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INSTITUTO POLITÉCNICO
NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS
EXTRACTIVAS
QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL A ESCALA SEMI-MICRO Y
FUNDAMENTOS DE LA ESPECTROSCOPIA.

Laboratorio de Química Orgánica 1
Practica n°6.
“Acetileno y sus reacciones químicas.”

Alumnos:
 Bueno Arévalo Edgar Jovanny.
 Hernández Corona Daniela.
 Luisa Alejandra Padilla Puente.
 Martínez Flores Luisa Fernanda.
Grupo: 2IM45
Periodo:

Ago.-Dic 2013
Introducción.
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco
más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las
temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por la del
hidrógeno atómico (3400 ºC - 4000 ºC), el cianógeno (4525 ºC) y la del dicianoacetileno
(4987 ºC).
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una
llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de
ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en
síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de
agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado
en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que
se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.

La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder calorífico de
12000 Kcal/Kg. Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de
sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82 %.
También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para
almacenar se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo estabiliza.

USOS.
Primeros usos (s. XX)
A principios del siglo XX, el acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la fijeza y
claridad de su luz, su potencia calorífica, su facilidad de obtención y su bajo costo. Los
aparatos generadores se habían también perfeccionado, siendo casi todos ellos del
sistema en que el agua cae sobre el carburo, estando la caída de aquélla graduada de tal
modo por diversos juegos de válvulas, palancas y contrapesos que casi se llegó a evitar la
sobreproducción de gas que tanto dañaba a los aparatos anteriores.
El acetileno se utilizaba en generadores, en lámparas de minería o en el soplete
oxiacetilénico empleado en la soldadura autógena produciendo temperaturas de hasta
3.000º, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematógrafos. Los
automóviles llevaban también a principios del siglo en su mayoría faros con aparatos
autogeneradores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento
como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en un depósito ad hoc llevaban
una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte, que al ponerse el carburo en
contacto con el agua se produjera el gas acetileno, dejando henchido convenientemente
el aparato.2
En la actualidad.
El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el
acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas
temperaturas (hasta 3.000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su
combustión.
El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la
segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el
acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes
energéticos de su generación.
Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como viniléteres y
vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno.
Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo)
para plásticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sintético.
Principales precauciones en manejo y almacenamiento
Por su amplio rango de inflamabilidad, el Acetileno es un gas que debe ser tratado con
especial cuidado. Por esta razón, en las etapas de producción, transporte y manipulación,
debe evitarse que el gas se encuentre en forma libre, a una presión de trabajo máxima
recomendada por una de las normas de la CGA que es 14.5 psi
Los cilindros de Acetileno deben ser siempre transportados en posición vertical con su
tapa y almacenados en la misma forma para evitar que al abrirse la válvula pueda
derramarse acetona.
Usar el cilindro sólo hasta que la presión indique 29 psi (2 bar).
Operar las válvulas con suavidad para evitar calentamientos localizados.
Los lugares donde se trabaja con Acetileno deben tener una ventilación adecuada.
Los cilindros deben almacenarse a una distancia prudente de los cilindros de Oxígeno (6
metros como mínimo) en caso que exista limitación de espacio, se recomienda una pared
cortafuego entre los lugares de almacenamiento de ambos gases.
Si un cilindro se calienta internamente (detectable por descascaramiento de la pintura),
hay que evacuar el área y mojarlo con agua hasta que se enfríe (el agua en este momento
dejará de evaporarse), esperar dos horas y volver a mojar.

METODOS DE OBTENCIÓN INDUSRTRIAL DEL ACETILENO.
El acetileno o etino es un compuesto orgánico, cuya molécula, saturada, está compuesta
por dos átomos de carbono y dos de hidrógeno (fórmula C2H2). Pertenece a los
hidrocarburos alifáticos con enlaces triples de carbono, conocidos como alquinos. Es el
alquino más sencillo.
El acetileno es un gas incoloro, inoloro sí esta puro, ligeramente insoluble en agua y más
liviano que el aire.
El acetileno no es tóxico ni corrosivo. Este gas es muy inflamable y arde en el aire con una
intensa llama luminosa, humeante y caliente.
Entre una de sus principales características está también su gran inestabilidad pues,
incluso, a presiones sobre 1 kg/cm2, una descomposición explosiva puede iniciarse
simplemente por calentamiento, chispas, colisión o fricción lo que obliga para su manejo,
cumplir estrictos y seguros métodos de manipulación y envío a fin de prevenir desastres.
METODOS.
Primer método; en el laboratorio, mediante la reacción de agua con carburo cálcico
(CaC2), se obtiene hidróxido de calcio y acetileno. De ésta reacción se libera un gas volátil
que es capaz de producir hasta 3000ºC la mayor temperatura por combustión conocida
hasta el momento.
Segundo método; en petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento
rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de
elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de
partida en síntesis o vendido en bombonas disuelto en acetona. Así se baja la presión
necesaria para el transporte ya que a altas presiones el acetileno es explosivo.
Tercer método; en laboratorio, se emplean generadores de acetileno de dos tipos: de
carburo a agua y de agua a carburo. Estos generadores pueden ser tanto estacionarios
como portátiles ofreciendo una gama muy amplia de tamaños y tasas de producción de
gas.
El acetileno tiene su principal campo de acción en procesos de corte y soldadura, también
se emplea en otros campos como la navegación, en faros y boyas que funcionan
automáticamente durante varios meses y cuya luz piloto ofrece una longitud de onda que
penetra mejor la neblina, y en faros usados en aviación para marcar las rutas
transcontinentales o en campos de aterrizajes de emergencia.
Para empleo químico, forma el ácido acético necesario para la preparación del rayón, del
acetato de celulosa y de numerosos disolventes. También se emplea como agente
químico, ligado a varios procesos de síntesis orgánica.
En el campo industrial, con él se obtiene el acetileno formaldehido necesario en la
industria de plásticos para producir glicol y alcohol etílico, así como el butadieno
empleado en la preparación del caucho sintético.
En el campo de la electrometría, el acetileno se emplea como gas combustible de alta
pureza para espectrofotómetros de absorción atómica y, en la industria del vidrio para
lubricar moldes.
A nivel médico, la mezcla de acetileno con hidrógeno produce etileno, compuesto
orgánico utilizado como analgésico.
Además, el acetileno es un combustible con un alto rendimiento energético y es muy útil
en un amplio rango de aplicaciones. Es considerado un gas de múltiple uso en la
tecnología de corte y soldadura. El acetileno es siempre la alternativa correcta, sea para
corte, soldadura o limpieza con llama.
Otro de los usos principales que tiene el acetileno en la industria moderna, es en la
soldadura autógena y en el corte de piezas de acero con soplete oxiacetilénico. Dado que
la temperatura de la flama de tales sopletes puede elevarse hasta unos 3,500 ºC, esta
herramienta ha llegado a considerarse imprescindible en los trabajos mecánicos ya que se
usa en la construcción de puentes y estructuras de acero para edificios, reparación y
reemplazo de tubos de escape automotrices, así como en la fabricación y reparación de
locomotoras, automóviles, aeroplanos y muchas otras máquinas.
El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la
segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el
acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes
energéticos de su generación.
APLICACIONES DE GAS ACETILENO POR INDUSTRIAS
Equipo Automotriz y de Transporte
El acetileno se utiliza como un componente clave en la carburación a baja presión.
Proporciona una fuente precisa de carbono que necesitan los fabricantes de automóviles
para la creación de una capa fuerte y resistente al desgaste para las piezas de acero.
Soldadura y metalmecánica
El acetileno ofrece la temperatura de llama más caliente de todos los gases de combustión
disponibles a nivel comercial, lo que lo hace una atmósfera ideal para la soldadura y corte
de oxicombustión, así como para aplicaciones de soldadura.
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VARIABLES DE CONTROL PARA LA ONTENCION DEL ACETILENO.
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Mecanismos.
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http://www2.udec.cl/matpel/sustanciaspdf/c/CARBURODECALCIO.pdf
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http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/
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http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/15permanganatok.pdf
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http://www.aga.com.ec/international/web/lg/ec/likelgagaec.nsf/repositoryb
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  • 1. INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL A ESCALA SEMI-MICRO Y FUNDAMENTOS DE LA ESPECTROSCOPIA. Laboratorio de Química Orgánica 1 Practica n°6. “Acetileno y sus reacciones químicas.” Alumnos:  Bueno Arévalo Edgar Jovanny.  Hernández Corona Daniela.  Luisa Alejandra Padilla Puente.  Martínez Flores Luisa Fernanda. Grupo: 2IM45 Periodo: Ago.-Dic 2013
  • 2. Introducción. El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400 ºC - 4000 ºC), el cianógeno (4525 ºC) y la del dicianoacetileno (4987 ºC). En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza. La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder calorífico de 12000 Kcal/Kg. Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82 %. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo estabiliza. USOS. Primeros usos (s. XX) A principios del siglo XX, el acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la fijeza y claridad de su luz, su potencia calorífica, su facilidad de obtención y su bajo costo. Los aparatos generadores se habían también perfeccionado, siendo casi todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo, estando la caída de aquélla graduada de tal modo por diversos juegos de válvulas, palancas y contrapesos que casi se llegó a evitar la sobreproducción de gas que tanto dañaba a los aparatos anteriores. El acetileno se utilizaba en generadores, en lámparas de minería o en el soplete oxiacetilénico empleado en la soldadura autógena produciendo temperaturas de hasta 3.000º, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematógrafos. Los automóviles llevaban también a principios del siglo en su mayoría faros con aparatos
  • 3. autogeneradores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en un depósito ad hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte, que al ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas acetileno, dejando henchido convenientemente el aparato.2 En la actualidad. El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación. Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sintético. Principales precauciones en manejo y almacenamiento Por su amplio rango de inflamabilidad, el Acetileno es un gas que debe ser tratado con especial cuidado. Por esta razón, en las etapas de producción, transporte y manipulación, debe evitarse que el gas se encuentre en forma libre, a una presión de trabajo máxima recomendada por una de las normas de la CGA que es 14.5 psi Los cilindros de Acetileno deben ser siempre transportados en posición vertical con su tapa y almacenados en la misma forma para evitar que al abrirse la válvula pueda derramarse acetona. Usar el cilindro sólo hasta que la presión indique 29 psi (2 bar). Operar las válvulas con suavidad para evitar calentamientos localizados. Los lugares donde se trabaja con Acetileno deben tener una ventilación adecuada. Los cilindros deben almacenarse a una distancia prudente de los cilindros de Oxígeno (6 metros como mínimo) en caso que exista limitación de espacio, se recomienda una pared cortafuego entre los lugares de almacenamiento de ambos gases.
  • 4. Si un cilindro se calienta internamente (detectable por descascaramiento de la pintura), hay que evacuar el área y mojarlo con agua hasta que se enfríe (el agua en este momento dejará de evaporarse), esperar dos horas y volver a mojar. METODOS DE OBTENCIÓN INDUSRTRIAL DEL ACETILENO. El acetileno o etino es un compuesto orgánico, cuya molécula, saturada, está compuesta por dos átomos de carbono y dos de hidrógeno (fórmula C2H2). Pertenece a los hidrocarburos alifáticos con enlaces triples de carbono, conocidos como alquinos. Es el alquino más sencillo. El acetileno es un gas incoloro, inoloro sí esta puro, ligeramente insoluble en agua y más liviano que el aire. El acetileno no es tóxico ni corrosivo. Este gas es muy inflamable y arde en el aire con una intensa llama luminosa, humeante y caliente. Entre una de sus principales características está también su gran inestabilidad pues, incluso, a presiones sobre 1 kg/cm2, una descomposición explosiva puede iniciarse simplemente por calentamiento, chispas, colisión o fricción lo que obliga para su manejo, cumplir estrictos y seguros métodos de manipulación y envío a fin de prevenir desastres. METODOS. Primer método; en el laboratorio, mediante la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2), se obtiene hidróxido de calcio y acetileno. De ésta reacción se libera un gas volátil que es capaz de producir hasta 3000ºC la mayor temperatura por combustión conocida hasta el momento. Segundo método; en petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis o vendido en bombonas disuelto en acetona. Así se baja la presión necesaria para el transporte ya que a altas presiones el acetileno es explosivo. Tercer método; en laboratorio, se emplean generadores de acetileno de dos tipos: de carburo a agua y de agua a carburo. Estos generadores pueden ser tanto estacionarios como portátiles ofreciendo una gama muy amplia de tamaños y tasas de producción de gas. El acetileno tiene su principal campo de acción en procesos de corte y soldadura, también se emplea en otros campos como la navegación, en faros y boyas que funcionan
  • 5. automáticamente durante varios meses y cuya luz piloto ofrece una longitud de onda que penetra mejor la neblina, y en faros usados en aviación para marcar las rutas transcontinentales o en campos de aterrizajes de emergencia. Para empleo químico, forma el ácido acético necesario para la preparación del rayón, del acetato de celulosa y de numerosos disolventes. También se emplea como agente químico, ligado a varios procesos de síntesis orgánica. En el campo industrial, con él se obtiene el acetileno formaldehido necesario en la industria de plásticos para producir glicol y alcohol etílico, así como el butadieno empleado en la preparación del caucho sintético. En el campo de la electrometría, el acetileno se emplea como gas combustible de alta pureza para espectrofotómetros de absorción atómica y, en la industria del vidrio para lubricar moldes. A nivel médico, la mezcla de acetileno con hidrógeno produce etileno, compuesto orgánico utilizado como analgésico. Además, el acetileno es un combustible con un alto rendimiento energético y es muy útil en un amplio rango de aplicaciones. Es considerado un gas de múltiple uso en la tecnología de corte y soldadura. El acetileno es siempre la alternativa correcta, sea para corte, soldadura o limpieza con llama. Otro de los usos principales que tiene el acetileno en la industria moderna, es en la soldadura autógena y en el corte de piezas de acero con soplete oxiacetilénico. Dado que la temperatura de la flama de tales sopletes puede elevarse hasta unos 3,500 ºC, esta herramienta ha llegado a considerarse imprescindible en los trabajos mecánicos ya que se usa en la construcción de puentes y estructuras de acero para edificios, reparación y reemplazo de tubos de escape automotrices, así como en la fabricación y reparación de locomotoras, automóviles, aeroplanos y muchas otras máquinas. El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación.
  • 6. APLICACIONES DE GAS ACETILENO POR INDUSTRIAS Equipo Automotriz y de Transporte El acetileno se utiliza como un componente clave en la carburación a baja presión. Proporciona una fuente precisa de carbono que necesitan los fabricantes de automóviles para la creación de una capa fuerte y resistente al desgaste para las piezas de acero. Soldadura y metalmecánica El acetileno ofrece la temperatura de llama más caliente de todos los gases de combustión disponibles a nivel comercial, lo que lo hace una atmósfera ideal para la soldadura y corte de oxicombustión, así como para aplicaciones de soldadura. http://www.praxair.com.ar/gases/buy-acetylene-gas-or-chemical-acetylene?tab=applications VARIABLES DE CONTROL PARA LA ONTENCION DEL ACETILENO. http://www.praxair.com.ar/gases/buy-acetylene-gas-or-chemical-acetylene?tab=applications Mecanismos. Permanganato de potasio. Bromo. X=Br o Cl
  • 7. Hojas de seguridad. Carburo de calcio. http://www2.udec.cl/matpel/sustanciaspdf/c/CARBURODECALCIO.pdf Tetracloruro de carbono. http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/ FISQ/Ficheros/0a100/nspn0024.pdf Bromo. http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/16bromo.pdf Permanganato de potasio. http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/15permanganatok.pdf Acetileno. http://www.aga.com.ec/international/web/lg/ec/likelgagaec.nsf/repositoryb yalias/pdf_msds_a/$file/Acetylene.pdf