2. Compuestos con grupos funcionales
• Grupo funcional: Conjunto de átomos que confiere a la
molécula propiedades específicas.
• Además de C e H, poseen otros elementos: O y N
• Compuestos: Alcoholes, aldehídos y cetonas, ácidos
carboxílicos u orgánicos, aminas.
3. GRUPO FUNCIONAL
TIPO DE COMPUESTO
Hidroxilo -OH Alcohol
R―CH2OH
H
|
R―C―OH
|
H
Etanol
R1―CHOH―R2
CH2OH―CHOH―CH2OH
Trialcohol (propanotriol o glicerina)
Ejemplo:
OH
|
R1―C―R2
|
H
Un hidrógeno se sustituye por un
grupo hidroxilo para dar el
alcohol. El hidroxilo es un grupo
polar debido al fuerte carácter
electronegativo del oxígeno.
4. Alcoholes: Grupo funcional hidroxilo -OH
A la cadena carbonada se le une un –OH que sustituye a un -H
• Metanol. Etanol. Glicerina
6. GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO
Carbonilo
C=O
/
Aldehído
R―CHO
H
―C
O
R
CH2O
Cetona
R1―CO―R2
O
║
R1―C―R2
CH3―CO―CH3
Consiste en un átomo de C unido por
doble enlace a un O. El doble enlace es
polar por lo que el grupo carbonilo es
hidrofílico. Dependiendo de que el grupo
carbonilo esté en un extremo o dentro de
la cadena carbonada, la molécula es
aldehido o cetona. Grupo polar
7. Aldehidos y cetonas: Grupo funcional carbonilo:
• Aldehido: grupo carbonilo unido a un C primario
• Cetona: grupo carbonilo unido a un C secundario.
-CHO
-CO-
Triosa aldosa
Aldotriosa
Gliceraldehido
Triosa cetosa
Cetotriosa
Dihidroxiacetona
8. GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO
Carboxilo
Carbonilo
+
Hidroxilo
Ácido orgánico o carboxílico
R―COOH
OH
R―C
O
Acetato
Está formado por un átomo de C unido por
doble enlace covalente a uno de oxígeno, y por
uno sencillo a otro oxígeno, que a su vez está
unido a un H.
Polar
9. Ácidos orgánicos: Grupo funcional carboxilo. –COOH:
un átomo de C con un grupo carbonilo y uno hidroxilo
Ácido etanoico Ácido butírico
-COOH
10.
11.
12. GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO
Amino
-NH2
R―CH2NH2
R1―CHNH2―R2
CH3NH2
Amina
Formado por un N unido por enlaces
covalentes a 2 H. los grupos amino son
débilmente básicos por ser capaces de
captar iones hidrógeno H+ y adquirir
carga +.
Polar
14. GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO
Amino + Ácido
-NH2 -COOH
Aminoácido
R
|
CH―NH2
O
―C
OH
15. GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO
Carbonilo + Amino
-NH2C=O
/
CH3―CO―NH2
Amida = amido
R―CONH2
R―C
NH2
O
16. GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO
Éster
Es la reacción química entre un alcohol
(R-CH2OH) y un ácido carboxílico (R-COOH),
con pérdida de una molécula de
H2O.
O―
―C
O
R1―COO―R2
O―R2
R1―C
O
Éster
Sulfhidrilo
-SH
Tiol
R―CH2SH
17.
18. Los enlaces entre C e H son eléctricamente simétricos y por tanto originan grupos funcionales no
polares: -CH3, -CH2-CH3 …..que suelen ser cadenas hidrocarbonadas largas. Sin embargo los
enlaces C-O, O-H y N-H son eléctricamente asimétricos y dan lugar a grupos funcionales polares.
Ya que el agua es mayoritaria en las células, la capacidad o incapacidad de los grupos funcionales
para unirse al agua afecta a las reacciones, y por tanto al funcionamiento del ser vivo.