Nomenclatura de compuestos orgánicos

1. Química Orgánica
Nomenclatura Grupos Funcionales
Profesores Pablo Avilés - Ma. Isabel Cabello.

3. Grupos Funcionales
El átomo, o grupos de ellos, que confiere a un compuesto
propiedades particulares se denomina “grupo funcional”.

4. Grupos Funcionales

5. Alcoholes
Compuestos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), formados al reemplazar uno
o más hidrógenos de un hidrocarburo por uno o más de los grupos alcohólicos.

6. Tipo de alcoholes

7. Fenoles
Son alcoholes aromáticos. Están compuestos de
moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo
de carbono de un anillo bencénico.
OH
OH OH
OH
CH3
CH3
CH3
o-cresol m-cresol
p-cresol

8. Éteres
Compuestos que se consideran derivados del agua (H - O - H)
o del alcohol (R – OH) cuando se sustituyen en ellos el
hidrógeno (H) por cadenas carbonadas, generando la función
éter R - O - R1.

9. Aldehídos
Los aldehídos contienen el grupo funcional
carbonilo (C = O). Éste se une al carbono terminal
de una cadena y el enlace libre del carbono se une
a un hidrógeno.

10. Cetonas
Las cetonas R–CO–R1 presentan cadenas carbonadas (idénticas o distintas) unidas
al grupo funcional. Para nombrarlas se consideran dos numeraciones distintas:
1. Enumerar contabilizando el carbono del grupo funcional dentro de la cadena
y nombrar el compuesto reemplazando la terminación -o del hidrocarburo por
-ona.
2. Considerar las cadenas como radicales, nombrando estos en orden alfabético
seguido del sufijo -cetona.
Si las cadenas que se unen al grupo funcional son iguales, se dice que la cetona es
simétrica; por el contrario, si son distintas, se llama cetona asimétrica.

12. Ácidos carboxílicos
Estos compuestos poseen el grupo funcional “ácido carboxílico”(R-COOH).
Se caracteriza por presentar una importante polaridad debido al doble enlace
C=O y al grupo hidroxílico (OH), que interaccionan mediante puentes de
hidrógeno con otras moléculas como el agua, alcoholes u otros ácidos
carboxílicos.

14. Ésteres

15. Amidas
Estos compuestos derivan de los ácidos carboxílico por sustitución del grupo
-OH por un grupo amino: - NH2, - NHR o - NRR, donde R y R representan
cadenas hidrocarbonadas, dando origen a aminas primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente.

16. Amidas primarias se sustituye en el nombre del ácido del cual proviene la
terminación “oico” por “-amida”.
En amidas sustituidas se debe especificar qué radical se enlaza al nitrógeno (N)
del grupo amino anteponiendo la letra N

17. Aminas
Se consideran derivadas del amoniaco (NH3), al sustituir uno y hasta tres de
sus hidrógenos por radicales orgánicos.

18. Trabajo grupal.

19. Ejercicios de
Nomenclatura.
Determine el nombre IUPAC de las siguientes estructuras.

22. Determine la estructura correcta de los siguientes
compuestos.
• 1,2- Propanodiol.
• Dietilcetona.
• 3,4-dimetil- 2 –pentanona.
• 2,4 – heptanodiol.
• Ácido-4-metil-2-propil-octan- 1, 8- dioico.
• Butil, propil éter
• Pentanoato de metil
• N,N,N- trimetil amina.
• N-propil-heptanamida.

23. Química Orgánica
Reactividad
Profesora Ma. Isabel Cabello B.

24. Reactividad de
Alcanos

25. Hidrogenación de alquenos.
Método de obtención (síntesis) de los alcanos.

26. Combustión.
Se produce cuando el hidrocarburo reacciona con el oxígeno (O2),
convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono (CO2) y agua
(H2O), liberando energía.

27. Pirólisis.
Producida por la acción de altas temperaturas sobre los alcanos en
ausencia de oxígeno, provocando la ruptura de enlaces C – C y C –
H, lo que da origen a radicales más pequeños (la ruptura de los
enlaces se produce en forma aleatoria).

28. Halogenación.
Proceso en el cual se reemplaza en el hidrocarburo un hidrógeno
por un átomo de halógeno, produciendo un halogenuro de alquilo.

29. Ejercicios
I. Completa las reacciones con los reactantes y productos que faltan.
1. Síntesis:
a. del penteno y formación del pentano. C5H10 +_____  ____
b. del octeno con formación del octano. ___+ ____  CH3–(CH2)6–CH3
2. Combustión del etano y del butano:
a. ________ + ______O2  _____ CO2 + ________
b. C4H10 + _______O2  ______CO2 + _______H20
3. Halogenación del etano y hexano:
a. ________ + Cl2  ________ + HCl
b. ________ + F2  _______ + HF
II. Escribe las ecuaciones de los siguientes procesos:
1. Síntesis del propano.
2. Combustión del butano.
3. Halogenación del propano.
4. Síntesis del heptano.
5. Combustión del pentano.
6. Halogenación del nonano con cloro.

30. Reactividad de Alquenos

31. Reacciones de adición.
Se producen por la ruptura del doble enlace para la introducción de
sustituyentes, donde intervienen un agente simétrico y un agente asimétrico.

33. Reactividad de Alquinos

34. Deshidrogenación de haluros de alquilo.
Corresponde, experimentalmente, al procedimiento más común
para la obtención de alquinos.

36. Ejercicios
Escribe las ecuaciones de los siguientes procesos:
a. Adición del penteno con HCl.
b. Adición del propeno con Cl2.
c. Adición del buteno con ácido fluorhídrico.
d. Hidrogenación del etino con Cl2.
e. Hidrogenación del propino con HBr.
f. Hidrogenación del butino con Cl2.
g. Hidrogenación del propino con HCl.

37. Reactividad de
Aromáticos

38. Hidrogenación
El benceno (C6H6) reacciona con hidrógeno molecular
(H2) en presencia de un catalizador para formar un alcano.

39. Halogenación
El benceno reacciona con un halógeno, produciéndose la
sustitución de átomos de hidrógeno en el benceno por un
átomo de halógeno y la formación de un hidrácido.

40. Reactividad
Grupos Funcionales

41. Halogenuros
Reacción de eliminación
Se caracteriza por la pérdida de átomos de hidrógeno y un
halógeno (deshidrohalogenación) en medio básico fuerte y
a altas temperaturas, formando alqueno, agua y liberando
una sal.

42. Alcoholes.
Reacción de eliminación.
Producida por la ruptura del enlace C – OH en medio ácido y
altas temperaturas (sobre los 120 .C). Los alcoholes
enfrentan la protonación (ataque de un ión positivo de
hidrógeno) del grupo - OH, formando un alqueno y agua.

43. Alcoholes.
Reacción de sustitución.
Reacción de alcoholes con hidrácidos (HX), produciéndose la
sustitución del grupo - OH por el halógeno (X), lo que da
como producto un haluro de alcano y agua.

44. Éteres
Reacción de condensación.
Los éteres se pueden obtener por, en la que moléculas de
alcohol en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) como
catalizador se deshidratan.

45. Aldehídos.
Oxidación de alcoholes
Mecanismos que permite la obtención de aldehídos,
gracias a la perdida de un hidrógeno del grupo –OH y
otro del carbono contiguo al grupo.

46. Ejercicios
Establezca las ecuaciones químicas correctas para las
siguientes reacciones:
a. Formación del dipentileter por reacción de
condensación.
b. Reacción del pentanol con el etanol en ambiente
ácido por presencia de ácido sulfúrico.
c. Oxidación del propanol que da origen a un aldehído
d. Formación del pentanal por oxidación de alcoholes.
e. Reacción de eliminación del 2-cloropentano.
f. Reacción de eliminación del butanol.
g. Reacción de sustitución del propanol con ácido
clorhídrico (HCl).

47. Cetonas
Oxidación de alcoholes
Mecanismos que permite la obtención de aldehídos,
gracias a la perdida de un hidrógeno del grupo –OH y
otro del carbono contiguo al grupo.

48. Ácidos Carboxílicos.
Reacción de oxidación de aldehídos
Mecanismo que permite la obtención de ácidos carboxílicos
en forma directa (en medio ácido).

49. Ésteres
Esterificación.
Los ésteres se obtienen principalmente por el mecanismo. Además, pueden
ser descompuestos por sustancias ácidas o básicas, obteniéndose como
producto un ácido carboxílico o su sal (respectivamente) y un alcohol.

50. ISOMERÍA