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MOLÉCULAS DE IMPORTANCIA
BIOLÓGICA

CARBOHIDRATOS
Carbohidratos

Son principalmente,
CARBÓN
polihidroxialdehídos y
HIDRATADO
polihidroxicetonas.
Algunos azúcares formados por
N, P o S.
Fórmula empírica (CH2O)n.
Los carbohidratos, hidratos de
carbono y también simplemente
azúcares.
Formados de:
Carbono, hidrógeno y oxígeno.
Funciones de carbohidratos
Biomoléculas de valor energético, FUENTE
ENERGETICA ( primera)
Son elementos estructurales de biomoléculas
complejas.
GLUCOCONJUGADOS: repartidos en todas las
formas vivientes, más notoriamente en los
eucariontes
Son moléculas de alto contenido informativo
Tienen varias funciones, de señales de
localización intracelular (Glicocálix).
Así como de transducción de señales
Se han involucrado con las interacciones célulacélula, con la endocitosis.
Carbohidratos
Se dividen en:
Monosacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos
MONOSACARIDOS
RECIBEN SU NOMBRE DE ACUERDO AL
NÚMERO DE CARBONOS
3 carbonos = TRIOSAS
4 carbonos = TETROSAS
5 carbonos = PENTOSAS
6 carbonos = HEXOSAS
7 carbonos = HEPTOSAS
Si dos
monosacáridos
se diferencian
solo en el -OH de
un carbono se
denominan
epímeros.
CARBÓN ASIMÉTRICO
La disposición del grupo
-OH a la derecha en el C
asimétrico determina el
isómero D, si está situado
a la izquierda es un
isómero L.
Carbono quiral
Si en una posición
desvían el plano
hacia la derecha
(sustancia
dextrógira), en la
otra lo desviarán
hacia la izquierda
(sustancia
levógira).

Carbón asimetrico
Proyección
de Fischer

Los monosacáridos se
representan en forma
lineal
Proyección de Haworth
Son moléculas de carbohidratos cíclicas
Se forman por la unión de un grupo aldehido o cetona con una grupo alcohol de la
misma molécula
Esta ciclación hace mas estable al monosacárido formando hemicetales o hemiacetales
La molécula no es estable si los dos grupos que se unen son moléculas aparte
Estructuras conformacionales
Proyección de Fischer
y de Haworth son
estructuras
simplificadas de los
monosacáridos
Otras proyecciones
asemejan a las reales
y son mas útiles ,
Toman en cuenta los
ángulos de enlace
Se les llama
estructuras
conformacionales

CONFORMACION DE SILLA
CONFORMACIÓN DE BOTE

CONFORMACIÓN DE BOTE
CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
Estructuras de palos y bolitas y de
relleno
Son proyecciones usando lo que
comúnmente se llaman bolas
REACCION DE LA GLUCOSA CON EL
REACTIVO DE BENEDICT
o
2+

2Cu + 5OH

-

+ Cu2O + 3H2O

Son azucares reductores ya que la
cadena cíclica puede revertir a la
forma abierta
DERIVADOS DE MONOSACARIDOS
Los azucares sencillos pueden convertirse en
compuestos relacionados
Son componentes estructurales y metabólicos
importantes en los seres vivos entre ellos están:
Tienen un grupo hidroxilo sustituido por otro
químico.
ACIDOS URONICOS
AMINOAZUCARES
DESOXIAZUCARES
Derivados de monosacáridos:
El grupo hidroxilo
del C2 reemplazado
por un grupo amino
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Ej: glucosamina,
galactosamina.
Desoxiazucares
Un OH ha sido modificado o substituido
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Existen dos ejemplos:
L-Fucosa derivado de la D-manosa
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La fucosa suele encontrarse entre los
componentes hidratos de carbono de las
glucoproteínas
Incluyendo aquellas que determinan los
grupos sanguíneos en los eritrocitos
LA DESOXIRRIBOSA es una pentosa que
constituye al DNA
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5

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OHCH2

4

1

3

4

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OH

RIBOSA

3

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DESOXIRRIBOSA
La unión de dos azucares mediante el enlace glucosídico.
Dos tipos de enlaces glucosídicos, el O y el N
Enlace O-glucosídico:
Los monosacáridos se realiza entre el grupo hidroxilo del
monosacárido 1 el carbono anomérico y el carbón no
anomérico del monosacárido 2.
La deficiencia mas común en los
disacáridos es la INTOLERANCIA A LA
LACTOSA
Puede producirse en los adultos
Se origina por la reducción de la
LACTASA después de la infancia
El tratamiento es eliminar este azúcar de la
alimentación o en algunos casos tratando
los alimentos con Lactasa
Oligosacáridos
Cadenas de Monosacáridos de 2 hasta 20
azúcares.
Su forma más abundante es como disacárido.
Entre los disacáridos mas importantes están:
LACTOSA
MALTOSA
CELOBIOSA
SACAROSA
LACTOSA

Azúcar de la lecha
El OH del carbono 1 de
la B-galactosa se une al
carbón 4 de una b
glucosa
El enlace que los une es
beta –glucosidico
Como la glucosa que la
compone es un
hemiacetal, la lactosa es
un azúcar reductor
Azúcar de la malta
Es un producto
intermedio de la
hidrólisis del almidón
No existe en forma
libre en la naturaleza
Las glucosas que la
forman están unidas
por enlace aglucosídico

MALTOSA
Producto de
degradación de la
celulosa
Es una molécula
unida por dos bglucosas
El enlace glucosídico
es tipo BETA
No existe en forma
libre

CELOBIOSA
Azúcar de mesa, o de caña , o
de remolacha
Se produce en la hojas y raíces
de las plantas
Fuente de energía que se
transporta por toda la planta
Esta formada por un residuo de
alfa-glucosa y una betafructosa
El enlace glucosídico une a
ambos monosacáridos por el
carbón anomérico
No forma hemiacetales, por lo
tanto no es un azúcar reductor

SACAROSA
OLIGOSACARIDOS
OLIGOSACARIDOS
Función
importancia en
las funciones de
reconocimiento
en superficie.
1.- Función estructural :
Participa en el proceso de
plegamiento correcto de la
molécula.
2.- Determina el destino de
la Proteína sintetizada
(targeting)
3.- Protegen de la acción
de proteasas (proteínas que
destruyen otras proteínas).
4.- Evitan congelamiento en
los peces que habitan en
latitudes polares, proteína
anticongelante.
Glicolípidos

Compuestos por un lípido y un hidrato de carbono.
Forman parte de la membrana celular,
Principales glúcidos : galactosa, manosa, fucosa, glucosa,
glucosamina, galactosamina y el ácido siálico.
Glucolípidos más comunes están los cerebrósidos y
gangliósidos.
Principales funciones: Reconocimiento celular y
Receptores antigénicos.
Polisacáridos

Cadenas largas de monosacáridos, de varios
cientos o miles
Pueden ser ramificados o lineales.
No tienen un peso molecular definido.
Son polímeros naturales, cientos de
unidades enlazadas y a veces están
constituidas por miles de unidades.
Dos ejemplos típicos de polisacáridos son el
almidón y la celulosa.
Se utilizan como formas de
almacenamiento de energía
El tamaño de la molécula es reflejo del
estado metabólico de la célula que la
produce
Existen dos clases de polisacáridos:
HOMOPOLISACARIDOS: Formados por
un solo tipo de monosacárido
HETEROPOLISACARIDOS : contienen
dos o mas tipos de monosacáridos
Homopolisacaridos
Se encuentran en abundancia en la
naturaleza
Ejemplos de ellos son
ALMIDON
GLUCOGENO
CELULOSA
QUITINA
HOMOPOLISACARIDOS
ALMIDON , CELULOSA Y GLUCOGENO al
hidrolizarse dan D-glucosa
Almidón y glucógeno son polisacáridos de reserva
en plantas y animales respectivamente
La celulosa es el componente principal de las celulas
vegetales
La quitina es el componente estructural de
exoesqueletos de artrópodos, como insectos y
crustáceos
La quitina es también componente de las paredes
celulares de hongos
Cuando se hidroliza produce N-acetil glucosamina
1.
2.

El almidón se acumula principalmente en
tubérculos y semillas de plantas, está
compuesto por 2 tipos de polímeros de
glucosa:
Amilosa (glc (alfa1-->4)glc)n polímero
lineal (PM 500.000)
Amilopectína (glc (alfa 1-->4) glc), cada
24-30 residuos glc(alfa1-->6)glc (PM
1000000)
ALMIDON

Reserva
energetica
de las
células
vegetales
Fuente
energética
significativa
en humanos
AMILOSA
Formada de cadenas largas
sin ramificar
Posee residuos de D-glucosa
unidos por enlace glucosidico
alfa 1-4
Poseen un extremo en la
cadena que es reductor, por
lo que existen polisacáridos
con carácter reductor
En el intermedio de la cadena
no existe carbón reductor ya
que se ocupa en el enlace

Enlaces intermedios,
parte no reductora

Extremo reductor
Polimero ramificado
que contiene enlaces
alfa 1-4 y alfa 1-6
Los puntos de
ramificación pueden
producirse cada 2025 residuos e impiden
la formación de la
hélice
El número de
unidades de glucosa
en la amilopectina
varia de miles a un
millón

AMILOPECTINA
Glucógeno
Hidrato de carbono de almacenamiento de energía de
los vertebrados
Abundante en las celulas hepáticas y musculares
Tiene una estructura semejante a la amilopectina
Solo que posee mas puntos de ramificación
Cerca del centro de la molécula cada 4-5 residuos
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Posee muchos extremos reductores
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Celulosa y quitina.
Tanto la celulosa como la quitina son homo
polisacáridos estructurales.
Celulosa : polímero de D-glucosa unidas por enlace
glicosídico B1-4
Enlace glicosídico b1-4 genera polímeros lineales más
rígidos que los de la amilosa
Celulosa forma la parte leñosa y resistente de muchos
vegetales
Representa un tercio de la biomasa de la planta
Biomolécula mas abundante en la tierra
Cada año se producen 100billones de Kg de celulosa
La quitina compone la
caparazón de muchos
artrópodos
Homopolisacarido
estructural formado por nacetil-glucosamina unida
por enlaces beta 1-4
No esta ramificada
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microfibrillas
Unidas por enlace de
hidrogeno

Quitina

Tres tipos de quitina
Con cadenas en paralelo forma beta
Forma alfa cadenas en antiparalelo
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Heteropolisacaridos
Son polisacáridos de mas de un tipo de
monosacáridos
Su peso molecular es elevado
Los glucosaminoglucanos son ejemplos de
componentes de los proteoglucanos
Mureina componente importante de las paredes
bacterianas
Los Glicosaminoglicanes y proteoglicanes son
heteropolisacáridos que conforman la matriz extracelular.
Los glicosaminoglicanes dan viscosidad a la matriz
extracelular.
Proteglicano en cartílago
Mureina

Llamada peptidoglucano
Polimero complejo principal estructura de las paredes celulares
bacterianas
Contiene dos derivados de azúcar
N-acetil-glucosamina
N-acetil muramico
Este ultimo es derivado de la anterior por la unión del ac. Láctico
con un enlace éter
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Esqueleto formado de disacárido repetido unido por enlace
glucosidico
Cadenas tetrapetidas paralelas cada una unida al N-acetilmuramico
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polisacárido
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bacteriana
Se han identificado varias enfermedades asociadas a
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Pres 3-carbohidratos

  • 2. Carbohidratos Son principalmente, CARBÓN polihidroxialdehídos y HIDRATADO polihidroxicetonas. Algunos azúcares formados por N, P o S. Fórmula empírica (CH2O)n. Los carbohidratos, hidratos de carbono y también simplemente azúcares. Formados de: Carbono, hidrógeno y oxígeno.
  • 3. Funciones de carbohidratos Biomoléculas de valor energético, FUENTE ENERGETICA ( primera) Son elementos estructurales de biomoléculas complejas. GLUCOCONJUGADOS: repartidos en todas las formas vivientes, más notoriamente en los eucariontes Son moléculas de alto contenido informativo Tienen varias funciones, de señales de localización intracelular (Glicocálix). Así como de transducción de señales Se han involucrado con las interacciones célulacélula, con la endocitosis.
  • 5. MONOSACARIDOS RECIBEN SU NOMBRE DE ACUERDO AL NÚMERO DE CARBONOS 3 carbonos = TRIOSAS 4 carbonos = TETROSAS 5 carbonos = PENTOSAS 6 carbonos = HEXOSAS 7 carbonos = HEPTOSAS
  • 6.
  • 7. Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epímeros.
  • 8. CARBÓN ASIMÉTRICO La disposición del grupo -OH a la derecha en el C asimétrico determina el isómero D, si está situado a la izquierda es un isómero L. Carbono quiral
  • 9. Si en una posición desvían el plano hacia la derecha (sustancia dextrógira), en la otra lo desviarán hacia la izquierda (sustancia levógira). Carbón asimetrico
  • 10. Proyección de Fischer Los monosacáridos se representan en forma lineal
  • 11. Proyección de Haworth Son moléculas de carbohidratos cíclicas Se forman por la unión de un grupo aldehido o cetona con una grupo alcohol de la misma molécula Esta ciclación hace mas estable al monosacárido formando hemicetales o hemiacetales La molécula no es estable si los dos grupos que se unen son moléculas aparte
  • 12.
  • 13. Estructuras conformacionales Proyección de Fischer y de Haworth son estructuras simplificadas de los monosacáridos Otras proyecciones asemejan a las reales y son mas útiles , Toman en cuenta los ángulos de enlace Se les llama estructuras conformacionales CONFORMACION DE SILLA
  • 14. CONFORMACIÓN DE BOTE CONFORMACIÓN DE BOTE CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
  • 15. Estructuras de palos y bolitas y de relleno Son proyecciones usando lo que comúnmente se llaman bolas
  • 16. REACCION DE LA GLUCOSA CON EL REACTIVO DE BENEDICT o 2+ 2Cu + 5OH - + Cu2O + 3H2O Son azucares reductores ya que la cadena cíclica puede revertir a la forma abierta
  • 17. DERIVADOS DE MONOSACARIDOS Los azucares sencillos pueden convertirse en compuestos relacionados Son componentes estructurales y metabólicos importantes en los seres vivos entre ellos están: Tienen un grupo hidroxilo sustituido por otro químico. ACIDOS URONICOS AMINOAZUCARES DESOXIAZUCARES
  • 18. Derivados de monosacáridos: El grupo hidroxilo del C2 reemplazado por un grupo amino (NH2) Ej: glucosamina, galactosamina.
  • 19.
  • 20. Desoxiazucares Un OH ha sido modificado o substituido por un H Existen dos ejemplos: L-Fucosa derivado de la D-manosa 2-desoxi-D-ribosa derivado de la ribosa La fucosa suele encontrarse entre los componentes hidratos de carbono de las glucoproteínas Incluyendo aquellas que determinan los grupos sanguíneos en los eritrocitos
  • 21. LA DESOXIRRIBOSA es una pentosa que constituye al DNA 5 5 OHCH2 OHCH2 4 1 3 4 1 2 OH RIBOSA 3 2 H DESOXIRRIBOSA
  • 22.
  • 23. La unión de dos azucares mediante el enlace glucosídico. Dos tipos de enlaces glucosídicos, el O y el N Enlace O-glucosídico: Los monosacáridos se realiza entre el grupo hidroxilo del monosacárido 1 el carbono anomérico y el carbón no anomérico del monosacárido 2.
  • 24. La deficiencia mas común en los disacáridos es la INTOLERANCIA A LA LACTOSA Puede producirse en los adultos Se origina por la reducción de la LACTASA después de la infancia El tratamiento es eliminar este azúcar de la alimentación o en algunos casos tratando los alimentos con Lactasa
  • 25. Oligosacáridos Cadenas de Monosacáridos de 2 hasta 20 azúcares. Su forma más abundante es como disacárido. Entre los disacáridos mas importantes están: LACTOSA MALTOSA CELOBIOSA SACAROSA
  • 26. LACTOSA Azúcar de la lecha El OH del carbono 1 de la B-galactosa se une al carbón 4 de una b glucosa El enlace que los une es beta –glucosidico Como la glucosa que la compone es un hemiacetal, la lactosa es un azúcar reductor
  • 27. Azúcar de la malta Es un producto intermedio de la hidrólisis del almidón No existe en forma libre en la naturaleza Las glucosas que la forman están unidas por enlace aglucosídico MALTOSA
  • 28. Producto de degradación de la celulosa Es una molécula unida por dos bglucosas El enlace glucosídico es tipo BETA No existe en forma libre CELOBIOSA
  • 29. Azúcar de mesa, o de caña , o de remolacha Se produce en la hojas y raíces de las plantas Fuente de energía que se transporta por toda la planta Esta formada por un residuo de alfa-glucosa y una betafructosa El enlace glucosídico une a ambos monosacáridos por el carbón anomérico No forma hemiacetales, por lo tanto no es un azúcar reductor SACAROSA
  • 31. OLIGOSACARIDOS Función importancia en las funciones de reconocimiento en superficie.
  • 32. 1.- Función estructural : Participa en el proceso de plegamiento correcto de la molécula. 2.- Determina el destino de la Proteína sintetizada (targeting) 3.- Protegen de la acción de proteasas (proteínas que destruyen otras proteínas). 4.- Evitan congelamiento en los peces que habitan en latitudes polares, proteína anticongelante.
  • 33. Glicolípidos Compuestos por un lípido y un hidrato de carbono. Forman parte de la membrana celular, Principales glúcidos : galactosa, manosa, fucosa, glucosa, glucosamina, galactosamina y el ácido siálico. Glucolípidos más comunes están los cerebrósidos y gangliósidos. Principales funciones: Reconocimiento celular y Receptores antigénicos.
  • 34. Polisacáridos Cadenas largas de monosacáridos, de varios cientos o miles Pueden ser ramificados o lineales. No tienen un peso molecular definido. Son polímeros naturales, cientos de unidades enlazadas y a veces están constituidas por miles de unidades. Dos ejemplos típicos de polisacáridos son el almidón y la celulosa.
  • 35. Se utilizan como formas de almacenamiento de energía El tamaño de la molécula es reflejo del estado metabólico de la célula que la produce Existen dos clases de polisacáridos: HOMOPOLISACARIDOS: Formados por un solo tipo de monosacárido HETEROPOLISACARIDOS : contienen dos o mas tipos de monosacáridos
  • 36. Homopolisacaridos Se encuentran en abundancia en la naturaleza Ejemplos de ellos son ALMIDON GLUCOGENO CELULOSA QUITINA
  • 37. HOMOPOLISACARIDOS ALMIDON , CELULOSA Y GLUCOGENO al hidrolizarse dan D-glucosa Almidón y glucógeno son polisacáridos de reserva en plantas y animales respectivamente La celulosa es el componente principal de las celulas vegetales La quitina es el componente estructural de exoesqueletos de artrópodos, como insectos y crustáceos La quitina es también componente de las paredes celulares de hongos Cuando se hidroliza produce N-acetil glucosamina
  • 38. 1. 2. El almidón se acumula principalmente en tubérculos y semillas de plantas, está compuesto por 2 tipos de polímeros de glucosa: Amilosa (glc (alfa1-->4)glc)n polímero lineal (PM 500.000) Amilopectína (glc (alfa 1-->4) glc), cada 24-30 residuos glc(alfa1-->6)glc (PM 1000000)
  • 40. AMILOSA Formada de cadenas largas sin ramificar Posee residuos de D-glucosa unidos por enlace glucosidico alfa 1-4 Poseen un extremo en la cadena que es reductor, por lo que existen polisacáridos con carácter reductor En el intermedio de la cadena no existe carbón reductor ya que se ocupa en el enlace Enlaces intermedios, parte no reductora Extremo reductor
  • 41. Polimero ramificado que contiene enlaces alfa 1-4 y alfa 1-6 Los puntos de ramificación pueden producirse cada 2025 residuos e impiden la formación de la hélice El número de unidades de glucosa en la amilopectina varia de miles a un millón AMILOPECTINA
  • 42. Glucógeno Hidrato de carbono de almacenamiento de energía de los vertebrados Abundante en las celulas hepáticas y musculares Tiene una estructura semejante a la amilopectina Solo que posee mas puntos de ramificación Cerca del centro de la molécula cada 4-5 residuos En el extremo cada 8 a 12 residuos Es mas compacta Ocupa menos espacio Posee muchos extremos reductores Permitiendo que la molécula almacenada se movilice rápidamente
  • 43. Celulosa y quitina. Tanto la celulosa como la quitina son homo polisacáridos estructurales. Celulosa : polímero de D-glucosa unidas por enlace glicosídico B1-4 Enlace glicosídico b1-4 genera polímeros lineales más rígidos que los de la amilosa Celulosa forma la parte leñosa y resistente de muchos vegetales Representa un tercio de la biomasa de la planta Biomolécula mas abundante en la tierra Cada año se producen 100billones de Kg de celulosa
  • 44. La quitina compone la caparazón de muchos artrópodos Homopolisacarido estructural formado por nacetil-glucosamina unida por enlaces beta 1-4 No esta ramificada Forma también microfibrillas Unidas por enlace de hidrogeno Quitina Tres tipos de quitina Con cadenas en paralelo forma beta Forma alfa cadenas en antiparalelo Forma gamma cadenas alternas
  • 45. Heteropolisacaridos Son polisacáridos de mas de un tipo de monosacáridos Su peso molecular es elevado Los glucosaminoglucanos son ejemplos de componentes de los proteoglucanos Mureina componente importante de las paredes bacterianas
  • 46. Los Glicosaminoglicanes y proteoglicanes son heteropolisacáridos que conforman la matriz extracelular. Los glicosaminoglicanes dan viscosidad a la matriz extracelular.
  • 48. Mureina Llamada peptidoglucano Polimero complejo principal estructura de las paredes celulares bacterianas Contiene dos derivados de azúcar N-acetil-glucosamina N-acetil muramico Este ultimo es derivado de la anterior por la unión del ac. Láctico con un enlace éter Consta de tres componentes básicos: Esqueleto formado de disacárido repetido unido por enlace glucosidico Cadenas tetrapetidas paralelas cada una unida al N-acetilmuramico Enlaces cruzados entre las cadenas tetrapeptidas y el esqueleto polisacárido La mureina es responsable de forma y rigidez de la pared celular bacteriana
  • 49.
  • 50.
  • 51. Se han identificado varias enfermedades asociadas a los proteoglucanos Ejemplo la mucopolisacaridosis ES UNA ENFERMEDAD GENETICA Los proteoglucanos se sintetizan y degradan continuamente Su acumulación excesiva por falta de enzimas lisosomales tiene consecuencias graves Enfermedad de Hurler Enfermedad autonómica recesiva La deficiencia de la enzima provoca la acumulación de dermatan sulfato Síntomas: retraso mental, deformaciones del esqueleto, muerte en la primera infancia