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COLEGIO SALESIANO LEÓN XIII
            DEPARTAMENTO DE
CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL




                                                       MÓDULO III
                                                            2012




  ¿Qué Conexiones Tienen Las Funciones De La Química
         Orgánica Con El Mundo Globalizado?




                      AUTOR:
           PROFESOR: MARCO GARCÍA SÁENZ
                    GRADO ONCE
ISO9001: 7.1, 7.3,
                               DOCUMENTO DEL                7.5, 8.3
                      SISTEMA DE GERENCIA DE LA CALIDAD     Versión
                                                            1.01/28042011
                   MÓDULO DE CIENCIAS NATURALES/QUIMICA III Código: MOD-
                             PERÍODO GRADO 11o              GACN-029


               ELABORÓ                     REVISÓ                            APROBÓ
NOMBRE         Lic. Marco García Sáenz     Lic. José Jaime Hurtado M         Lic. Humberto Ramos
CARGO          Docente del Área            Jefe de Área (Bachillerato)       Coordinador Académico Bto.
FECHA          15/04/2011                                                    28/04/2011
FIRMA




                                             PRESENTACIÓN


 Hoy hablamos de globalización en todos los ámbitos: social, económico, político, científico,
 tecnológico, etc, y es precisamente por la necesidad de estar en todas partes gracias a las TIC, que
 nos permiten el contacto a través de las redes sociales, las páginas web, Twitter, la web 2.0 en
 general.

 Centrándonos específicamente en el tema que nos concierne, no es oportuno apartarlo del
 complejo mundo globalizado ya que éste ha estado latente en el planeta, por cuanto ¿quien no ha
 oído hablar en el mundo de: alcoholes, fenoles, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres,
 aldehídos, aminas, etc.?; seguramente la reflexión será “hasta alcoholes de pronto”, pero
 aldehídos, cetonas, ésteres....? qué es eso ?, de qué nos está hablando?, pues .................si, en el
 mundo globalizado referenciado en la química orgánica, en todo el mundo se habla de estas
 sustancias, ya que la química es un Idioma Universal, por ello existe la IUPAC (Unión Internacional
 de Química Pura y Aplicada) que sirve para progresar en los aspectos en todo el mundo de las
 ciencias químicas y de contribuir a la aplicación de la química al servicio de la humanidad. Como
 científicos, el organismo internacional, no gubernamental y objetiva, la IUPAC puede aclarar muchas
 cuestiones a nivel mundial que afecta a las ciencias químicas.


                                          Situación problémica


 De acuerdo a los planteamientos anteriores, dirigimos la atención hacia nuestra cotidianidad y la
 que se vive igualmente en todo el mundo; ahora preguntamos: ¿Quién no ha oído hablar en el
 mundo de bebidas alcohólicas, colorantes, pegantes, pinturas, saborizantes, edulcorantes,
 conservantes, etc, pues bien, una cosa es el nombre común, y otra el nombre dado a través de la
 química, por ello te invitamos a que complementes tu cotidianidad, con el fascinante mundo de la
 química el cual desde hace muchos años está globalizado.
Pregunta Problematizadora


   ¿Qué Conexiones Tienen Las Funciones De La Química Orgánica Con El Mundo Globalizado?




                                       INDICE DE MÓDULOS

     PREGUNTAS PROBLEMATIZADORAS Y TEMAS A DESARROLLAR DURANTE EL AÑO 2.011

    MÓDULO No. 1             MÓDULO No. 2           MÓDULO No. 3         MÓDULO No. 4
   ¿Por qué razón es           ¿Cómo es la         ¿Qué conexiones        ¿Por qué razón
  importante repasar       estructura y cuáles   tienen las funciones         cuando
los temas que resultan     las propiedades del       de la química         estudiamos el
 ser relevantes para el     átomo de carbono        orgánica con el     fundamento de la
 examen del icfes y la         que lo hacen      mundo globalizado?         bioquímica,
         vida?            fundamental para la                            comprendemos
                          vida del hombre y el                                mejor la
                           mundo en general?                                naturaleza?


    Gases         y          Naturaleza,           Procesos               Bioquímica –
    Soluciones.              estructura y          químicos                 procesos
    Equilibrio    y          comportamiento        propiedades            metabólicos.
    pH.                      del     Carbono       fisicoquímicas
    Generalidades            y sus derivados       de         los
    de     Cinética                                compuestos
    Química                                        orgánicos




                                          PROPÓSITOS



                                        COMPETENCIA:
                                CIENTÍFICO BÁSICA COMUNICATIVA

LOGRO:
Relacionar las propiedades físicas y químicas de las funciones de la química orgánica, mediante la
experimentación y la solución de problemas, vivenciando el compromiso y la responsabilidad con el
medio que le rodea.


                                        INDICADORES
Conceptual: Clasifica los compuestos orgánicos en funciones de acuerdo a su estructura y sus
propiedades físico - químicas; los nombra de acuerdo con las reglas propuestas por la IUPAC.

Procedimental: aplica los conceptos estudiados y los procesos científicos, mediante la realización
de interpretaciones, análisis de talleres, ejercicios y prácticas experimentales.

Actitudinal: Con su actitud y compromiso permite un buen ambiente de trabajo, manteniendo el
interés por el desarrollo de las actividades y mantienen una condición crítica frente a las nuevas
teorías estudiadas.

Socializador: Colabora con toda su capacidad crítica, científica, ecológica de liderazgo y de
sensibilidad social, en el cuidado y mejoramiento del entorno; haciendo buen uso de los residuos
que genera y en el correcto ejercicio de su ciudadanía bien sea en la casa, el colegio y la ciudad.

                               CRITERIOS DE EVALUACIÓN

•   Maneja adecuadamente los conceptos aprendidos y los relaciona con experiencias vividas,
    adoptando una posición crítica y de aplicación para transformar y mejorar su vida y su entorno.
•   Identifica y plantea alternativas de solución a diferentes tipos de problemas.
•   Asume con responsabilidad y dedicación sus compromisos académicos y de convivencia.
•   Participa activamente en el desempeño y desarrollo de las actividades del área.


                ¿CÓMO DESARROLLAR EL TRABAJO CON CALIDAD?
Para desarrollar todas y cada una de las actividades que plantea el módulo de trabajo, es necesario
que tenga presente, las orientaciones y sugerencias que le pueda ofrecer su educador.

                          LAS 5 S DE LA CALIDAD EN NUESTRO COLEGIO

UTILIZACIÓN          Utilizar los recursos disponibles, con buen   Optimizar los recursos
                     sentido y equilibrio evitando el              disponibles al máximo.
                     desperdicio. Eliminar todo lo que no sirve.
                     Reducir costos
ORDEN                Organización- clasificación-distribución de   Planear el trabajo para ser
                     espacios                                      consecuente con la
                                                                   autodisciplina
ASEO LIMPIEZA        Espacios armónicos-limpios- cada cosa en      Seleccionar lo que
                     su lugar y un lugar para cada cosa            verdaderamente se necesita
                                                                   para el desarrollo de las
                                                                   actividades
SALUD Y              Armonía – Ambientes agradables               Ser preventivo con el cuidado
BIENESTAR            Vida sana –Proteger el cuerpo Mente sana     de nuestro ser-
                     en cuerpo sano
AUTODISCIPLINA       Responsabilidad-compromiso- constancia-      Organización y disciplina
                     revisión- cumplimiento riguroso de las       Mejoramiento constante
                     normas-Actitud de respeto- Aumenta el        Logro de la excelencia.
                     crecimiento personal


                                   CONTENIDO MODULAR

   •   DIAGNÓSTICO
   •   ACTIVIDADES DE EXPLORACIÓN
   •   PROFUNDIZACIÓN
   •   ACTIVIDADES DE APLICACIÓN DEL CONOCIMIENTO A LA VIDA Y AL MEDIO
   •   EVALUACIÓN
   •   AUTOEVALUACIÓN
   •   GLOSARIO
   •   BIBLIOGRAFÍA

                                        DIAGNÓSTICO
 A partir de las propiedades fisicoquímicas de las funciones orgánicas gira la naturaleza y con su
                                    ejemplo el mundo de hoy


                  ¿Cuáles preguntas surgen a partir de la afirmación anterior?



   1.
   2.
   3.
   4.

   ¿Qué es un solvente orgánico?
¿Qué es una función química?




    ¿Cómo se relacionan las funciones orgánicas con la química del carbono?




    ¿Cuáles funciones orgánicas conoces?




    ¿En qué se relaciona la bioquímica con la química orgánica?




                      RESULTADOS DE LA PRUEBA DIAGNÓSTICA
   Las fortalezas que tengo son:
   Debo profundizar en los siguientes temas:




   Para mejorar voy a desarrollar las siguientes actividades:




                             ACTIVIDADES DE EXPLORACIÓN



•   Seguramente usas lociones, perfumes, colonias, etc. Te preguntaras, ¿de qué están hechas?
    Justifica tu respuesta.
•   En ocasiones sabes de la existencia de sustancias artificiales que se le adicionan a los
    comestibles para darles sabores especiales. ¿Sabes de donde vienen o cómo se obtienen, o de
    qué están hechas?




•   Sabemos que existen sustancias que se utilizan como disolventes de grasas, pinturas, etc.
    ¿Sabemos que son?




•   Uno de los grandes problemas de la contaminación ambiental hoy es el uso indiscriminado de
    plásticos. ¿Sabes que son? ¿Cómo se obtienen? ¿Cuál es su composición química?




•   Muchas veces encontramos en la alacena de nuestra casa productos como el varsol, thinner,
    alcohol industrial, etc. ¿Sabemos su origen y composición química?
•   Existen muchos pegantes de uso industrial y doméstico. Averigua su composición química y la
    relación con la química orgánica.




                          ACTIVIDADES DE PROFUNDIZACIÓN
http://cmputoeducativo.blogspot.com/2007/05/software-de-autora-y-mtodo-van-mollen.html




                       ¿QUÉ APRENDEREMOS?
CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES DE EVALUACIÓN BIMESTRAL



  No. ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS BIMESTRALES                        /50 FECHA           NOTA
   1   Pruebas escritas.                                         10.0
   2   Sustentaciones orales.                                     0.5
   3   Modelos prácticos y aplicativos.                           0.5
   4   Informes de trabajos prácticos y experimentales.           5.0
   5   Consultas.                                                 2.0
   6   Tareas                                                     3.0
   7   Proceso modular.                                           5.0
   8   Plan lector.                                               4.0
   9   Autoevaluación                                             3.0
  10   Comportamiento en clase.                                   5.0
  11   Proyecto ECOBOSCO                                          5.0
  12   Actividades institucionales.                               3.0
  13   Trabajo de equipo.                                         2.0
  14   Actividades del cronograma bimestral.                      2.0




              RESUMEN DE LAS PRICIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS


Función              Grupo           Ejemplo            Terminación       Sustituyente

Alcanos               -C-C-          CH3-CH3                -ano          ....il
                                     propano

Alquenos             -C=C-           CH2=CH2                -eno          ....enil
                                     propeno

Alquinos              -CºC-          CHºCH                  -ino          ....inil
                                     propino

Hidrocarburos                                           nombre no         nombre            no
aromáticos                                              sistemático       sistemático
                                     benceno                              acabados en ...il

Derivados             R-X           CH3CH2CH2Cl        haluro de ...ilo   fluoro-
halogenados                       1-cloropropano                          cloro-
                                (cloruro de propilo)                      bromo-
                                                                          iodo-
Alcoholes             R-OH           CH3CH2-OH              ....ol        hidroxi-
                                       etanol

Fenoles               f-OH                               nombre no
                                                         sistemático                  -
                                        fenol          acabados en -ol

Éteres                R-O-R          CH3-O-CH3               éter         ....iloxi- (alcoxi)
                                     dimetileter

Aldehídos            R-CHO           CH3CH2CHO                -al         formil (-CHO)
                                      propanal

Cetonas              R-CO-R          CH3COCH3               -ona          ....oxo
                                     propanona

Ácidos               R-COOH          CH3CH2COOH             -oico         carboxi-
carboxílicos                       ácido propanoico

Ésteres              R-COOR          CH3COOCH3          -ato de ....ilo   ......iloxicarbonil   (-
                                  etanoato de metilo                      COOR)
                                                                          ....oiloxi (-OCOR)

Anhídridos         R-CO-O-CO-R        (CH3CO)2O         anh......oico                 -
                                  anhídrido etanoico

Haluros de ácido     R-COX             CH3COCl        haluro de ...oílo haloformil
                                  cloruro de etanoilo                   (-COX)

Aminas                R-NR2          CH3CH2NH2             -amina         amino-
                                     etanoamina

Nitrilos o           R-CºN            CH3CH2CN             -nitrilo       ciano-
cianuros                            propanonitrilo
                                          ó
                                   cianuro de etilo

Amidas              R-CO-NR2          CH3CONH2             -amida         amido
                                     etanoamida




                              ENTRANDO EN ACCIÓN....
La química orgánica estudia todos los compuestos en que interviene el elemento carbono, (se
excluye los carbonatos) actualmente el nombre se ha cambiado por Química del Carbono. Además
de los hidrocarburos alifáticos y cicloalcanos, hay otros compuestos tan importantes como estos,
por ejemplo: los èteres, los alcoholes, las cetonas, los aldehídos, los ésteres, las aminas, etc., cuya
importancia se debe entre muchas otras razones, a su uso y aplicación comercial e industrial, a su
utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de
organismos biológicos.

Cuando se estudiaron las propiedades químicas de los hidrocarburos, se indicó la acción de los
halógenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de sustitución de uno o
más átomos de hidrógeno. Esta misma acción también se produce en los hidrocarburos no
saturados.


                                                Alcohol


Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos
de hidrógeno por grupos OH. Según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno de
ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes
alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios,
según que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario:

Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario
CH3 – CH2 – OH

Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.
                       CH3 – CH – CH3
                          OH

Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario
    CH3
CH3 – C – CH3
    OH

Nomenclatura

Cuando uno de los hidrógenos del agua (H2O) se sustituye por un grupo alquilo, se dice que el
compuesto resultante es un alcohol:
H  OH                R  OH

Hay varias formas de nombrar a los alcoholes.

La primera es derivar el nombre a partir del hidroarburo del mismo número de carbonos y utilizar la
terminación ol.

Ejemplos:

CH3-H           CH3-OH          CH3-CH2-H                 CH3-CH2-OH
Metano          metanol                etano                     etanol
Cuando el grupo OH está al final de la cadena del hidrocarburo, se considera que está unido al
carbono 1.

Ejemplos:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH            1-hexanol

En los alcoholes arborescentes se busca la cadena más larga posible de átomos de carbono que
incluyan el radical OH-, por ejemplo, el carbono número 1 unido al OH-:
                           CH3
                   2     3 4| 5        6
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3            4-metil-2-propil-1-hexanol
                   |
                 1 CH2-OH

Cuando el grupo –OH aparece en más de una posición en la cadena carbonada, se debe indicar
también su posición según el átomo de carbono al que esté unido.
A veces es conveniente designar a los alcoholes y considerarlos como derivados del metanol
(carbinol) CH3-OH; en este sistema los grupos alquilo que sustituyen los enlaces del carbono e
hidrógeno en el grupo metilo son los que se emplean, seguidos del término carbinol.

Un tercer sistema de nomenclatura acostumbrado para nombrar los alcoholes es, en los casos
simples, hacerlos derivar del grupo funcional del cual provienen y usar la terminación ílico, se
escribe primero la palabra alcohol.

El metanol es muy tóxico, produce ceguera y se emplea como solvente para barnices, el etanol
100% puro es venenoso pero en solución acuosa además de tener propiedades antisépticas puede
emplearse en bebidas de moderación.

Ejemplos:
Compuesto                    IUPAC                 Carbinol             Común
CH3-OH                       Metanol               Carbinol             Alcohol metílico
CH3-CH2-OH                   Etanol                Metil-carbinol       Alcohol etílico
CH3-CH2-CH2-OH               1-propanol            Etil-carbinol        Alcohol propílico
CH3-CH-CH3                   2-propanol            Dimetil-carbinol     Alcohol isopropílico
     |
   OH
CH3-(CH2)3-OH                1-butanol             Propil-carbinol      Alcohol n-butílico
CH3-(CH2)2-CH-CH2-OH         2-Etil-1-pentanol     (3)hexil-carbinol
OH-CH2-CH2-OH                1,2-etanodiol                              Etilén-glicol
CH2-CH-CH2                   1,2,3-propanotriol                         Glicerol o glicerina
 | | |
OH OH OH

El alcohol es el término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono
que contienen el grupo OH.

Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol
etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se
utiliza para el maquillaje de ojos.
En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino,
aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas
por destilación, estableciendo así su acepción actual.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se
clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente.

Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las
más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres,
semejantes a las sales inorgánicas.

Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior
de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

Etanol: El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e
incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico.

Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo
punto de congelación, ha sido empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas
inferiores al punto de congelación del mercurio, -40 °C, y como anticongelante en radiadores de
automóviles.

Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas.
El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes
deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto.
El etanol tiene un punto de fusión de -114,1 °C, un punto de ebullición de 78,5 °C y una densidad
relativa de 0,789 a 20 °C. Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de
azúcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante
este proceso.

El almidón de la patata (papa), del maíz y de otros cereales constituye una excelente materia prima.
La enzima de la levadura, la cimaza, transforma el azúcar simple en dióxido de carbono. La reacción
de la fermentación, representada por la ecuación C6H12O6 ± 2C2H5OH + 2CO2 es realmente compleja,
ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el
aceite de fusel, la glicerina y diversos ácidos orgánicos.

                                        Propiedades físicas

Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros términos son líquidos solubles en agua; del
C5 al C11 son aceitosos e insolubles en agua y los superiores son sólidos e insolubles en agua. El
punto de ebullición aumenta con el número de carbonos, dentro de un grupo de isómeros, el
alcohol primario tiene el punto de ebullición más alto, disminuyendo hasta el terciario.

                                       Propiedades químicas

Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista químico, de la siguiente manera:

Reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos para formar ésteres:
Con los halogenuros dan productos de oxidación en los que se encuentran halógenos:
CH3-Cl2OH  CCl3-COH
             Cl2
Reaccionan con los metales fuertemente positivos:
2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa +H2
                        Etóxido sódico
Los alcoholes se deshidratan (800°C) dando ale finas:
R-CH2CH2OH  R-CH=CH2+H2O

Alcohol metílico o metanol, recibe también los nombres de metanol y carbinol y su formula es
CH3OH. Se puede preparar por destilación de la madera, por lo que se le llama también “espíritu de
la madera”. Actualmente se obtiene por reacción del óxido de carbono e hidrógeno a altas
temperaturas y presiones, empleando catalizadores de óxido de zinc y cromo:

CO2+2H2  CH3OH

El metanol es un líquido incoloro, muy tóxico, que provoca la ceguera e incluso la muerte si se
ingiere. Es inflamable y miscible con el agua, en todas las proporciones, y con la mayoría de los
disolventes orgánicos. Se utiliza como disolvente de pinturas, barnices, lacas, etc., en la fabricación
de perfumes, colorantes, etc., para la obtención del etanol desnaturalizado y en mezclas
anticongelantes para radiadores de automóviles.

Alcohol etílico o etanol, se le denomina también “espíritu de vino” y tiene la fórmula CH 3-CH2OH. Se
obtiene corrientemente por fermentación de ciertos azúcares, especialmente glucosa, y en este
proceso se utilizan materias primas las mezclas azucareras.

El etanol es un líquido incoloro, inflamable, con punto de ebullición a 78.1°C, miscible en agua en
todas las proporciones y también en la mayoría de los disolventes orgánicos. Se utiliza en
numerosas síntesis, para la preparación de ésteres, éteres, cloroformo, etc., como disolventes,
resinas, pinturas, gomas, etc., en perfumería y como combustible.

                                                Éteres

                                            Generalidades

 Los éteres son compuestos orgánicos que tienen como fórmula general CnH2n+2O y su estructura se
expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrógeno
del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son análogos a los óxidos de los metales
monovalentes, por lo que se consideran también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo o
anhídridos de alcoholes).

Cuando los dos grupos alquilos de un éter son iguales, éste se llama éter simétrico o simple (por
ejemplo C2H5-O-C2H5 o éter dietílico): cuando los dos grupos alquilo son diferentes, se habla de éter
asimétrico o mixto (por ejemplo CH3-O-C2H5 o etil-metil éter).

                                            Nomenclatura

Estos compuestos orgánicos se consideran como producto de la sustitución del hidrógeno del grupo
hidroxilo de los alcoholes , por un radical alquilo o arilo. Se tiene cuatro sistemas para nombrar a los
éteres:
1. Con los nombres de los radicales ligados al oxígeno, unidos con la palabra oxi, nombrando
       primero al radical más simple.
    2. Se nombran los grupos alquilo unidos al oxígeno, seguido por la palabra éter o como éter de
       los radicales alquílicos unidos al oxígeno.
    3. Si un miembro no tiene nombre simple puede nombrarse el compuesto como un derivado
       alcoxi.
    4. Considerándolos como óxidos de los radicales unidos al oxígeno, cuando estos son iguales.
Ejemplos:
                  Compuesto                                              Nombre
CH3-O-CH3                                          Metil-oximetil
                                                   Dimetil-éter ó éter dimetílico
                                                   Metoxi-metano
                                                   Oxido de metilo
CH3-CH2-O-CH2-CH3                                  Etil-oxietil
                                                   Dietil-éter ó éter dietílico
                                                   Etoxi-etano
                                                   Oxido de etilo
CH3-O-CH-CH3                                       Metil-oxiisopropil
       |                                           Metil-isopropil éter
      CH3                                          2-metoxi-isopropano
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3                             Metil-oxi-(3)-hexil
                  |                                Metil-(3)-hexil éter
                 O-CH3                             3-metoxi-hexano
CH3                                                Etil-oxi-terbutil
 |                                                 Etil-terbutil éter
CH3-C-O-CH2-CH3                                    2-etoxi-2-metil-propano
 |
CH3

Obtención.- Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de los alcoholes con ácido sulfúrico o
también con ácido fosfórico glacial:
CH3-CH2OH+CH3-CH2OH  C2H5-O-C2H5+H2O
                            SO4H2
También se preparan calentando un alcóxido alcalino con los halogenuros de alquilo:
RONa+R´X  R-C-R´+Xna



                                        Propiedades físicas

 Los términos inferiores son gaseosos o líquidos volátiles de olor agradable. Tienen puntos de
ebullición más bajos que los de los alcoholes del mismo número de átomos de carbono y son menos
densos que el agua y poco solubles en ella.
Propiedades químicas: Si se calientan los éteres a presión con ácido sulfúrico diluido se transforman
en alcoholes:
R-O-R+H2O  2ROH
            SO4H2
Dan reacciones de sustitución con los halógenos:
CH3-CH2-O-CH2-CH3  CH3-CHCl-O-CH2-CH3  CH3-CHCl-O-CHCl-CH3
                          Cl2                              Cl2
Si esta reacción se realiza a la luz, se sustituyen todos los átomos de hidrógeno, formándose:
CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3
El éter etílico también denominado éter sulfúrico, éter dietílico o simplemente éter, tiene como
fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un líquido incoloro, ligeramente soluble em agua, miscible con
etanol en todas las proporciones y es inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, lo cual
constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones. El punto de ebullición es 34.5°C.
Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc. También se emplea como
refrigerante y anestésico.

                                         Cetona y aldehídos


                                           Generalidades

 Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y las
cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en
aldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos
que corresponden al tercer grado de oxidación.

Nomenclatura

Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O)se conocen como aldehídos y cetonas. Si
uno de los átomos unido al gripo carbonilo es un átomo de hidrógeno, el compuesto es un aldehído.
El otro átomo o grupo de átomos unidos al carbonilo pueden ser hidrógeno o radicales alquil. En el
caso de las cetonas, ambos grupos unidos al carbonilo son alquilos.


En el sistema IUPAC la terminación característica para los aldehídos es al y para las cetonas ona, las
cuales se añaden al nombre original del hidrocarburo (suprimiendo la terminación “o”de éste) que
tenga el mismo número de átomos de carbono.

Por lo común, el compuesto se denomina como derivado de la cadena continua más larga de
átomos de carbono, incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el caso de los aldehídos, el grupo –
CH=O tiene que aparecer siempre al final de la cadena e indicar siempre el número 1, aunque este
número no aparece en el nombre. Sin embargo, en el caso de las cetonas el grupo carbonilo puede
estar en posiciones diversas en una cadena carbonada y su posición debe indicarse con el número
más bajo posible. Los demás sustituyentes quedan indicados por el número adecuado y el prefijo
destinado a indicar sus posiciones en la cadena carbonada.


También se emplean nombres comunes para aldehídos y cetonas. Los aldehídos se denominan por
lo general como derivados del ácido correspondiente que puedan formar por oxidación, la
terminación ico del ácido se suprime y se sustituye por el término aldehído.

Las cetonas, con excepción de la acetona, se nombran según los grupos alquilo unidos a la función
carbonilo seguidos de la palabra cetona.
Ejemplos:

                                             Aldehídos
Compuesto                                        Nombre
H-CH=O                                              Metanal ó formaldehído
CH3-CH=O                                            Etanal ó acetaldehído
CH3-CH2-CH=O                                        Propanal ó propionaldehído
CH3-(CH2)6-CH=O                                     Octanal ó caprilaldehído


Cetonas
                   Compuesto                                           Nombre
CH3-C-CH3                                           Propanona; dimetil-cetona ó acetona
    ‫װ‬
   O
CH3-CH2-C-CH3                                       Butanona; metil-etil cetona
         ‫װ‬
        O
   CH3                                              2-metil-3-pentanona
     |
CH3-CH-CO-CH2-CH3
                CH2-CH3                             4,4-dietil-3-octanona
                |
CH3-CH2-CH2-CH2-C-C-CH2-CH3
                | ‫װ‬
           CH3-CH2 O

                                              Obtención

La obtención de aldehídos y cetonas se efectúa por oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
hecha con dicromato potásico en medio ácido, por hidrólisis del acetileno para obtener un
aldehído:

HC≡CH+M2O  CH3-COH
           SO4H2

Por hidrólisis de los alquinos, salvo el acetileno, para producir cetonas:
CH3-C≡CH+H2O  CH3-CO-CH3

Puede realizarse la hidrólisis de los derivados dihalogenados de los hidrocarburos con halógenos en
el mismo átomo de carbono para obtener aldehídos o cetonas:

CH3-CHCl2+2H2O  2ClH+CH3-COH+H2O
CH3-CCl2-CH3+2H2O  2ClH+CH3-CO-CH3+H2O

                                          Propiedades físicas

 Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez
átomos de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las últimas. Son muy solubles en
disolventes orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Esta
solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes, puesto que aceptan
protones y forman sales de oxonio.
Propiedades químicas

La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. Por
reducción se obtienen los alcoholes correspondientes:

CRH=O+[H]  R-CH2OH
RRC=O+[H]  R-CHOH-R

Reacciones de diferenciación.- A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo
que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo
brillante de plata metálica (reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de
sulfato cúprico y tartrato sódico potásico), al formarse un precipitado de óxido cúprico de color
rojo. Los aldehídos se polimerizan fácilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin
alterar la composición elemental. Las cetonas no se polimerizan.

                                          Ácido Carboxílico

                                           Generalidades

Los ácidos orgánicos contienen carbono , oxígeno e hidrógeno y se encuentra en su molécula el
radical monovalente carboxilo –COOH. Se denominan monoácidos cuando sólo hay un grupo
carboxilo, diácidos y triácidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc.

Poseen las mismas propiedades que los ácidos en general, es decir, enrojecen el papel tornasol, dan
reacciones de neutralización con las bases, atacan a los metales desprendiendo hidrógeno, etc., y se
hallan disociados, aunque débilmente, en iones H+ de la forma siguiente:

Con los alcoholes forman ésteres por la reacción llamada de esterificación:

R-COOH+R´OH  R-COOR´+H2O

Con los halógenos reaccionan realizándose sustituciones de los átomos de hidrógeno contenidos en
el carbono vecino de la función ácido:

CH3-COOH+Cl2  CH2Cl-COOH+ClH

Con los cloruros de fósforo dan cloruros de ácido:

3CH3-COOH+Cl3P  PO3H3+3CH3-COOH

Está ubicado siempre en el extremo de la cadena de carbonos.

                                           Nomenclatura

Los ácidos carboxílicos se definen como compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos
carboxilos (-COOH) en la molécula. El nombre sistemático de los ácidos se obtiene usando el
nombre del hidrocarburo con cadena más larga, sin arborescencias que incluya al grupo carboxilo, y
sustituyendo la terminación o del alcano por oico, anteponiendo la palabra ácido.
También se tienen nombres comunes debido a que muchos de ellos se conocen desde hace mucho
tiempo y su nombre se deriva de las fuentes naturales. Estos nombres no se recomiendan en la
actualidad excepto para los ácidos más sencillos, ya que es más simple y lógico aplicar la
nomenclatura sistemática a todos los ácidos. Ocasionalmente se puede poner al final del nombre
del hidrocarburo la palabra carboxílico, por ejemplo:




                  Compuesto                                            Nombre
H-COOH                                             Ácido fórmico o ácido metanóico
CH3-COOH                                           Ácido acético, ácido etanóico, metano
                                                   carboxílico
CH3-CH2-COOH                                       Ácido propiónico, ácido propanóico, etano
                                                   carboxílico
CH3-(CH2)2-COOH                                    Ácido butírico, ácido butanóico, propano
                                                   carboxílico
CH3-(CH2)5-COOH                                    Ácido enántico, ácido heptanóico, hexano
                                                   carboxílico

Para nombrar los ácidos orgánicos con ramificaciones se toma como número 1 al carbono del grupo
carboxilo. Ejemplo:

CH3-CH-CH2-COOH                         CH2-CH2-CH2-COOH
     |                                   |
    Cl                                  OH
Ácido 3-clorobutanóico                  ácido 4-hidroxibutanóico

Pero más utilizada que la nomenclatura sistemática de los ácidos es la nomenclatura común, la cual
usa indistintamente números o letras griegas para indicar la posición de los radicales o
sustituyentes. Al carbono 2 se le asigna la letra alfa (α) y así sucesivamente en la cadena principal.
Ejemplo:

CH3-CH2-CH-COOH                         CH3-CH-COOH
           |                                             |
          NH2                                   I
Ácido α-aminobutílico                   ácido α-yodo propiónico


                                             Obtención

Los ácidos grasos se preparan por oxidación de alcoholes, aldehídos y cetonas, realizada con
dicromato potásico en medio ácido:

R-CH2OHR-COHR-COOH
R-CHOH-R´R-COR´R-COOH+R´-COOH

Por hidrólisis de las grasas naturales, que permiten obtener muchos ácidos grasos superiores, y por
acción de un ácido inorgánico fuerte sobre sales orgánicas:
CH3-COONa+ClHClNa+ROOH

El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y el ácido caprónico en la leche de cabra. Los
ácidos caprónico, caprílico y caprínico (con 6, 8 y 10 átomos de carbono) se encuentran en la
manteca de leche de vaca y cabra. Los ácidos palmítico y esteárico se sacan del sebo y sirven para la
fabricación de velas. El ácido fórmico es el veneno que secretan las hormigas cuando muerden, se
encuentra también en el veneno de las abejas, en las orugas procesionarias y en las ortigas, este
ácido, es el más fuerte de la serie, es un líquido incoloro, de olor picante y cáustico, muy reductor y
se disuelve en agua en todas proporciones. El ácido acético se encuentra en los alquitranes
procedentes de la destilación de la madera, de donde se extrae industrialmente, es un líquido
incoloro, soluble, de olor picante, muy higroscópico y se solidifica en cristales (acético glaciar) a
16.5°C, además de usarse como condimento (vinagre), el ácido acético se emplea en el estampado
de la lana y de la seda, en la farmacia, para la fabricación de aspirinas y en la preparación de lacas y
barnices. El ácido acrílico (CH2=CH-COOH)se obtiene en la industria por acción del ácido cianhídrico
sobre el óxido de etileno, saponificando el nitrilo formado. Es un líquido que se solidifica a 12.3°C y
hierve a 142°C.

                                      Sales orgánicas y ésteres

Los ésteres son el producto de la deshidratación entre una molécula de ácido y una de alcohol. Para
nombrarlos se cambia la terminación ico del nombre del ácido por el sufijo ato y el nombre del
radical derivado del alcohol, o bien el nombre del metal en el caso de las sales orgánicas. Ejemplo:

Compuesto                                           Nombre
H-COO-CH3                                           Metanoato de metilo o formiato de metilo
CH3-COO-CH2-CH3                                     Etanoato de etilo o acetato de etilo
(CH3-COO)2Pb                                        Acetato de plomo
(CH3-COO)Na                                         Acetato de sodio
C17H35COONa                                         Estearato de sodio

Al reaccionar un ácido inorgánico u orgánico con un alcohol, se elimina el agua y se forma un éster,
en el que el hidrógeno ácido ha sido reemplazado por un radical alquilo. Los ésteres, aunque de
constitución análoga a las sales, se diferencian de éstas en que no se ionizan. Son también
insolubles en agua y muy abundantes en la naturaleza, determinando el olor de las frutas y las
flores. Se designan cambiando la terminación oico del ácido por la de ato (nitratode etilo, etanoato
de metilo).
                                            Obtención

Los ésteres se preparan por reacción de los yoduros de alquilo con sales de plata:

CH3-COOAg+ICH3CH3-COOCH3+Iag

Por la acción de un cloruro de ácido sobre un alcohol.
CH3_COCl+NaOC2H5  CH3-COOC2H5+CLNa

                                        Propiedades químicas

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el
oxígeno y el alcohílo R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de
sus derivados (R´I, R´-O-Mg-X, por ejemplo). La saponificación d los ésteres, llamada así por su
analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación:

R-CO-O-R´+HO-HR-CO-OH+R´-O-H

Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que lo ácidos, empleándose generalmente el éster etílico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las
cetonas.

                                                Aminas

                                             Generalidades

Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los
hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos, tres o más
hidrógenos, las amidas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan
poniendo la terminación amina, característica de la serie al nombre de los grupos alquilo unidos al
nitrógeno:

CH3-NH2 metilamina
(CH3)2NH dimetilamina
(CH3)2NC2H5 dimetiletilamina
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

                                             Nomenclatura

La sustitución se uno o más átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales orgánicos da una serie
de compuestos llamados aminas. Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de
hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se
llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundaria y así sucesivamente.
Ejemplo:

  H               H              R´
  |               |               |
H-N-H           R-N-H           R-N-H
  |            |            |
(NH3)           (R-NH2) (R2-NH)
Amoniaco        Primaria        Secundaria

Cuando se usan los prefijos de, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente,
con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran
empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación
amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del
hidrocarburo.

Ejemplos:
                Compuesto                                                Nombre
CH3-NH2                                             Metilamina o aminometano
CH3-NH-CH3                                          Dimetilamina ó metilaminometano
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3                              Etíl-propil-amina ó etíl-amino-propano
Compuesto                                          Nombre
CH3-N-CH3                                         Trimetilamina ó dimetilaminometano
    |
    CH3
CH3                                               Metil-etíl-propilamina        ó        metíl-etíl-
 |                                                aminopropano
 N-CH2-CH2-CH3
 |
CH2-CH3

                                             Obtención

Se obtiene de una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias por el método de Hoffman,
consiste en calentar los halogenuros de alquilo con una solución etanólica de amoniaco en tubo
cerrado:

R-Cl+HNH2ClH+R-NH2
RNH2+RCl ClH+(R)2NH
(R)2NH+RClClH+R3N
R3N+RCl[R4N]+Cl-   sal de amonio cuaternaria

Por destilación fraccionada en una solución de KOH se consigue separar las tres aminas, gracias a la
diferencia que existe entre sus puntos de ebullición, y la sal de amonio permanece inalterada. Las
aminas primarias se pueden preparar también reduciendo con hidrógeno (sodio+alcohol) los
nitrilos:

CH3-C≡N+2H2  C2H5-NH2         etilamina



                                   Propiedades y diferenciación

 En las aminas, los términos más bajos son gaseosos y solubles en agua, los intermedios son líquidos
y los superiores son sólidos. La solubilidad en agua disminuye según aumenta el peso molecular. Los
primeros términos son volátiles y de olor amoniacal.

Todas las aminas son bases, incluso más fuertes que el amoniaco:
R-NH2+H2O  RNH3-+OH-

Reaccionan con los ácidos, formando sales de amonio:
CH3-NH2+ClH  [CH3-NH3]+Cl-

Reaccionan con los halogenuros de alquilo, dando halogenuros de amonio alquilo sustituidos. Los
tres tipos de aminas se diferencian principalmente por su comportamiento con el ácido nitroso, las
primarias suelen formar alcohol y desprender nitrógeno, las secundarias forman nitrosamidas y las
terciarias no reaccionan con el ácido nitroso.

El grupo amino es constituyente principal de las proteínas y varias aminas tienen olor a pescado.
Amidas

                                           Generalidades

Las amidas responden a la fórmula general R-CONH2 y se separan deshidratando las sales amónicas
de los ácidos grasos:

R-CO-O-NH4  R-CO-NH2+H2O

Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y en la hidratación de
los nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se derivan: formamida (H-CO-NH 2),
acetamida (CH3-CO-NH2), etc.

                                            Nomenclatura

Las amidas se consideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional
carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2.

Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida. Ejemplo:

                   Compuesto                                         Nombre
CH3-CONH2                                          Etanoamida ó acetamida
H-CONH2                                            Metanoamida ó formamida

Si la amida contiene un sustituyente en el nitrógeno, éste debe indicarse como prefijo.
Ejemplo:

CH3-CO-NH-CH3           N-metíl acetamida
C2H5-CO-NH-C2H5                 N-etíl propanamida

                                            Propiedades

Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación de su punto de fusión
puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan.

Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. La
amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales
amónicas de los ácidos (R-CO-O-NH4): R-C≡NR-CO-NH2R-CO2NH4
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos
grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo,
bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico.
Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar en distintas
condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos.

Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH 2 se transforman en
aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico.
ACTIVIDADES DE APLICACIÓN DEL
                    CONOCIMIENTO A LA VIDA Y AL MEDIO
 CONSULTA SOBRE LA APLICACIÓN A NIVEL INDUSTRIAL (FARMACOLÓGICO, ALIMENTOS Y BEBIDAS,
                                                                     ABONOS, ETC) DE:

ALCOHOLES:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

ALDEHÍDOS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

CETONAS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

ETERES
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

ACIDOS CARBOXÍLICOS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

ALDEHÍDOS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

AMINAS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
AMIDAS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

ANHÍDRIDOS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

ÉSTERES:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.


               TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO
                          NO OLVIDES EN:
              www.slideshare.net/marcogarciachemistry
                 PRÁCTICA NO. 2 IDENTIFICACIÓN
                          DE FUNCIONES
                            ORGÁNICAS




                                      ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
DE PREVENCIÓN

                                      LA ÉTICA Y LA QUÍMICA


Muchas sustancias están siendo aplicadas en detrimento de la humanidad, todo con el ánimo de
conseguir placer, dinero, poder, sin determinar que se puede menoscabar la salud y el ambiente y
tener incidencia en los seres del entorno natural.

Teniendo en cuenta la reflexión anterior, te invito a que analicemos juntos lo siguiente:


 El alcohol es una de las drogas que por su fácil acceso y poderosa propaganda que recibe, se ha
  convertido en un verdadero problema social en casi todos los países y en todas las edades a
  partir de la adolescencia.

 Las drogas psicoactivas son aquellas sustancias cuyo consumo puede producir dependencia,
    estimulación o depresión del sistema nervioso central, o que dan como resultado un trastorno
    en la función del juicio, del comportamiento o del ánimo de la persona.

 Droga psicoactiva es toda sustancia capaz de alterar el organismo y su acción psíquica la ejerce
  sobre la conducta, la percepción y la conciencia. La dependencia de la droga es el consumo
  excesivo, persistente y periódico de toda sustancia tóxica.

 Según Su Grado De Dependencia pueden ser:

        1.
             Las Drogas "Duras", son aquellas que provocan una dependencia física y psicosocial, es
             decir, que alteran el comportamiento Psíquico y social del adicto, como el opio y sus
             derivados, el alcohol, las anfetaminas y los barbitúricos.

        2. Las Drogas "Blandas", son las que crean únicamente una dependencia psicosocial, entre
           las que se encuentran los derivados del cáñamo, como el hachís o la marihuana, la
           cocaína, el ácido lisérgico, más conocido como LSD, así como también el tabaco.

    Esta división de duras y blandas, es cuestionada, y se podría decir que las duras son malas y las
    blandas son buenas o menos malas, pero administradas en mismas dosis pueden tener los
    mismos efectos nocivos.

    La Dependencia es el estado del individuo mediante el cual crea y mantiene constantemente un
    deseo de ingerir alguna sustancia. Si este deseo se mantiene por mecanismos metabólicos y su
    falta crea un síndrome de abstinencia, se denomina dependencia física. Si la dependencia se
    mantiene por mecanismos psicosociales, suele definirse como dependencia psíquica o
    psicosocial.

    Las drogas se dividen en narcóticos, como el opio y sus derivados la morfina, la codeína y
    heroína; estimulantes, como el café, las anfetaminas, el crack y la cocaína, y alucinógenos, como
el LSD, la mezcalina, el peyote, los hongos psilocibios y los derivados del cáñamo, como el
    hachís.

    ESCRIBE TU REFLEXIÓN:

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                                         PLAN LECTOR


                               LOS OBSTÁCULOS EPISTEMOLÓGICOS



Rompiendo los esquemas tradicionales de la época, Roger Bacon irrumpe en el mundo aventurado
de la investigación, realizando numerosos estudios teóricos y valorando la experimentación como
fuente de conocimiento, para dar explicación a los fenómenos de la naturaleza, sin embargo fue
creído como adicto a la magia y precisamente temido por ello, quedando en claro que el
desconocimiento de los sucesos de la naturaleza, a pesar de ser tan evidentes y explicables, se
tornaban como una fuerza sobrenatural enmarcada mágicamente. Su creencia en la astrología y
alquimia era compartida por los sabios de su época, pero lo fundamental fue en él, separar la
ciencia y la teología, por lo cual fue criticado y condenado. Sus predicciones sobre hechos
importantes en el desarrollo tecnológico de la humanidad, hicieron ver su orientación práctica a
partir de lo estudiado desde la perspectiva científica.

Todos estos aspectos medievales hacen divagar un poco en el pensamiento de hoy por el de aquella
época y centra un punto de reflexión acerca de propiciar ambientes donde se dé la polémica, la
crítica, y por que no, la proyección futurista, enmarcada dentro de aquello de lo cual estamos
provistos “la mágica inteligencia”, perteneciente a la enigmática y benevolente naturaleza,
adecuándola a las circunstancias, haciéndonos ver que en los procesos de la química orgánica se da
la Razón del Creador y las circunstancias que permiten comprender su obra.

 Las continuas transformaciones que se han dado en el mundo, ponen de manifiesto que la
inteligencia humana, es permeable a los acontecimientos y que las transformaciones que surgen en
el mundo exterior o interior, crean conductas nuevas adecuándolas para que se asuma lo que se
percibe de su entorno y lo que se considera debe ser aprendido de acuerdo a la calidad de los
estímulos que se le irradien o a la significación de estos aprendizajes , que en cierta medida pueden
ser temporales o cimentados con mayor solidez, explotando el talento de la memoria e inteligencia,
denotando marcados impulsos de razonamiento, demostrando que la inteligencia humana es capaz
de transformar observaciones en representaciones simbólicas y modelos para explicar los
fenómenos; de esta manera se valida la capacidad intelectual de nuestro cerebro y se asume que el
escalar del hombre jamás se ha detenido, sin embargo por razones de naturaleza cultural, social , el
escalar de los jóvenes, de los talentosos, de los imaginativos se ha detenido prolongadamente en
múltiples ocasiones; ¿será que predomina el pensamiento medieval de la mediocridad y el
conformismo?.

Muchos son los obstáculos que se nos presentan, sin embargo también son muchas las
herramientas de las cuales nos podemos valer para vencerlos y aún más extraordinario es el pensar
en la magnificencia de un ser humano cambiante, sensitivo, capaz de adaptarse a medios muy
diversos, teniendo la capacidad de hacer mucho más que recordar, ya que compara, sintetiza,
analiza, genera abstracciones, entre otras cualidades que se prolongan por toda nuestra existencia.
para transitar por el mundo, fomentando la capacidad de inventar algo nuevo, de relacionar algo
conocido de forma innovadora, de manejar atributos como la originalidad, flexibilidad, sensibilidad,
fluidez e inconformismo.


De acuerdo a la lectura respondemos:

                            1. ¿Cuál obstáculo crees que no ha permitido avanzar en el mundo
                               Científico? Justifica tu respuesta

_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
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_________________________________________________________________________________
__________________


                            2. ¿Cómo se puede prevenir la influencia de los obstáculos
                               epistemológicos en nuestra cotidianidad?


    ______________________________________________________________________________
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    ______________________________________________________________________________
    ______________________________________________________________________________
    _________________________________________________________________________

                            3. ¿Qué dogmas del común crees que influyen en el aprendizaje?

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                                __________________
ALGUNAS PÍLDORAS PARA COMPRENDER LA QUÍMICA


           Siempre relaciona la función química con alguna sustancia de tu cotidianidad, por
            ejemplo la función alcohol (-OH) con nombres terminados en ol (metanol, propanol,
            propilenglicol,etc); la función amina (-NH2), terminación en ina (proteína, buscapina,
            codeína, etc); la función aldehído (–CH=O) , con la terminación en al (metanal, etanal,
            etc.) .

         Recuerda que los estados de oxidación del Carbono son 2 y 4 en especial en los
          compuestos orgánicos, el 4 (esos espacios se deben ocupar)

         Ten en cuenta que tu que el aprendizaje depende de la estructura cognitiva previa que
          se relaciona con la nueva información, debe entenderse por "estructura cognitiva", al
          conjunto de conceptos, ideas que un individuo posee en un determinado campo del
          conocimiento, así como su organización, para nuestro caso, la química orgánica.

         En el proceso de orientación del aprendizaje de la química, es de vital importancia
          conocer cuales son los conceptos y proposiciones que manejas así como tu grado de
          estabilidad. Tu mente no está en blanco al respecto de la química orgánica, tu tienes
          tienen una serie de experiencias y conocimientos que afectan tu aprendizaje y pueden
          ser aprovechados para tu beneficio.

         El factor más importante que influye en el aprendizaje de la química orgánica es lo que
          tu ya sabes.


Un aprendizaje es significativo cuando los contenidos: Son relacionados de modo no arbitrario y
sustancial (no al pie de la letra) con lo que el alumno ya sabe. Por relación sustancial y no arbitraria
se debe entender que las ideas se relacionan con algún aspecto existente específicamente relevante
de la estructura cognoscitiva del alumno, como una imagen, un símbolo ya significativo, un
concepto o una proposición (AUSUBEL; 1983 :18). Esto quiere decir que en el proceso educativo, es
importante considerar lo que el individuo ya sabe de tal manera que establezca una relación con
aquello que debe aprender. Este proceso tiene lugar si el educando tiene en su estructura cognitiva
conceptos, estos son: ideas, proposiciones, estables y definidos, con los cuales la nueva información
puede interactuar. El aprendizaje significativo ocurre cuando una nueva información "se conecta"
con un concepto relevante("subsunsor") preexistente en la estructura cognitiva, esto implica que,
las nuevas ideas, conceptos y proposiciones pueden ser aprendidos significativamente en la medida
en que otras ideas, conceptos o proposiciones relevantes estén adecuadamente claras y disponibles
en la estructura cognitiva del individuo y que funcionen como un punto de "anclaje" a las primeras.
¿Qué opinas de lo expuesto por David Ausubel?




                    CONSEJOS EN LA PRESENTACIÓN DE TRABAJOS
EL ENSAYO

Definición

“Un ensayo es un trabajo individual en el que el autor, intenta desarrollar alguna idea original en
torno a un tema que generalmente es asignado por un profesor o por iniciativa propia, a partir de
un enunciado o pregunta muy amplia para dar posibilidad a la reflexión y el desarrollo de unas ideas
al respecto. Existe una modalidad de ensayo más compleja que es la que busca comparar tesis o
argumentos de dos o más autores. Es un trabajo no muy extenso, no más de 10 - 29 - páginas pero
no inferior a 3 por cuanto se trata de proponer alguna tesis o argumento y sustentarlo”.

Características Generales

• Es un trabajo de carácter personal con ideas propias que se sustentan en los argumentos de más
de dos autores con respecto a un tema.
• No es un trabajo extenso, se considera que aunque hay libertad en ello, por lo general puede ser
de diez páginas máximo.
• La estructura general del ensayo consta de un argumento y tesis principal.

No constituye un trabajo de improvisación y sí requiere una previa documentación.

Pasos para su elaboración

    a. Resumen con la síntesis de los contenidos importantes que va a llevar el ensayo.

    b. Justificación donde se explica la importancia del tema a tratar y su relación con otros temas
         pertinentes.

    c. Exposición del tema y tesis de planteamiento que constituyen la posición personal y la
         confrontación con los argumentos de otros autores frente al mismo tema...

    d. Conclusiones implícitas, es decir, no como un numeral aparte sino dentro del texto mismo,
        que se derivan de los argumentos anteriormente expuestos.

    e. Aplicación práctica como correlación del argumento frente a hechos cotidianos o del
        quehacer de quien elabora el ensayo.

    f. Bibliografía que implica la citación de fuentes dentro del texto y como un punto adicional para
         referenciar otros autores y textos utilizados para la construcción del mismo.

    g. Anexos de documentos, artículos y partes importantes de otros textos utilizados para la
        construcción del ensayo.

1.6.4. Consejos para su elaboración
a. No transcribir sin hacer las citas correspondientes de los textos y autores utilizados como
        fuente. “Lo que principalmente se observa es que los estudiantes transcriben, muchas veces
        sin hacer las citas respectivas, apartes del material consultado en el orden en que van
        leyendo a los autores sin preocuparse por mostrar coherencia en el argumento, lo que
        contribuye a dar la apariencia de un Frankenstein”.

    b. La estructura general de un ensayo consta de un argumento o tesis principal, para lo cual es
         esencial desarrollar un borrador con unos argumentos a favor de su argumento, seguido de
         unos en contra. Con ese borrador ya se puede desarrollar el esquema de forma más
         estructurada y finalmente dar unas conclusiones personales en las que se debe mostrar la
         capacidad de análisis y crítica sobre el tema.
    c. No improvise la escritura de un ensayo sobre la marcha, prepare las lecturas con tiempo y los
         argumentos que va a plantear.
    d. Use frases de transición siempre y cuando se correspondan con los argumentos que tratan de
         entrelazarse, de lo contrario se van a ver forzadas.
    e. Use frases cortas y no desarrolle más de una idea por párrafo.
    f. Comience su ensayo con un párrafo en el que mencione la tesis principal que piensa sustentar
         o cuestionar seguido de unas frases que mencionen los puntos a tratar.
    g. Desarrolle en los siguientes párrafos los argumentos a favor o en contra de su tesis principal o
         los aspectos que fundamentan su tesis en el orden que haya establecido en su plan original.
    h. Parafrasee no transcriba. “Si va a expresar las ideas de un autor no las copie directamente,
         cambie la estructura gramatical obviamente citando al autor, pero no transcriba
         directamente lo que dice el autor a no ser que transcriba una parte corta del texto
         consultado para lo cual deberá colocarlo entre comillas y hacer la cita respectiva. Presentar
         las ideas y textos de otros como propios se llama plagio y es un delito. Hoy en día es muy
         fácil identificar el plagio sobre todo cuando la información se baja de la internet.”
    i. Indique la pregunta elegida en el título de su ensayo y limítese a responder críticamente esa
         pregunta.

1.6.5. Formato de presentación
• Tamaño carta
• No necesita portada, con los datos en la parte de arriba o al finalizar el texto.
• Fuente Arial u otra similar, 12 puntos, espacio sencillo
• Márgenes: 4 arriba, 3 abajo, 3 izquierda, 2 derecha
• Se deben usar notas al pie
• Mínimo 3 páginas máximo 10.
• Utilizar un título claro que exprese la idea y el contenido del ensayo
• Incluir bibliografía al final
EVALUACIÓN
DISPONGÁMONOS PARA EL ICFES
1. En el siguiente cuadro se muestra la composición 4. Si se suspende el calentamiento en 1 y se espera que la
porcentual típica del gas natural                   temperatura disminuya a 25 °C, es válido afirmar que
                                                     A. el contenido de 2 pasará nuevamente a 1
     Hidrocarburo                                    B. el contenido de 2 permanece constante , mientras que el
 Porcentaje           en                                 de 1 varía a medida que disminuye la temperatura
 volumen                                             C. el contenido de 1 permanece constante, mientras que el
                                                         de 2 varía a medida que disminuye la temperatura
 Metano                                              D. la composición en 1 y 2 no varía
           82
                                                    Responda las preguntas 5 Y 6 con base en la siguiente
 Etano                                              información
           10                                       El siguiente cuadro resume las características principales de
                                                    halogenación en los tres grupos de hidrocarburos alifáticos
 Propano                                            de cadena abierta
               4                                       Hidrocarburo
                                                          A. Caracter
 Butano                                                        ística
            2

Hidrocarburos                                                         Alcanos
mayores                                                         Solo dan unas
          2                                                     pocas
                                                                reacciones, bajo
                                                                condiciones
                                                                especiales      ya
                                                                que            sus
                                                                moléculas estan
                                                                formadas       por
                                                                enlaces sigma,
El propano y el butano se separan por licuación antes de        que son muy
introducir el combustible gaseoso en los gasoductos para        difíciles       de
su distribución.                                                romper. Cuando
                                                                se trata entre
Si se procesan 18 litros de gas natural para su distribución,   250 y 400°C o en
es correcto afirmar que la cantidad de butano separado es       presencia de luz
                                                                ultravioleta, se
 A. 0,36 cm                                                     sustituyen uno o
 B. 360 cm                                                      más hidrógenos
 C. 3,6 L                                                       por átomos de
 D. 360 L                                                       halógeno.
                                                                (reacción
    Responda las preguntas 2 a 4 con base en la siguiente       efectiva      para
                                            información         cloro y bromo).

En la siguiente tabla se presentan los puntos de ebullición         Alquenos
de varios hidrocarburos
                                                                Gran reactividad
Hidrocarburo                                                    química ya que
P. ebullición                                                   sus     moléculas
     °C                                                         estan formadas
                                                                por enlaces pi,
n-pentano                                                       los cuales son
     36                                                         relativamente
                                                                débiles. Forman
n-heptano                                                       derivados
     98                                                         dihalogenados
                                                                en      carbonos
Responda las preguntas 1 a 4 con base en la siguiente información

       En la tabla se muestran algunas pruebas utilizadas en el reconocimiento de compuestos
                                                                                    orgánicos

    PRUEBA
   RECONOCE
   RESULTADO
  CUALITATIVO


      LUCAS

     Alcoholes
Enturbiamiento
inmediato      en
presencia      de
alcoholes
terciarios


     FEHLING

    Aldehídos
Rojo / ladrillo tras
calentar           5
minutos


     TOLLENS

    Aldehídos
Se forma espejo
de     plata  al
calentar      5
minutos en baño
maría

      LUGOL
  Polisacáridos
    (Almidón)
Azul intenso

      BIURET
     Proteínas
Violeta




       1.   La prueba más apropiada para reconocer metanal es
Completa las siguientes reacciones:
Responda las preguntas con base en la siguiente información:

En los alcoholes, con excepción del metanol, se pueden efectuar reacciones de eliminación de agua
(deshidratación), para obtener alquenos; tales reacciones requieren calentamiento y un agente deshidratante.
La siguiente reacción general, explica el proceso:




Los alcoholes terciarios se deshidratan fácilmente y requieren temperaturas mucho más bajas; en los
secundarios se aumentan el grado de dificultad en el proceso y es más demorado para los alcoholes primarios,
determinándose de esta manera el orden de las reacciones.

Se realiza la deshidratación de varios alcoholes indicados en la siguiente tabla:

No
  B
  .

   C
   .


 1
Et
an
ol
C2
H5
O
H

  2
2-
m
etí
l-2
-
pr
op
an
ol
C4
H9
O
H

 3
2-
pr
op
an
ol
C3
H7
O
Si las condiciones son las adecuadas para efectuar la deshidratación y las reacciones se efectúan
simultáneamente y por separado, es valido afirmar que el orden en el que se van agotan los alcoholes es

   A.   123
   B.   132
   C.   231
   D.   321


Los alquenos que se van produciendo en el proceso anterior respectivamente son

   A.   2-metíl-propeno; propeno; etileno
   B.   etileno; propeno; 2-metíl-propeno
   C.   propeno; etileno; 2-metíl-propeno
   D.   etileno; 2-metíl-propeno; propeno


Si los alquenos que se van formando, se hacen reaccionar con bromo, la reacción general que explica mejor el
proceso es




En el análisis de un hidrocarburo cíclico, se determino que correspondía a la fórmula molecular C6H12.

De acuerdo a la información anterior, es válido afirmar que su fórmula estructural es




En el análisis elemental de una muestra orgánica se determinó la siguiente fórmula molecular C2H6O

De acuerdo a la anterior información es válido afirmar que la muestra corresponde a

   A.   un aldehído
   B.   una cetona
   C.   un alcohol
   D.   un ácido
Los alcoholes primarios se oxidan con un agente oxidante, por ejemplo el permanganato de potasio (KMnO4)
en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4), para producir aldehídos y éstos a su vez, nuevamente se oxidan
produciendo ácidos carboxílicos.

La siguiente reacción ilustra un ejemplo del proceso oxidativo:
                    H2SO4
                         CH3CH2OH + KMnO4 -------------> CH3CHO -------> CH3COOH
  Alcohol etílico                Acetaldehído      Ácido acético
   (P.E 78°C)                    (P.E 21°C)      (P.E 118°C)

Se efectúan los siguientes montajes cada uno con la mezcla de permanganato de potasio y etanol en las
cantidades apropiadas para que se efectúen las reacciones hasta la etapa final a diferentes temperaturas,
como se muestra en las figuras
Una vez que cada sistema ha alcanzado la temperatura indicada, se le adiciona el ácido sulfúrico y se sigue
controlando la temperatura.

De acuerdo a la información anterior, es valido afirmar que

4. En el sistema T
    A. la reacción no se inicia ya que el etanol sale del sistema por estar a temperatura de ebullición
    B. el acetaldehído que se alcanza a formar sale junto con el etanol que no reacciona
    C. queda ácido acético y acetaldehído ya que a esa temperatura no es posible que la mezcla salga
    D. queda una mezcla de etanol, acetaldehído y ácido acético ya que a esa temperatura no es posible su
         desplazamiento

5. La reacción queda interrumpida hasta la formación de ácido acético en el sistema
    A. T porque el acetaldehído sale del sistema a esa temperatura
    B. U porque el etanol no reacciona a esa temperatura
    C. M porque a esa temperatura no queda en el sistema sustancia que permita la oxidación a ácido acético
     D. L porque está a la temperatura que ebulle



                                    TRABAJO PRÁCTICO EN EL LABORATORIO


                                         COLEGIO SALESIANO DE LEÓN XIII
                                   BUENOS CRISTIANOS Y HONESTOS CIUDADANOS
                                ÁREA CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL
                                         DOCENTE: MARCO GARCÍA SÁENZ


                                  LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA No. 2
                                     Identificación De Grupos Funcionales


Objetivo

           Identificar los grupos funcionales de la química orgánica de acuerdo a pruebas cualitativas específicas


MATERIALES

1 GRADILLA PARA T.E
1 PIPETA DE 10 ML
1 MECHERO
1 MALLA DE ASBESTO
1 TRÍPODE
1 TAPA BOCAS
GUANTES DE NITRILO
GAFAS PARA LABORATORIO
8 TUBOS DE ENSAYO DE 160 X 16
1 VASO DE PRECIPITADO DE 250 ML
1 AGITADOR DE VIDRIO
1 PINZA PARA TUBO DE ENSAYO
CINTA DE ENMASCARAR
LÁPIZ VIDRIOGRAF


REACTIVOS
PAPEL INDICADOR UNIVERSAL
HCl CONC
ZnCl2
METANOL
ETANOL
ISOPROPANOL
TERBUTANOL
CLORURO DE ACETILO
K2Cr2O7/H2SO4
FeCl3 al 2,5%
2,4-dinitrofenilhidrazina
ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO
AGUA DESTILADA
BISULFITO SÓDICO
NITRATO DE PLATA
HIDRÓXIDO SÓDICO
AMONIACO
FEHLING
SULFATO DE COBRE
TARTRATO SÓDICO POTÁSICO
IODURO POTÁSICO
YODO
P-TOLUENSULFONILO
2 – NAFTOL




Introducción
 Existe la     posibilidad   de   disponer   de   una   serie   de   reacciones que   permiten   caracterizar
 determinados grupos funcionales. En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción,
 por lo que será necesario aplicar alguna otra reacción característica para estar seguros de la naturaleza de
 los mismos.


 Alcoholes
 a.- Reacción con cloruro de acetilo
 Reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un éster y desprendiendo HCl que puede
detectarse con papel indicador.
                               R-OH + CH3COCl ´ R-OOCH3 + HCl µ


b.- Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl conc)
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl conc. para dar cloruros de alquilo insolubles
en   agua, mientras que       los   secundarios reaccionan lentamente,        mientras que     los primarios
permanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida para alcoholes arílicos o
insolubles en agua.
                                    R-OH + HCl + ZnCl2 ´ R-Cl + H2O


c.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente con ácido crómico para dar una
suspensión verdosa debido a la formación de Cr(III), mientras que los alcoholes terciarios no la dan. La
presencia de otras funciones fácilmente oxidables como aldehídos o fenoles pueden interferir, ya que
también reaccionan con este reactivo




Fenoles
Ensayo con FeCl3
La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si el color
es amarillo débil, el mismo que el del Cl 3Fe, la reacción se considera negativa. Algunos fenoles no dan
coloración, como la hidroquinona, ya que se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloración. Los
ácidos a excepción de los fenólicos no dan la reacción aunque algunos dan disoluciones o precipitados de
color amarillento
Aldehídos y Cetonas
   1. Reacciones comunes:
           a. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
   Ambos se identifican por la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4-
   fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es
   indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la
   presencia de un sistema α,β - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un
   aldehído aromático.
                                           H       NO2                           R       H    NO2
           R
                          +           H2 N N                                             N
               R   O                                                     R           N
                                                          NO2                                         NO2


           b. Combinación bisulfítica
   Esta reacción la dan todos los aldehidos y la mayoría de las cetonas a excepción de las impedidas
   estéricamente
                              R                                              R       SO3Na
                                       O
                                               +         NaHSO3
                                                                                       OH
                                  R
                                                                                 R


   2. Reacciones diferenciadoras de aldehídos
           a. Reactivo de Tollens
           El reactivo es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su
           utilización. Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas
           1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas,
           hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no
           interfieren.
                                                   Ag NO3 + NH4OH ´ Ag(NH3)OH
                                                                                 0
                              R-CHO + 2Ag(NH3)OH ´ R-COOH + 2NH3 + 2Ag               (espejo) + H2O


           Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son
           reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas,
           aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.


           b. Reactivo de Fehling
           Se prepara en el momento de su utilización mezclando Fehling A (solución cúprico) con
Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico) en partes iguales. Se forma un
complejo con el ión cúprico que es reducido por los mismos compuestos que reducían al
            reactivo de Tollens. Si la reacción es positiva se forma un precipitado rojo de Cu 20


                                                 ++       -
                                    RCHO + 2Cu        + OH ´ RCOOH + CuO2 + H2O


   3. Reacciones diferenciadoras de cetonas: ensayo de yodoformo para metilcetonas
   Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidación
   posterior a ácido carboxílico.
                                            I2 + NaOH ´ IO3H + INa
                          R-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH ´ CHI3 + RCOONa + INa + H2O




   Aminas
   Ensayo de Hinsberg
Suspender la sospechada amina en una disolución de hidróxido sódico. Al añadir cloruro de benceno
sulfonilo

            o Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la disolución
              fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la sulfonoamida sólida blanca.


            o Las aminas secundarias forman sulfonoamidas que no quedan en la disolución sino que
              precipitan directamente como sólidos blancos a partir de la mezcla reaccionante alcalina,
              insolubles en agua, alcalís y ácidos diluidos.

            o Las aminas terciarias no reaccionan, permanecen sin disolver y se disuelven al acidular



Ensayo con 2-naftol

Se añade una disolución de 2 - naftol en sosa, formándose un precipitado rojo del colorante azoico
correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromática. El colorante puede ser
también naranja
Procedimientos
Alcoholes
1.- Reacción con cloruro de acetilo
Precauciones: Realizar el ensayo en vitrina y empleando guantes


En un tubo de ensayo seco se colocan 0,5 ml de alcohol y con cuidado se añade gota a gota 0,3 ml de cloruro
de acetilo, observando si se produce reacción por el desprendimiento de calor. La solución se vierte
sobre 10 ml y se observa el olor de la muestra y se mide el pH.


2.- Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl conc)
Preparación del reactivo:
Se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 ml de HCl concentrado, y se enfría la mezcla para evitar
la pérdida de cloruro de hidrógeno


Tomar 0,5 ml de alcohol en un tubo de ensayo (500 mg aproximadamente), añadir 3 ml del reactivo de
Lucas. Cerrar el tubo y agitar durante 15 segundos.
Si la solución se enturbia rápidamente el alcohol es terciario, si la reacción permanece clara el alcohol es
secundario o terciario


3.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4
Preparación del reactivo:
Se disuelven 5 g de dicromato potásico y a esta solución se le añaden 5 ml de ácido sulfúrico
concentrado.


A 2 ml de reactivo se añaden unas gotas de alcohol, agitándose la mezcla. A continuación se anota el
resultado.




Fenoles


A 1 ml de de una solución acuosa diluida del compuesto se le añaden varias gotas de disolución de FeCl3
al 2,5%. Comparar el resultado de la coloración con un ensayo en blanco. Elcolor obtenido en la
prueba puede que no sea permanente por lo que conviene anotar los resultados obtenidos
inmediatamente después de realizar la mezcla. En caso de no ser muy soluble el compuesto, realizar
la prueba con disoluciones alcohólicas del mismo.


Aldehídos y Cetonas
1.- Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas (ensayo de Brady)
Preparación del reactivo:
Se disuelven 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 ml de ácido sulfúrico concentrado. Añadir esta solución
sobre otra constituida por 20 ml de agua y 70 ml de etanol del 95%. Mezclar abas soluciones y filtrar.


A un tubo de ensayo conteniendo 1 ml de reactivo se añade una gota de compuesto carbonílico líquido o
unos 50 mg de sólido disuelto en etanol. Sacudir vigorosamente la mezcla. La formación de un precipitado
denota la presencia de carbonilo. Dicha formación puede que no sea inmdiata.
.


2.- Combinación bisulfítica
Agitar vigorosamente una mezcla que contenga el aldehído o la cetona con una solución saturada de
bisulfito sódico. La aparición de un precipitado demuestra la presencia de carbonilo.


3.- Ensayo de Tollens
Preparación del reactivo:
Solución A.- Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 ml de agua
Solución B.- Hidróxido sódico al 10%
Cuando se requiera el reactivo mezclar en un tubo de ensayo 1 ml de cada una de las soluciones y añadir
gota a gota una solución de amoniaco hasta disolución del óxido de plata.


Añadir unas gotas de una disolución diluida del compuesto a la mezcla anterior. En un ensayo positivo la
plata se deposita en forma de espejo en las paredes del tubo, bien en frío después de calentar en baño de
agua. Para lavar el tubo, hacerlo con ácido nítrico diluido.


4.- Ensayo de Fehling
Preparación del reactivo:
Solución A.- Se disuelven 34,64 g de sulfato de cobre en 500 ml de agua.
Solución B.- 17,6 g de tartrato sódico potásico y 7,7 g de hidróxido sódico disueltos en 50 ml de agua.
Cuando se requiera su utilización se mezcla 3 ml de cada una de las disoluciones.


Añadir sobre esta mezcla unas gotas del compuesto líquido de la solución del mismo y se calienta dos
minutos en baño de agua. La aparición de un precipitado rojo indica que el ensayo es positivo.




5.- Ensayo de yodoformo
Preparación del reactivo:
Se disuelven 20 g de ioduro potásico y 10 g de yodo en 100 ml de
 agua


 Disolver 5 o 6 gotas del compuesto (100 mg aproximadamente) en 2 ml de agua. Añadir si

                                                                                                -
 fuera necesario dioxano para disolver la muestra. Añadir 1 ml de NaOH al 10% y el reactivo I2/I ,
 gota a gota y con agitación, hasta que persista el color oscuro del yodo. Dejar reposar durante
 algunos minutos. Si no aparece precipitado calentar en un baño a 60º C, si desaparece el color al
 calentar, añadir más reactivo. A continuación se adicionan unas gotas de disolución de hidróxido
 sódico, se diluye con 4 ml de agua y se deja reposar durante 15 minutos. La aparición de un
 precipitado amarillo indica que el resultado es positivo.

Aminas
 Ensayo de
 Hinsberg
 En un tubo de ensayo se colocan unos 100 mg de amina. 200 mg de cloruro de p-toluensulfonilo
 y
 5 ml de NaOH al 10%. Se tapa el tubo y se agita durante 5 minutos. SI no se produce reacción la
 amina es terciaria. Si aparece un precipitado se diluye con 5 ml de agua y se agitata. Si de nuevo
 no se disuelve, la amina es probablemente secundaria. Si se disuelve, acidificar con ácido
 clorhídrico diluído. Si aparece de nuevo un precipitado se tratará de un amina primaria.


 Ensayo con 2-naftol para aminas
 aromáticas

 Se añade una disolución de 2 - naftol en sosa, formándose un precipitado rojo del colorante
 azoico correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromática. El
 colorante puede ser también naranja




                  CUESTIONARIO PARA ENTREGAR JUNTO CON EL PREINFORME


 1. DESCRIBA LA REACCIÓN QUE TIENE LUGAR ENTRE EL REACTIVO DE TOLLENS Y LOS
     ALDEHÍDOS
 2. POR QUÉ RAZÓN LOS ALCOHOLES TIENEN TIEMPOS ESPECÍFICOS EN DAR LA REACCIÓN CON
     EL REACTIVO DE LUCAS
3. QUÉ FUNCIÓN CUMPLEN LOS HALÓGENOS EN EL ANILLO BENCÉNICO
 4. CONSULTE LAS APLICACIONES MÁS IMPORTANTES A NIVEL INDUSTRIAL DE:
         A. ALCOHOLES
         B. ALDEHÍDOS
         C. CETONAS
         D. ACIDOS CARBOXÍLICOS
         E. ÉSTERES
         F. ETERES
         G. AMINAS
         H. AMIDAS
         I.   ANHÍDRIDOS
         J.   FENOLES


BIBLIOGRAFÍA

1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman
de México, S.A. de C.V., 1998.


2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de
C.V., 1993.


3. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de
C.V., 2001.


4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000.


5. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.

http://www.ugr.es
AUTOEVALUACIÓN


De acuerdo al trabajo realizado por usted, durante este período, conteste los criterios que
encuentra en la tabla, marcando con una X en el cuadro que considere, de la manera más
responsable y honesta posible:




             CRITERIOS DE EVALUACIÓN             SIEMPRE        ALGUNAS VECES   NUNCA
      1. Utilización adecuada de procesos
      de investigación para solucionar
      problemas
      2. Manejo claro de los conceptos y
      aplicación de los mismos.
      3. Elaboración de informes de los
      procesos realizados.
      4. Uso de esquemas mentales para
      explicar conceptos estudiados.
      5. Orden, aseo y cumplimiento de
      las normas de seguridad en las
      prácticas de laboratorio.
      6. Cumplimiento y responsabilidad
      con las actividades y la entrega de
      trabajos.
      7. Aplicación de las temáticas en la
      elaboración de productos de uso
      cotidiano.



GLOSARIO

HAGA UNA LISTA DE TÉRMINOS QUE LE RESULTEN NUEVOS E INCOMPRENSIBLES, TRATE DE
CONSULTAR SU SIGNIFICADO Y PIDA A SU PROFESOR LA CLARIFICACIÓN CORRESPONDIENTE.


                                       Bibliografía - Modular



                           www.slideshare.net/marcogarciachemistry
http://www.quimicaorganica.net/
http://marcogarciachemistry.blogspot.com/
► P. Ballesteros, RM Claramunt, D. y E. Sanz Teso, 2001. "Química Orgánica Avanzada". UNED.
► M.B. Smith y J. March, 2001. "Química Orgánica Avanzada" 5 ª edición. John Wiley and Sons.
► A. F. Carey, R.J. Sundberg, 2000. "Química Orgánica Avanzada". 4 ª edición. Plenum Press, N.Y.
► P. Ballesteros, P. Cabildo, R.M. Claramunt y D. Sanz, 1991. "Síntesis Orgánica". UNED.
► P. Sykes, 1986. "Una guía a los mecanismos en Química Orgánica". 6 ª edición Longman Científico
y Técnico. Exess, Inglaterra.
► R. Bruckner, 2002. "Química Orgánica Avanzada: Mecanismos de reacción" Academic Press.
► R. W. Alder, R. Baker y M. J. Brown, 1978. "Mecanismos en Química Orgánica". Wiley
Interscience. Nueva York.
► B. Miller, 1998. "Química Orgánica Avanzada. Reacciones y Mecanismos". Prentice Hall.
► A. Jacobs, 1997. "Entendiendo los mecanismos de reacción orgánica". Cambridge University
Press.
► M.G. Moloney, 2000. "Mecanismos de reacción de un vistazo". Blackwell Science.
► P. Sikes, 1985. "Mecanismos de Reacción en Química Orgánica". Reverté. Barcelona.
► P. J. Kocieríski de 2000. "La protección de grupos". Georg Thieme Verlag.
► A.R. Katritzky, 1985. "Manual de química heterocíclica". Pergamon Press. Nueva York.

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Módulo 3. química grado 11. 2012(24 09-2011)

  • 1. COLEGIO SALESIANO LEÓN XIII DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL MÓDULO III 2012 ¿Qué Conexiones Tienen Las Funciones De La Química Orgánica Con El Mundo Globalizado? AUTOR: PROFESOR: MARCO GARCÍA SÁENZ GRADO ONCE
  • 2. ISO9001: 7.1, 7.3, DOCUMENTO DEL 7.5, 8.3 SISTEMA DE GERENCIA DE LA CALIDAD Versión 1.01/28042011 MÓDULO DE CIENCIAS NATURALES/QUIMICA III Código: MOD- PERÍODO GRADO 11o GACN-029 ELABORÓ REVISÓ APROBÓ NOMBRE Lic. Marco García Sáenz Lic. José Jaime Hurtado M Lic. Humberto Ramos CARGO Docente del Área Jefe de Área (Bachillerato) Coordinador Académico Bto. FECHA 15/04/2011 28/04/2011 FIRMA PRESENTACIÓN Hoy hablamos de globalización en todos los ámbitos: social, económico, político, científico, tecnológico, etc, y es precisamente por la necesidad de estar en todas partes gracias a las TIC, que nos permiten el contacto a través de las redes sociales, las páginas web, Twitter, la web 2.0 en general. Centrándonos específicamente en el tema que nos concierne, no es oportuno apartarlo del complejo mundo globalizado ya que éste ha estado latente en el planeta, por cuanto ¿quien no ha oído hablar en el mundo de: alcoholes, fenoles, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, aldehídos, aminas, etc.?; seguramente la reflexión será “hasta alcoholes de pronto”, pero aldehídos, cetonas, ésteres....? qué es eso ?, de qué nos está hablando?, pues .................si, en el mundo globalizado referenciado en la química orgánica, en todo el mundo se habla de estas sustancias, ya que la química es un Idioma Universal, por ello existe la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) que sirve para progresar en los aspectos en todo el mundo de las ciencias químicas y de contribuir a la aplicación de la química al servicio de la humanidad. Como científicos, el organismo internacional, no gubernamental y objetiva, la IUPAC puede aclarar muchas cuestiones a nivel mundial que afecta a las ciencias químicas. Situación problémica De acuerdo a los planteamientos anteriores, dirigimos la atención hacia nuestra cotidianidad y la que se vive igualmente en todo el mundo; ahora preguntamos: ¿Quién no ha oído hablar en el mundo de bebidas alcohólicas, colorantes, pegantes, pinturas, saborizantes, edulcorantes, conservantes, etc, pues bien, una cosa es el nombre común, y otra el nombre dado a través de la química, por ello te invitamos a que complementes tu cotidianidad, con el fascinante mundo de la química el cual desde hace muchos años está globalizado.
  • 3. Pregunta Problematizadora ¿Qué Conexiones Tienen Las Funciones De La Química Orgánica Con El Mundo Globalizado? INDICE DE MÓDULOS PREGUNTAS PROBLEMATIZADORAS Y TEMAS A DESARROLLAR DURANTE EL AÑO 2.011 MÓDULO No. 1 MÓDULO No. 2 MÓDULO No. 3 MÓDULO No. 4 ¿Por qué razón es ¿Cómo es la ¿Qué conexiones ¿Por qué razón importante repasar estructura y cuáles tienen las funciones cuando los temas que resultan las propiedades del de la química estudiamos el ser relevantes para el átomo de carbono orgánica con el fundamento de la examen del icfes y la que lo hacen mundo globalizado? bioquímica, vida? fundamental para la comprendemos vida del hombre y el mejor la mundo en general? naturaleza? Gases y Naturaleza, Procesos Bioquímica – Soluciones. estructura y químicos procesos Equilibrio y comportamiento propiedades metabólicos. pH. del Carbono fisicoquímicas Generalidades y sus derivados de los de Cinética compuestos Química orgánicos PROPÓSITOS COMPETENCIA: CIENTÍFICO BÁSICA COMUNICATIVA LOGRO:
  • 4. Relacionar las propiedades físicas y químicas de las funciones de la química orgánica, mediante la experimentación y la solución de problemas, vivenciando el compromiso y la responsabilidad con el medio que le rodea. INDICADORES Conceptual: Clasifica los compuestos orgánicos en funciones de acuerdo a su estructura y sus propiedades físico - químicas; los nombra de acuerdo con las reglas propuestas por la IUPAC. Procedimental: aplica los conceptos estudiados y los procesos científicos, mediante la realización de interpretaciones, análisis de talleres, ejercicios y prácticas experimentales. Actitudinal: Con su actitud y compromiso permite un buen ambiente de trabajo, manteniendo el interés por el desarrollo de las actividades y mantienen una condición crítica frente a las nuevas teorías estudiadas. Socializador: Colabora con toda su capacidad crítica, científica, ecológica de liderazgo y de sensibilidad social, en el cuidado y mejoramiento del entorno; haciendo buen uso de los residuos que genera y en el correcto ejercicio de su ciudadanía bien sea en la casa, el colegio y la ciudad. CRITERIOS DE EVALUACIÓN • Maneja adecuadamente los conceptos aprendidos y los relaciona con experiencias vividas, adoptando una posición crítica y de aplicación para transformar y mejorar su vida y su entorno. • Identifica y plantea alternativas de solución a diferentes tipos de problemas. • Asume con responsabilidad y dedicación sus compromisos académicos y de convivencia. • Participa activamente en el desempeño y desarrollo de las actividades del área. ¿CÓMO DESARROLLAR EL TRABAJO CON CALIDAD? Para desarrollar todas y cada una de las actividades que plantea el módulo de trabajo, es necesario que tenga presente, las orientaciones y sugerencias que le pueda ofrecer su educador. LAS 5 S DE LA CALIDAD EN NUESTRO COLEGIO UTILIZACIÓN Utilizar los recursos disponibles, con buen Optimizar los recursos sentido y equilibrio evitando el disponibles al máximo. desperdicio. Eliminar todo lo que no sirve. Reducir costos ORDEN Organización- clasificación-distribución de Planear el trabajo para ser espacios consecuente con la autodisciplina ASEO LIMPIEZA Espacios armónicos-limpios- cada cosa en Seleccionar lo que su lugar y un lugar para cada cosa verdaderamente se necesita para el desarrollo de las actividades
  • 5. SALUD Y Armonía – Ambientes agradables Ser preventivo con el cuidado BIENESTAR Vida sana –Proteger el cuerpo Mente sana de nuestro ser- en cuerpo sano AUTODISCIPLINA Responsabilidad-compromiso- constancia- Organización y disciplina revisión- cumplimiento riguroso de las Mejoramiento constante normas-Actitud de respeto- Aumenta el Logro de la excelencia. crecimiento personal CONTENIDO MODULAR • DIAGNÓSTICO • ACTIVIDADES DE EXPLORACIÓN • PROFUNDIZACIÓN • ACTIVIDADES DE APLICACIÓN DEL CONOCIMIENTO A LA VIDA Y AL MEDIO • EVALUACIÓN • AUTOEVALUACIÓN • GLOSARIO • BIBLIOGRAFÍA DIAGNÓSTICO A partir de las propiedades fisicoquímicas de las funciones orgánicas gira la naturaleza y con su ejemplo el mundo de hoy ¿Cuáles preguntas surgen a partir de la afirmación anterior? 1. 2. 3. 4. ¿Qué es un solvente orgánico?
  • 6. ¿Qué es una función química? ¿Cómo se relacionan las funciones orgánicas con la química del carbono? ¿Cuáles funciones orgánicas conoces? ¿En qué se relaciona la bioquímica con la química orgánica? RESULTADOS DE LA PRUEBA DIAGNÓSTICA  Las fortalezas que tengo son:
  • 7. Debo profundizar en los siguientes temas:  Para mejorar voy a desarrollar las siguientes actividades: ACTIVIDADES DE EXPLORACIÓN • Seguramente usas lociones, perfumes, colonias, etc. Te preguntaras, ¿de qué están hechas? Justifica tu respuesta.
  • 8. En ocasiones sabes de la existencia de sustancias artificiales que se le adicionan a los comestibles para darles sabores especiales. ¿Sabes de donde vienen o cómo se obtienen, o de qué están hechas? • Sabemos que existen sustancias que se utilizan como disolventes de grasas, pinturas, etc. ¿Sabemos que son? • Uno de los grandes problemas de la contaminación ambiental hoy es el uso indiscriminado de plásticos. ¿Sabes que son? ¿Cómo se obtienen? ¿Cuál es su composición química? • Muchas veces encontramos en la alacena de nuestra casa productos como el varsol, thinner, alcohol industrial, etc. ¿Sabemos su origen y composición química?
  • 9. Existen muchos pegantes de uso industrial y doméstico. Averigua su composición química y la relación con la química orgánica. ACTIVIDADES DE PROFUNDIZACIÓN
  • 11. CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES DE EVALUACIÓN BIMESTRAL No. ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS BIMESTRALES /50 FECHA NOTA 1 Pruebas escritas. 10.0 2 Sustentaciones orales. 0.5 3 Modelos prácticos y aplicativos. 0.5 4 Informes de trabajos prácticos y experimentales. 5.0 5 Consultas. 2.0 6 Tareas 3.0 7 Proceso modular. 5.0 8 Plan lector. 4.0 9 Autoevaluación 3.0 10 Comportamiento en clase. 5.0 11 Proyecto ECOBOSCO 5.0 12 Actividades institucionales. 3.0 13 Trabajo de equipo. 2.0 14 Actividades del cronograma bimestral. 2.0 RESUMEN DE LAS PRICIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS Función Grupo Ejemplo Terminación Sustituyente Alcanos -C-C- CH3-CH3 -ano ....il propano Alquenos -C=C- CH2=CH2 -eno ....enil propeno Alquinos -CºC- CHºCH -ino ....inil propino Hidrocarburos nombre no nombre no aromáticos sistemático sistemático benceno acabados en ...il Derivados R-X CH3CH2CH2Cl haluro de ...ilo fluoro- halogenados 1-cloropropano cloro- (cloruro de propilo) bromo- iodo-
  • 12. Alcoholes R-OH CH3CH2-OH ....ol hidroxi- etanol Fenoles f-OH nombre no sistemático - fenol acabados en -ol Éteres R-O-R CH3-O-CH3 éter ....iloxi- (alcoxi) dimetileter Aldehídos R-CHO CH3CH2CHO -al formil (-CHO) propanal Cetonas R-CO-R CH3COCH3 -ona ....oxo propanona Ácidos R-COOH CH3CH2COOH -oico carboxi- carboxílicos ácido propanoico Ésteres R-COOR CH3COOCH3 -ato de ....ilo ......iloxicarbonil (- etanoato de metilo COOR) ....oiloxi (-OCOR) Anhídridos R-CO-O-CO-R (CH3CO)2O anh......oico - anhídrido etanoico Haluros de ácido R-COX CH3COCl haluro de ...oílo haloformil cloruro de etanoilo (-COX) Aminas R-NR2 CH3CH2NH2 -amina amino- etanoamina Nitrilos o R-CºN CH3CH2CN -nitrilo ciano- cianuros propanonitrilo ó cianuro de etilo Amidas R-CO-NR2 CH3CONH2 -amida amido etanoamida ENTRANDO EN ACCIÓN....
  • 13. La química orgánica estudia todos los compuestos en que interviene el elemento carbono, (se excluye los carbonatos) actualmente el nombre se ha cambiado por Química del Carbono. Además de los hidrocarburos alifáticos y cicloalcanos, hay otros compuestos tan importantes como estos, por ejemplo: los èteres, los alcoholes, las cetonas, los aldehídos, los ésteres, las aminas, etc., cuya importancia se debe entre muchas otras razones, a su uso y aplicación comercial e industrial, a su utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de organismos biológicos. Cuando se estudiaron las propiedades químicas de los hidrocarburos, se indicó la acción de los halógenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Esta misma acción también se produce en los hidrocarburos no saturados. Alcohol Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por grupos OH. Según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno de ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, según que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario: Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario CH3 – CH2 – OH Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario. CH3 – CH – CH3 OH Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario CH3 CH3 – C – CH3 OH Nomenclatura Cuando uno de los hidrógenos del agua (H2O) se sustituye por un grupo alquilo, se dice que el compuesto resultante es un alcohol: H  OH R  OH Hay varias formas de nombrar a los alcoholes. La primera es derivar el nombre a partir del hidroarburo del mismo número de carbonos y utilizar la terminación ol. Ejemplos: CH3-H CH3-OH CH3-CH2-H CH3-CH2-OH Metano metanol etano etanol
  • 14. Cuando el grupo OH está al final de la cadena del hidrocarburo, se considera que está unido al carbono 1. Ejemplos: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 1-hexanol En los alcoholes arborescentes se busca la cadena más larga posible de átomos de carbono que incluyan el radical OH-, por ejemplo, el carbono número 1 unido al OH-: CH3 2 3 4| 5 6 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 4-metil-2-propil-1-hexanol | 1 CH2-OH Cuando el grupo –OH aparece en más de una posición en la cadena carbonada, se debe indicar también su posición según el átomo de carbono al que esté unido. A veces es conveniente designar a los alcoholes y considerarlos como derivados del metanol (carbinol) CH3-OH; en este sistema los grupos alquilo que sustituyen los enlaces del carbono e hidrógeno en el grupo metilo son los que se emplean, seguidos del término carbinol. Un tercer sistema de nomenclatura acostumbrado para nombrar los alcoholes es, en los casos simples, hacerlos derivar del grupo funcional del cual provienen y usar la terminación ílico, se escribe primero la palabra alcohol. El metanol es muy tóxico, produce ceguera y se emplea como solvente para barnices, el etanol 100% puro es venenoso pero en solución acuosa además de tener propiedades antisépticas puede emplearse en bebidas de moderación. Ejemplos: Compuesto IUPAC Carbinol Común CH3-OH Metanol Carbinol Alcohol metílico CH3-CH2-OH Etanol Metil-carbinol Alcohol etílico CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol Etil-carbinol Alcohol propílico CH3-CH-CH3 2-propanol Dimetil-carbinol Alcohol isopropílico | OH CH3-(CH2)3-OH 1-butanol Propil-carbinol Alcohol n-butílico CH3-(CH2)2-CH-CH2-OH 2-Etil-1-pentanol (3)hexil-carbinol OH-CH2-CH2-OH 1,2-etanodiol Etilén-glicol CH2-CH-CH2 1,2,3-propanotriol Glicerol o glicerina | | | OH OH OH El alcohol es el término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos.
  • 15. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Etanol: El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio, -40 °C, y como anticongelante en radiadores de automóviles. Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusión de -114,1 °C, un punto de ebullición de 78,5 °C y una densidad relativa de 0,789 a 20 °C. Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante este proceso. El almidón de la patata (papa), del maíz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimaza, transforma el azúcar simple en dióxido de carbono. La reacción de la fermentación, representada por la ecuación C6H12O6 ± 2C2H5OH + 2CO2 es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos ácidos orgánicos. Propiedades físicas Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros términos son líquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e insolubles en agua y los superiores son sólidos e insolubles en agua. El punto de ebullición aumenta con el número de carbonos, dentro de un grupo de isómeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullición más alto, disminuyendo hasta el terciario. Propiedades químicas Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista químico, de la siguiente manera: Reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos para formar ésteres:
  • 16. Con los halogenuros dan productos de oxidación en los que se encuentran halógenos: CH3-Cl2OH  CCl3-COH Cl2 Reaccionan con los metales fuertemente positivos: 2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa +H2 Etóxido sódico Los alcoholes se deshidratan (800°C) dando ale finas: R-CH2CH2OH  R-CH=CH2+H2O Alcohol metílico o metanol, recibe también los nombres de metanol y carbinol y su formula es CH3OH. Se puede preparar por destilación de la madera, por lo que se le llama también “espíritu de la madera”. Actualmente se obtiene por reacción del óxido de carbono e hidrógeno a altas temperaturas y presiones, empleando catalizadores de óxido de zinc y cromo: CO2+2H2  CH3OH El metanol es un líquido incoloro, muy tóxico, que provoca la ceguera e incluso la muerte si se ingiere. Es inflamable y miscible con el agua, en todas las proporciones, y con la mayoría de los disolventes orgánicos. Se utiliza como disolvente de pinturas, barnices, lacas, etc., en la fabricación de perfumes, colorantes, etc., para la obtención del etanol desnaturalizado y en mezclas anticongelantes para radiadores de automóviles. Alcohol etílico o etanol, se le denomina también “espíritu de vino” y tiene la fórmula CH 3-CH2OH. Se obtiene corrientemente por fermentación de ciertos azúcares, especialmente glucosa, y en este proceso se utilizan materias primas las mezclas azucareras. El etanol es un líquido incoloro, inflamable, con punto de ebullición a 78.1°C, miscible en agua en todas las proporciones y también en la mayoría de los disolventes orgánicos. Se utiliza en numerosas síntesis, para la preparación de ésteres, éteres, cloroformo, etc., como disolventes, resinas, pinturas, gomas, etc., en perfumería y como combustible. Éteres Generalidades Los éteres son compuestos orgánicos que tienen como fórmula general CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son análogos a los óxidos de los metales monovalentes, por lo que se consideran también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo o anhídridos de alcoholes). Cuando los dos grupos alquilos de un éter son iguales, éste se llama éter simétrico o simple (por ejemplo C2H5-O-C2H5 o éter dietílico): cuando los dos grupos alquilo son diferentes, se habla de éter asimétrico o mixto (por ejemplo CH3-O-C2H5 o etil-metil éter). Nomenclatura Estos compuestos orgánicos se consideran como producto de la sustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo de los alcoholes , por un radical alquilo o arilo. Se tiene cuatro sistemas para nombrar a los éteres:
  • 17. 1. Con los nombres de los radicales ligados al oxígeno, unidos con la palabra oxi, nombrando primero al radical más simple. 2. Se nombran los grupos alquilo unidos al oxígeno, seguido por la palabra éter o como éter de los radicales alquílicos unidos al oxígeno. 3. Si un miembro no tiene nombre simple puede nombrarse el compuesto como un derivado alcoxi. 4. Considerándolos como óxidos de los radicales unidos al oxígeno, cuando estos son iguales. Ejemplos: Compuesto Nombre CH3-O-CH3 Metil-oximetil Dimetil-éter ó éter dimetílico Metoxi-metano Oxido de metilo CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etil-oxietil Dietil-éter ó éter dietílico Etoxi-etano Oxido de etilo CH3-O-CH-CH3 Metil-oxiisopropil | Metil-isopropil éter CH3 2-metoxi-isopropano CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 Metil-oxi-(3)-hexil | Metil-(3)-hexil éter O-CH3 3-metoxi-hexano CH3 Etil-oxi-terbutil | Etil-terbutil éter CH3-C-O-CH2-CH3 2-etoxi-2-metil-propano | CH3 Obtención.- Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de los alcoholes con ácido sulfúrico o también con ácido fosfórico glacial: CH3-CH2OH+CH3-CH2OH  C2H5-O-C2H5+H2O SO4H2 También se preparan calentando un alcóxido alcalino con los halogenuros de alquilo: RONa+R´X  R-C-R´+Xna Propiedades físicas Los términos inferiores son gaseosos o líquidos volátiles de olor agradable. Tienen puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes del mismo número de átomos de carbono y son menos densos que el agua y poco solubles en ella. Propiedades químicas: Si se calientan los éteres a presión con ácido sulfúrico diluido se transforman en alcoholes: R-O-R+H2O  2ROH SO4H2 Dan reacciones de sustitución con los halógenos: CH3-CH2-O-CH2-CH3  CH3-CHCl-O-CH2-CH3  CH3-CHCl-O-CHCl-CH3 Cl2 Cl2
  • 18. Si esta reacción se realiza a la luz, se sustituyen todos los átomos de hidrógeno, formándose: CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3 El éter etílico también denominado éter sulfúrico, éter dietílico o simplemente éter, tiene como fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un líquido incoloro, ligeramente soluble em agua, miscible con etanol en todas las proporciones y es inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, lo cual constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones. El punto de ebullición es 34.5°C. Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc. También se emplea como refrigerante y anestésico. Cetona y aldehídos Generalidades Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación. Nomenclatura Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O)se conocen como aldehídos y cetonas. Si uno de los átomos unido al gripo carbonilo es un átomo de hidrógeno, el compuesto es un aldehído. El otro átomo o grupo de átomos unidos al carbonilo pueden ser hidrógeno o radicales alquil. En el caso de las cetonas, ambos grupos unidos al carbonilo son alquilos. En el sistema IUPAC la terminación característica para los aldehídos es al y para las cetonas ona, las cuales se añaden al nombre original del hidrocarburo (suprimiendo la terminación “o”de éste) que tenga el mismo número de átomos de carbono. Por lo común, el compuesto se denomina como derivado de la cadena continua más larga de átomos de carbono, incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el caso de los aldehídos, el grupo – CH=O tiene que aparecer siempre al final de la cadena e indicar siempre el número 1, aunque este número no aparece en el nombre. Sin embargo, en el caso de las cetonas el grupo carbonilo puede estar en posiciones diversas en una cadena carbonada y su posición debe indicarse con el número más bajo posible. Los demás sustituyentes quedan indicados por el número adecuado y el prefijo destinado a indicar sus posiciones en la cadena carbonada. También se emplean nombres comunes para aldehídos y cetonas. Los aldehídos se denominan por lo general como derivados del ácido correspondiente que puedan formar por oxidación, la terminación ico del ácido se suprime y se sustituye por el término aldehído. Las cetonas, con excepción de la acetona, se nombran según los grupos alquilo unidos a la función carbonilo seguidos de la palabra cetona. Ejemplos: Aldehídos Compuesto Nombre
  • 19. H-CH=O Metanal ó formaldehído CH3-CH=O Etanal ó acetaldehído CH3-CH2-CH=O Propanal ó propionaldehído CH3-(CH2)6-CH=O Octanal ó caprilaldehído Cetonas Compuesto Nombre CH3-C-CH3 Propanona; dimetil-cetona ó acetona ‫װ‬ O CH3-CH2-C-CH3 Butanona; metil-etil cetona ‫װ‬ O CH3 2-metil-3-pentanona | CH3-CH-CO-CH2-CH3 CH2-CH3 4,4-dietil-3-octanona | CH3-CH2-CH2-CH2-C-C-CH2-CH3 | ‫װ‬ CH3-CH2 O Obtención La obtención de aldehídos y cetonas se efectúa por oxidación de alcoholes primarios y secundarios, hecha con dicromato potásico en medio ácido, por hidrólisis del acetileno para obtener un aldehído: HC≡CH+M2O  CH3-COH SO4H2 Por hidrólisis de los alquinos, salvo el acetileno, para producir cetonas: CH3-C≡CH+H2O  CH3-CO-CH3 Puede realizarse la hidrólisis de los derivados dihalogenados de los hidrocarburos con halógenos en el mismo átomo de carbono para obtener aldehídos o cetonas: CH3-CHCl2+2H2O  2ClH+CH3-COH+H2O CH3-CCl2-CH3+2H2O  2ClH+CH3-CO-CH3+H2O Propiedades físicas Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las últimas. Son muy solubles en disolventes orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio.
  • 20. Propiedades químicas La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes: CRH=O+[H]  R-CH2OH RRC=O+[H]  R-CHOH-R Reacciones de diferenciación.- A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico), al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. Los aldehídos se polimerizan fácilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición elemental. Las cetonas no se polimerizan. Ácido Carboxílico Generalidades Los ácidos orgánicos contienen carbono , oxígeno e hidrógeno y se encuentra en su molécula el radical monovalente carboxilo –COOH. Se denominan monoácidos cuando sólo hay un grupo carboxilo, diácidos y triácidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc. Poseen las mismas propiedades que los ácidos en general, es decir, enrojecen el papel tornasol, dan reacciones de neutralización con las bases, atacan a los metales desprendiendo hidrógeno, etc., y se hallan disociados, aunque débilmente, en iones H+ de la forma siguiente: Con los alcoholes forman ésteres por la reacción llamada de esterificación: R-COOH+R´OH  R-COOR´+H2O Con los halógenos reaccionan realizándose sustituciones de los átomos de hidrógeno contenidos en el carbono vecino de la función ácido: CH3-COOH+Cl2  CH2Cl-COOH+ClH Con los cloruros de fósforo dan cloruros de ácido: 3CH3-COOH+Cl3P  PO3H3+3CH3-COOH Está ubicado siempre en el extremo de la cadena de carbonos. Nomenclatura Los ácidos carboxílicos se definen como compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos carboxilos (-COOH) en la molécula. El nombre sistemático de los ácidos se obtiene usando el nombre del hidrocarburo con cadena más larga, sin arborescencias que incluya al grupo carboxilo, y sustituyendo la terminación o del alcano por oico, anteponiendo la palabra ácido.
  • 21. También se tienen nombres comunes debido a que muchos de ellos se conocen desde hace mucho tiempo y su nombre se deriva de las fuentes naturales. Estos nombres no se recomiendan en la actualidad excepto para los ácidos más sencillos, ya que es más simple y lógico aplicar la nomenclatura sistemática a todos los ácidos. Ocasionalmente se puede poner al final del nombre del hidrocarburo la palabra carboxílico, por ejemplo: Compuesto Nombre H-COOH Ácido fórmico o ácido metanóico CH3-COOH Ácido acético, ácido etanóico, metano carboxílico CH3-CH2-COOH Ácido propiónico, ácido propanóico, etano carboxílico CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico, ácido butanóico, propano carboxílico CH3-(CH2)5-COOH Ácido enántico, ácido heptanóico, hexano carboxílico Para nombrar los ácidos orgánicos con ramificaciones se toma como número 1 al carbono del grupo carboxilo. Ejemplo: CH3-CH-CH2-COOH CH2-CH2-CH2-COOH | | Cl OH Ácido 3-clorobutanóico ácido 4-hidroxibutanóico Pero más utilizada que la nomenclatura sistemática de los ácidos es la nomenclatura común, la cual usa indistintamente números o letras griegas para indicar la posición de los radicales o sustituyentes. Al carbono 2 se le asigna la letra alfa (α) y así sucesivamente en la cadena principal. Ejemplo: CH3-CH2-CH-COOH CH3-CH-COOH | | NH2 I Ácido α-aminobutílico ácido α-yodo propiónico Obtención Los ácidos grasos se preparan por oxidación de alcoholes, aldehídos y cetonas, realizada con dicromato potásico en medio ácido: R-CH2OHR-COHR-COOH R-CHOH-R´R-COR´R-COOH+R´-COOH Por hidrólisis de las grasas naturales, que permiten obtener muchos ácidos grasos superiores, y por acción de un ácido inorgánico fuerte sobre sales orgánicas:
  • 22. CH3-COONa+ClHClNa+ROOH El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y el ácido caprónico en la leche de cabra. Los ácidos caprónico, caprílico y caprínico (con 6, 8 y 10 átomos de carbono) se encuentran en la manteca de leche de vaca y cabra. Los ácidos palmítico y esteárico se sacan del sebo y sirven para la fabricación de velas. El ácido fórmico es el veneno que secretan las hormigas cuando muerden, se encuentra también en el veneno de las abejas, en las orugas procesionarias y en las ortigas, este ácido, es el más fuerte de la serie, es un líquido incoloro, de olor picante y cáustico, muy reductor y se disuelve en agua en todas proporciones. El ácido acético se encuentra en los alquitranes procedentes de la destilación de la madera, de donde se extrae industrialmente, es un líquido incoloro, soluble, de olor picante, muy higroscópico y se solidifica en cristales (acético glaciar) a 16.5°C, además de usarse como condimento (vinagre), el ácido acético se emplea en el estampado de la lana y de la seda, en la farmacia, para la fabricación de aspirinas y en la preparación de lacas y barnices. El ácido acrílico (CH2=CH-COOH)se obtiene en la industria por acción del ácido cianhídrico sobre el óxido de etileno, saponificando el nitrilo formado. Es un líquido que se solidifica a 12.3°C y hierve a 142°C. Sales orgánicas y ésteres Los ésteres son el producto de la deshidratación entre una molécula de ácido y una de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminación ico del nombre del ácido por el sufijo ato y el nombre del radical derivado del alcohol, o bien el nombre del metal en el caso de las sales orgánicas. Ejemplo: Compuesto Nombre H-COO-CH3 Metanoato de metilo o formiato de metilo CH3-COO-CH2-CH3 Etanoato de etilo o acetato de etilo (CH3-COO)2Pb Acetato de plomo (CH3-COO)Na Acetato de sodio C17H35COONa Estearato de sodio Al reaccionar un ácido inorgánico u orgánico con un alcohol, se elimina el agua y se forma un éster, en el que el hidrógeno ácido ha sido reemplazado por un radical alquilo. Los ésteres, aunque de constitución análoga a las sales, se diferencian de éstas en que no se ionizan. Son también insolubles en agua y muy abundantes en la naturaleza, determinando el olor de las frutas y las flores. Se designan cambiando la terminación oico del ácido por la de ato (nitratode etilo, etanoato de metilo). Obtención Los ésteres se preparan por reacción de los yoduros de alquilo con sales de plata: CH3-COOAg+ICH3CH3-COOCH3+Iag Por la acción de un cloruro de ácido sobre un alcohol. CH3_COCl+NaOC2H5  CH3-COOC2H5+CLNa Propiedades químicas En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohílo R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de
  • 23. sus derivados (R´I, R´-O-Mg-X, por ejemplo). La saponificación d los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: R-CO-O-R´+HO-HR-CO-OH+R´-O-H Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que lo ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas. Aminas Generalidades Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos, tres o más hidrógenos, las amidas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan poniendo la terminación amina, característica de la serie al nombre de los grupos alquilo unidos al nitrógeno: CH3-NH2 metilamina (CH3)2NH dimetilamina (CH3)2NC2H5 dimetiletilamina Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Nomenclatura La sustitución se uno o más átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales orgánicos da una serie de compuestos llamados aminas. Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundaria y así sucesivamente. Ejemplo: H H R´ | | | H-N-H R-N-H R-N-H | | | (NH3) (R-NH2) (R2-NH) Amoniaco Primaria Secundaria Cuando se usan los prefijos de, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo. Ejemplos: Compuesto Nombre CH3-NH2 Metilamina o aminometano CH3-NH-CH3 Dimetilamina ó metilaminometano CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etíl-propil-amina ó etíl-amino-propano
  • 24. Compuesto Nombre CH3-N-CH3 Trimetilamina ó dimetilaminometano | CH3 CH3 Metil-etíl-propilamina ó metíl-etíl- | aminopropano N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3 Obtención Se obtiene de una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias por el método de Hoffman, consiste en calentar los halogenuros de alquilo con una solución etanólica de amoniaco en tubo cerrado: R-Cl+HNH2ClH+R-NH2 RNH2+RCl ClH+(R)2NH (R)2NH+RClClH+R3N R3N+RCl[R4N]+Cl- sal de amonio cuaternaria Por destilación fraccionada en una solución de KOH se consigue separar las tres aminas, gracias a la diferencia que existe entre sus puntos de ebullición, y la sal de amonio permanece inalterada. Las aminas primarias se pueden preparar también reduciendo con hidrógeno (sodio+alcohol) los nitrilos: CH3-C≡N+2H2  C2H5-NH2 etilamina Propiedades y diferenciación En las aminas, los términos más bajos son gaseosos y solubles en agua, los intermedios son líquidos y los superiores son sólidos. La solubilidad en agua disminuye según aumenta el peso molecular. Los primeros términos son volátiles y de olor amoniacal. Todas las aminas son bases, incluso más fuertes que el amoniaco: R-NH2+H2O  RNH3-+OH- Reaccionan con los ácidos, formando sales de amonio: CH3-NH2+ClH  [CH3-NH3]+Cl- Reaccionan con los halogenuros de alquilo, dando halogenuros de amonio alquilo sustituidos. Los tres tipos de aminas se diferencian principalmente por su comportamiento con el ácido nitroso, las primarias suelen formar alcohol y desprender nitrógeno, las secundarias forman nitrosamidas y las terciarias no reaccionan con el ácido nitroso. El grupo amino es constituyente principal de las proteínas y varias aminas tienen olor a pescado.
  • 25. Amidas Generalidades Las amidas responden a la fórmula general R-CONH2 y se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos: R-CO-O-NH4  R-CO-NH2+H2O Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y en la hidratación de los nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se derivan: formamida (H-CO-NH 2), acetamida (CH3-CO-NH2), etc. Nomenclatura Las amidas se consideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2. Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida. Ejemplo: Compuesto Nombre CH3-CONH2 Etanoamida ó acetamida H-CONH2 Metanoamida ó formamida Si la amida contiene un sustituyente en el nitrógeno, éste debe indicarse como prefijo. Ejemplo: CH3-CO-NH-CH3 N-metíl acetamida C2H5-CO-NH-C2H5 N-etíl propanamida Propiedades Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación de su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos (R-CO-O-NH4): R-C≡NR-CO-NH2R-CO2NH4 Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar en distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos. Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH 2 se transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico.
  • 26. ACTIVIDADES DE APLICACIÓN DEL CONOCIMIENTO A LA VIDA Y AL MEDIO CONSULTA SOBRE LA APLICACIÓN A NIVEL INDUSTRIAL (FARMACOLÓGICO, ALIMENTOS Y BEBIDAS, ABONOS, ETC) DE: ALCOHOLES: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. ALDEHÍDOS: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. CETONAS: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. ETERES 1. 2. 3. 4. 5.
  • 28. 7. 8. 9. 10. ANHÍDRIDOS: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. ÉSTERES: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO NO OLVIDES EN: www.slideshare.net/marcogarciachemistry PRÁCTICA NO. 2 IDENTIFICACIÓN DE FUNCIONES ORGÁNICAS ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
  • 29. DE PREVENCIÓN LA ÉTICA Y LA QUÍMICA Muchas sustancias están siendo aplicadas en detrimento de la humanidad, todo con el ánimo de conseguir placer, dinero, poder, sin determinar que se puede menoscabar la salud y el ambiente y tener incidencia en los seres del entorno natural. Teniendo en cuenta la reflexión anterior, te invito a que analicemos juntos lo siguiente:  El alcohol es una de las drogas que por su fácil acceso y poderosa propaganda que recibe, se ha convertido en un verdadero problema social en casi todos los países y en todas las edades a partir de la adolescencia.  Las drogas psicoactivas son aquellas sustancias cuyo consumo puede producir dependencia, estimulación o depresión del sistema nervioso central, o que dan como resultado un trastorno en la función del juicio, del comportamiento o del ánimo de la persona.  Droga psicoactiva es toda sustancia capaz de alterar el organismo y su acción psíquica la ejerce sobre la conducta, la percepción y la conciencia. La dependencia de la droga es el consumo excesivo, persistente y periódico de toda sustancia tóxica.  Según Su Grado De Dependencia pueden ser: 1. Las Drogas "Duras", son aquellas que provocan una dependencia física y psicosocial, es decir, que alteran el comportamiento Psíquico y social del adicto, como el opio y sus derivados, el alcohol, las anfetaminas y los barbitúricos. 2. Las Drogas "Blandas", son las que crean únicamente una dependencia psicosocial, entre las que se encuentran los derivados del cáñamo, como el hachís o la marihuana, la cocaína, el ácido lisérgico, más conocido como LSD, así como también el tabaco. Esta división de duras y blandas, es cuestionada, y se podría decir que las duras son malas y las blandas son buenas o menos malas, pero administradas en mismas dosis pueden tener los mismos efectos nocivos. La Dependencia es el estado del individuo mediante el cual crea y mantiene constantemente un deseo de ingerir alguna sustancia. Si este deseo se mantiene por mecanismos metabólicos y su falta crea un síndrome de abstinencia, se denomina dependencia física. Si la dependencia se mantiene por mecanismos psicosociales, suele definirse como dependencia psíquica o psicosocial. Las drogas se dividen en narcóticos, como el opio y sus derivados la morfina, la codeína y heroína; estimulantes, como el café, las anfetaminas, el crack y la cocaína, y alucinógenos, como
  • 30. el LSD, la mezcalina, el peyote, los hongos psilocibios y los derivados del cáñamo, como el hachís. ESCRIBE TU REFLEXIÓN: ______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ ____________________________________________ PLAN LECTOR LOS OBSTÁCULOS EPISTEMOLÓGICOS Rompiendo los esquemas tradicionales de la época, Roger Bacon irrumpe en el mundo aventurado de la investigación, realizando numerosos estudios teóricos y valorando la experimentación como fuente de conocimiento, para dar explicación a los fenómenos de la naturaleza, sin embargo fue creído como adicto a la magia y precisamente temido por ello, quedando en claro que el desconocimiento de los sucesos de la naturaleza, a pesar de ser tan evidentes y explicables, se tornaban como una fuerza sobrenatural enmarcada mágicamente. Su creencia en la astrología y alquimia era compartida por los sabios de su época, pero lo fundamental fue en él, separar la ciencia y la teología, por lo cual fue criticado y condenado. Sus predicciones sobre hechos importantes en el desarrollo tecnológico de la humanidad, hicieron ver su orientación práctica a partir de lo estudiado desde la perspectiva científica. Todos estos aspectos medievales hacen divagar un poco en el pensamiento de hoy por el de aquella época y centra un punto de reflexión acerca de propiciar ambientes donde se dé la polémica, la crítica, y por que no, la proyección futurista, enmarcada dentro de aquello de lo cual estamos provistos “la mágica inteligencia”, perteneciente a la enigmática y benevolente naturaleza, adecuándola a las circunstancias, haciéndonos ver que en los procesos de la química orgánica se da la Razón del Creador y las circunstancias que permiten comprender su obra. Las continuas transformaciones que se han dado en el mundo, ponen de manifiesto que la inteligencia humana, es permeable a los acontecimientos y que las transformaciones que surgen en el mundo exterior o interior, crean conductas nuevas adecuándolas para que se asuma lo que se percibe de su entorno y lo que se considera debe ser aprendido de acuerdo a la calidad de los estímulos que se le irradien o a la significación de estos aprendizajes , que en cierta medida pueden ser temporales o cimentados con mayor solidez, explotando el talento de la memoria e inteligencia, denotando marcados impulsos de razonamiento, demostrando que la inteligencia humana es capaz de transformar observaciones en representaciones simbólicas y modelos para explicar los fenómenos; de esta manera se valida la capacidad intelectual de nuestro cerebro y se asume que el
  • 31. escalar del hombre jamás se ha detenido, sin embargo por razones de naturaleza cultural, social , el escalar de los jóvenes, de los talentosos, de los imaginativos se ha detenido prolongadamente en múltiples ocasiones; ¿será que predomina el pensamiento medieval de la mediocridad y el conformismo?. Muchos son los obstáculos que se nos presentan, sin embargo también son muchas las herramientas de las cuales nos podemos valer para vencerlos y aún más extraordinario es el pensar en la magnificencia de un ser humano cambiante, sensitivo, capaz de adaptarse a medios muy diversos, teniendo la capacidad de hacer mucho más que recordar, ya que compara, sintetiza, analiza, genera abstracciones, entre otras cualidades que se prolongan por toda nuestra existencia. para transitar por el mundo, fomentando la capacidad de inventar algo nuevo, de relacionar algo conocido de forma innovadora, de manejar atributos como la originalidad, flexibilidad, sensibilidad, fluidez e inconformismo. De acuerdo a la lectura respondemos: 1. ¿Cuál obstáculo crees que no ha permitido avanzar en el mundo Científico? Justifica tu respuesta _________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________ __________________ 2. ¿Cómo se puede prevenir la influencia de los obstáculos epistemológicos en nuestra cotidianidad? ______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ 3. ¿Qué dogmas del común crees que influyen en el aprendizaje? _________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________ __________________
  • 32. ALGUNAS PÍLDORAS PARA COMPRENDER LA QUÍMICA  Siempre relaciona la función química con alguna sustancia de tu cotidianidad, por ejemplo la función alcohol (-OH) con nombres terminados en ol (metanol, propanol, propilenglicol,etc); la función amina (-NH2), terminación en ina (proteína, buscapina, codeína, etc); la función aldehído (–CH=O) , con la terminación en al (metanal, etanal, etc.) .  Recuerda que los estados de oxidación del Carbono son 2 y 4 en especial en los compuestos orgánicos, el 4 (esos espacios se deben ocupar)  Ten en cuenta que tu que el aprendizaje depende de la estructura cognitiva previa que se relaciona con la nueva información, debe entenderse por "estructura cognitiva", al conjunto de conceptos, ideas que un individuo posee en un determinado campo del conocimiento, así como su organización, para nuestro caso, la química orgánica.  En el proceso de orientación del aprendizaje de la química, es de vital importancia conocer cuales son los conceptos y proposiciones que manejas así como tu grado de estabilidad. Tu mente no está en blanco al respecto de la química orgánica, tu tienes tienen una serie de experiencias y conocimientos que afectan tu aprendizaje y pueden ser aprovechados para tu beneficio.  El factor más importante que influye en el aprendizaje de la química orgánica es lo que tu ya sabes. Un aprendizaje es significativo cuando los contenidos: Son relacionados de modo no arbitrario y sustancial (no al pie de la letra) con lo que el alumno ya sabe. Por relación sustancial y no arbitraria se debe entender que las ideas se relacionan con algún aspecto existente específicamente relevante de la estructura cognoscitiva del alumno, como una imagen, un símbolo ya significativo, un concepto o una proposición (AUSUBEL; 1983 :18). Esto quiere decir que en el proceso educativo, es importante considerar lo que el individuo ya sabe de tal manera que establezca una relación con aquello que debe aprender. Este proceso tiene lugar si el educando tiene en su estructura cognitiva conceptos, estos son: ideas, proposiciones, estables y definidos, con los cuales la nueva información puede interactuar. El aprendizaje significativo ocurre cuando una nueva información "se conecta" con un concepto relevante("subsunsor") preexistente en la estructura cognitiva, esto implica que, las nuevas ideas, conceptos y proposiciones pueden ser aprendidos significativamente en la medida en que otras ideas, conceptos o proposiciones relevantes estén adecuadamente claras y disponibles en la estructura cognitiva del individuo y que funcionen como un punto de "anclaje" a las primeras. ¿Qué opinas de lo expuesto por David Ausubel? CONSEJOS EN LA PRESENTACIÓN DE TRABAJOS
  • 33. EL ENSAYO Definición “Un ensayo es un trabajo individual en el que el autor, intenta desarrollar alguna idea original en torno a un tema que generalmente es asignado por un profesor o por iniciativa propia, a partir de un enunciado o pregunta muy amplia para dar posibilidad a la reflexión y el desarrollo de unas ideas al respecto. Existe una modalidad de ensayo más compleja que es la que busca comparar tesis o argumentos de dos o más autores. Es un trabajo no muy extenso, no más de 10 - 29 - páginas pero no inferior a 3 por cuanto se trata de proponer alguna tesis o argumento y sustentarlo”. Características Generales • Es un trabajo de carácter personal con ideas propias que se sustentan en los argumentos de más de dos autores con respecto a un tema. • No es un trabajo extenso, se considera que aunque hay libertad en ello, por lo general puede ser de diez páginas máximo. • La estructura general del ensayo consta de un argumento y tesis principal. No constituye un trabajo de improvisación y sí requiere una previa documentación. Pasos para su elaboración a. Resumen con la síntesis de los contenidos importantes que va a llevar el ensayo. b. Justificación donde se explica la importancia del tema a tratar y su relación con otros temas pertinentes. c. Exposición del tema y tesis de planteamiento que constituyen la posición personal y la confrontación con los argumentos de otros autores frente al mismo tema... d. Conclusiones implícitas, es decir, no como un numeral aparte sino dentro del texto mismo, que se derivan de los argumentos anteriormente expuestos. e. Aplicación práctica como correlación del argumento frente a hechos cotidianos o del quehacer de quien elabora el ensayo. f. Bibliografía que implica la citación de fuentes dentro del texto y como un punto adicional para referenciar otros autores y textos utilizados para la construcción del mismo. g. Anexos de documentos, artículos y partes importantes de otros textos utilizados para la construcción del ensayo. 1.6.4. Consejos para su elaboración
  • 34. a. No transcribir sin hacer las citas correspondientes de los textos y autores utilizados como fuente. “Lo que principalmente se observa es que los estudiantes transcriben, muchas veces sin hacer las citas respectivas, apartes del material consultado en el orden en que van leyendo a los autores sin preocuparse por mostrar coherencia en el argumento, lo que contribuye a dar la apariencia de un Frankenstein”. b. La estructura general de un ensayo consta de un argumento o tesis principal, para lo cual es esencial desarrollar un borrador con unos argumentos a favor de su argumento, seguido de unos en contra. Con ese borrador ya se puede desarrollar el esquema de forma más estructurada y finalmente dar unas conclusiones personales en las que se debe mostrar la capacidad de análisis y crítica sobre el tema. c. No improvise la escritura de un ensayo sobre la marcha, prepare las lecturas con tiempo y los argumentos que va a plantear. d. Use frases de transición siempre y cuando se correspondan con los argumentos que tratan de entrelazarse, de lo contrario se van a ver forzadas. e. Use frases cortas y no desarrolle más de una idea por párrafo. f. Comience su ensayo con un párrafo en el que mencione la tesis principal que piensa sustentar o cuestionar seguido de unas frases que mencionen los puntos a tratar. g. Desarrolle en los siguientes párrafos los argumentos a favor o en contra de su tesis principal o los aspectos que fundamentan su tesis en el orden que haya establecido en su plan original. h. Parafrasee no transcriba. “Si va a expresar las ideas de un autor no las copie directamente, cambie la estructura gramatical obviamente citando al autor, pero no transcriba directamente lo que dice el autor a no ser que transcriba una parte corta del texto consultado para lo cual deberá colocarlo entre comillas y hacer la cita respectiva. Presentar las ideas y textos de otros como propios se llama plagio y es un delito. Hoy en día es muy fácil identificar el plagio sobre todo cuando la información se baja de la internet.” i. Indique la pregunta elegida en el título de su ensayo y limítese a responder críticamente esa pregunta. 1.6.5. Formato de presentación • Tamaño carta • No necesita portada, con los datos en la parte de arriba o al finalizar el texto. • Fuente Arial u otra similar, 12 puntos, espacio sencillo • Márgenes: 4 arriba, 3 abajo, 3 izquierda, 2 derecha • Se deben usar notas al pie • Mínimo 3 páginas máximo 10. • Utilizar un título claro que exprese la idea y el contenido del ensayo • Incluir bibliografía al final
  • 36. 1. En el siguiente cuadro se muestra la composición 4. Si se suspende el calentamiento en 1 y se espera que la porcentual típica del gas natural temperatura disminuya a 25 °C, es válido afirmar que A. el contenido de 2 pasará nuevamente a 1 Hidrocarburo B. el contenido de 2 permanece constante , mientras que el Porcentaje en de 1 varía a medida que disminuye la temperatura volumen C. el contenido de 1 permanece constante, mientras que el de 2 varía a medida que disminuye la temperatura Metano D. la composición en 1 y 2 no varía 82 Responda las preguntas 5 Y 6 con base en la siguiente Etano información 10 El siguiente cuadro resume las características principales de halogenación en los tres grupos de hidrocarburos alifáticos Propano de cadena abierta 4 Hidrocarburo A. Caracter Butano ística 2 Hidrocarburos Alcanos mayores Solo dan unas 2 pocas reacciones, bajo condiciones especiales ya que sus moléculas estan formadas por enlaces sigma, El propano y el butano se separan por licuación antes de que son muy introducir el combustible gaseoso en los gasoductos para difíciles de su distribución. romper. Cuando se trata entre Si se procesan 18 litros de gas natural para su distribución, 250 y 400°C o en es correcto afirmar que la cantidad de butano separado es presencia de luz ultravioleta, se A. 0,36 cm sustituyen uno o B. 360 cm más hidrógenos C. 3,6 L por átomos de D. 360 L halógeno. (reacción Responda las preguntas 2 a 4 con base en la siguiente efectiva para información cloro y bromo). En la siguiente tabla se presentan los puntos de ebullición Alquenos de varios hidrocarburos Gran reactividad Hidrocarburo química ya que P. ebullición sus moléculas °C estan formadas por enlaces pi, n-pentano los cuales son 36 relativamente débiles. Forman n-heptano derivados 98 dihalogenados en carbonos
  • 37.
  • 38. Responda las preguntas 1 a 4 con base en la siguiente información En la tabla se muestran algunas pruebas utilizadas en el reconocimiento de compuestos orgánicos PRUEBA RECONOCE RESULTADO CUALITATIVO LUCAS Alcoholes Enturbiamiento inmediato en presencia de alcoholes terciarios FEHLING Aldehídos Rojo / ladrillo tras calentar 5 minutos TOLLENS Aldehídos Se forma espejo de plata al calentar 5 minutos en baño maría LUGOL Polisacáridos (Almidón) Azul intenso BIURET Proteínas Violeta 1. La prueba más apropiada para reconocer metanal es
  • 39. Completa las siguientes reacciones:
  • 40. Responda las preguntas con base en la siguiente información: En los alcoholes, con excepción del metanol, se pueden efectuar reacciones de eliminación de agua (deshidratación), para obtener alquenos; tales reacciones requieren calentamiento y un agente deshidratante. La siguiente reacción general, explica el proceso: Los alcoholes terciarios se deshidratan fácilmente y requieren temperaturas mucho más bajas; en los secundarios se aumentan el grado de dificultad en el proceso y es más demorado para los alcoholes primarios, determinándose de esta manera el orden de las reacciones. Se realiza la deshidratación de varios alcoholes indicados en la siguiente tabla: No B . C . 1 Et an ol C2 H5 O H 2 2- m etí l-2 - pr op an ol C4 H9 O H 3 2- pr op an ol C3 H7 O
  • 41. Si las condiciones son las adecuadas para efectuar la deshidratación y las reacciones se efectúan simultáneamente y por separado, es valido afirmar que el orden en el que se van agotan los alcoholes es A. 123 B. 132 C. 231 D. 321 Los alquenos que se van produciendo en el proceso anterior respectivamente son A. 2-metíl-propeno; propeno; etileno B. etileno; propeno; 2-metíl-propeno C. propeno; etileno; 2-metíl-propeno D. etileno; 2-metíl-propeno; propeno Si los alquenos que se van formando, se hacen reaccionar con bromo, la reacción general que explica mejor el proceso es En el análisis de un hidrocarburo cíclico, se determino que correspondía a la fórmula molecular C6H12. De acuerdo a la información anterior, es válido afirmar que su fórmula estructural es En el análisis elemental de una muestra orgánica se determinó la siguiente fórmula molecular C2H6O De acuerdo a la anterior información es válido afirmar que la muestra corresponde a A. un aldehído B. una cetona C. un alcohol D. un ácido
  • 42. Los alcoholes primarios se oxidan con un agente oxidante, por ejemplo el permanganato de potasio (KMnO4) en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4), para producir aldehídos y éstos a su vez, nuevamente se oxidan produciendo ácidos carboxílicos. La siguiente reacción ilustra un ejemplo del proceso oxidativo: H2SO4 CH3CH2OH + KMnO4 -------------> CH3CHO -------> CH3COOH Alcohol etílico Acetaldehído Ácido acético (P.E 78°C) (P.E 21°C) (P.E 118°C) Se efectúan los siguientes montajes cada uno con la mezcla de permanganato de potasio y etanol en las cantidades apropiadas para que se efectúen las reacciones hasta la etapa final a diferentes temperaturas, como se muestra en las figuras
  • 43. Una vez que cada sistema ha alcanzado la temperatura indicada, se le adiciona el ácido sulfúrico y se sigue controlando la temperatura. De acuerdo a la información anterior, es valido afirmar que 4. En el sistema T A. la reacción no se inicia ya que el etanol sale del sistema por estar a temperatura de ebullición B. el acetaldehído que se alcanza a formar sale junto con el etanol que no reacciona C. queda ácido acético y acetaldehído ya que a esa temperatura no es posible que la mezcla salga D. queda una mezcla de etanol, acetaldehído y ácido acético ya que a esa temperatura no es posible su desplazamiento 5. La reacción queda interrumpida hasta la formación de ácido acético en el sistema A. T porque el acetaldehído sale del sistema a esa temperatura B. U porque el etanol no reacciona a esa temperatura C. M porque a esa temperatura no queda en el sistema sustancia que permita la oxidación a ácido acético D. L porque está a la temperatura que ebulle TRABAJO PRÁCTICO EN EL LABORATORIO COLEGIO SALESIANO DE LEÓN XIII BUENOS CRISTIANOS Y HONESTOS CIUDADANOS ÁREA CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL DOCENTE: MARCO GARCÍA SÁENZ LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA No. 2 Identificación De Grupos Funcionales Objetivo Identificar los grupos funcionales de la química orgánica de acuerdo a pruebas cualitativas específicas MATERIALES 1 GRADILLA PARA T.E 1 PIPETA DE 10 ML 1 MECHERO 1 MALLA DE ASBESTO 1 TRÍPODE 1 TAPA BOCAS GUANTES DE NITRILO
  • 44. GAFAS PARA LABORATORIO 8 TUBOS DE ENSAYO DE 160 X 16 1 VASO DE PRECIPITADO DE 250 ML 1 AGITADOR DE VIDRIO 1 PINZA PARA TUBO DE ENSAYO CINTA DE ENMASCARAR LÁPIZ VIDRIOGRAF REACTIVOS PAPEL INDICADOR UNIVERSAL HCl CONC ZnCl2 METANOL ETANOL ISOPROPANOL TERBUTANOL CLORURO DE ACETILO K2Cr2O7/H2SO4 FeCl3 al 2,5% 2,4-dinitrofenilhidrazina ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO AGUA DESTILADA BISULFITO SÓDICO NITRATO DE PLATA HIDRÓXIDO SÓDICO AMONIACO FEHLING SULFATO DE COBRE TARTRATO SÓDICO POTÁSICO IODURO POTÁSICO YODO P-TOLUENSULFONILO 2 – NAFTOL Introducción Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados grupos funcionales. En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción, por lo que será necesario aplicar alguna otra reacción característica para estar seguros de la naturaleza de los mismos. Alcoholes a.- Reacción con cloruro de acetilo Reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un éster y desprendiendo HCl que puede
  • 45. detectarse con papel indicador. R-OH + CH3COCl ´ R-OOCH3 + HCl µ b.- Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl conc) Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl conc. para dar cloruros de alquilo insolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente, mientras que los primarios permanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua. R-OH + HCl + ZnCl2 ´ R-Cl + H2O c.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4 Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente con ácido crómico para dar una suspensión verdosa debido a la formación de Cr(III), mientras que los alcoholes terciarios no la dan. La presencia de otras funciones fácilmente oxidables como aldehídos o fenoles pueden interferir, ya que también reaccionan con este reactivo Fenoles Ensayo con FeCl3 La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si el color es amarillo débil, el mismo que el del Cl 3Fe, la reacción se considera negativa. Algunos fenoles no dan coloración, como la hidroquinona, ya que se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloración. Los ácidos a excepción de los fenólicos no dan la reacción aunque algunos dan disoluciones o precipitados de color amarillento
  • 46. Aldehídos y Cetonas 1. Reacciones comunes: a. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas Ambos se identifican por la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4- fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema α,β - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehído aromático. H NO2 R H NO2 R + H2 N N N R O R N NO2 NO2 b. Combinación bisulfítica Esta reacción la dan todos los aldehidos y la mayoría de las cetonas a excepción de las impedidas estéricamente R R SO3Na O + NaHSO3 OH R R 2. Reacciones diferenciadoras de aldehídos a. Reactivo de Tollens El reactivo es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su utilización. Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren. Ag NO3 + NH4OH ´ Ag(NH3)OH 0 R-CHO + 2Ag(NH3)OH ´ R-COOH + 2NH3 + 2Ag (espejo) + H2O Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren. b. Reactivo de Fehling Se prepara en el momento de su utilización mezclando Fehling A (solución cúprico) con
  • 47. Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico) en partes iguales. Se forma un
  • 48. complejo con el ión cúprico que es reducido por los mismos compuestos que reducían al reactivo de Tollens. Si la reacción es positiva se forma un precipitado rojo de Cu 20 ++ - RCHO + 2Cu + OH ´ RCOOH + CuO2 + H2O 3. Reacciones diferenciadoras de cetonas: ensayo de yodoformo para metilcetonas Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidación posterior a ácido carboxílico. I2 + NaOH ´ IO3H + INa R-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH ´ CHI3 + RCOONa + INa + H2O Aminas Ensayo de Hinsberg Suspender la sospechada amina en una disolución de hidróxido sódico. Al añadir cloruro de benceno sulfonilo o Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la disolución fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la sulfonoamida sólida blanca. o Las aminas secundarias forman sulfonoamidas que no quedan en la disolución sino que precipitan directamente como sólidos blancos a partir de la mezcla reaccionante alcalina, insolubles en agua, alcalís y ácidos diluidos. o Las aminas terciarias no reaccionan, permanecen sin disolver y se disuelven al acidular Ensayo con 2-naftol Se añade una disolución de 2 - naftol en sosa, formándose un precipitado rojo del colorante azoico correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromática. El colorante puede ser también naranja
  • 49. Procedimientos Alcoholes 1.- Reacción con cloruro de acetilo Precauciones: Realizar el ensayo en vitrina y empleando guantes En un tubo de ensayo seco se colocan 0,5 ml de alcohol y con cuidado se añade gota a gota 0,3 ml de cloruro de acetilo, observando si se produce reacción por el desprendimiento de calor. La solución se vierte sobre 10 ml y se observa el olor de la muestra y se mide el pH. 2.- Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl conc) Preparación del reactivo: Se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 ml de HCl concentrado, y se enfría la mezcla para evitar la pérdida de cloruro de hidrógeno Tomar 0,5 ml de alcohol en un tubo de ensayo (500 mg aproximadamente), añadir 3 ml del reactivo de Lucas. Cerrar el tubo y agitar durante 15 segundos. Si la solución se enturbia rápidamente el alcohol es terciario, si la reacción permanece clara el alcohol es secundario o terciario 3.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4 Preparación del reactivo: Se disuelven 5 g de dicromato potásico y a esta solución se le añaden 5 ml de ácido sulfúrico concentrado. A 2 ml de reactivo se añaden unas gotas de alcohol, agitándose la mezcla. A continuación se anota el resultado. Fenoles A 1 ml de de una solución acuosa diluida del compuesto se le añaden varias gotas de disolución de FeCl3 al 2,5%. Comparar el resultado de la coloración con un ensayo en blanco. Elcolor obtenido en la prueba puede que no sea permanente por lo que conviene anotar los resultados obtenidos inmediatamente después de realizar la mezcla. En caso de no ser muy soluble el compuesto, realizar la prueba con disoluciones alcohólicas del mismo. Aldehídos y Cetonas
  • 50. 1.- Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas (ensayo de Brady)
  • 51. Preparación del reactivo: Se disuelven 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 ml de ácido sulfúrico concentrado. Añadir esta solución sobre otra constituida por 20 ml de agua y 70 ml de etanol del 95%. Mezclar abas soluciones y filtrar. A un tubo de ensayo conteniendo 1 ml de reactivo se añade una gota de compuesto carbonílico líquido o unos 50 mg de sólido disuelto en etanol. Sacudir vigorosamente la mezcla. La formación de un precipitado denota la presencia de carbonilo. Dicha formación puede que no sea inmdiata. . 2.- Combinación bisulfítica Agitar vigorosamente una mezcla que contenga el aldehído o la cetona con una solución saturada de bisulfito sódico. La aparición de un precipitado demuestra la presencia de carbonilo. 3.- Ensayo de Tollens Preparación del reactivo: Solución A.- Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 ml de agua Solución B.- Hidróxido sódico al 10% Cuando se requiera el reactivo mezclar en un tubo de ensayo 1 ml de cada una de las soluciones y añadir gota a gota una solución de amoniaco hasta disolución del óxido de plata. Añadir unas gotas de una disolución diluida del compuesto a la mezcla anterior. En un ensayo positivo la plata se deposita en forma de espejo en las paredes del tubo, bien en frío después de calentar en baño de agua. Para lavar el tubo, hacerlo con ácido nítrico diluido. 4.- Ensayo de Fehling Preparación del reactivo: Solución A.- Se disuelven 34,64 g de sulfato de cobre en 500 ml de agua. Solución B.- 17,6 g de tartrato sódico potásico y 7,7 g de hidróxido sódico disueltos en 50 ml de agua. Cuando se requiera su utilización se mezcla 3 ml de cada una de las disoluciones. Añadir sobre esta mezcla unas gotas del compuesto líquido de la solución del mismo y se calienta dos minutos en baño de agua. La aparición de un precipitado rojo indica que el ensayo es positivo. 5.- Ensayo de yodoformo Preparación del reactivo:
  • 52. Se disuelven 20 g de ioduro potásico y 10 g de yodo en 100 ml de agua Disolver 5 o 6 gotas del compuesto (100 mg aproximadamente) en 2 ml de agua. Añadir si - fuera necesario dioxano para disolver la muestra. Añadir 1 ml de NaOH al 10% y el reactivo I2/I , gota a gota y con agitación, hasta que persista el color oscuro del yodo. Dejar reposar durante algunos minutos. Si no aparece precipitado calentar en un baño a 60º C, si desaparece el color al calentar, añadir más reactivo. A continuación se adicionan unas gotas de disolución de hidróxido sódico, se diluye con 4 ml de agua y se deja reposar durante 15 minutos. La aparición de un precipitado amarillo indica que el resultado es positivo. Aminas Ensayo de Hinsberg En un tubo de ensayo se colocan unos 100 mg de amina. 200 mg de cloruro de p-toluensulfonilo y 5 ml de NaOH al 10%. Se tapa el tubo y se agita durante 5 minutos. SI no se produce reacción la amina es terciaria. Si aparece un precipitado se diluye con 5 ml de agua y se agitata. Si de nuevo no se disuelve, la amina es probablemente secundaria. Si se disuelve, acidificar con ácido clorhídrico diluído. Si aparece de nuevo un precipitado se tratará de un amina primaria. Ensayo con 2-naftol para aminas aromáticas Se añade una disolución de 2 - naftol en sosa, formándose un precipitado rojo del colorante azoico correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromática. El colorante puede ser también naranja CUESTIONARIO PARA ENTREGAR JUNTO CON EL PREINFORME 1. DESCRIBA LA REACCIÓN QUE TIENE LUGAR ENTRE EL REACTIVO DE TOLLENS Y LOS ALDEHÍDOS 2. POR QUÉ RAZÓN LOS ALCOHOLES TIENEN TIEMPOS ESPECÍFICOS EN DAR LA REACCIÓN CON EL REACTIVO DE LUCAS
  • 53. 3. QUÉ FUNCIÓN CUMPLEN LOS HALÓGENOS EN EL ANILLO BENCÉNICO 4. CONSULTE LAS APLICACIONES MÁS IMPORTANTES A NIVEL INDUSTRIAL DE: A. ALCOHOLES B. ALDEHÍDOS C. CETONAS D. ACIDOS CARBOXÍLICOS E. ÉSTERES F. ETERES G. AMINAS H. AMIDAS I. ANHÍDRIDOS J. FENOLES BIBLIOGRAFÍA 1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998. 2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993. 3. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001. 4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000. 5. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999. http://www.ugr.es
  • 54. AUTOEVALUACIÓN De acuerdo al trabajo realizado por usted, durante este período, conteste los criterios que encuentra en la tabla, marcando con una X en el cuadro que considere, de la manera más responsable y honesta posible: CRITERIOS DE EVALUACIÓN SIEMPRE ALGUNAS VECES NUNCA 1. Utilización adecuada de procesos de investigación para solucionar problemas 2. Manejo claro de los conceptos y aplicación de los mismos. 3. Elaboración de informes de los procesos realizados. 4. Uso de esquemas mentales para explicar conceptos estudiados. 5. Orden, aseo y cumplimiento de las normas de seguridad en las prácticas de laboratorio. 6. Cumplimiento y responsabilidad con las actividades y la entrega de trabajos. 7. Aplicación de las temáticas en la elaboración de productos de uso cotidiano. GLOSARIO HAGA UNA LISTA DE TÉRMINOS QUE LE RESULTEN NUEVOS E INCOMPRENSIBLES, TRATE DE CONSULTAR SU SIGNIFICADO Y PIDA A SU PROFESOR LA CLARIFICACIÓN CORRESPONDIENTE. Bibliografía - Modular www.slideshare.net/marcogarciachemistry
  • 55. http://www.quimicaorganica.net/ http://marcogarciachemistry.blogspot.com/ ► P. Ballesteros, RM Claramunt, D. y E. Sanz Teso, 2001. "Química Orgánica Avanzada". UNED. ► M.B. Smith y J. March, 2001. "Química Orgánica Avanzada" 5 ª edición. John Wiley and Sons. ► A. F. Carey, R.J. Sundberg, 2000. "Química Orgánica Avanzada". 4 ª edición. Plenum Press, N.Y. ► P. Ballesteros, P. Cabildo, R.M. Claramunt y D. Sanz, 1991. "Síntesis Orgánica". UNED. ► P. Sykes, 1986. "Una guía a los mecanismos en Química Orgánica". 6 ª edición Longman Científico y Técnico. Exess, Inglaterra. ► R. Bruckner, 2002. "Química Orgánica Avanzada: Mecanismos de reacción" Academic Press. ► R. W. Alder, R. Baker y M. J. Brown, 1978. "Mecanismos en Química Orgánica". Wiley Interscience. Nueva York. ► B. Miller, 1998. "Química Orgánica Avanzada. Reacciones y Mecanismos". Prentice Hall. ► A. Jacobs, 1997. "Entendiendo los mecanismos de reacción orgánica". Cambridge University Press. ► M.G. Moloney, 2000. "Mecanismos de reacción de un vistazo". Blackwell Science. ► P. Sikes, 1985. "Mecanismos de Reacción en Química Orgánica". Reverté. Barcelona. ► P. J. Kocieríski de 2000. "La protección de grupos". Georg Thieme Verlag. ► A.R. Katritzky, 1985. "Manual de química heterocíclica". Pergamon Press. Nueva York.