4.- FITOQUIMICA, COMPUESTOS QUIMICOS PRESENTES

FITOQUÍMICA
DOCENTE: QF. Emerson Cueva Julca

Durante billones de años de evolución la
naturaleza ha desarrollado una enorme
diversidad de especies. Se estiman al menos
250,000 especies diferentes de plantas, más de
30 millones de especies de insectos, 1.5 millones
de especies de hongos y números similares de
algas

• Los compuestos químicos que producen estas
interacciones juegan un papel importante en
la defensa, simbiosis y polinización.
• Considerando el número de organismos y el
número de interacciones posibles entre ellos,
no es sorprendente la enorme variedad de los
metabolitos que se encuentran dentro de los
organismos (Agrawal y Weber, 2015).

FITOQUIMICA
- Es una rama de la química que estudia los
metabolitos secundarios extraídos de las plantas.
-Estudia cada grupo de la planta, desde su
estructura química molecular , hasta las propiedades
biológicas.
- Realiza relevamientos y análisis de los
componentes químicos de las plantas, como los
principios activos, los olores, pigmentos, etc.

FITOQUIMICA
Es una disciplina que tiene
como Objeto el
aislamiento, purificación,
Análisis, elucidación de la
estructura y
Caracterización de la
actividad biológica
De diversas sustancias
producidas por Los
vegetales.

FITOQUIMICA
Sustancias Químicas.-
son compuestos orgánicos constituyentes de alimentos de origen
vegetal, que no son nutrientes y que proporcionan al alimento unas
propiedades fisiológicas que van más allá de las nutricionales
propiamente dichas

FITOQUIMICA
• Importancia.-
• responsables, del papel beneficioso para la salud
asociado al consumo de frutas y hortalizas y alimentos
derivados de ellas.
• su papel de protección frente a enfermedades
cardiovasculares y algunos tipos de cáncer.
• algunas de ellas tienen efectos específicos sobre
enzimas responsables de la activación y degradación de
carcinógenos,
• al ser análogos estructurales de hormonas, son
capaces de unirse a receptores hormonales produciendo
diferentes efectos.

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• Principales clases de sustancias fitoquímicas.-
• Terpenos.- Carotenoides (amarillo, anaranjado o enrojecido).
(Alfacaroteno, betacaroteno, betacritoxantina, licopeno, luteína, zeaxantina.)
Damasco, naranja, maíz, frutillas, zanahorias, tomate, espinacas,etc).
• Fenoles.- Flavonoides (azul, azul anaranjado, violeta.)
• Quercetinas.- (Cebolla).
• Antocianinas.- (Rubí violáceo ).
(uvas, cerezas, grosellas, moras, frambuesas, etc.)
Isoflavonoides.- (Porotos, soja, etc.)
Tioles.- Azufre. (coliflor, repollo, brócoli, etc.)
Compuestos órgano sulfúrico.- (ajo)
Colorantes, antioxidantes y proporcionan el sabor
Antioxidante y antiinflamatorio sulfhidrilo (–SH)

FITOQUIMICA
Sustancias Fitoquímicas Presentes en los alimentos.-
• Sustancias fenólicas,
• Sustancias terpénicas,
• Sustancias azufradas
• Sustancias nitrogenadas (alcaloides).
Suelen ser biológicamente muy activos, pudiendo dar lugar a
problemas de toxicidad aun en cantidades muy bajas.
Ejemplos: La solanina (patatas), Folatos (vit. Espina bífida, anemia),
Capsaicina ( sabor picante de los pimientos.)
Constituyentes
de: frutas y
hortalizas

FITOQUIMICA
METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS
MEDICINALES
• IDENTIFICACION.-
• TAXONOMIA.- Es la ciencia de la clasificación de grupos (taxones) de
organismos en categorías formales.
• SISTEMATICA.- Es el estudio de las relaciones entre grupos.
• ESPECIE.- Es la unidad de clasificación que se define como un grupo de
organismos que se cruzan entre si.
• Se designan con un sistema binomial que comprende el numero del genero
seguido por el epíteto especifico.
• GENERO.- Agrupa especies similares. Los géneros se agrupan en
familias.
• Las familias se agrupan en ordenes, los ordenes en clases, las clases
en divisiones y las divisiones en reinos.
• Ejemplo. «Llantén menor» Plantago Lanceolata (NC). «Llantén Mayor»
Plantago Major NC). Plantago es el genero, lanceolata y major son las
especies.

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MEDICINALES
• RECOLECCION
• MEDIDAS.-
1. No aprovechar las plantas que son escasas en la zona de
recolección.
2. Las plantas jóvenes o poco desarrolladas no deben tocarse.
Tampoco las que no serán usadas con fines medicinales.
3. Nunca se debe sacar una planta de raíz, a no ser que sus
propiedades medicinales se encuentren precisamente allí.
4. Para cortar, se usa un cuchillo afilado o una tijera de podar,
para no dañar el resto de la planta.
5. No recolectar en lugares contaminados. No se debe
recolectar en lugares tales como:

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MEDICINALES
- No se deben recolectar en:
-Calles u orillas de caminos, por las
emanaciones tóxicas de los caños de
escape.
- Alrededor de industrias contaminadas.
-Cerca de cultivos en potreros, porque en
ellos se emplean plaguicidas.
- En canales, u otros cursos de agua
contaminados, etc.

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MEDICINALES
• HIGIENE.-
- No recolectar plantas muy húmedas, ni
lavarlas por el peligro de pudrición.
- Sólo escoger partes vegetales sanas, libres
de parásitos, caracoles, mohos, polvo, etc.
- Separar las hierbas de tierra, palitos y
piedras.
Las hierbas que se han secado
naturalmente, no se usan porque han estado
expuestas mucho tiempo y al aire.

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• TRANSPORTE.-
• El transporte de las hierbas se hace en
recipientes bien aireados, tales como bolsas de
malla, sacos harineros limpios.
• Hay que evitar el uso de bolsas de polietileno
(plástico), porque provocan un comienzo de
pudrición en pocas horas.

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• RECOLECCION.-
• Árboles y arbustos altos
Cortar ramas sólo si se necesita recolectar corteza. Nunca arrancar corteza
de ramas principales, ni mucho menos de troncos, pues cada pedazo de
corteza arrancado es una herida irrecuperable para la planta.
• Arbustos bajos y hierbas perennes
Se cortan algunas ramas por planta, desde 10 cm del suelo para que la
planta pueda recuperarse.
• Hierbas anuales
Recolectar en lugares donde sean abundantes. Llevar sólo algunas para que
haya suficiente producción de semillas y el número de plantas no disminuya al
año siguiente.
• Flores, frutos y semillas
• Recolectar siempre sólo una pequeña cantidad por planta, para no alterar el proceso
reproductivo de ésta.

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• SECADO.-
La hierba se seca para poder guardarla y así usarla en una
época en que no se la pueda conseguir.
• Formas de secado
En manojos
Es un buen sistema para secar ramas. Los manojos no deben
ser muy tupidos, para que el aire circule dentro de ellos. El hilo
que sujete el manojo debe estar suelto, para evitar que se
pudran las partes apretadas, por falta de aire.

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• En capas
• Sirve especialmente para secar hojas sueltas, flores,
pétalos y toda parte de hierba que sea muy corta para
formar manojos.
• La hierba se pone sobre papel, encima de una mesa.
• Si se secan ramas, la capa de hierba tendrá una altura
máxima de 15 cm.
• Si se secan flores, pétalos, cualquier hierba trozada,
ramas muy tupidas o ramas entre las que quede poco
espacio para el aire, la altura máxima de la capa tiene
que ser de 5 cm.

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MEDICINALES
• En marcos
• Este es un sistema para cantidades más o menos
grandes de hierbas. Se hacen marcos de madera de
1,20 m * 1,20 m, a los cuales se le pone un pedazo de
arpillera, de malla de metal, de plástico o de hilo.
Sujetándoles con una estructura de madera, se los apila
a una distancia de 20 cm.
• Se pone la hierba en capas de 5 cm y se las remueve
diariamente. Las ventajas de este sistema son que la
malla de los marcos y la distancia entre ellos garantizan
una buena circulación del aire para toda la hierba puesta
a secar, haciendo el secado mucho más rápido.

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MEDICINALES
• Importante
• Tanto para el secado por capas, como para el secado en
capas sobre marcos, no se pone la hierba apretada, sino más
bien suelta, para que el aire circule bien.
• Una planta bien secada es quebradiza, tiene buen aspecto y
huele bien, su color cambia de tono:
• Hojas verdes al verde claro.
• Pétalos rosados a azules.
• Pétalos blancos a crema.
• Pétalos amarillos a amarillo claro.
• Su aroma cambia ligeramente, lo que es notorio es plantas
aromáticas.
• Una planta café, negruzca, demasiado arrugada o de color
desagradable está mal secada.

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MEDICINALES
• CONSERVACION.-
• Una hierba medicinal bien secada tiene
propiedades medicinales alrededor de un
año.
• Después de ese tiempo sus principios
activos se evaporan o se alteran.

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MEDICINALES
• Envasado
• Las hierbas secas se guardan en frascos de vidrio,
en tarros o dentro de bolsas de papel, celofán o
cualquier otro material que no sea impermeable,
nunca dentro de bolsas de plástico. Los envases
tienen que estar bien cerrados, para proteger la
planta de polvo, insectos, humedad y sobre todo
para preservar al máximo sus principios activos.
• Para guardar grandes cantidades se pueden usar
sacos de harina limpios.

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MEDICINALES
• En ambos casos se etiquetan con el nombre de
la hierba, fecha de recolección y fecha de
envasado.
• Almacenar en lugar seco y oscuro. Se verifica
cada cierto tiempo su color, olor y se palpa para
ver si se conserva quebradiza y libre de mohos.

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MEDICINALES
• Procesos de Extracción
• Los procesos de extracción más simples empleados se dividen de
acuerdo al disolvente (o menstruo) utilizado en:
• a) extracción con agua: infusión, destilación por arrastre con vapor
de agua y decocción,
• b) extracción con solventes orgánicos: maceración, lixiviación (o
percolación), extracción por aparato de Soxhlet y por fluido
supercrítico.

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• Maceración
• Consiste en remojar la droga, debidamente fragmentada en un menstruo
hasta que éste penetre en la primera estructura celular ablandando y
disolviendo las porciones solubles.
• Se puede utilizar cualquier recipiente con tapa que no se ataque con el
disolvente, en éste se colocan la droga (materia vegetal) con el disolvente y
tapado se deja en reposo por un período de 2 a 14 días con agitación
esporádica.
• Luego se filtra el líquido y se exprime el residuo.
• Si el material aún contuviera el principio de interés, se repetirá el proceso
son solvente fresco (puro) tantas veces como sea necesario.

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• Lixiviación (percolación)
• Es uno de los procesos más difundidos y si bien se puede realizar con
disolventes orgánicos en frío para preservar los compuestos
termolábiles que pudiera contener el material.
• Consiste en colocar el material fragmentado en un embudo o recipiente
cónico , y hacer pasar un disolvente adecuado a través del mismo.
• El tamaño de partícula no puede ser menor a 3 mm, como tampoco
pueden extraer resinas o materiales que se hinchen dado que el
disolvente no percolará. la droga debe estar debidamente compactada
para que el disolvente eluya con cierta lentitud dando tiempo al mismo
a tener contacto con los tejidos e ingresar en las estructuras celulares y
extraer los componentes, además se necesita agregar solvente
constantemente.

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• Extracción por aparato Soxhlet
• El uso de un aparato Soxhlet es una manera
conveniente de preparar extractos crudos de
plantas. Este proceso usa preferentemente
solventes puros aunque algunos autores han
utilizado mezclas binarias (mezclas de dos
solventes) o terciarias (de tres solventes).

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• Digestión
• En este proceso se agrega solvente caliente al material
vegetal molido colocado en un Erlenmeyer o material de
vidrio de boca pequeña, la temperatura elevada del solvente
permite una mayor extracción de compuestos ya que la
solubilidad de la mayoría de las especies aumenta con la
temperatura. Si el solvente utilizado es muy volátil o se lleva a
temperatura de ebullición se deberá adosar un refrigerante al
Erlenmeyer para evitar su evaporación o intoxicación del
operador con el solvente. Este último proceso se conoce
como reflujo.

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• Infusión
• Es un proceso simples de extracción con agua, se vierte
el agua hirviendo sobre la planta colocada en un
recipiente de cierre bien ajustado, a fin de evitar la
perdida de principios activos y se deja en reposo de 5 a
15 minutos, filtrándose y tomándose inmediatamente.
• Generalmente se utiliza para flores, hojas y tallos

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• DECOCCION.-
• Es un proceso simple de extracción con agua la
droga se hierve por espacio de 15 minutos con
el agua, en un recipiente cerrado para evitar la
evaporación.
• Se utiliza para raíces, tallos fuertes y cortezas.

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• TINTURAS.
• Son preparaciones muy simples en donde el proceso de
extracción de principios activos se ha llevado a cabo
mediante una maceración con alcohol y agua, con un
grado alcohólico determinado, dependiendo de los
principios activos de cada planta y durante un tiempo, en
función de la parte de la planta utilizada.
• Aproximadamente cinco gramos de tintura equivalen a
un gramo de planta seca

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• DESTILACION POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA.
• Este proceso se utiliza cuando se trata de drogas frescas.
• se cosecha la parte de interés del vegetal y se coloca en la cámara
extractora.
• En el balón se coloca agua que se calienta hasta ebullición, el
vapor atraviesa por la cámara arrastrando las esencias.
• un refrigerante condensa el agua y las esencia que se recoge en
las ramas colectoras.
• Si se utiliza entre 100 a 150 gramos de planta se obtiene un
rendimiento entre 0,5 a 1,0 ml., de esencia.

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• Metabolismo.- Es el conjunto de reacciones
químicas que tienen lugar en un organismo.
• Metabolitos Primarios.- Están presentes en
todas las plantas y desempeñan las mismas
funciones y son los aminoácidos, nucleótidos,
azúcares y lípidos.

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COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO
GLUCIDOS
• Son constituyentes universales de los organismos vivos.
• Son compuestos orgánicos carbonilicos polihidroxilados.
• En los vegetales se encuentran como:
– Elementos de sostén
– Reserva energética
– Constituyentes de diversos metabolitos: ácidos nucleicos y coenzimas.
– Precursores forzosos de todos los demás metabolitos: formados
inicialmente durante la fotosíntesis a partir del dióxido de carbono y el
agua.

FITOQUIMICA

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OSAS SIMPLES. Denominación.
Se basa en el numero de átomos de carbono
De la molécula: tetrosas, pentosas, hexosas,
Heptosas, etc. y sobre la naturaleza de su
Función carbonilica.
La numeración de los átomos de carbono se
hace a partir del carbono aldehidico o, en las
Cetosas, de manera que el carbono cetonico
Tenga el índice mas bajo.
SERIES D y L.- Tomando como base el
Gliceraldehido, que tiene un carbono asimétrico
Existiendo bajo dos formas enantiomeros R y S.
Arbitrariamente, D y L, según la orientación del
OH secundario a la derecha o a la izquierda
Según la representación de Fisher.

FITOQUIMICA
ESTRUCTURA CICLICA DE LAS OSAS
Se debe al comportamiento químico que
Implica al carbonilo y a un hidroxilo
Alcohólico.
Según la naturaleza del puente formado
(1-4 o 1-5) el ciclo es furanico o piranico
(furanosas y piranosas)
Las aldohexosas, son generalmente
Piranicas y las cetosas furanica.
La ciclación conduce a dos formas
Hemiacetalicas isómeras, alfa y beta,
Denominadas anomeras.
La configuración es alfa cuando el OH
Hemiacetalico esta situado a la derecha
Y beta cuando esta a la izquierda.

FITOQUIMICA
REPRESENTACION EN
PERSPECTIVA.
Esta representación nos permite
visualizar mejor la forma cíclica de las
osas. Se supone que en el ciclo los
sustituyentes de la derecha están por
debajo y por encima todos aquellos
que se encuentran en la izquierda.

FITOQUIMICA
CONFORMACION DE LAS OSAS
En el ciclo los carbonos son sp3, por lo
Que no pueden ser planos y adopta confor
Maciones como silla, barco,etc.
La conformación silla de la aldohexopiranosa
Es la mas estable, por presentar minimas
Interacciones.
El hidroximetilo y los hidroxilos secundarios
ejercen entre si fuerzas de repulsión mutua,
siendo los carbonos portadores de los
hidroxilos los que determinan las confor
Maciones mas estables (ecuatorial).

FITOQUIMICA
METABOLITOS SECUNDARIOS.
Compuestos Fenolicos.-

FITOQUIMICA
Metabolitos Secundarios
Compuestos fenolicos.Fragmentacion homolitica.-
La oxidación del ion fenato se realiza fácilmente y conduce a un radical fenoxi,
Estabilizado muy reactivo.
La capacidad de oxidación tiene consecuencias:
Analíticas (reacciones coloreadas con cloruro férrico)
Farmacotecnicas ( inestabilidad, incompatibilidad con los metales )
Practicas ( propiedades antioxidantes, captadoras de radicales libres )

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La formación de radicales fenoxi y sus posibilidades de acoplamiento se encuentran
Directamente implicadas en procesos biosinteticos ( formación de acido usinico o
xantonas ).
Esta reacción de acoplamiento oxidativo da lugar a enlaces bifenilicos o a enlaces
de tipo bifenileter, pueden ser intramolecular (formación de ciclos) o intermolecular
( formación de polímeros ).
Participa en la formación de: compuestos fenolicos ( metabolismo de
Poligaloil-glucosa, lignanos y ligninas) y otros metabolitos ( alcaloides isoquinoleinicos)

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Oxidación del Núcleo Aromático.
La oxidación de los fenoles es una reacción frecuente a lo largo de los procesos Biosinteticos. Puede conducir a una
hidroxilacion del núcleo.
En el primer paso, la reacción se encuentra catalizada por una dioxigenasa que Incorpora, en presencia de sales
férricas, los dos átomos de las moléculas de dioxigeno.
En el segundo caso, la reacción se encuentra catalizada por una mono - oxigenasa que Incorpora un único átomo de
oxigeno, siendo reducido el otro por un donante apropiado ( AH2 )
El mecanismo de esta hidroxilacion implica un oxido de areno que se abre con desplazamiento del protón.

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Caracterización de los compuestos fenolicos.
Algunos son directamente visibles ( antocianosidos de las flores ).
Otros pueden caracterizarse a la luz ultravioleta ( directamente o después de exposición a vapores de amoniaco ).
Por reacciones coloreadas ( sometimiento de un extracto etanolico a estudio cromatografico. )
Reactivos generales de fenoles: Cloruro férrico, fosfomolibdato – fosfotungstato, Vainillina y otros aldehídos en medio
clorhídrico, p- diazoniobencenosulfonato seguido De carbonato sódico, tetrafluoroborato de p - nitrofenildiazonio seguido de
acetato sodico( azobencenos o estirilazobencenos coloreados ), 2,6-dicloroquinona cloroimida ( reacción de Gibbs da lugar a
la formación de indofenolatos )

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SIKIMATOS.

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