El documento describe una reacción de isomerización del ácido cis-2-butenodioico al ácido trans-2-butenodioico. Se llevará a cabo la reacción calentando una disolución de ácido maléico con ácido clorhídrico concentrado a reflujo moderado durante 30 minutos. Luego se realizarán pruebas fisicoquímicas como determinar el punto de fusión para diferenciar los isómeros del ácido 2-butenodioico obtenidos.

1. OH
OH
O
O
OH
O
OH
O
H
+
Ácido cis-2-butenodioico Ácido trans-2-butenodioico

2. Objetivos
1. Llevar a cabo una reacción de isomerización para convertir
un isómero “cis” en un isómero “trans”.
2.- Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-
butenodioico mediante pruebas fisicoquímicas.
2
[Internet]. 2017 [citado 28 /04/ 2017]. Disponible en: http://es.slideshare.net 03 Las Biomoleculas

3. ¿Qué es una reacción de
isomerización? Es una reacción en la que se produce un reordenamiento de los enlaces o la interconversión de
grupos funcionales.
3
Isomerización | Tipos de reacciones Químicas [Internet]. Jaime.gia.ec. 2017 [citado 28 /04/ 2017]. Disponible en:
http://jaime.gia.ec/IMS/tiposreacciones/isomerizacin1.html

4. ¿Qué es un isómero?
 Son compuestos que presentan la
misma fórmula molecular, pero
propiedades físicas y/o químicas
distintas.
4
Bruice P. Y. Fundamentos de Química Orgánica. Primera edición. Editorial Pearson Educación. México (2007). Página 200.

5. Clasificación de
isómeros
Constitucionales Estereoisómeros
5
Bruice P. Y. Fundamentos de Química Orgánica. Primera edición. Editorial Pearson Educación. México (2007). Página 201.

6. Isómeros
constitucionales
De cadena De posición De función
6
Bruice P. Y. Fundamentos de Química Orgánica. Primera edición. Editorial Pearson Educación. México (2007). Página 201.

7. De cadena
7
Casillas n, Casillas n, perfil V. ISOMEROS [Internet]. Netocasillas.blogspot.mx. 2017 [citado 28/04/2017]. Disponible en: http://netocasillas.blogspot.mx/2011/12/isomeros.html
Rosso. Isomería [Internet]. Es.slideshare.net. 2017 [citado 29/04/2017]. Disponible en: https://es.slideshare.net/verorosso/isomera-2530134

8. De grupo funcional
8
Rosso. Isomería [Internet]. Es.slideshare.net. 2017 [citado 29/04/2017]. Disponible en: https://es.slideshare.net/verorosso/isomera-2530134
Javier Santos M. Isomería estructural, conformacional y configuracional - Monografias.com [Internet]. Monografias.com. 2017 [citado 27/04/2017]. Disponible en:
http://www.monografias.com/trabajos93/isomeria-quimica/isomeria-quimica.shtml

9. De posición
9
Rosso. Isomería [Internet]. Es.slideshare.net. 2017 [citado 29/04/2017]. Disponible en: https://es.slideshare.net/verorosso/isomera-2530134
Javier Santos M. Isomería estructural, conformacional y configuracional - Monografias.com [Internet]. Monografias.com. 2017 [citado 27/04/2017]. Disponible en:
http://www.monografias.com/trabajos93/isomeria-quimica/isomeria-quimica.shtml

10. Estereoisómeros
Ópticos Geométricos
10
DiasterómerosEnantiómeros Cis y Trans E y Z
Bruice P. Y. Fundamentos de Química Orgánica. Primera edición. Editorial Pearson Educación. México (2007). Página 201.

11. Estereoisómeros ópticos
Diastereoisómeros:
 Los estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí.
11
Bruice P. Y. Fundamentos de Química Orgánica. Primera edición. Editorial Pearson Educación. México (2007). Página 202.

12. Enantiómeros:
 Los estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí.
Pueden ser quirales o aquirales.
12
Bruice P. Y. Fundamentos de Química Orgánica. Primera edición. Editorial Pearson Educación. México (2007). Página 204.

13. Enantiómero quiral y aquiral
13
Bruice P. Y. Fundamentos de Química Orgánica. Primera edición. Editorial Pearson Educación. México (2007). Página 202.

14. Ejercicio:
14

15. 15
15
Pseudoefedrina Efedrina
Agente farmacológico indicado
para tratar la congestión nasal
Provoca reacciones secundarias
muy severas e incluso ataques
cardiacos y derrames cerebrales

16. 16
(S)-talidomida (R)-talidomida
Enantiómero activoProduce malformaciones en los bebés
• David Palomas. El enantiómero bueno, el feo y el malo. [Internet]. [Fecha de actualización: 10/12/2012; Fecha de consulta 29/04/2017]
Disponible en: http://dciencia.es/el-enantiomero-bueno-el-feo-y-el-malo/

17. Isomería E-Z
 Se utiliza en átomos tri y tetrasustituidos.
 Si los dos sustituyentes de número atómico más alto están del
mismo lado del doble enlace se trata del isómero Z (del alemán,
zusammen) y si se encuentran de distinto lado se trata del isómero
E (del alemán, entgegen)
17
Estereoisómeros geométricos
Isomería 2 [Internet]. quimica2bac. 2017 [citado 29/04/2017]. Disponible en: https://quimica2bac.wordpress.com/2011/02/01/isomeria-2/

18. 18
Isomería 2 [Internet]. quimica2bac. 2017 [citado 29/04/2017]. Disponible en: https://quimica2bac.wordpress.com/2011/02/01/isomeria-2/

19. Isómeros Cis y Trans
19
Bruice P. Y. Fundamentos de Química Orgánica. Primera edición. Editorial Pearson Educación. México (2007). Página 201.
Trans
• Los hidrógenos están del lado
opuesto del doble enlace.
Cis
• Los hidrógenos están en el mismo
lado del doble enlace.

20. 20

21. 21

22. 22

23. 23
• Isomería de compuestos orgánicos y biológicos. [Internet]. [Fecha de consulta 29/04/2017] Disponible en:
http://bd.unsl.edu.ar/download.php?id=939

24. 24
• Cabanillas Lomelí M. L. Niveles dietéticos de ácidos trans. [Internet]. [Fecha de actualización: 24/11/2009; Fecha de consulta 29/04/2017]
Disponible en: http://www.consumer.es/seguridad-alimentaria/ciencia-y-tecnologia/2005/09/14/19980.php
Ácido elaídico
Ácido oleico

25. 25

26. Propiedades fisicoquímicas
26
Propiedades Ácido Maléico Ácido Fumárico
Fórmula C4H4O4 C4H4O4
P.m. g/Mol 116 116
P. Fusión °C 131-139 286
Solubilidad en agua a 25°C g/100mL 79 0.7
pH 1.6 3.5
pka1 1.9 3.0
pka2 6.5 4.0
Rf (fase estacionaria: sílica gel,
fase móvil: acetato de etilo-acido
acético(7:3))
0.64 0.70
http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20FUMARICO.pdf
http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20MALEICO.pdf

27. 27

28. Polaridad y solubilidad
28
µ≠0 µ=0

29. Cromatografía
29
Fase estacionaria: Sílica gel.
Fase móvil: Acetato de etilo-ácido
acético (7:3)
Ácido maléico
Rf=0.64
Ácido fumárico
Rf=0.70

30. Interacciones moleculares y pKa
30

31. 31
Ácido fumárico
Acidez parecida
Acidez parecida
Interacciones moleculares y pKa
Pka1= 3.0
Pka2= 4.0

32. Punto de fusión
32

33. Punto de fusión
33
Ácido fumárico

34. 34

35. Reacción con magnesio
35

36. Reacciones sobre el doble enlace
36
Adición de bromo:
• Bruice P. Y. Química Orgánica. Quinta edición. Editorial Pearson Educación. México (2008). Página 176.

37. Reacciones sobre el doble enlace
37
Reacción de Baeyer:

38. Usos del ácido maléico
 Se emplea en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis
orgánicas, actúa como conservante de aceites y grasas y sus sales se
utilizan en la tinción de algodón, lana y seda.
38
https://www.ecured.cu/%C3%81cido_maleico

39. Usos del acido fumárico
 Ácido de origen natural que requieren los seres humanos y los animales
para vivir.
 Es acidulante, no higroscópico, antimicótico y antimicrobial.
39
https://www.ecured.cu/%C3%81cido_fum%C3%A1rico

40. 40

41. Ácido maléico
 Fórmula: C4H4O4
 P.m. : 116 g/mol
 Punto el fusión: 131- 139 °C (desc.)
 Solubilidad en el agua a 25 °C: 79 g/L
 Pka 1: 1.9
 Pka 2: 6.5
41
http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20MALEICO.pdf

42. Ácido clorhídrico
 Fórmula: HCl
 P.m. : 36.46 g/mol
 Punto el fusión: -25 °C
 Punto de ebullición: 85 °C
 Densidad: 1.19 g/mL
 Presión de vapor: 20 hPa
 Solubilidad: miscible con el agua
42
http://www.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Acidos/Acido%20Clorhidrico.pdf

43. Ácido fumárico
 Fórmula: C4H4O4
 P.m. : 116 g/mol
 Punto el fusión: 286 °C
 Solubilidad en el agua a 25 °C: 0.7 g/L
 Pka 1: 3.0
 Pka 2: 4.0
43
http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20FUMARICO.pdf

44. Acetato de etilo
 Fórmula: CH3COOCH2CH3
 P.m. : 88.1 g/mol
 Punto el fusión: -84.15°C
 Punto de ebullición: 70-78 °C
 Densidad: 0.896 g/mL
 Presión de vapor: 98.30 hPa a 20 °C
 Punto de inflamación: -4 °C
 Solubilidad: 80 g/L en agua a 20 °C. Miscible en
hidrocarburos, cetonas y esteres.
44

45. Ácido acético
 Fórmula: CH3COOH
 p.m. : 60.1 g/mol
 Punto el fusión: 16.7 °C
 Punto de ebullición: 118 °C
 Densidad: 1.05 g/mL
 Presión de vapor: 15,4 mbar a 20 °C
 Punto de inflamación: 39 °C
 Solubilidad: Miscible en agua
45
http://sct.uab.cat/l-amb-controlat/sites/sct.uab.cat.l-amb-
controlat/files/CH3COOH.pdf

46. Magnesio
 Fórmula: Mg°
 P.m. : 24.31 g/mol
 Punto el fusión: 651 °C
 Punto de ebullición: 1107 °C
 Densidad: 1.75 g/cm3
46
http://www.merckmillipore.com/MX/es/product/Magnesio-en-cinta,MDA_CHEM-

47. Bromo
47
• Fórmula: Br2
• P.M. : 159.8 g/mol
• Punto el fusión: -7.2 °C
• Punto de ebullición: 58.8 °C
• Densidad: 3.2 g/mL
• Presión de vapor: 5800 Pa a 6.85 °C
• Solubilidad: 4 g/L en agua a 20 °C
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0107.pdf

48. Tetracloruro de carbono
48
• Fórmula: CCl4
• P.M. : 153.8 g/mol
• Punto el fusión: -23 °C
• Punto de ebullición: 77 °C
• Densidad: 1.595 g/mL
• Presión de vapor: 91 mmHg a 20 °C
• Solubilidad: muy poco soluble en agua
http://web.ssaver.gob.mx/citver/files/2016/06/Ficha-Seguridad-Qu%C3%ADmica-Tetracloruro-de-Carbono.pdf

49. Permanganato de potasio
 Fórmula: KMnO4
 p.m. : 158.034 g/mol
 Punto el fusión: 50 °C
 Punto de ebullición: >240 °C
 Densidad: 2.70 g/mL
 Presión de vapor: <0,01 mbar(20 °C)
 Solubilidad: 65 g/L en agua a 20 °C
49
http://www.gtm.net/images/industrial/p/PERMANGANATO%20DE%20POTASIO.pdf

50. 50

51. Síntesis
51
Adaptar un refrigerante en
posición de reflujo
Dejar enfriar un poco
Determinar el punto de fusión del
crudo de reacción
En el matraz de reacción
verter 3 mL de la disolución al
40% de acido maléico
Calentar la mezcla durante 30
min a reflujo moderado
Llevar a una filtración a vacío
Verter la mezcla en un vaso de
precipitados con agua-hielo
Adicionar lentamente 2 mL de
HCl concentrado
Evitar contacto
con la piel e
inhalación
Dejar secar
Calcular rendimiento
Realizar pruebas fisicoquímicas

52. 52

53. Síntesis
53
Adaptar un refrigerante en
posición de reflujo
Dejar enfriar un poco
Determinar el punto de fusión del
crudo de reacción
En el matraz de reacción
verter 3 mL de la disolución al
40% de acido maléico
Calentar la mezcla durante 30
min a reflujo moderado
Llevar a una filtración a vacío
Verter la mezcla en un vaso de
precipitados con agua-hielo
Adicionar lentamente 2 mL de
HCl concentrado
Evitar contacto
con la piel e
inhalación
Dejar secar
Calcular rendimiento
Realizar pruebas fisicoquímicas

54. Observar solubilidad
54
Colocar 0.01 g de ácido
maléico en un tubo de
ensayo y 0.01 g de ácido
fumárico en otro
Adicionar 1 mL de agua a cada tubo
Agitar
Solubilidad

55. 55
Observar y registrar
los pH
Observar Se prepara una cámara con
Acetato de etilo-ácido acético
(7:3)
Introducir la placa Ácido acético
Observar, obtener
los valores de Rf y
compararlos con los
de la literatura.
Tomar una alícuota y colocarla en la placa
Introducir una tira
de pH
pH Cromatografía
Reacción
con Mg°
Adicionar un trozo de cinta
de magnesio a cada tubo

56. 56
Identificación de insaturaciones
Observar, registrar
tiempo de reacción y
coloración
Colocar 0.01 g de ácido
maléico en un tubo de
ensayo y 0.01 g de ácido
fumárico en otro
Adicionar una gota de
permanganato
Adicionar una gota de bromo a
cada tubo
Reacción de Baeyer
Colocar 0.10 g de ácido
maléico en un tubo de
ensayo y 0.01 g de ácido
fumárico en otro
Observar, registrar
tiempo de reacción y
coloración
Agitar
Agitar
Adición de halógenos