M. en E. Manuel Acevedo D.
UAPUAZ-PlantelV
 Son compuestos que presentan al grupo
Amino (–NH2) como grupo funcional.
 Son derivadas del Amoniaco (NH3) en el que
uno (o más) de sus Hidrógenos ha(n) sido
sustituido(s) por radicales alquilo.
 Son los compuestos de naturaleza básica más
importantes de la química orgánica.
 Juegan un papel primordial en los procesos
bioquímicos: están ampliamente distribuidas
en la naturaleza en forma de aminoácidos,
proteínas, alcaloides y vitaminas.
 Se emplean para obtener muchos
medicamentos, tales como las sulfas y los
anestésicos locales. La fibra sintética Nylon
se hace de dos materias primas, de las cuales
una es una diamina sencilla.
Las aminas pueden ser:
• Primarias: Cuando al grupo funcional está unido un único
sustituyente alquilo o arilo
• Secundarias: Cuando al grupo funcional están unidos dos
sustituyentes alquilo o arilo
• Terciarias: Cuando al grupo funcional están unidos tres
sustituyentes alquilo o arilo
 Observe que la utilización de estos términos
no tiene el mismo significado estructural que
en los alcoholes :
 Mientras en las aminas dichos términos se
refieren al número de carbonos unidos al átomo
de nitrógeno, en los alcoholes se refieren al tipo
de carbonos al que está unido el grupo -OH.
Puede suceder que sobre una misma cadena existan más de un
grupo amino, de tal forma que podemos clasificar a las aminas por
el número de grupos funcionales presentes:
• Monoaminas: Cuando haya sólo un grupo funcional presente
NH2CH3
• Diaminas: Cuando haya dos grupos funcionales en la cadena
NH2
NH2
• Triaminas: Cuando haya tres grupos funcionales en la estructura
• Poliaminas: Cuando haya cuatro o más grupos funcionales
presentes
NH2
NH2
NH2
NH2
NH2
NH2
NH2
 Se considera a las aminas como derivadas del
Amoniaco, por lo que la cadena principal es el
grupo Amino, mientras que los radicales
hidrocarbúricos son sólo sustituyentes que
deben mencionarse en orden alfabético.
Metilamina
N
H
Etil metil amina
N
Ciclohexil etil metil amina
NH2
NH2 1
6
2
5
3
4
[2,2-dimetilciclohexil] amina[2-metilciclopentil] amina
Ciclobutil ciclopropil amina
NH
N
n-Butil secbutil ciclohexil amina
2
1
3
5
4
NH2
 Regla 1. Las aminas se nombran
cambiando la terminación “o” de la
cadena principal del compuesto por el
sufijo “amina”.
NH2
Metanamina Propenamina
3
2
1
NH2
NH2
Bencenamina
“Anilina”
 Regla 2. Se escoge el grupo alquilo más largo
como padre y los otros grupos alquilo se
consideran sustituciones en el átomo de
nitrógeno. Los sustituyentes en el átomo de
Nitrógeno se indican con el prefijo N-.
N-fenilanilina
N
H
N-metil-N-pentilanilina
N
1
2
3
N-etil-N-metilprop-1-en-1-amina
N,N-difenilanilina
N
N
 Regla 3. El número de grupos amino sobre la
cadena se denotan mediante los prefijos
multiplicativos, de cantidad, correspondientes.
5-secbutilocta-1,6-dien-3,4,6-triamina
5
4
3
2
1
6
8
NH2
NH2
NH2
1
2
3
4
5
6
NH2
NH2
Hexano-2,3-diamina
 Formule:
 Etanamina
 Bencilamina
 Vinilamina
 1,2-Etanodiamina
 N-n-butilprop-1-en-amina
 N-secbutil-N-etilcicloheptanamina
 Butan-1,2,3,4-tetraamina
 Jaramillo, L. M. (2001). Química Orgánica
General. Santiago de Cali: Universidad del
Valle.
 Alvarado, E. (2000). Introducción a la
nomenclatura IUPAC de compuestos
orgánicos. San José: Universidad de Costa Rica

9. aminas

  • 1.
    M. en E.Manuel Acevedo D. UAPUAZ-PlantelV
  • 2.
     Son compuestosque presentan al grupo Amino (–NH2) como grupo funcional.  Son derivadas del Amoniaco (NH3) en el que uno (o más) de sus Hidrógenos ha(n) sido sustituido(s) por radicales alquilo.  Son los compuestos de naturaleza básica más importantes de la química orgánica.
  • 3.
     Juegan unpapel primordial en los procesos bioquímicos: están ampliamente distribuidas en la naturaleza en forma de aminoácidos, proteínas, alcaloides y vitaminas.  Se emplean para obtener muchos medicamentos, tales como las sulfas y los anestésicos locales. La fibra sintética Nylon se hace de dos materias primas, de las cuales una es una diamina sencilla.
  • 5.
    Las aminas puedenser: • Primarias: Cuando al grupo funcional está unido un único sustituyente alquilo o arilo • Secundarias: Cuando al grupo funcional están unidos dos sustituyentes alquilo o arilo • Terciarias: Cuando al grupo funcional están unidos tres sustituyentes alquilo o arilo
  • 6.
     Observe quela utilización de estos términos no tiene el mismo significado estructural que en los alcoholes :  Mientras en las aminas dichos términos se refieren al número de carbonos unidos al átomo de nitrógeno, en los alcoholes se refieren al tipo de carbonos al que está unido el grupo -OH.
  • 7.
    Puede suceder quesobre una misma cadena existan más de un grupo amino, de tal forma que podemos clasificar a las aminas por el número de grupos funcionales presentes: • Monoaminas: Cuando haya sólo un grupo funcional presente NH2CH3 • Diaminas: Cuando haya dos grupos funcionales en la cadena NH2 NH2
  • 8.
    • Triaminas: Cuandohaya tres grupos funcionales en la estructura • Poliaminas: Cuando haya cuatro o más grupos funcionales presentes NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2
  • 10.
     Se consideraa las aminas como derivadas del Amoniaco, por lo que la cadena principal es el grupo Amino, mientras que los radicales hidrocarbúricos son sólo sustituyentes que deben mencionarse en orden alfabético. Metilamina N H Etil metil amina N Ciclohexil etil metil amina NH2
  • 11.
    NH2 1 6 2 5 3 4 [2,2-dimetilciclohexil] amina[2-metilciclopentil]amina Ciclobutil ciclopropil amina NH N n-Butil secbutil ciclohexil amina 2 1 3 5 4 NH2
  • 12.
     Regla 1.Las aminas se nombran cambiando la terminación “o” de la cadena principal del compuesto por el sufijo “amina”. NH2 Metanamina Propenamina 3 2 1 NH2 NH2 Bencenamina “Anilina”
  • 13.
     Regla 2.Se escoge el grupo alquilo más largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno. Los sustituyentes en el átomo de Nitrógeno se indican con el prefijo N-. N-fenilanilina N H
  • 14.
  • 15.
     Regla 3.El número de grupos amino sobre la cadena se denotan mediante los prefijos multiplicativos, de cantidad, correspondientes. 5-secbutilocta-1,6-dien-3,4,6-triamina 5 4 3 2 1 6 8 NH2 NH2 NH2 1 2 3 4 5 6 NH2 NH2 Hexano-2,3-diamina
  • 16.
     Formule:  Etanamina Bencilamina  Vinilamina  1,2-Etanodiamina  N-n-butilprop-1-en-amina  N-secbutil-N-etilcicloheptanamina  Butan-1,2,3,4-tetraamina
  • 17.
     Jaramillo, L.M. (2001). Química Orgánica General. Santiago de Cali: Universidad del Valle.  Alvarado, E. (2000). Introducción a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos. San José: Universidad de Costa Rica