1. ALDEHIDOS Y CETONAS

2. Los aldehídos y las cetonas: son
compuestos caracterizados por la
presencia del grupo carbonilo (C=O). Los
aldehídos presentan el grupo carbonilo en
posición terminal mientras que las cetonas
lo presentan en posición intermedia

3. La fórmula general de los aldehidos es :
RCOH O ArCOH
La fórmula general de las cetonas es:
RCOR o ArCOAr

4. El primer miembro de la familia química
de los aldehídos es el metanal o
formaldehído (aldehído
fórmico), mientras que el primer
miembro de la familia de las cetonas es
la propanona o acetona (dimetil cetona).

5. HCOH METANAL
CH3COCH3 PROPANONA

6. NOMENCLATURA

7. Aldehídos
El sistema de nomenclatura IUPAC
consiste en emplear el nombre del
alcano correspondiente terminado en –
al; ejemplo metanal.
En el sistema tradicional se nombra
poniendo primero la apalabra aldehído
y luego el nombre del hidrocarburo del
cual provienen con la terminación ílico;
ejemplo: aldehído etílico

8. Cetonas
Para nombrar los cetonas tenemos dos
alternativas:
IUPAC
El nombre del hidrocarburo del que procede
terminado en -ona ;ejemplo: propanona
TRADICIONAL
Citar los dos radicales que están unidos al
grupo carbonilo por orden alfabético y a
continuación la palabra cetona; ejemplo:
metiletilcetona

9. PROPIEDADES FÍSICAS:
La presencia del grupo carbonilo convierte a
los aldehídos y cetonas en compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro
átomos de carbono, forman puente de
hidrógeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente
son solubles en solventes orgánicos.

10. Punto de Ebullición: los puntos de ebullición
de los aldehídos y cetonas son mayores que el
de los alcanos del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y ácidos
carboxílicos comparables. Esto se debe a la
formación de dipolos y a la ausencia de
formación de puentes de hidrógeno
intramoleculares en éstos compuestos.

11. PROPIEDADES QUÍMICAS:
Los aldehídos y cetonas se
comportan como ácidos debido a la
presencia del grupo carbonilo, esto
hace que presenten reacciones
típicas de adición nucleofílica.

12. Reacciones de adición nucleofílica: Estas
reacciones se producen frente al (reactivo de
Grignard), para dar origen a un oxihaluro de
alquil-magnesio que al ser tratado con agua da
origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes
primarios y los demás aldehídos forman alcoholes
secundarios

13. H
HCOH+MgICH3 ---- HCOMgI +H2O---CH3CH2OH + Mg(OH)I
CH3
H
CH3COH+MgICH3 ---CH3COMgI +H2O---CH3CHOH CH3+ Mg(OH)I
CH3

14. La reacción de adición nucleofílica en las cetonas
dan origen a alcoholes terciarios
CH3
CH3
CH3COCH3 +MgICH3 ---- CH3COMgI +H2O---CH3 COH + Mg(OH)I
CH3
CH3

15. Reducción o hidrogenación catalítica
Los aldehídos y las cetonas experimentan adición
directa de hidrógeno formando alcoholes primarios
y secundarios respectivamente, utilizando como
catalizadores platino, paladio, níquel o hierro

16. HCOH + H2
METANAL
Fe
-----
CH3OH
METANOL
Fe
CH3COH + H2 ----ETANAL
CH3CH2OH
ETANOL
Fe
CH3COCH3 + H2 ----PROPANONA
CH3CHOHCH3
ISOPROPANOL

17. Oxidación: Una de las diferencias entre aldehídos
y cetonas es la facilidad que tiene los aldehídos de
oxidarse produciendo ácidos orgánicos; así:
HCOH + KMnO4 ----H2SO4
METANAL
HCOOH
ACIDO METANOICO
CH3COH + KMnO4 ----- CH3COOH
H2SO4
ETANAL
ACIDO ETANOICO

18. METODOS DE OBTENCIÓN:
1. Oxidación de alcoholes:
Los aldehídos y las cetonas se producen por
oxidación suave de alcoholes primarios y
secundarios respectivamente
CH3CH2OH + KMnO4 ----ETANOL
CH3COH + H2O
ETANAL
CH3CHOHCH3 + KMnO4 ----- CH3COCH3 + H2O
ISOPROPANOL
PROPANONA

19. 2. Hidratación de alquinos:
El acetileno o etino por hidratación produce etanal, los
demás alquinos producen cetonas:
H2SO4
CH CH + H2O ------ CH2 CHOH ------ CH3COH
HgSO4
CH3 C
H2SO4
CH +H2O------CH3 CHOH
HgSO4
CH2 ---- CH3COCH3

20. 3. Reducción de haluros de acilo:
Los haluros de acilo se reducen en presencia de
hidrógeno gaseoso para producir aldehídos, así:
CH3COCl + H2 ----- CH3COH + HCl
Pd
BaSO4

21. Uso de los aldehídos y cetonas:
Aldehídos:
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en
la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de
resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol
y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la
elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados
plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la
sustitución de piezas metálicas en automóviles y
maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques
en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos
reciben el nombre de POM (polioximetileno)

22. Cetonas:
La que mayor aplicación industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y
resinas, aunque su mayor consumo es en la producción
del plexiglás, empleándose también en la elaboración de
resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales
son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la
ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente
se utiliza en gran medida para la obtención de la
caprolactama, que es un monómero en la fabricación del
Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se
emplea para fabricar el Nylon 66.

23. Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los
aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se
emplean en la perfumería para la elaboración de
aromas como es el caso del benzaldehído (olor de
almendras amargas), el aldehído anísico (esencia
de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).
De origen animal existe la muscona y la civetona
que son utilizados como fijadores porque evitan la
evaporación de los aromas además de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria
de la perfumería.