HIDROC.CADENA.CERRADA.pptx

Prof. Tito Raúl VARGAS GONZALES
CERRO DE PASCO - 2021
11
TEMA: HIDROCARBURO DE
CADENA CERRADA

HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
Con cadenas cíclicas conformados por átomos de
CARBONO.
CLASIFICACIÓN:
A. HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
 Cicloalcanos.- Presentan estructura saturada.
 Cicloalquenos.- Presentan estructura no saturada con
algún doble enlace.
 Cicloalquinos.- Presentan estructura no saturada con
algún triple enlace.
Ciclopropano Ciclopropeno Ciclopropino
a) CICLOALCANOS
Ciclo … nombre del alcano
CH2
CH2
CH3 – CH2 – CH3
-2H
H2C CH2
CH2
Fórmula global: Cn H2n
Donde: n = # C n = ˃ 2
H2C CH2
CH2
Ciclopropano C3H6

CH2
CH2
CH2
CH2
Ciclobutano 𝐶4𝐻8
Ciclohexano 𝐶6𝐻12
Nomenclatura de los Cicloalcanos sustituidos o ramificados
Ciclopentano 𝐶5𝐻10
Los radicales de los Cicloalcanos son los cicloalquilos
H2C CH2
CH2
H2C CH
CH2
Ciclopropil
Ciclopropano
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
Ciclobutil
Ciclo etilbutano
𝐶𝐻2 −𝐶𝐻3
Ciclo propilbutano
𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝐶𝐻3
1. Si tiene un sustituyente, se nombra primero el Ciclo
seguido del nombre del sustituyente (radical) y luego el
nombre del alcano
2. Si tiene dos o más sustituyentes, se realiza la menor
numeración posible.
3. Si los sustituyentes tienen la misma posición al enumerar
la cadena en forma horaria o antihoraria, la menor
numeración le corresponde al grupo alquilo que se
nombre primero según el orden alfabético
4. Si el grupo alquilo tienen mayor número de átomos de
carbono que el anillo, entonces la cadena cíclica será
considerada como sustituyente.
5. Si hay halógenos en el cicloalcano estos no tienen
prioridad sobre los grupos alquilo, solo se considera el
orden alfabético.
Ejemplos:

Ciclo ciclopropilpentano Ciclo 1,1 - dimetilbutano
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3
1
2
3
4
𝐶𝐻3
1
4
3
2
𝐶𝐻3
Ciclo 1,2 - dimetilbutano
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2𝐶𝐻3
1
2
3
4 5
Ciclo 1 – etil – 3 – metilpentano
𝐶𝐻2𝐶𝐻3
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3
1
2
3 4
5
6
Ciclo 1,2 – dimetil – 3 –etilhexano
𝐶𝐻2𝐶𝐻3
𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝐶𝐻3
𝐶𝐻3
4
3
2 1
5
5
Ciclo 1– etil – 3 – metil – 5 – propilhexano
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
5
4
2
1 3
2 – ciclopropilpentano
b) CICLOALQUENOS
Fórmula global: Cn H2n - 2
Donde: n = # C n = ˃ 2
Nomenclatura IUPAC
Ciclo … nombre del alqueno
La nomenclatura es similar a los cicloalcanos,
pero ahora la prioridad lo tienen los dobles
enlaces.
Cuando el hidrocarburo cíclico tiene un solo
enlace doble no es necesario indicar su
posición.
ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno ciclohexeno

Cicloalquenos con sustituyentes:
- La prioridad la tiene el doble enlace
𝐶2𝐻5
𝐶𝐻3
𝐶2𝐻5
𝐶𝐻3
Ciclo 3 - metilpenteno Ciclo 3 - etilhexeno Ciclo 4 – etil – 5 - metilhexeno
1
2
3
4
5 1
2
3
4
5
6
1
2
4
3
5
6
Cicloalquenos con dos o más dobles enlaces:
- Los números más bajos deben corresponder a estos.
𝐶𝐻3
1
2
3
4
5
𝐶𝐻3𝐶𝐻2
1
2
3
4
5
6
Ciclo 2 – metil – 1,3 - pentadieno Ciclo 1 – etil – 1,4 - hexadieno
𝐶𝐻2𝐶𝐻3
1
2 3
4
5
6
𝐶𝐻3
Ciclo 5 – etil – 6 – metil – 1,3 - hexadieno
Ciclo 5 – etil – 7 – metil – 1,3,6 - octatrieno
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3𝐶𝐻2
1
2
3
4
5 6
7
8

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos binarios formados por C e H.
Son llamados así porque la mayoría de éstos
compuestos desprenden aroma.
Se les llama también HIDROCARBUROS
BENCÉNICOS, debido a que el principal
compuesto de éste grupo es el BENCENO.
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
Estructura del Benceno 𝑪𝟔𝑯𝟔
- Tiene 12 2nlaces sigma
- Tiene 3 enlaces pi
FENÓMENO DE RESONANCIA
 O
I II
Dos estructuras resonantes Estructura real
(híbrido de resonancia)
BENCENO

CONDICIONES DE AROMATICIDAD
Características:
1. Su estructura debe ser cíclica
2. Deben tener enlaces dobles alternados o conjugados
3. Debe cumplir con la regla de Huckel.
#𝑒−
 = 4𝑛 + 2
Donde n = 1, 2, 3, 4 ……..
Si n resulta un número fraccionario, no es aromático
4. La cantidad de enlaces dobles deben ser: 3, 5, 7, 9…..
- Es cíclico
- Tiene enlaces dobles
conjugados
- Cumple con la regla de Huckel
6 = 4n + 2  n = 1
- Tiene 3 enlaces dobles



2𝒆−
2𝒆−
2𝒆−
- Es cíclico
- Tiene enlaces dobles conjugados
- No cumple con la regla de Huckel
8 = 4n + 2  n = 3/2
- Tiene 4 enlaces dobles
OBTENCIÓN DEL BENCENO
1. Se puede sintetizar a partir del acetileno (H – C ≡ C – H)
3𝐶2𝐻2 (gas) 𝐶6𝐻6 (líquido)
Acetileno Benceno
2. Por reducción del Fenol: calentando al rojo con Zinc..
550 °C
OH
+ Zn
calor
+ ZnO
Benceno
RADICAL DEL BENCENO
Fenil o Fenilo

DERIVADOS DEL BENCENO
A) DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
Br
Bromobenceno
NO2
Nitrobenceno
C2H2
Etilbenceno
CH3
Tolueno
Metilbenceno
Monosustituidos especiales o notables
COOH
OH
Fenol
Hidroxibenceno
NH2
Acido BENZOICO
CHO
BENZALDEHÍDO
B) DERIVADOS DISUSTITUIDOS
Anilina
Aminobenceno
ORTO (1,2)
O –
R
R
R
R
R
R
META (1,3)
m – PARA (1,4)
p –
1
2
1
3
1
4
o – diclorobenceno
1,2 - diclorobenceno
o – cloroetilbenceno
1 – cloro – 2 – etilbenceno
Cl
Cl
1
2
Cl
C2H5
1
2
Ejemplos:
Cl
Cl
4
1
p – diclorobenceno
Cl Cl
3 1
m – diclorobenceno

B) DERIVADOS DISUSTITUIDOS
C2H5
OH
2
1 Cl
4
1
NH2
m – Bromotolueno
3 - Bromotolueno
o – Etilfenol
2 - Etilfenol
p – Cloroanilina
4 - Cloroanilina
CH3
Br
1
3
Disustituidos más importantes
CH3
CH3
1
2
CH3
CH3
1
2
CH3
CH3
1
2
o – Xileno m – Xileno p – Xileno
a) XILENOS:
b) CRESOLES:
CH3
OH
1
2
CH3
OH
1
2
CH3
OH
1
2
o – cresol m – cresol p – cresol
OH
OH
1
2
OH
OH
1
3
OH
OH
1
4
o – fenodiol m – fenodiol p – fenodiol
c) FENODIOLES:

C) DERIVADOS POLISUSTITUIDOS
1 – Bromo – 2 – cloro – 3 – etil
benceno
Ejemplos aplicativos:
2,5 – diclorotolueno
2,4,6 – Trinitrotolueno (TNT)
Cl
Cl
1
2
Br
4 – Bromo – 1,2 dicloro
benceno
C2H5
Cl
2
1
CH2CH2CH3
C2H5
Cl
2
1
Br
2 – Cloro – 1 – etil – 3 - propilbenceno
4
CH3
Cl 1
2
Cl
5
4 – Bromo – 3 – nitrofenol
NO2
OH
1
3
Br
4
OH
NO2
1
2
NO2
O2N
4
6
CH3
NO2
1
2
NO2
O2N
4
6
2,4,6 – Trinitrofenol
OAg
NO2
1
2
NO2
O2N
4
6
COOH
NO2
1
2
C2H5
4
6
3
Ácido 3 – etil – 5 – metil
benzoico Picrato de plata
El TNT es un explosivo muy potente mucho
mayor que la dinamita.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
Con anillos condensados
Naftaleno o naftalina (𝑪𝟏𝟎𝑯𝟖 )
1
2
3
4
5
6
7
8
ᵝ
α
ᵝ
α
α
α
ᵝ
ᵝ
Grupos arilo (Ar-) del naftaleno.
α – Naftil(o) β – Naftil(o)
Derivados monosustituidos
CH3
1
2
4
5
6
7
8
3
2 – Metilnaftaleno
β – metilnaftaleno
Cl
1
2
4
5
6
7
8
3
OH
1
2
4
5
6
7
8
3
1 – Hidroxinaftaleno
α – naftol
2 – Cloronaftaleno
β – metilnaftaleno

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
Antraceno (𝑪𝟏𝟒𝑯𝟏𝟎)

1. Con respecto a los ciclos alcanos.
( ) La fórmula global del ciclo butano es
𝐶4𝐻10
( ) Son solubles en el agua.
( ) Los ciclos alcanos son isómeros de los
alquenos con 1 enlace doble.
( ) El 𝑀 de ciclo pentano es 72.
Indicar con (V) o (F) según corresponda:
A) FFFF B) VVVV C) FFVF
D) VVFV E) VFVF
Sol:
( F ) La fórmula global del ciclo butano es 𝐶4𝐻10
n = 4  𝐶𝑛𝐻2𝑛  𝐶4𝐻8
( F ) Son solubles en el agua.
( V ) Los ciclos alcanos son isómeros de los alquenos con 1 enlace
doble.
( F ) El 𝑀 de ciclo pentano es 72. El 𝑀 𝐶5𝐻10 = 5(12) + 10(1) = 70
2. Indicar el nombre correcto de:
CH3
CH3
A) 1,3 – metil – 2,4 – ciclo penteno.
B) 1,2 – dimetil – 3,4 – ciclo pentadieno.
C) 1,3 – dimetil – 1,4 – ciclo pentadieno.
D) 3,5 – dimetil – 1,3 – ciclo pentadieno.
E) 2,5 – dimetil – 1,3 – ciclo pentadieno.
Sol:
CH3
CH3
1
2
3
4 5
2,5 – dimetil – 1,3 – ciclopentadieno.
(Ciclo 2,5 – dimetil – 1,3 – pentadieno)

3. ¿Cuál es e nombre del siguiente hidrocarburo cíclico
insaturado?
CH
CH3
CH3
A) 1 – propil – ciclo 3 – hexeno.
B) 1 – isopropil – benceno.
C) 3 – isopropil – ciclo hexeno.
D) 1 – isopropil – ciclo hexano.
E) 4 – isopropil – ciclo hexeno
Sol:
CH
CH3
CH3
1
2 3
4
5
6
4 – isopropil ciclohexeno
Ciclo 4 – isopropilhexeno
4. Dar el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo:
C2H5
CH3
Br
A) ciclo 5 – bromo – 3 – metil – 5 – etil – 1,4 pentanol.
B) 4 – bromo – 2 – etil – 5 – metil – 1,3 ciclo pentadieno.
C) 2 - bromo – 3 – etil – 5 – metil – ciclo pentadieno.
D) 1 – bromo – 3 – etil – 1,4 – ciclo pentano.
E) 2 – bromo – 4 – etil – 5 – metil – ciclodieno.
Sol:
C2H5
CH3
Br 1
2 3
4
5

5. En la combustión completa del ciclo butano. ¿Cuántos
gramos de CO2 se desprende al quemar 8 moles de
dicho hidrocarburo?
A) 576 g B) 806 g C) 904 g
D) 1206 g E) 1408 g
Sol:
Fórmula molecular del Ciclobutano: C4H8
Reacción de combustión completa:
C4H8 + 6O2 → 4CO2 + 4H2O
1mol 176 g
8 moles WCO2= ?
44
WCO2 = 1408 g
6. Dar el nombre del siguiente hidrocarburo:
3
CH 3
CH
A) 1,5 – dimetil – ciclo hexeno
B) 1,5 – dimetil – 1,3 ciclo hexadieno
C) 1,3 – dimetil – 3,5 ciclo hexadieno
D) dimetil ciclo hexedieno
E) 1,3 – dimetil – 2,4 ciclo hexeno
Sol:
3
CH 3
CH
1
2
3
4
5
6
1,5 – dimetil – 1,3 ciclo hexadieno

7. Dar el nombre del compuesto:
5
2 H
C
3
CH
A) Metil – etil – ciclo hexano
B) 1 – metil – 1- etil – ciclo hexano
C) 1 – etil – 2- metil – ciclo hexano
D) Etil – metil – ciclo - hexano
E) Metil – 2 - etil – ciclo hexano
5
2 H
C
3
CH
Sol:
1
2
3
4
5
6
1 – etil – 2- metil – ciclo hexano
8. Se tiene las siguientes columnas:
COLUMNA A COLUMNA B
Naftaleno 2- metil – tolueno
A) la fórmula global de “A” es C10H8
B) El 𝑀 de “B” es 106
C) “A” tiene 48 electrones de valencia
D) B tiene 3 enlaces 
E) El 𝑀 de A es 188
Sol: CH3
CH3
1
2
Naftaleno 2 – metil tolueno
C10H8 C8H10
𝑀C10H8 = 128 𝑀C8H10 = 106
#𝑒−
= 10C(4e-) + 8H(1e-) = 48 #𝑒−
= 8C(4e-) + 10H(1e-)=42
#enlaces  = 5





#enlaces  = 3
Señalar lo incorrecto:

9. El peso molecular del trifenilamina
A) 245 g B) 250 g C) 260 g
D) 285 g E) 292 g
Sol:
Determinando la fórmula molecular: 𝐶18𝐻15𝑁
𝑀𝐶18𝐻15𝑁:
Calculando el peso molecular:
18(12) + 15(1) + 1(14) = 245
𝑀𝐶18𝐻15𝑁 = 245
10. Determine el porcentaje en peso del carbono
en la aspirina COOH
OCOCH3
A) 45% B) 50% C) 55%
D) 60% E) 65%
Sol:
Determinando la fórmula molecular: 𝐶9𝐻8𝑂4
Calculando el peso molecular:
𝑀 𝐶9𝐻8𝑂4: 9(12) + 8(1) + 4(16) = 180
Calculando la composición centesimal del C:
180g 100%
108gC %C = ?
%C =
108𝑔(100)
180𝑔
= 60% %C = 60%

11. Se tienen las siguientes columnas:
CH3
COLUMNA A COLUMNA B
CH3 NH2
Señalar lo incorrecto:
A) A tiene 𝑀= 106
B) La formula global de B es 𝐶6𝐻7N
C) La atomicidad de A es 18
D) 𝑀 de B es 90
E) A es paraxileno
Sol:
CH3
CH3 NH2
𝑀C8H10 = 106
Atomicidad = 18
𝑪𝟖𝑯𝟏𝟎
𝑀C6H7N = 93
Atomicidad = 14
𝑪𝟔𝑯𝟕𝐍
p - Xileno Anilina
12. Nombre el siguiente compuesto:
Br
Br
A) m - dibromo benceno
B) o – dibromo benceno
C) p – dibromo benceno
D) m – bromo benceno
E) o - bromo benceno
Sol:
Br
Br
2
1
o – dibromo benceno

13. Dada la lista:
a) 3– hidroxi naftaleno
b) Tolueno
c) Nitrobenceno
d) Estireno
e) Metilciclohexano
f) ᵝ - naftol
¿Qué relación es falsa?
A) IV – f B) III – e C) I – c
D) II – d E) IV – a
CH= CH2
OH
CH3
NO2
I. II.
III. IV.
CH= CH2
OH
CH3
NO2
I. II.
III. IV.
Sol:
Nitrobenceno Estireno (Vinil benceno)
Tolueno
Metil benceno
ᵝ - naftol
3 – hidroxi naftaleno

14. La suma de atomicidades de: ortocresol y
metaxileno es:
A) 26 B) 28 C) 30
D) 32 E) 34
Sol:
CH3
OH
1
2
o – cresol m – Xileno
CH3
CH3
1
3
Fórmula molecular:
𝐶7𝐻8O
Atomicidad: 7C + 8H + 1(O)
Atomicidad = 16
Fórmula molecular:
𝐶8𝐻10
Atomicidad: 8C + 10H
Atomicidad = 18
 atomicidades = 16 + 18 = 34
15. Nombre las estructuras mostradas:
CH3
OH
COOH
I II III
A) Acido benzoico, antraceno, orto – cresol
B) Benzaldehido, naftaleno, meta – cresol
C) Acido benzoico, naftaleno, meta – cresol
D) Alcohol bencílico, naftaleno, orto – xileno.
E) Acido benzoico, fenantreno, meta – xileno.
Sol:
CH3
OH
COOH
I II III
Ácido benzoico Naftaleno m - cresol
1
3

16. A continuación, se dan tres formulas con sus
respectivos nombres. ¿cuál (es) es (son) correcta
(s)?
Benceno para trietil – benceno Meta dicloro benceno
I II
A) solo I B) solo II C) solo III
D) I y II E) II y III
Naftaleno Trimetil benceno Meta dicloro benceno
I
II
Sol:
III
CI
CI
III
CI
CI
1
3
17. Determine el número de molécula en 390 g de
benceno.
A) 2𝑁𝐴 moléculas B) 3𝑁𝐴 moléculas
C) 4𝑁𝐴 moléculas D) 5𝑁𝐴 moléculas
E) 6𝑁𝐴 moléculas
Sol:
Fórmula molecular del BENCENO: 𝐶6𝐻6
𝑀𝐶6𝐻6: 6(12) + 6(1) = 78
Calculando el número de moles o 𝑁𝐴 de
moléculas en:
𝒏 =
𝑾
𝑴
𝒏 =
𝟑𝟗𝟎𝒈
𝟕𝟖𝒈/𝒎𝒐𝒍
𝒏 = 𝟓 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 = 𝟓𝑁𝐴 moléculas

18. El peso molecular del trinitro tolueno (TNT) es:
A) 227 g B) 234 g C) 244 g
D) 257 g E) 265 g
Fórmula molecular del Difenil metano: 𝐶13𝐻12
𝑀 𝐶13𝐻12:
13(12) + 12(1) = 168
Sol: CH3
NO2
1
2
NO2
O2N
4
6
TNT
𝑀 𝐶7𝐻5𝑂6𝑁3 = 227
19. El peso molecular del difenil – metano: es:
A) 160 g B) 168 g C) 174 g
D) 184 g E) 196 g
CH2
Sol:
Difenil metano
Fórmula molecular del TNT: 𝐶7𝐻5𝑂6𝑁3
𝑀 𝐶7𝐻5𝑂6𝑁3:
7(12) + 5(1) + 6(16) + 3(14) = 227
𝑀 𝐶13𝐻12 = 168

20. ¿Qué compuesto tiene menor número de átomos
de hidrogeno por molécula?
A) Ácido carbólico (fenol)
B) Anilina
C) Alcohol bencílico
D) Cloro benceno
E) Tolueno
Sol:
OH
Fenol
Fórmula molecular 𝐶6𝐻6O
N° átomos H = 6
NH2
Anilina
CH2
OH
Fórmula molecular 𝐶6𝐻7N
N° átomos H = 7
Fórmula molecular 𝐶7𝐻8O
N° átomos H = 8
Cl
Cloro benceno
Fórmula molecular 𝐶6𝐻5Cl
N° átomos H = 5
CH3
Tolueno
Fórmula molecular 𝐶7𝐻8
N° átomos H = 8
Alcohol bencílico

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