos realizados.
4. Uso de esquemas mentales para
explicar conceptos estudiados.
5. Orden, aseo y cumplimiento de
las normas de seguridad en las
prácticas de laboratorio.
6. Cumplimiento y responsabilidad
con las actividades y la entrega de
trabajos.
7. Aplicación de las temáticas en la
elaboración de productos de uso
cotidiano.
GLOSARIO
HAGA UNA LISTA DE TÉRMINOS QUE LE RESULTEN NUEVOS E INCOMPRENSIBLES, TRATE DE
CONSULTAR SU SIGNIFICADO Y PIDA A SU PROFESOR LA CLARIFICACIÓN CORRESPONDIENTE.
Bibliografía - Modular
www.slideshare.net/marcogarciachemistry
55. http://www.quimicaorganica.net/
http://marcogarciachemistry.blogspot.com/
► P. Ballesteros, RM Claramunt, D. y E. Sanz Teso, 2001. "Química Orgánica Avanzada". UNED.
► M.B. Smith y J. March, 2001. "Química Orgánica Avanzada" 5 ª edición. John Wiley and Sons.
► A. F. Carey, R.J. Sundberg, 2000. "Química Orgánica Avanzada". 4 ª edición. Plenum Press, N.Y.
► P. Ballesteros, P. Cabildo, R.M. Claramunt y D. Sanz, 1991. "Síntesis Orgánica". UNED.
► P. Sykes, 1986. "Una guía a los mecanismos en Química Orgánica". 6 ª edición Longman Científico
y Técnico. Exess, Inglaterra.
► R. Bruckner, 2002. "Química Orgánica Avanzada: Mecanismos de reacción" Academic Press.
► R. W. Alder, R. Baker y M. J. Brown, 1978. "Mecanismos en Química Orgánica". Wiley
Interscience. Nueva York.
► B. Miller, 1998. "Química Orgánica Avanzada. Reacciones y Mecanismos". Prentice Hall.
► A. Jacobs, 1997. "Entendiendo los mecanismos de reacción orgánica". Cambridge University
Press.
► M.G. Moloney, 2000. "Mecanismos de reacción de un vistazo". Blackwell Science.
► P. Sikes, 1985. "Mecanismos de Reacción en Química Orgánica". Reverté. Barcelona.
► P. J. Kocieríski de 2000. "La protección de grupos". Georg Thieme Verlag.
► A.R. Katritzky, 1985. "Manual de química heterocíclica". Pergamon Press. Nueva York.